AT363455B - Verfahren zur herstellung von neuen 3-(2-hydroxy-4-alkoxy oder -phenalkoxyphenyl)-cyclohexanonen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 3-(2-hydroxy-4-alkoxy oder -phenalkoxyphenyl)-cyclohexanonenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3- (2-Hydroxy-4-alkoxy oder -phenalkoxyphenyl)-cyclohexanonen. Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind als ZNS-Mittel brauchbar, d. h. auf das Zentralnervensystem wirkende Mittel, insbesondere als Analgetika, Tranquillizer, Sedativa und Mittel gegen Angstzustände bei Säugetieren und bei Menschen und/oder als anticonvulsiv wirkende Mittel, als Diuretica und als Antidiarrhoemittel bei Säugetieren und bei Menschen.
EMI1.1
EMI1.2
worin R eine Phenylalkylgruppe mit 4 bis 9 C-Atomen im Alkylteil oder eine Alkylgruppe mit 7 bis 9 C-Atomen bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)cyclohexanon mit einem Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ketalisiert und dieses Ketal mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel Y-R, (II) worin R obige Bedeutung hat und Y für Chlor, Brom, Mesyloxy oder Tosyloxy steht, in Gegenwart eines Säureakzeptors selektiv alkyliert und anschliessend das Ketal in das Cyclohexanon (I) umwandelt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist eine vorteilhafte Arbeitsweise, welche eine selektive Al-
EMI1.3
einem Alkohol von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, in Anwesenheit einer Säure wie Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Chlorwasserstoff, u. zw. unter Bedingungen, welche das Nebenprodukt Wasser entfernen. Eine vorteilhafte Arbeitsweise umfasst die Reaktion des 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclo- hexanons mit einem Orthoameisensäureester in Lösung in einem Alkohol, welcher der Alkoholeinheit des Orthoameisensäureesters entspricht. Trimethylorthoformiat und Methanol sind begünstigte Reaktionsteilnehmer zusammen mit konzentrierter Schwefelsäure, wasserfreiem Chlorwasserstoff oder Ammoniumchlorid als Katalysator.
Das auf diese Weise hergestellte Ketal wird dann durch Reaktion mit einem geeigneten Alkylierungsmittel wie Y-R, worin R die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzt und Y ein Chlor-, Bromatom, Mesyloxyrest (eH. -SO. -0) oder Tosyloxyrest (p-CH-CeH-SO-O-) ist, in Anwesenheit eines Säureakzeptors, z. B. von Natrium- oder Kaliumcarbonat, alkyliert. Das alkylierte Ketal wird dann nach an sich bekannten Arbeitsweisen durch Behandlung mit wässeriger Säure deketalisiert.
Beispiel 1 : 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl) -cyclohexanon-methylketal :
Zu einer auf 0 C gehaltenen Lösung von 7, 0 g = 33, 0 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclo- hexanon in 100 ml Methanol und 15 ml Trimethylorthoformiat wurden 10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann 3 h ohne Kühlung gerührt, dann wurde die Temperatur auf Zimmertemperatur ansteigen gelassen, die Reaktion wurde dann durch Zugabe von überschüssigem, festem Natriumbicarbonat abgestoppt. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter vermindertem Druck eingedampft, und der Rückstand wurde in 200 ml Wasser-250 ml Äther aufgelöst.
<Desc/Clms Page number 2>
Der Ätherextrakt wurde einmal mit 150 ml gesättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft.
Der ölartige Rückstand wurde aus Äther-Pentan kri- stallisiert, wobei 5, 74 g (77%) der Titelverbindung mit Fp. 129 bis 130 C erhalten wurden.
IR-Spektrum : (KBr) 3289,1629, 1613 und 1597 cm-' MS : 220 (M ), 205, 203,188, 177,161 und 136
Analyse auf C, H O, :
EMI2.1
<tb>
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 89 <SEP> H <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 32% <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70,79 <SEP> H <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 34%.
<tb>
Beispiel 2 : 3-[2-Hydroxy-4-(4-phenylbutyloxy)-phenyl]-cyclohexanon-methylketal:
Ein Gemisch von 5, 03 g = 22, 8 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon-methylketal, 10, 1 g = 73,2 mMol wasserfreiem Kaliumcarbonat und 6, 12 g = 26,8 mMol 4-Phenylbutylmethansulfonat in 25 ml N, N-Dimethylformamid wurde auf 85 bis 100 C für 4 h erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und zu 200 ml Wasser-200 ml Äther zugesetzt. Der Ätherextrakt wurde zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zu einem Öl eingedampft.
