PL230203B1 - Ciekły środek agrochemiczny - Google Patents

Ciekły środek agrochemiczny

Info

Publication number
PL230203B1
PL230203B1 PL420695A PL42069517A PL230203B1 PL 230203 B1 PL230203 B1 PL 230203B1 PL 420695 A PL420695 A PL 420695A PL 42069517 A PL42069517 A PL 42069517A PL 230203 B1 PL230203 B1 PL 230203B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
benzyl alcohol
manufactured
aromatic hydrocarbon
pyridazine derivative
Prior art date
Application number
PL420695A
Other languages
English (en)
Other versions
PL420695A1 (pl
Inventor
Atsushi Watanabe
Toru Abe
Hideo Kawanaka
Takeshi Teramoto
Kota Nakagawa
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of PL420695A1 publication Critical patent/PL420695A1/pl
Publication of PL230203B1 publication Critical patent/PL230203B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Management, Administration, Business Operations System, And Electronic Commerce (AREA)
  • Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Description

Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy ciekłego środka agrochemicznego.
W dokumentach patentowych WO 2005/121104 oraz WO 2006/001175 ujawniono pochodną pirydazyny o wzorze (I):
w którym
R1 oznacza atom chloru, atom bromu, grupę cyjanową lub grupę metylową; oraz
R2 oznacza atom wodoru lub atom fluoru, którą stosuje się jako związek czynny do zwalczania chorób roślin.
Pochodną pirydazyny o wzorze (I), w którym R1 oznacza atom chloru lub atom bromu, można wytworzyć zgodnie ze sposobem znanym w dziedzinie, ujawnionym w WO 2005/121104.
Pochodną pirydazyny o wzorze (I), w którym R1 oznacza grupę metylową, można wytworzyć zgodnie ze sposobem znanym w dziedzinie, ujawnionym w WO 2006/001175.
Pochodną pirydazyny o wzorze (I), w którym R1 oznacza grupę cyjanową, można wytworzyć zgodnie ze sposobem znanym w dziedzinie, ujawnionym w WO 2014/013841.
W opisie patentowym EP 1 767 529 B1 ujawniono pochodną pirydazyny o wzorze (I)
(1)
W dokumencie tym opisano, że powyższa pochodna może być stosowana w kompozycji zawierającej ciekłe nośniki, przykłady których obejmują aromatyczne węglowodory takie jak ksylen, alkilobenzen i metylonaftalen; alkohole takie jak 2-propanol, glikol etylenowy, glikol propylenowy i cellosolve; ketony takie jak aceton, cykloheksanon i izoforon; oleje roślinne takie jak olej sojowy i olej bawełniany; węglowodory alifatyczne; estry; dimetylosulfotlenek; acetonitryl i wodę. Wśród stosowanych nośników nie wymieniono alkoholu benzylowego. Ponadto, w opisie patentowym EP 1 767 529 B1 nie ma żadnych informacji na temat zapobiegania wytrącaniu kryształów podczas przechowywania kompozycji w niskiej temperaturze lub po rozcieńczeniu wodą.
W dokumencie WO 2014/060557A2 ujawniono ciekłą agrochemiczną kompozycję zawierającą (a) agrochemicznie aktywne składniki; (b) polimer metakrylan C1-C6 alkilu; i (c) układ rozpuszczalników zawierający rozpuszczalnik alkoholowy wybrany z grupy składającej się z konkretnych alkoholi i rozpuszczalnik stanowiący ciężki węglowodór aromatyczny. Wspomniana grupa konkretnych alkoholi obejmuje alkohol benzylowy. Ponadto, ciekła kompozycja agrochemiczna ujawniona w tym dokumencie jest w postaci koncentratu do emulgowania (EC), dyspersji olejowej (OD), koncentratu do dyspergowania (DC), zawiesino-emulsji (SE), lub koncentratu do mikroemulgowania. Dyspersja olejowa (OD) stanowi zawiesinę składnika czynnego (składników czynnych) w cieczy niemieszającej się z wodą, a koncentrat do dyspergowania (DC) stanowi ciekły jednorodny preparat do stosowania w postaci stałej dyspersji po rozcieńczeniu wodą, a zawiesino-emulsję (SE) stanowi jednorodny ciekły preparat składający się ze stabilnej dyspersji składników aktywnych w postaci cząstek stałych i drobnych kuleczek w ciągłej fazie wodnej. A zatem, w przypadku kompozycji ujawnionej w tym dokumencie nie jest wymagane utrzymanie składnika aktywnego w stanie rozpuszczonym w fazie olejowej podczas przechowywania w niskiej temperaturze lub po rozcieńczeniu wodą. W przykładach roboczych przedstawionych w tym dokumencie nie oceniono ani stabilności podczas przechowywania w niskiej temperaturze, ani stabilności emulsji po rozcieńczeniu wodą. W tym dokumencie opisano ilości rozpuszczalni
PL 230 203 Β1 ka alkoholowego i ilości rozpuszczalnika stanowiącego ciężki węglowodór aromatyczny i również stosunek rozpuszczalnika alkoholowego i ciężkiego węglowodoru aromatycznego. Jednakże, w tym dokumencie nie ujawniono ani całkowitej ilości alkoholu benzylowego i węglowodoru aromatycznego ani stosunku wagowego alkoholu benzylowego i węglowodoru aromatycznego.
