CH418353A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1-(o-chlorphenyl)-3-tert.-aminopropanolen-(1) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1-(o-chlorphenyl)-3-tert.-aminopropanolen-(1)Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1- (o-chlorphenyl)-3-tert.-aminopropanolen- (1) 1-Phenyl-1-(chlor-phenyl)-3-tert.-aminopropan- ole- (l) der Formel EMI1.1 worin R und R'geradkettige oder verzweigte Alkyl- gruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, die unter sich auch ringförmig, gegebenenfalls unter Zwischenschal tung eines Heteroatomes, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der seinerseits durch Alkylgruppen substituiert sein kann, verknüpft sein können, bedeuten, zeichnen sich durch eine hervorragende husten stillende Wirksamkeit aus. Zur Herstellung der genannten Verbindungen wird erfindungsgemäss das aus o-Chlorbenzophenon und Acetonitril in Gegenwart stark basischer Kondensa tionsmittel erhaltene ss-Phenyl-ss- (o-chlor-phenyl)- hydracrylsäurenitril in Gegenwart von Salzen sekun dorer Amine der Formel R-NH-R', wie Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, N-Methyl- piperazin usw. katalytisch hydriert. Beispiel 1 Zu einer Suspension von 330 g toluolfeuchtem Natriumamid in 1500 ccm abs. Äther tropft man all mählich unter Rühren eine Lösung von 1080 g o Chlorbenzophenon und 350 g Acetonitril in 3500 ccm abs. Äther derart ein, dass sich eine Reaktionstemperatur von 28-30 C einstellt. Nach 12-bis 15stündigem Rühren bei Zimmertemperatur trägt man das Reaktionsgemisch vorsichtig in Eiswasser ein und d äthert dreimal aus. Die mit Wasser gewaschene Ätherlösung wird über Na2SO4 getrocknet, ìltriert und ein geengt. Nach Zusatz von 1 Liter Petroläther scheiden sich 1240 g (96 /o der Theorie) ss-Phenyl-ss- [o-chlor- phenyl]-hydracrylsäurenitril vom F. 90-92 C aus. Beispiel 2 Eine Lösung von 12, 8 g ss-Phenyl-ss-[o-chlor phenyl]-hydracrylsäurenitril, 50 g N-Methylpiperazin und 111 ccm 4, 5 n HC1 in 200 ccm Methanol wird nach Zusatz von 10 g Raney-Nickel bei 50-70 und 80-50 atm H2-Druck bis zum Aufhören der H2-Auf- nahme hydriert. Nach dem Erkalten saugt man vom Katalysator ab, verdampft das Methanol i. V., versetzt den Rückstand mit Wasser, säuert vorsichtig mit 5"/oiger Salzsäure an, entfernt nichtbasische Anteile durch Ausäthern und fällt danach aus der sauren wässrigen Lösung die Base durch Versetzen mit 15 /o- iger Natronlauge, wobei sich das 1-Phenyl-1- (o- chlorphenyl))-3-(N-methylpiperazino)-propanol-(l) in kristalliner Form ausscheidet. Nach Umkristallisieren aus Methanol-Wasser erhält man 10g der reinen Base vom Schmelzpunkt 132 . Wird in dem oben beschrie- benen Ansatz das N-Methylpiperazin durch die äqui- molare Menge Morpholin ersetzt, so erhält man das nach Umkristallisieren aus Methanol bei 142 C schmelzende l-Phenyl-l-[o-chlorphenyl]-3-morpho- lin-propanol- (l). Die analog hergestellte Piperidinoverbindung schmilzt bei 107 C. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1- (o chlor-phenyl)-3-tert.-aminopropanolen- (1) der Formel **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1- (o-chlorphenyl)-3-tert.-aminopropanolen- (1) 1-Phenyl-1-(chlor-phenyl)-3-tert.