AT256073B - Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit SäurenInfo
- Publication number
- AT256073B AT256073B AT314266A AT314266A AT256073B AT 256073 B AT256073 B AT 256073B AT 314266 A AT314266 A AT 314266A AT 314266 A AT314266 A AT 314266A AT 256073 B AT256073 B AT 256073B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- addition salts
- halogen
- benzylamines
- amino
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 aliphatic hydrocarbon radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- SFOYGGATBMGMGG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[[cyclohexyl(methyl)amino]methyl]aniline Chemical compound C1CCCCC1N(C)CC1=CC=C(N)C=C1Cl SFOYGGATBMGMGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N benzylhydrazine Chemical class NNCC1=CC=CC=C1 NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additions- salzen mit Säuren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der X Chlor oder Brom und Y die freie Aminogruppe oder X die freie Aminogruppe und Y Chlor oder Brom und R und R', die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin- oder Piperidinring bedeuten, sowie von deren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren.
Erfindungsgemäss erfolgt die Herstellung der neuen Verbindungen nach für die Synthese halogenierter Amino-benzylamine üblicher Methode. Das nachstehend beschriebene Verfahren, das erfindungsgemäss zur Anwendung kommt, ergab ausgezeichnete Ausbeuten :
Reduktion von Amino-halogen-benzamiden der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der X, Y, R und R'die eingangs angegebenen Bedeutungen besitzen, nach üblichen Methoden.
Die besten Ausbeuten werden durch Reduktion mittels komplexer Metallhydride, vorzugsweise mittels Lithiumaluminiumhydrid, erhalten. Diese erfolgt in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel, vorzugsweise Äther, bei mässig erhöhten Temperaturen, zweckmässig bei dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf die übliche Weise.
Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II sind aus der Literatur bekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. So können beispielsweise die Amino-halogen-benzamide der Formel II durch Umsetzung der Halogen-nitrobenzoyl-halogenide mit den entsprechenden sekundären Aminen und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe dargestellt werden.
Die erhaltenen Verbindungen können mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren auf bekannte Weise in ihre Säureadditionssalze überführt werden, beispielsweise durch Umsetzung einer alkoholischen Lösung der betreffenden Säure mit der äquimolaren Menge der entsprechenden Base.
Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure, als geeignet erwiesen. Die Säureadditionssalze sind wasserlöslich ; praktische Verwendung finden vor allem die Salze mit zwei Äquivalenten der betreffenden Säure.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere haben sie neben antipyretischer, sekretolytischer und Monoaminoxydase-Wirkung eine sehr gute hustenstillende Wirkung bei äusserst geringer Toxizität.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Claims (1)
- l : N-Cyclohexyl-N-methyl- (4-amino-2-chlorbenzyl)-amin :PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen der allgemeinen Formel EMI4.1 in der X Chlor oder Brom und Y die freie Aminogruppe oder X die freie Aminogruppe und Y Chlor oder Brom und R und R', die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin- oder Piperidinring bedeuten, und deren Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amino-halogen-benzamid der allgemeinen Formel EMI4.2 in der X, Y, R und R'die oben erwähnten Bedeutungen besitzen,mittels komplexer Metallhydride reduziert und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Additionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE256073T | 1963-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT256073B true AT256073B (de) | 1967-08-10 |
Family
ID=29751361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT314266A AT256073B (de) | 1963-10-14 | 1964-09-29 | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT256073B (de) |
-
1964
- 1964-09-29 AT AT314266A patent/AT256073B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1226115B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen | |
| AT256073B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| DE2351281C3 (de) | Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| AT274790B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT256072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| AT256071B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| AT274788B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT262971B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-5-halogenbenzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| AT259542B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-5-halogenbenzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| AT276353B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-chlor-benzylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| DE1695667A1 (de) | Neue Pyrrolderivate,deren Herstellung und deren Verwendung | |
| AT274783B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT274789B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT238155B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen und deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren | |
| AT238160B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen und deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren | |
| AT270655B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogensubstituierten Tetrahydrochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| AT266838B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| AT228206B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
| AT220619B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylbenzhydryläthern | |
| CH553152A (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2-amino-chlor-benzylaminen. | |
| AT233572B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
| AT257578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT238159B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen und deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren | |
| AT233570B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
| DE1941761C3 (de) | 2-(Thienyl-3 '-amino) -1.3-diazacyclopentene und Verfahren zu ihrer Herstellung |