Celem wynalazku jest dostarczenie ciekłego środka agrochemicznego zawierającego wspomnianą powyżej pochodną pirydazyny i mającego doskonałe właściwości.
Twórcy przeprowadzili intensywne badania mające na celu opracowanie ciekłego środka agrochemicznego zawierającego wspomnianą powyżej pochodną pirydazyny i mającego doskonałe właściwości i w ich wyniku stwierdzili, że ciekły środek agrochemiczny zawierający wspomnianą powyżej pochodną pirydazyny, co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny, alkohol benzylowy i co najmniej jeden węglowodór aromatyczny ma doskonałe właściwości.
W związku z tym, przedmiotem wynalazku jest ciekły środek agrochemiczny zawierający:
od 1 do 11% wagowych pochodnej pirydazyny o wzorze (I):
w którym
R1 oznacza atom chloru, a R2 oznacza atom wodoru, od 1 do 30% wagowych co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego, alkohol benzylowy i co najmniej jeden węglowodór aromatyczny, przy czym całkowita zawartość alkoholu benzylowego i co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego jest w zakresie od 50 do 98% wagowych i stosunek wagowy alkoholu benzylowego do co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego (alkohol benzylowy: co najmniej jeden węglowodór aromatyczny) jest w zakresie od 30:70 do 85:15.
Korzystnie, stosunek wagowy alkoholu benzylowego do co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego (alkohol benzylowy: co najmniej jeden węglowodór aromatyczny) jest w zakresie od 30:70 do 80:20.
Korzystnie, co najmniej jeden węglowodór aromatyczny stanowi co najmniej jeden alkilobenzen lub co najmniej jeden alkilonaftalen.
Korzystnie, zawartość pochodnej pirydazyny jest w zakresie od 4 do 10% wagowych.
Korzystnie, zawartość pochodnej pirydazyny jest w zakresie od 4 do 8% wagowych.
Korzystnie, środek powierzchniowo czynny zawiera kombinację co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego i co najmniej jednego anionowego środka powierzchniowo czynnego.
Korzystnie, co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny zawiera dodecylobenzenosulfonian w połączeniu z eterem polioksyalkilenowo-poliarylowym lub eterem polioksyalkilenowo-alkilowym.
Korzystnie, ciekły środek agrochemiczny według wynalazku stanowi koncentrat do emulgowania.
Wynalazek dostarcza ciekły środek agrochemiczny zawierający wspomnianą powyżej pochodną pirydazyny, który ma ponadto doskonałe właściwości w odniesieniu do trwałości emulsji i trwałości podczas przechowywania w niskiej temperaturze. Ciekły środek agrochemiczny według wynalazku może być stosowany do zwalczania różnych chorób roślin na przykład takich jak mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis), septorioza liści (Mycosphaerella graminicola) oraz septorioza plew (Stagonospora nodorum) pszenicy; mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis) jęczmienia, i choroba Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) w bananach.
Przykłady pochodnej pirydazyny stosowanej według wynalazku i innych pochodnych znanych ze stanu techniki obejmują:
Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza atom chloru, a R2 oznacza atom wodoru.
Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza atom bromu, a R2 oznacza atom wodoru.
Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza grupę cyjanową, a R2 oznacza atom wodoru.
Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza grupę metylową, a R2 oznacza atom wodoru.
PL 230 203 Β1
Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza atom chloru, a R2 oznacza atom fluoru. Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza atom bromu, a R2 oznacza atom fluoru. Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza grupę cyjanową, a R2 oznacza atom fluoru; i
Związek o wzorze (I), w którym R1 oznacza grupę metylową, a R2 oznacza atom fluoru.
Jako alkohol benzylowy zawarty w środku agrochemicznym według wynalazku można zastosować dowolny alkohol benzylowy dostępny w sprzedaży.
Środek agrochemiczny według wynalazku zawiera co najmniej jeden węglowodór aromatyczny. Przykłady co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego obejmują alkilobenzeny, takie jak monoalkilobenzeny, dialkilobenzeny i trialkilobenzeny; alkilonaftaleny, takie jak monoalkilonaftalen, dialkilonaftalen, trialkilonaftalen; fenyloksyliloetan; i 1-fenylo-1-etylofenyloetan oraz ich mieszaniny.
Przykłady alkilobenzenu obejmują toluen, ksylen, trimetylobenzen, etylobenzen, metyloetylobenzen, metylopropylobenzen, dimetyloetylobenzen i oktadecylobenzen. Konkretne przykłady alkilonaftalenu obejmują metylonaftalen, dimetylonaftalen, dodecylonaftalen i tridecylonaftalen.
W środku agrochemicznym według wynalazku jako co najmniej jeden węglowodór aromatyczny można zastosować dowolny dostępny w sprzedaży rozpuszczalnik stanowiący węglowodór aromatyczny. Przykłady takiego dostępnego w sprzedaży rozpuszczalnika stanowiącego węglowodór aromatyczny obejmują Nisseki Hisol SAS-296 (mieszanina 1-fenylo-1-ksyliloetanu i 1-fenylo-1-etylofenyloetanu, produkcji firmy JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C9-C10 dialkilo- i trialkilobenzenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C11 alkilobenzenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C11 alkilobenzenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) i Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych C9, produkcji firmy Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Ipsol 150 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych C10, produkcji firmy Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (produkcji firmy TonenGeneral Sekiyu K.K.), SELLSOL A 100 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych C9-C10, produkcji firmy Shell Chemicals), SELLSOL A150 (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych C9-C11, produkcji firmy Shell Chemicals) i inne.
Stosunek wagowy alkoholu benzylowego do co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego (alkohol benzylowy: co najmniej jeden węglowodór aromatyczny) w środku agrochemicznym według wynalazku jest w zakresie od 30:70 do 85:15, korzystnie od 30:70 do 80:20, a korzystniej od 30:70 do 70:30.
Całkowita zawartość alkoholu benzylowego i co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego w środku agrochemicznym według wynalazku wynosi od 50 do 98% wagowych, korzystnie od 70 do 98% wagowych i korzystniej od 70 do 95% wagowych.
Środek agrochemiczny według wynalazku zawiera co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny. Przykłady środka powierzchniowo czynnego obejmują niejonowe środki powierzchniowo czynne, anionowe środki powierzchniowo czynne, kationowe środki powierzchniowo czynne i amfoteryczne środki powierzchniowo czynne.
