AT315840B - Verfahren zur Herstellung von neuen Nitrofuryl- bzw. Nitrothienyl-triazolo[4,3-b]pyridazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Nitrofuryl- bzw. Nitrothienyl-triazolo[4,3-b]pyridazinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> DieErfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolo 4, 3-b] pyridazinderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 bzw. EMI1.2 in welcher X ein Sauerstoff oder Schwefelatom, Rl und R2 einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe darstellt, welche gegebenenfalls durch Phenyl-, Hydroxyl-, Mercapto-, EMI1.3 Amidogruppen substituiert sein können, wobei die beiden Reste Rl und Rz zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Alkyl-oder Hydroxyalkylgruppe substituierten Piperidin-, Piperazin-, Pyrrolidin- oder Morpholinring bilden können und wobei gegebenenfalls einer der Reste R und Rz auch Wasserstoff sein kann, sowie von deren pharmakologisch unbedenklichen Salzen. Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1670095 sind Nitrofuryl-triazolc 4, 3-b] pyridazinderivate bekannt, welche durch eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe substituiert sind und antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere eine antibakterielle Aktivität im Urin aufweisen. Es wurde nun gefunden, dass man die Harnwirksamkeit von Nitrofuryl-triazolo 4, 3-b] pyridazinderivaten in einem für den Fachmann unerwarteten und überraschenden Ausmass steigern kann, wenn man die obengenannte Aminogruppe mit variablen Alkylresten substituiert. EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 EMI1.7 EMI1.8 ==rgewünschtenfalls anschliessend in deren physiologisch verträgliche Salze überführt und/oder in erhaltenen Verbindungen I die Substituenten Rl und/oder Rz in andere Substituenten Rl bzw. Rz obiger Bedeutung überführt. EMI1.9 Die neuen Verbindungen besitzen besonders interessante antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere ge- genüber Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa und Proteus mirabilis, Da diese Verbindungen überraschenderweise eine extrem hohe antibakterielle Aktivität im Harn aufweisen, sind sie zur Behandlung von Harnweginfektionen hervorragend geeignet, Bemerkenswert ist ausserdem die niedrige Toxizität der Verbindungen L Als reaktives Derivat der Aldehyde III verwendet man z. B. Diacylderivate, vorzugsweise Diacetate, wel- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI2.2 bzw. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 men oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe darstellt, welche gegebenenfalls durch Phenyl-, Hydroxyl-, Mercap- to-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto-, Morpholino-, Furyl-oder, gegebenenfalls alkylierte, Aminooder Amidogruppen substituiert sein können, wobei die beiden Reste R, und Rz zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe substituierten Piperidin-, Piperazin-, Pyrrolidin- oder Morpholinring bilden können und wobei gegebenenfalls einer der EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 sowievonderenpharmakologischunbedenklichen Salzen, dadurchinwelcher X die oben angegebene Bedeutung hat, bzw.mit einem reaktiven Derivat derselben kondensiert und gewünschtenfalls anschliessend in deren physiologisch verträgliche Salze überführt und/oder in erhaltenen Verbindungen I die Substituenten Rl und/oder R in andere Substituenten Rl bzw. Rz obiger Bedeutung überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ausgangsstoffe der Formel (II) eingesetzt werden, in welchen R1 und R2 einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyl- EMI3.7 droxyl-, Carboxyl-, Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe substituierten Piperidin-, Piperazin-, Pyrrolidin- oder Morpholinring bilden können und wobei gegebenenfalls einer der Reste R1 und R2 auch Wasserstoff sein kann, 3. VerfahrennachAnspruch2, dadurch gekennzeichnet, dass Ausgangsstoffe der Formel (II) eingesetzt werden, in welchen die Kohlenwasserstoffreste R1 und R2 durch längere Alkyl-, durch Phenyl-, oder durch Acylaminogruppen substituiert sind.
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