AT518360A2 - Flüssige agrochemische Zusammensetzung - Google Patents

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AT518360A2 ATA50170/2017A AT501702017A AT518360A2 AT 518360 A2 AT518360 A2 AT 518360A2 AT 501702017 A AT501702017 A AT 501702017A AT 518360 A2 AT518360 A2 AT 518360A2
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine flüssige Agrochemikalie bereit, umfassend eine Pyridazin-Verbindung der Formel (I): wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Fluoratom steht; (ein) grenzflächenaktive(s) Mittel und Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e) in einem gegebenen Gehalt und Gehaltsanteil davon, die ausgezeichnete Eigenschaften hat.

Description

TECHNISCHES GEBIET
[0001]
Diese Anmeldung beansprucht die Priorität und den Vorteil der japanischen Patentanmeldung Serien-Nr. 2016-041875, eingereicht am 4. März 2016, deren gesamter Inhalt durch die Bezugnahme eingeschlossen ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine flüssige Agrochemikalie.
HINTERGRUND DER TECHNIK
[0002]
Bislang war als ein Wirkstoff zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten eine Pyridazin-Verbindung der Formel (I) bekannt (siehe Patentdokumente 1 und 2):
Ο wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Fluoratom steht.
LITERATURLISTE
PATENTDOKUMENT
[0003]
Patentdokument 1: W02005/121104
Patentdokument 2: W02006/001175
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG (PROBLEME, DIE DURCH DIE ERFINDUNG GELÖST WERDEN SOLLEN) [0004]
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine flüssige Agrochemikalie bereitzustellen, welche die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung umfasst und ausgezeichnete
Eigenschaften hat. (MITTEL ZUR LÖSUNG DER PROBLEME) [0005]
Die Erfinder haben ausführliche Untersuchungen durchgeführt, um eine flüssige Agrochemikalie zu finden, welche die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung umfasst und ausgezeichnete Eigenschaften hat, und fanden als ein Ergebnis, dass eine flüssige Agrochemikalie, umfassend die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung, (ein) grenzflächenaktive(s) Mittel, Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoffe), ausgezeichnete Eigenschaften hat.
Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt die folgenden Punkte [1] bis [8] bereit.
[1] Eine flüssige Agrochemikalie, umfassend 1 bis 11 Gew.-% einer Pyridazin-Verbindung der Formel (I):
(l) wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R1 für Wasserstoffatom oder Fluoratom steht, 1 bis 30 Gew.-% an grenzflächenaktiven Mittel(n),
Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoffe), wobei der Gesamtgehalt an Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) innerhalb des Bereichs von 50 bis 98 Gew.-% liegt und das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoffe)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 85:15 liegt. 1
Die flüssige Agrochemikalie, wie in Punkt [1] beschrieben, wobei das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoffe)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 80:20 liegt.
[3] Die flüssige Agrochemikalie, wie in Punkt [1] oder [2] beschrieben, wobei der/die aromatische(n) Kohlenwasserstoffe) mindestens ein Alkylbenzol oder mindestens ein Alkylnaphthalin ist.
[4] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [3] beschrieben, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 10 Gew.-% liegt.
[5] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [3] beschrieben, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 8 Gew.-% liegt.
[6] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [5] beschrieben, wobei das grenzflächenaktive Mittel eine Kombination aus (einem) nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) und (einem) anionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) umfasst.
[7] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [5] beschrieben, wobei das/die grenzflächenaktive(n) Mittel Dodecylbenzolsulfonat in Kombination mit Polyoxyalkylenpolyarylether oder Polyoxyalkylenalkylether umfasst.
[8] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [7] beschrieben, die ein emulgierbares Konzentrat ist. 1 1
Die vorliegende Erfindung kann eine flüssige Agrochemikalie bereitstellen, welche die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung umfasst und auch ausgezeichnete Eigenschaften in Form von Emulsionsstabilität und Lagerstabilität bei niedriger Temperatur hat.