Przykłady niejonowego środka powierzchniowo czynnego obejmują kopolimery blokowe polioksyetylen-polioksypropylen; polioksyalkilenowane estry kwasów tłuszczowych, takie jak polioksyetylenowane estry kwasów tłuszczowych i polioksyetyleno-polioksypropylenowane estry kwasów tłuszczowych; etery polioksyalkilenowo-poliarylowe, takie jak etery polioksyetylenowo-tristyrylofenylowe, etery polioksyetylenowo-poliarylowe i etery polioksyetylenopolioksypropylenowo-poliarylowe; etery polioksyalkilenowo-alkiloarylowe, takie jak etery polioksyetylenowo-alkiloarylowe i etery polioksyetylenopolioksypropylenowo-alkiloarylowe; etery polioksyalkilenowo-alkilowe, takie jak etery polioksyetylenowoalkilowe, i etery polioksyetylenopolioksypropylenowo-alkilowe; polioksyalkilenowane oleje roślinne, takie jak polioksyetylenowany olej rycynowy i polioksyetylenopolioksypropylenowany olej rycynowy; polioksyalkilenowane utwardzone oleje roślinne, takie jak polioksyetylenowany utwardzony olej rycynowy; estry gliceryny i kwasów tłuszczowych; estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych, takie jak laurynian sorbitanu, stearynian sorbitanu, oleinian sorbitanu i trioleinian sorbitanu, oraz polioksyalkilenowane estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych, takie jak polioksyetylenowany laurynian sorbitanu, polioksyetylenowany stearynian sorbitanu, polioksyetylenowany oleinian sorbitanu i polioksyetylenowany trioleinian sorbitanu. Spośród powyżej wymienionych niejonowych środków powierzchniowo czynnych
PL 230 203 Β1 korzystnie stosuje się jeden lub większą liczbę niejonowych środków powierzchniowo czynnych wybranych z grupy składającej się z eterów polioksyalkilenowo-poliarylowych i eterów polioksyalkilenowo-alkilowych.
Przykłady anionowego środka powierzchniowo czynnego obejmują alkiloarylosulfoniany, takie jak dodecylobenzenosulfonian; dialkilosulfobursztyniany, takie jak di-(2-etyloheksylo)sulfobursztynian; sole estru siarczanowego eteru polioksyalkilenowo-poliarylowego, takie jak sole estru siarczanowego eteru polioksyetylenowo-distyrylofenylowego; sole estru fosforanowego eteru polioksyalkilenowo-poliarylowego, takie jak sole estru fosforanowego eteru polioksyetylenowo-tristyrylofenylowego; sole estru fosforanowego eteru polioksyalkilenowo-alkiloarylowego, takie jak sole estru fosforanowego eteru polioksyetylenowo-alkiloarylowego; sole estru fosforanowego eteru polioksyalkilenowo-alkilowego, takie jak sole estru fosforanowego eteru polioksyetylenowo-alkilowego. Przykłady takiego sulfonianu, soli estru siarczanowego i soli estru fosforanowego obejmują sól sodową, sól potasową, sól wapniową i sól amonową. Spośród powyżej wymienionych anionowych środków powierzchniowo czynnych korzystnie stosuje się dodecy lobenzenosulfonian.
Przykłady kationowego środka powierzchniowo czynnego obejmują chlorowodorki alkiloaminy, takie jak chlorowodorek dodecyloaminy, czwartorzędowe sole alkiloamoniowe, takie jak sól dodecylotrimetyloamoniowa, sól alkilodimetylobenzyloamoniowa, sól alkilopirydyniowa, sól alkiloizochinoliniowa i sól dialkilomorfoliniowa; chlorek benzetoniowy oraz sól polialkilowinylopirydyniowa.
Przykłady amfoterycznego środka powierzchniowo czynnego obejmują N-lauryloalaninę, kwas Ν,Ν,Ν-trimetyloaminopropionowy, kwas Ν,Ν,Ν-trihydroksyetyloaminopropionowy, kwas N-heksyloΝ,Ν-dimetyloaminooctowy, 1-(2-karboksyetylo)pirymidyniobetainę i lecytynę.
W środku agrochemicznym według wynalazku stosuje się jeden lub większą liczbę tych środków powierzchniowo czynnych, a ich całkowita zawartość jest w zakresie od 1 do 30% wagowych, korzystnie od 1 do 20% wagowych, korzystniej od 1 do 15% wagowych i jeszcze korzystniej od 1 do 10% wagowych.
Środek agrochemiczny według wynalazku może ponadto zawierać jeden lub większą liczbę innych składników czynnych do zwalczania chorób roślin w połączeniu z pochodną pirydazyny stosowaną w wynalazku.
Środek agrochemiczny według wynalazku może ponadto zawierać jeden lub większą liczbę środków pomocniczych do wytwarzania preparatów, takich jak środek przeciwpieniący. Jeżeli środek agrochemiczny według wynalazku zawiera jeden lub większą liczbę środków pomocniczych do wytwarzania preparatów, całkowita zawartość takiego jednego lub większej liczby środków pomocniczych jest w zakresie od 0,0001 do 30% wagowych.