-aminopropan- ole- (l) der Formel EMI1.1 worin R und R'geradkettige oder verzweigte Alkyl- gruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, die unter sich auch ringförmig, gegebenenfalls unter Zwischenschal tung eines Heteroatomes, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der seinerseits durch Alkylgruppen substituiert sein kann, verknüpft sein können, bedeuten, zeichnen sich durch eine hervorragende husten stillende Wirksamkeit aus.Zur Herstellung der genannten Verbindungen wird erfindungsgemäss das aus o-Chlorbenzophenon und Acetonitril in Gegenwart stark basischer Kondensa tionsmittel erhaltene ss-Phenyl-ss- (o-chlor-phenyl)- hydracrylsäurenitril in Gegenwart von Salzen sekun dorer Amine der Formel R-NH-R', wie Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, N-Methyl- piperazin usw. katalytisch hydriert.Beispiel 1 Zu einer Suspension von 330 g toluolfeuchtem Natriumamid in 1500 ccm abs. Äther tropft man all mählich unter Rühren eine Lösung von 1080 g o Chlorbenzophenon und 350 g Acetonitril in 3500 ccm abs. Äther derart ein, dass sich eine Reaktionstemperatur von 28-30 C einstellt. Nach 12-bis 15stündigem Rühren bei Zimmertemperatur trägt man das Reaktionsgemisch vorsichtig in Eiswasser ein und d äthert dreimal aus.Die mit Wasser gewaschene Ätherlösung wird über Na2SO4 getrocknet, ìltriert und ein geengt. Nach Zusatz von 1 Liter Petroläther scheiden sich 1240 g (96 /o der Theorie) ss-Phenyl-ss- [o-chlor- phenyl]-hydracrylsäurenitril vom F. 90-92 C aus.Beispiel 2 Eine Lösung von 12, 8 g ss-Phenyl-ss-[o-chlor phenyl]-hydracrylsäurenitril, 50 g N-Methylpiperazin und 111 ccm 4, 5 n HC1 in 200 ccm Methanol wird nach Zusatz von 10 g Raney-Nickel bei 50-70 und 80-50 atm H2-Druck bis zum Aufhören der H2-Auf- nahme hydriert. Nach dem Erkalten saugt man vom Katalysator ab, verdampft das Methanol i.V., versetzt den Rückstand mit Wasser, säuert vorsichtig mit 5"/oiger Salzsäure an, entfernt nichtbasische Anteile durch Ausäthern und fällt danach aus der sauren wässrigen Lösung die Base durch Versetzen mit 15 /o- iger Natronlauge, wobei sich das 1-Phenyl-1- (o- chlorphenyl))-3-(N-methylpiperazino)-propanol-(l) in kristalliner Form ausscheidet.Nach Umkristallisieren aus Methanol-Wasser erhält man 10g der reinen Base vom Schmelzpunkt 132 . Wird in dem oben beschrie- benen Ansatz das N-Methylpiperazin durch die äqui- molare Menge Morpholin ersetzt, so erhält man das nach Umkristallisieren aus Methanol bei 142 C schmelzende l-Phenyl-l-[o-chlorphenyl]-3-morpho- lin-propanol- (l). Die analog hergestellte Piperidinoverbindung schmilzt bei 107 C.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1- (o chlor-phenyl)-3-tert.-aminopropanolen- (1) der Formel EMI2.1 worin R und R'geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, die unter sich auch ringförmig, gegebenenfalls unter Zwischenschaltung eines Heteroatoms verknüpft sein können, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man an o ChlorXbenzophenon in Gegenwart stark basischer Kondensationsmittel Acetonitril addiert und das so erhaltene ss-Phenyl-ss- (o-chlor-phenyl)-hydracryl säurenitril in Gegenwart von Salzen sekundärer Amine der Formel R-NH-R'katalytisch hydriert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als stark basisches Konden- sationsmittel Natriumamid verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Salze sekundärer Amine Salze von Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolindin oder N-Methyl- piperazin verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Heteroatom ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ist, wobei das N-Atom durch Alkylgruppen substituiert sein kann.
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