MODUS ZUM DURCHFÜHREN DER ERFINDUNG
[0007]
Die flüssige Agrochemikalie der vorliegenden Erfindung (hier nachstehend als „vorliegende Agrochemikalie“ bezeichnet) umfasst eine Pyridazin-Verbindung der Formel (I):
(I) wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Fluoratom steht (hier nachstehend als „vorliegende Pyridazin-Verbindung“ bezeichnet).
[0008]
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom oder Bromatom steht, kann gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das auf dem Fachgebiet bekannt ist, wie in WO 2005/121104 offenbart, das hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Methylgruppe steht, kann gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das auf dem Fachgebiet bekannt ist, wie in WO 2006/001175 offenbart, das hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Cyanogruppe steht, kann gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das auf dem Fachgebiet bekannt ist, wie in WO 2014/013841 offenbart, das hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.
[0009]
Beispiele für die vorliegende Pyridazin-Verbindung schließen ein:
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R für Bromatom steht und R für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Cyanogruppe steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Methylgruppe steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R für Chloratom steht und R für Fluoratom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Bromatom steht und R2 für Fluoratom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Cyanogruppe steht und R2 für Fluoratom steht; und
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Methylgruppe steht und R2 für Fluoratom steht.
[0010]
Die vorliegende Agrochemikalie umfasst 1 bis 11 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 10 Gew.-% oder stärker bevorzugt 4 bis 8 Gew.-% der vorliegenden Pyridazin-Verbindung.
[0011]
Die vorliegende Agrochemikalie umfasst Benzylalkohol. Ein beliebiger im Handel erhältlicher Benzylalkohol kann verwendet werden.
[0012]
Die vorliegende Agrochemikalie umfasst (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoffe). Beispiele für den/die aromatischen Kohlenwasserstoffe) schließen Alkylbenzole, wie Monoalkylbenzole, Dialkylbenzole und Trialkylbenzole; Alkylnaphthaline, wie Monoalkylnaphthalin, Dialkylnaphthalin, Trialkylnaphthalin; Phenylxylylethan und 1-Phenyl-l-ethylphenylethan und Gemische davon ein.
Beispiele für Alkylbenzol schließen Toluol, Xylol, Trimethylbenzol, Ethylbenzol, Methylethylbenzol, Methylpropylbenzol, Dimethylethylbenzol und Octadecylbenzol ein. Spezifische Beispiele für Alkylnaphthalin schließen Methylnaphthalin, Dimethylnaphthalin, Dodecylnaphthalin und Tridecylnaphthalin ein.
[0013]
Bei der vorliegenden Agrochemikalie kann ein beliebiges im Handel erhältliches aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel als der/die aromatische(n) Kohlenwasser- stoff(e) verwendet werden. Beispiele für solches im Handel erhältliches aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel schließen Nisseki Hisol SAS-296 (ein Gemisch aus 1-Phenyl-l-xylylethan und 1-Phenyl-1-ethylphenylethan, hergestellt von JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C9-C10-Dialkyl- und Trialkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C9-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Ipsol 150 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C10-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (hergestellt von TonenGeneral Sekiyu K.K.), SELLSOL A 100 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C9-C10-Kohlenwasser-stoffen, hergestellt von Shell Chemicals), SELLSOL Al50 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C9-C11-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Shell Chemicals) und andere ein.
[0014]
Das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoffe)) in der vorliegenden Agrochemikalie liegt innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 85:15, vorzugsweise 30:70 bis 80:20 und stärker bevorzugt 30:70 bis 70:30.
[0015]
Der Gesamtgehalt an Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) in der vorliegenden Agrochemikalie beträgt 50 bis 98 Gew.-% und vorzugsweise 70 bis 98 Gew.-% und stärker bevorzugt 70 bis 95 Gew.-%.
[0016]
Die vorliegende Agrochemikalie umfasst (ein) grenzflächenaktive(s) Mittel. Beispiele für das grenzflächenaktive Mittel schließen nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, anionische grenzflächenaktive Mittel, kationische grenzflächenaktive Mittel und amphotere grenzflächenaktive Mittel ein.