Chociaż środek agrochemiczny według wynalazku można stosować jako środek do zwalczania chorób roślin jako taki, to można go również stosować jako koncentrat do emulgowania według sposobu typowo stosowanego w dziedzinie agrochemii, na przykład można go stosować w postaci cieczy rozcieńczonej wodą do zwalczania chorób roślin.
Środki agrochemiczne według wynalazku występują w stanie ciekłym w temperaturze 25°C.
Wynalazek zostanie dokładniej omówiony poniżej za pomocą przykładów, w tym przykładów preparatów, przykładów badawczych itd.
W poniższych przykładach powyżej wymienioną pochodną pirydazyny o wzorze (I) zawartą w środku agrochemicznym według wynalazku, w której R1 oznacza atom chloru, a R2 oznacza atom wodoru, określa się jako „pochodną pirydazyny (1) według wynalazku”.
W pierwszej kolejności opisano przykłady preparatów środka agrochemicznego według wynalazku.
Przykłady preparatów 1 do 4
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS 290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 1 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne środki agrochemiczne.
PL 230 203 Β1
Tabela 1
Nr przykładu preparatu 1 2 3 4
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 10 10 10 10
Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3
Emulsogen TS290 ' 7 7 7 7
Alkohol benzylowy 24 40 56 64
Solvesso 200ND 56 40 24 16
Alkohol benzylowy: Solvesso 200ND (stosunek 30:70 wagowy) 50:50 70:30 80:20
Przykłady preparatów 5 do 8
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Agnique AMD 810 (mieszanina Ν,Ν-dimetylooktanoamidu i Ν,Ν-dimetylodekanoamidu, produkcji firmy BASF), środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS 290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 2 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne środki agrochemiczne.
Tabela 2
Nr przykładu preparatu 5 6 7 8
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8 8 8
Agniąue AMD 810 10 10 10 10
Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7 7
Alkohol benzylowy 21,6 36 50,4 57,6
Solvesso 200ND 50,4 36 21,6 14,4
Alkohol benzylowy:Solvesso 200ND (stosunek wag.) 30:70 50:50 70:30 80:20
Przykłady preparatów 9 do 12
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Rhodasurf 860/P (eter polioksyetylenowo-alkilowy, produkcji firmy Solvay Nicca, Ltd.), środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS 290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 3 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne środki agrochemiczne.
PL 230 203 Β1
Tabela 3
Nr przykładu preparatu 9 10 11 12
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8 8 8
Rhodasurf 860/P 10 10 10 10
Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7 7
Alkohol benzylowy 21,6 36 50,4 57,6
Solvesso 200ND 50,4 36 21,6 14,4
Alkohol benzylowy: Solvesso 200ND (stosunek wagowy) 30:70 50:50 70:30 80:20
Przykłady preparatów 13 do 16
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS 290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 150ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C11 alkilobenzenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 4 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne środki agrochemiczne.
Tabela 4
Nr przykładu preparatu 13 14 15 16
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8 8 8
Phenylsulfonat Cal 3 3 3 ’ 3
Emulsogen TS290 7 7 7 7
Alkohol benzylowy 24,6 41 57,4 65,4
Solvesso 150ND 57,4 41 24,6 16,4
Alkohol benzylowy: Solvesso 150ND (stosunek wagowy) 30:70 50:50 70:30 80:20
Przykłady preparatów 17 do 20
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Phenylsulfonat Cal 5 (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS 290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant) oraz alkohol benzylowy i ksylen wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 5 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne środki agrochemiczne.
PL 230 203 Β1
Tabela 5
Nr przykładu preparatu 17 18 19 20
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8 8 8
Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7 7
Alkohol benzylowy 24,6 41 57,4 65,6
Ksylen 57,4 41 24,6 16,4
Alkohol benzylowy: ksylen (stosunek wagowy) 30:70 50:50 70:30 80:20
Przykład preparatu 21
Osiem (8) części wagowych pochodnej pirydazyny (1) według wynalazku, 3 części wagowe środka Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), 7 części wagowych środka Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), 69,7 części wagowych alkoholu benzylowego i 12,3 części wagowych środka Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano, dzięki czemu otrzymano środek agrochemiczny.