Das Öl wurde mittels Säulenchromatographie über 400 g Kieselerdegel unter Elution mit 2 : 1 Pentan : Äther gereinigt, wobei 7, 4 g (92%) der Titelverbindung als Öl erhalten wurden.
IR-Spektrum : (CHCl3) 1623 und 1590 cm-'
MS : m/e 352 (M+) und 91
Analyse auf C23H28O3:
EMI2.2
<tb>
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 78, <SEP> 37 <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 01% <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 78,34 <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 07%.
<tb>
Die folgenden Verbindungen wurden in ähnlicher Weise, jedoch unter Verwendung des geeigneten Mesylatderivats statt des 4-Phenylbutylmethansulfonats hergestellt : 3- [2-Hydroxy-4- (2-heptyloxy)-phenyl]-cyclohexanon-methylketal.
6, 13 g (75%) als Öl aus 5, 7 g = 25, 9 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon-methylketal und 6, 2 g = 32, 3 mMol (2-Heptyl)-methansulfonat.
IR-Spektrum : (CHC1,) 1637 und 1600 cm-'
EMI2.3
:5, 03 g (58%) als Öl aus 5, 7 g = 25, 9 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon-methylketal und 7, 3 g = 35, 1 mMol (2-Octyl)-methansulfonat.
IR-spektrum: (CHCl3) 1639 und 1600 cm-'
MS : m/e 332 (M+), 300,289, 272 und 220
3- [2-Hydroxy-4-(2-nonyloxy)-phenyl]-cylohexanon-methylketal.
5, 23 g (59%) als Öl aus 5, 7 g = 25, 9 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon-methylketal und 7, 9 g = 35,5 mMol (2-Nonyl)methanesulfonat,
EMI2.4
: (CHC1,)5, 1 g (56%) als Öl aus 5, 7 g = 25, 9 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon-methylketal und 8, 0 g = 35, 0 mMol 2- (4-Phenylbutyl)-methansulfonat.
IR-Spektrum : (CHC1,) 1639 und 1603 cm-'
MS : m/e 352 (M+), 320,220 und 188.
3- {2-Hydroxy-4-[2-(6-phenyl)-hexylocy]-phenyl}-cyclohexanon-methylketal.
5, 3 g (4%) als Öl aus 5, 7 g = 25, 9 mMol 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon-methylketal und 9, 0 g = 35, 5 mMol 2- (6-Phenylhexyl)-methansulfonat.
IR-Spektrum: (CHCl3) 1634 und 1597 cm-'
MS : m/e 380, 2342 (M+), (C H, : 0,), 220, 1088, 188,0986 und 177, 0550.
Beispiel 3 : 3-[2-Hydroxy-4-(4-phenylbutyloxy)-phenyl]-cyclohexanon:
Ein Gemisch von 6, 8 g = 19,3 mMol 3-[2-Hydroxy-4-(4-phenylbutyloxy)-phenyl]-cyclohexanon- - methylketal, 100 ml 2 N Salzsäure und 60 ml Dioxan wurde 1 h unter Rückfluss erhitzt. Das Reak- tionsgemisch wurde abgekühlt und zu 300 ml Äther-500 ml gesättigter Natriumchloridlösung zuge-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.2 worin R eine Phenylalkylgruppe mit 4 bis 9 C-Atomen im Alkylteil oder eine Alkylgruppe mit 7 bis 9 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 3- (2, 4-Dihydroxyphenyl)-cyclohexanon mit einem Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ketalisiert und dieses Ketal mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel Y-R, (II) worin R obige Bedeutung hat und Y für Chlor, Brom, Mesyloxy oder Tosyloxy steht, in Gegenwart <Desc/Clms Page number 4> eines Säureakzeptors selektiv alkyliert und anschliessend das Ketal in das Cyclohexanon (I) umwandelt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ketalisierung mit einem Trialkylorthoformiat in einer Lösung eines Alkanols entsprechend der Alkylgruppe des Trialkylorthoformiats durchführt.
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