[0017]
Beispiele für die nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel schließen Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere; Polyoxyalkylen-Fettsäureester, wie Polyoxyethylen-F ettsäureester und Polyoxyethylenpo lyoxypropylen-F ettsäureester;
Polyoxyalkylenpolyarylether, wie Polyoxyethylentristyrylphenylether,
Polyoxyethylenpolyarylether und Polyoxyethylenpolyoxypropylenpo lyarylether; Polyoxyalkylenalkylarylether, wie Polyoxyethylenalkylarylether und
Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylarylether; Polyoxyalkylenalkylether, wie
Polyoxyethylenalkylether und Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether; Polyoxyalkylen-Pflanzenöle, wie Polyoxyethylen-Rizinusöl und Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Rizinusöl; Polyoxyalkylen-hydrierte Pflanzenöle, wie Polyoxyethylen-hydriertes Rizinusöl; Glycerinfettsäureester; Sorbitanfettsäureester, wie Sorbitanlaurat, Sorbitanstearat, Sorbitan-oleat und Sorbitantrioleat; und Polyoxyalkylen-Sorbitanfettsäureester, wie Polyoxyethylen-Sorbitanlaurat, Polyoxyethylen-Sorbitanstearat, Polyoxyethylen-Sorbitanoleat und Polyoxyethylen-Sorbitantrioleat, ein. Unter den vorstehend erwähnten nicht-ionischen Surfactanten werden ein oder mehrere nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyoxyalkylenpolyarylethem und Polyoxyalkylenalkylethem, vorzugsweise verwendet.
[0018]
Beispiele für das anionischen grenzflächenaktive Mittel schließen Alkylarylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat; Dialkylsulfosuccinate, wie Di-(2-ethylhexyl)sulfosuccinat; Polyoxyalkylenpolyarylethersulfatestersalze, wie Polyoxycthylcndistyrylphcnylcthcrsulfat-estersalze; Polyoxyalkylenpolyaryletherphosphatestersalze, wie Polyoxyethylentristyryl-phenyletherphosphatestersalze; Polyoxyalkylenalkylaryletherphosphatestersalze, wie Polyoxyethylenalkylaryletherphosphatestersalze; Polyoxyalkylenalkyletherphosphatester-salze, wie Polyoxyethylenalkyletherphosphatestersalze, ein. Beispiele für solche(s) Sulfonat, Sulfatestersalze und Phosphatestersalze schließen Natriumsalze, Kaliumsalze, Calciumsalze und Ammoniumsalze ein. Unter den vorstehend erwähnten anionischen grenzflächenaktiven Mitteln wird Dodecylbenzolsulfonat vorzugsweise verwendet.
[0019]
Beispiele für das kationische grenzflächenaktive Mittel schließen Alkylaminhydrochloride, wie Dodecylaminhydrochlorid; quartäre Alkylammoniumsalze, wie Dodecyltrimethyl-ammoniumsalz, Alkyldimethylbenzylammoniumsalz, Alkylpyridiniumsalz, Alkyl-isochinoliniumsalz und Dialkylmorpholiniumsalz; Benzethoniumchlorid; und Polyalkyl-vinylpyridiniumsalz ein.
[0020]
Beispiele für das amphotere grenzflächenaktive Mittel schließen N-Laurylalanin, Ν,Ν,Ν-Trimethylaminopropionsäure, Ν,Ν,Ν-Trihydroxyethylaminopropionsäure, N-Hexyl-N,N-dimethylaminoessigsäure, l-(2-Carboxyethyl)pyrimidiniumbetain und Lecithin ein.
[0021]
In der vorliegenden Agrochemikalie werden einer oder mehrere dieser Surfactanten verwendet und der Gesamtgehalt davon liegt innerhalb des Bereichs von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt 1 bis 15 Gew.-% und noch stärker bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%.
[0022]
Die vorliegende Agrochemikalie kann ferner (einen) weitere(n) Wirkstoff(e) zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten in Kombination mit der vorliegenden Pyridazin-Verbindung umfassen.
[0023]
Die vorliegende Agrochemikalie kann ferner (ein) Hilfsmittel zur Formulierung umfassen, wie ein Entschäumungsmittel. Wenn die vorliegende Agrochemikalie das/die Hilfsmittel zur Formulierung umfasst, liegt der Gesamtgehalt an solche(m/n) Hilfsmittel(n) innerhalb des Bereichs von 0,0001 bis 30 Gew.-%.