Przykład preparatu 22
Osiem (8) części wagowych pochodnej pirydazyny (1) według wynalazku, 10 części wagowych środka ATPLUS 245 (eter polioksyetylenopolioksypropylenowo-alkilowy, produkcji firmy Croda), 3 części wagowe środka Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), 7 części wagowych środka Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), 20 części wagowych środka PLJRASOLV ML (L-mleczan metylu, produkcji firmy Corbion Purac), 27 części wagowych alkoholu benzylowego i 25 części wagowych środka Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano, dzięki czemu otrzymano środek agrochemiczny.
Przykład preparatu 23
Osiem (8) części wagowych pochodnej pirydazyny (1) według wynalazku, części wagowych środka ATPLUS 245 (eter polioksyetylenopolioksypropylenowo-alkilowy, produkcji firmy Croda), 3 części wagowe środka Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), 7 części wagowych środka Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), 20 części wagowych środka Sulfadone LP 100 (N-oktylo-2-pirolidon, produkcji firmy ASHLAND), 27 części wagowych alkoholu benzylowego i 25 części wagowych środka Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano, dzięki czemu otrzymano środek agrochemiczny.
Przykład preparatu 24
Osiem (8) części wagowych pochodnej pirydazyny (1) według wynalazku, części wagowych środka ATPLUS 245 (eter polioksyetylenopolioksypropylenowo-alkilowy, produkcji firmy Croda), 3 części wagowe środka Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), 7 części wagowych środka Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), 20 części wagowych szczawianu dietylu, 27 części wagowych alkoholu benzylowego i 25 części wagowych środka Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano, dzięki czemu otrzymano środek agrochemiczny.
Przykład preparatu 25
Dziesięć (10) części wagowych pochodnej pirydazyny (1) według wynalazku, 10 części wagowych środka ATPLUS 245 (eter polioksyetylenopolioksypropylenowo-alkilowy, produkcji firmy Croda), 3 części wagowe środka Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), 7 części wagowych środka Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), 10 części wagowych N,N'-dimetylopropylenomocznika, 30 części wagowych alkoholu benzylowego i 30 części wagowych środka Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodo
PL 230 203 Β1 rów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano, dzięki czemu otrzymano środek agrochemiczny.
Poniżej opisano przykłady preparatów odniesienia.
Przykłady preparatów odniesienia 1 do 3
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 6 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne ciekłe środki agrochemiczne.
Tabela 6
Nr przykładu preparatu odniesienia 1 2 3
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 10 10 10
Phenylsulfonat Cal 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7
Alkohol benzylowy 0 16 80
Solvesso 200ND 80 64 0
Alkohol benzylowy: Solvesso 200ND (stosunek wagowy) 0:100 20:80 100:0
Przykłady preparatów odniesienia 4 do 6
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Agnique AMD 810 (mieszanina N,N-dimetylooktanoamidu i Ν,Ν-dimetylodekanoamidu, produkcji firmy BASF), środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ΕχχοηΜοbil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 7 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne ciekłe środki agrochemiczne.
Tabela 7
Nr przykładu preparatu odniesienia 4 5 6
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8 8
Agniąue AMD 810 10 10 10
Phenylsulfonat Cal 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7
Alkohol benzylowy 0 14,4 72
Solvesso 200ND 72 57,6 0
Alkohol benzylowy: Solvesso 200ND (stosunek wag.) 0:100 20:80 100:0
PL 230 203 Β1
Przykłady preparatów odniesienia 7 i 8
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Rhodasurf 860/P (eter polioksyetylenowoalkilowy, produkcji firmy Solvay Nicca, Ltd.), środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 200ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C13 alkilonaftalenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 8 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne ciekłe środki agrochemiczne.
Tabela 8
Nr przykładu preparatu odniesienia 7 8.....
