AT211299B - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1(o-chlorphenyl)-3-tert.aminopropanolen-(1) - Google Patents

Description

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 (o-chlorphenyl)-3-tert. aminopropanolen- (l)l-Phenyl-l-   0 - chlorphenyl) -3-tert. aminopropa-   nole- (l) der Formel 
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 worin R und R'geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, die unter sich auch ringförmig, gegebenenfalls unter Zwischenschaltung eines Heteratoms, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der seinerseits durch Alkylgruppen substituiert sein kann, verknüpft sein kann, bedeuten, zeichnen sich durch eine hervorragende hustenstillende Wirksamkeit aus. Es wurde bereits vorgeschlagen, das   1-Phenyl-   
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 - (1) mittels eines Grignard-Verfahrens herzustellen. 



  Die Schwierigkeiten eines solchen Verfahrens an sich sind allgemein bekannt. Ein solches Verfahren ist natürlich wesentlich umständlicher und in der Grosstechnik schwieriger auszuführen als das erfindungsgemässe Verfahren, bei dem die unangenehm zu handhabenden metallorganischen Verbindungen restlos vermieden werden. 



   Erfindungsgemäss kann man zur Herstellung der genannten Verbindungen so verfahren, dass man an o-Chlorbenzophenon in Gegenwart stark basischer Kondensationsmittel, wie z. B. 



  Natriumamid, Acetonitril addiert, das so er- 
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 (o-chlorphenyl)-hydracryl-nopropanol- (l) hydriert und diese Base am Stickstoff durch Alkylreste substituiert. 



   Man kann auch so vorgehen, dass man das aus o-Chlorbenzophenon und Acetonitril in Gegenwart stark basischer Kondensationsmittel erhaltene   ss-Phenyl-ss- (-o-chlorphenyl)-hydracryl-   säurenitril nach dem in der deutschen Patentschrift Nr. 1029380 beschriebenen Verfahren in Gegenwart von Salzen sekundärer Amine, wie z. B. Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, N-Methylpiperazin usw., katalytisch hydriert. 
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 perazin durch die äquimolare Menge Morpholin ersetzt, so erhält man das nach Umkristallisieren aus Methanol bei 142  C schmelzende 
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 propanol- (l). Die analog hergestellte Piperidinoverbindung schmilzt bei 107   C. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von l-Phenyl-   l- (o-chlorphenyl)-3-tert. aminopropanolen   der allgemeinen Formel : 
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   worin R und R'geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, die   unter sich auch ringförmig, gegebenenfalls unter Zwischenschaltung eines Heteroatoms, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der seinerseits durch Alkylgruppen substituiert sein kann, verknüpft sein können, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man   o-Chlorbenzophenon   in Gegenwart stark basischer Kondensationsmittel Acetonitril addiert, das so erhaltene   ,-Phenyl-     ss- (o-chlorphenyl)-hydracrylsäurenitril   zum 1-Phenyl-1- (o-chlorphenyl)-3-amino-propanol-(1) hydriert und diese Base am Stickstoff durch Alkylreste substituiert.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als stark basisches Kondensationsmittel Natriumamid verwendet. EMI2.3 wart von Salzen sekundärer Amine katalytisch hydriert.