[0024]
Ein Verfahren zum Aufbringen der vorliegenden Agrochemikalie ist nicht auf spezifische begrenzt. Auch wenn die vorliegende Agrochemikalie selbst als ein Bekämpfungsmittel für Pflanzenkrankheiten aufgebracht werden kann, kann sie auch als ein emulgierbares Konzentrat gemäß einem üblicherweise auf dem Fachgebiet der Agrochemikalien verwendeten Verfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen ihrer mit Wasser verdünnten Flüssigkeit zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten.
Die vorliegende Agrochemikalie liegt bei 25 °C im flüssigen Zustand vor.
BEISPIELE
[0025]
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlicher mittels Beispielen, einschließlich Herstellungsbeispielen und Testbeispielen und dergleichen, beschrieben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht lediglich auf diese Beispiele begrenzt.
In den folgenden Beispielen wird die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom steht und R2 für Wasserstoffatom steht, als „vorliegende Pyridazin-Verbindung (1)“ bezeichnet.
[0026]
Als Erstes werden Herstellungsbeispiele für die vorliegende Agrochemikalie beschrieben.
[0027]
Herstellungsbeispiele 1 bis 4
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzol-sulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichts Verhältnis, das in Tabelle 1 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten.
[0028]
Tabelle 1
[0029]
Herstellungsbeispiele 5 bis 8
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Agnique AMD 810 (ein Gemisch aus N,N-Dimethyloctanamid und Ν,Ν-Dimethyldecanamid, hergestellt von BASF), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, CIO-
Cl3-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 2 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten.
[0030]
Tabelle 2
[0031]
Herstellungsbeispiele 9 bis 12
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Rhodasurf 860/P (Polyoxyethylenalkylether, hergestellt von Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 3 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten.
[0032]
Tabelle 3
[0033]
Herstellungsbeispiele 13 bis 16
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzol-sulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 150ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichts Verhältnis, das in Tabelle 4 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten.
[0034]
Tabelle 4
[0035]
Herstellungsbeispiele 17 bis 20
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzol-sulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant) und Benzylalkohol und Xylol wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 5 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten.
[0036]
Tabelle 5
[0037]
Herstellungsbeispiel 21
Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 69,7 Gewichtsteile Benzylalkohol und 12,3 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.
[0038]
Herstellungsbeispiel 22
Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 20 Gewichtsteile PURASOLV ML (Methyl-L-lactat, hergestellt von Corbion purac), 27 Gewichtsteile Benzylalkohol und 25 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.
[0039]
Herstellungsbeispiel 23
Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 20 Gewichtsteile Sulfadone LP 100 (N-Octyl-2-pyrrolidon, hergestellt von ASHLAND), 27 Gewichtsteile Benzylalkohol und 25 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.
[0040]
Herstellungsbeispiel 24
Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 20 Gewichtsteile Diethyloxalat, 27 Gewichtsteile Benzylalkohol und 25 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.
[0041]
Herstellungsbeispiel 25
Zehn (10) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 10 Gewichtsteile N,N’-Dimethylpropylenhamstoff, 30 Gewichtsteile
Benzylalkohol und 30 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.
[0042]
Als Nächstes werden Bezugsherstellungsbeispiele beschrieben.
[0043]
Bezugsherstellungsbeispiele 1 bis 3
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichts Verhältnis, das in Tabelle 6 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten.
[0044]
Tabelle 6
[0045]
Bezugsherstellungsbeispiele 4 bis 6
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Agnique AMD 810 (ein Gemisch aus N,N-Dimethyloctanamid und Ν,Ν-Dimethyldecanamid, hergestellt von BASF), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 7 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten.
[0046]
Tabelle 7
[0047]
Bezugsherstellungsbeispiele 7 und 8
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Rhodasurf 860/P (Polyoxyethylenalkylether, hergestellt von Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 8 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten.
[0048]
Tabelle 8
[0049]
Bezugsherstellungsbeispiele 9 und 10
Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 150ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichts Verhältnis, das in Tabelle 9 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten.