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8
Rhodasurf 860/P 10 10
Phenylsulfonat Cal 3 3
Emulsogen TS290 7 7
Alkohol benzylowy 0 72
Solvesso 200ND 72 1 0
pMkohol benzylowy: Solvesso 200ND (stosunek wag.) 0:100 100:0
Przykłady preparatów odniesienia 9 i 10
Pochodną pirydazyny (1) według wynalazku, środek Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), środek Emulsogen TS290 (eter poiioksyetylenowotristyrylofenyłowy, produkcji firmy Clariant), alkohol benzylowy i środek Solvesso 150ND (złożony głównie z węglowodorów aromatycznych: C10-C11 alkilobenzenu, produkcji firmy ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wymieszano w stosunku wagowym przedstawionym w tabeli 9 i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano poszczególne ciekłe środki agrochemiczne.
Tabela 9
Nr przykładu preparatu odniesienia 9 10
Pochodna pirydazyny (1) według wynalazku 8 8
Phenylsulfonat Cal 3 3
Emulsogen TS 290 7 7
Alkohol benzylowy 0 16,4
Solvesso 150ND 82 65,6
Alkohol benzylowy: Solvesso 150ND (stosunek wagowy) 0:100 20:80
Przykład preparatu odniesienia 11
Osiem (8) części wagowych pochodnej pirydazyny (1) według wynalazku, 3 części wagowe środka Phenylsulfonat Cal (dodecylobenzenosulfonian wapnia, produkcji firmy Clariant), 7 części wagowych środka Emulsogen TS290 (eter polioksyetylenowo-tristyrylofenylowy, produkcji firmy Clariant), 82 części wagowych ksylenu wymieszano i mieszaninę mieszano, aż do wytworzenia homogenicznego roztworu, dzięki czemu otrzymano ciekły środek agrochemiczny.
Poniżej omówiono przykłady badawcze.
Przykład badawczy 1
PL 230 203 Β1
Dwadzieścia (20) ml każdego z ciekłych środków agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów według wynalazku od 1 do 25 i przykładach preparatów odniesienia 1 do 11 odmierzono do probówki szklanej i utrzymywano w temperaturze 0°C. Każdy ciekły środek agrochemiczny przechowywano przez 7 dni, a następnie sprawdzano czy nastąpiło wytrącenie jakichkolwiek kryształów w każdym spośród ciekłych środków agrochemicznych.
W wyniku tego badania, nie stwierdzono wytrącania kryształów w środkach agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów według wynalazku od 1 do 25 i w ciekłych środkach agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów odniesienia 3, 6 i 8. Z kolei stwierdzono wytrącanie kryształów w ciekłych środkach agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów odniesienia 1,2, 4, 5, 7, 9, 10 i 11.
Przykład badawczy 2
Przy użyciu środków agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów według wynalazku od 1 do 25 i ciekłych środków agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów odniesienia 1 do 11 przeprowadzono następujące badanie.
Dziewięćdziesiąt dziewięć (99) ml wody wzorcowej według CIPAC D (twardość: 342 ppm) w temperaturze 30°C wprowadzono do cylindra miarowego o pojemności 100 ml z korkiem. Jeden (1) ml badanego ciekłego środka agrochemicznego wkroplono powoli z wysokości około 8 cm nad powierzchnią wody, a następnie cylinder miarowy zamknięto korkiem. Cylinder miarowy odwrócono o 180 stopni w ciągu 1 sekundy, a następnie odwrócono ponownie do położenia pierwotnego w ciągu 1 sekundy. Tę operację powtórzono 10-krotnie, a następnie cylinder miarowy pozostawiono do odstania w komorze termostatu w temperaturze 30°C na 2 godziny. Następnie, obserwowano wizualnie stan cieczy w cylindrze miarowym, aby ocenić trwałość emulsji,
W wyniku tego stwierdzono, że ciecze zawierające każdy spośród środków agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów według wynalazku od 1 do 25 i ciekłych środków agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów odniesienia 1,2, 4, 5, 7, 9, 10 i 11 pozostały w stanie jednorodnym i zemulgowanym. Z kolei stwierdzono wytrącanie kryształów na dnie cylindra w przypadku cieczy zawierających każdy spośród ciekłych środków agrochemicznych otrzymanych w przykładach preparatów odniesienia 3,6 i 8.

