CH149999A - Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminoaryl-cyclohegylaminverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Paten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung einer       Aminoaryl-        cyclohexylaminverbindung,    da  durch gekennzeichnet, dass' man     Cyclo-          hexylamin    mit     1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfo-          saurem    Natrium unter     Austritt    von Chlor  wasserstoff umsetzt,

   das so erhaltene     1-N-          cyclohexylamino    -4-     nitrobenzol    -2-     sulfosaure     Natrium     acetyliert    und schliesslich die so er  haltene Nitroverbindung zu     1-N-Acetyl-          cyclohexylamino-4-aminobenzo        1-2-sulfosäure     reduziert.  



  <I>Beispiel:</I>  10 kg     Cyclohexylamin    werden mit etwa  200 kg Wasser, 23,8 kg     1-Chlor-4-nitro-          benzol-2-sulfosäure    und 12 kg Soda, sowie  0,2 kg Kupferpulver im     Eisenautoklaven     etwa. zwölf Stunden auf ungefähr 140' er  hitzt. Die Reaktion verläuft nahezu quan  titativ. Nach dem Erkalten hat sich das  Kondensationsprodukt fast vollständig in  gelben Kristallen abgeschieden. Man kocht    das     Reaktionsgemisch    auf und filtriert vom  Kupfer ab. Aus dem Filtrat     kristallisiert     das erhaltene     1-N-cyclohexylamino-4-nitro=          benzol-2-sulfosaure    Natrium aus.

   Es bildet  nach dem Absaugen und Trocknen grün  stichig gelbe Kristalle, die leicht aus Wasser       umkristallisierbar    sind. Durch Ansäuern der  wässerigen Lösung des N     atriumsalzes    lässt  sich hieraus die freie     Sulfosäure    gewinnen.  Das Produkt färbt Wolle und Seide in sehr  egalen     grünstichig    gelben Tönen an.  



  32,2 kg     1-N-cyclohexylamino-4-nitroben-          zol-2-sulfosaures    Natrium werden mit 40 kg       Essigsäureanhydrid    unter Zusatz von etwa  0,1 kg konzentrierter Schwefelsäure behandelt  und die Reaktionsmasse nach kurzem Erwär  men auf zirka<B>90',</B> sobald fast vollständige       Entfärbung    eingetreten ist, auf Eis gegeben.  Durch Zugabe von Kochsalz lässt sich die er  haltene     1-N-Acetylcyclohexylamino-4-nitro-          benzol-2-sulfosäure    fast vollständig abschei  den.. Die     erhaltenen    Kristalle werden abge-      saugt und getrocknet.

   Die neue Verbindung  bildet ein farbloses Pulver, das     in    Wasser,  Säuren und Alkalien leicht löslich ist.  



  In ein siedendes Gemisch von 30 kg  Eisenspänen, 100 Liter Wasser und 5 kg  Essigsäure (10prozentig) werden 34,2 kg       1-N-Acetyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzol-          2    -     sulfosäure    eingetragen. Die Reaktion  bleibt zunächst ohne     äussere    Wärmezufuhr  im Gange. Man     rührt    dann noch einige Zeit  bei Siedetemperatur nach, stellt mit Soda  alkalisch und filtriert vom Eisenschlamm.  Aus dem Filtrat lässt sich durch Mineral  säuren die     1-N-Acetyl-cyclohexylamino-4-          aminobenzol-2-sulfosäure    fast quantitativ  fällen. Sie stellt nach dem Filtrieren und  Trocknen ein weisses Pulver dar, ist in Was  ser löslich, leicht löslich in Alkalien.

   Die  daraus erhaltene     Diazolösung    ist fast  farblos.  



  Die Reduktion lässt sich in ähnlich guter  Weise auch mit alkalischen Reduktionsmit  teln, zum     Beispiel    Zinkstaub und Ammoniak,  durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Amino- aryl-cyclohexylaminverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man Cyclohexylamin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaurem Natrium unter Austritt von Chlorwasserstoff umsetzt, das so erhaltene 1-N-cyclohexylamino-4-nitro- benzol-2-sulfosaure Natrium acetyliert und schliesslich die so erhaltene Nitroverbindung zu 1-N-Ac'etyl-cyclohexylamino-4-aminoben- zol-2-sulfosäuTe reduziert.

   Die so erhaltene Aminoverbindung stellt nach dem Filtrieren und Trocknen ein weisses Pulver dar, ist in Wasser löslich, leicht lös lich in Alkalien. Die daraus erhaltene Diazo- lösung ist fast farblos. Das Produkt soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dienen.