[0050]
Tabelle 9
[0051]
Bezugsherstellungsbeispiel 11
Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emuisogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 82 Gewichtsteile Xylol wurden gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um eine flüssige Agrochemikalie zu erhalten.
[0052]
Ferner wird ein Testbeispiel beschrieben.
[0053]
Testbeispiel 1
Zwanzig (20) ml von jeder der flüssigen Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen I bis 25 und den Bezugsherstellungsbeispielen 1 bis 11 erhalten worden waren, wurden in eine Glasröhre gegeben und bei 0 °C gehalten. Jede der flüssigen Agrochemikalien wurde 7 Tage lang gehalten, gefolgt von Prüfen, ob es irgendwelchen Niederschlag von Kristallen in jeder der flüssigen Agrochemikalien gibt.
Im Ergebnis wurde kein Niederschlag von Kristallen in den vorliegenden Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 erhalten worden waren, und in den flüssigen Agrochemikalien, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 3, 6 und 8 erhalten worden waren, gefunden. Auf der anderen Seite wurde Niederschlag von Kristallen in jeder der flüssigen Agrochemikalien gefunden, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 und II erhalten worden waren.
[0054]
Testbeispiel 2
Der folgende Test wurde unter Verwendung der vorliegenden Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 erhalten worden waren, und der flüssigen Agrochemikalien, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 1 bis 11 erhalten worden waren, durchgeführt.
Neunundneunzig (99) ml CIPAC Standard-Wasser D (Härte: 342 ppm) wurde bei 30 °C in einen 100 ml Messzylinder mit einem Stopfen gegeben. Ein (1) ml der zu testenden flüssigen Agrochemikalie wurde langsam aus einer Höhe von ungefähr 8 cm oberhalb der Oberfläche des Wassers getropft und dann wurde der Messzylinder mit dem Stopfen verschlossen. Der Messzylinder wurde um 180 Grad in 1 Sekunde umgedreht und dann in 1 Sekunde in seine ursprüngliche Position zurückgebracht. Nach 10-maligem Wiederholen dieses Vorgangs wurde der Messzylinder 2 Stunden lang in einer Thermostatenkammer bei 30 °C stehen gelassen. Danach wurde der Zustand der Flüssigkeit in dem Messzylinder visuell beobachtet, um die Emulsionsstabilität zu bewerten.
Im Ergebnis wurde die Flüssigkeit, die jede der vorliegenden Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 erhalten worden waren, enthielt, und die flüssigen Agrochemikalien, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 und 11 erhalten worden waren, in einem homogenen emulgierten Zustand gehalten. Auf der anderen Seite wurde der Niederschlag von Kristallen an der unteren Seite des Zylinders in der Flüssigkeit gefunden, die jede der flüssigen Agrochemikalien enthielt, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 3, 6 und 8 erhalten worden waren.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    1. Eine flüssige Agrochemikalie, umfassend 1 bis 11 Gew.-% einer Pyridazin-Verbindung der Formel (I):
    (I) wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Fluoratom steht, 1 bis 30 Gew.-% an grenzflächenaktiven Mittel(n), Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoffe), wobei der Gesamtgehalt an Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) innerhalb des Bereichs von 50 bis 98 Gew.-% liegt und das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoffe)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 85:15 liegt.
  2. 2. Die flüssige Agrochemikalie nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoffen) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoffe)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 80:20 liegt.
  3. 3. Die flüssige Agrochemikalie nach Anspruch 1 oder 2, wobei der/die aromatische(n) Kohlenwasserstoffe) mindestens ein Alkylbenzol oder mindestens ein Alkylnaphthalin ist.
  4. 4. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 10 Gew.-% liegt.
  5. 5. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 8 Gew.-% liegt. 1 1 Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das grenzflächenaktive Mittel eine Kombination aus (einem) nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) und (einem) anionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) umfasst.
  6. 7. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das/die grenzflächenaktive(n) Mittel Dodecylbenzolsulfonat in Kombination mit Polyoxyalkylenpolyarylether oder Polyoxyalkylenalkylether umfasst.
  7. 8. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 7, die ein emulgierbares Konzentrat ist.
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