Claims (8)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Ciekły środek agrochemiczny zawierający od 1 do 11% wagowych pochodnej pirydazyny o wzorze (I):
    w którym
    R1 oznacza atom chloru, a R2 oznacza atom wodoru, od 1 do 30% wagowych co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego, alkohol benzylowy i co najmniej jeden węglowodór aromatyczny, znamienny tym, że całkowita zawartość alkoholu benzylowego i co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego jest w zakresie od 50 do 98% wagowych i stosunek wagowy alkoholu benzylowego do co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego (alkohol benzylowy: co najmniej jeden węglowodór aromatyczny) jest w zakresie od 30:70 do 85:15.
  2. 2. Ciekły środek agrochemiczny według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek wagowy alkoholu benzylowego do co najmniej jednego węglowodoru aromatycznego (alkohol benzylowy: co najmniej jeden węglowodór aromatyczny) jest w zakresie od 30:70 do 80:20.
    PL 230 203 Β1
  3. 3. Ciekły środek agrochemiczny według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że co najmniej jeden węglowodór aromatyczny stanowi co najmniej jeden alkilobenzen lub co najmniej jeden alkilonaftalen.
  4. 4. Ciekły środek agrochemiczny według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 3, znamienny tym, że zawartość pochodnej pirydazyny jest w zakresie od 4 do 10% wagowych.
  5. 5. Ciekły środek agrochemiczny według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 3, znamienny tym, że zawartość pochodnej pirydazyny jest w zakresie od 4 do 8% wagowych.
  6. 6. Ciekły środek agrochemiczny według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 5, znamienny tym, że środek powierzchniowo czynny zawiera kombinację co najmniej jednego niejonowego środka powierzchniowo czynnego i co najmniej jednego anionowego środka powierzchniowo czynnego.
  7. 7. Ciekły środek agrochemiczny według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 5, znamienny tym, że co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny zawiera dodecylobenzenosulfonian w połączeniu z eterem polioksyalkilenowo-poliarylowym lub eterem polioksyalkilenowo-alkilowym.
  8. 8. Ciekły środek agrochemiczny według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 7, znamienny tym, że stanowi koncentrat do emulgowania.
PL420695A 2016-03-04 2017-03-01 Ciekły środek agrochemiczny PL230203B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016041875A JP6589697B2 (ja) 2016-03-04 2016-03-04 液状農薬
JP2016-041875 2016-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL420695A1 PL420695A1 (pl) 2017-09-11
PL230203B1 true PL230203B1 (pl) 2018-10-31

Family

ID=58360766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL420695A PL230203B1 (pl) 2016-03-04 2017-03-01 Ciekły środek agrochemiczny

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JP6589697B2 (pl)
AT (1) AT518360A3 (pl)
BE (1) BE1024292B1 (pl)
DE (1) DE102017002060A1 (pl)
DK (1) DK179289B1 (pl)
ES (1) ES2631752B1 (pl)
FR (1) FR3048333A1 (pl)
GB (1) GB2550245A (pl)
NL (1) NL1042280B1 (pl)
PL (1) PL230203B1 (pl)
SE (1) SE540536C2 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3603398A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-05 Rhodia Operations Agrochemical composition and methods of preparing and using the same

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2052696T5 (es) * 1987-02-09 2000-03-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
US5444078A (en) * 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JP2000119263A (ja) * 1998-03-13 2000-04-25 Nippon Nohyaku Co Ltd 新規な１，３―チアジン誘導体又は１，３―セレナジン誘導体及びその用途並びに使用方法
EP1023833A3 (en) * 1999-01-29 2001-07-18 American Cyanamid Company Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants
ES2250074T3 (es) * 1999-01-29 2006-04-16 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl), Wadenswil-Branch Concentrado emulsificable para la proteccion de cultivos que contiene agentes desespumantes.
JP4631010B2 (ja) * 1999-08-19 2011-02-16 日産化学工業株式会社 液状農薬組成物
WO2005121104A1 (ja) 2004-06-09 2005-12-22 Sumitomo Chemical Company, Limited ピリダジン化合物及びその用途
JP4792816B2 (ja) * 2004-06-09 2011-10-12 住友化学株式会社 ピリダジン化合物ならびにその用途
EP1775290B1 (en) * 2004-06-28 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazine compound and use thereof
JP4747680B2 (ja) * 2004-06-28 2011-08-17 住友化学株式会社 ピリダジン化合物及びその用途
EP1886560A1 (de) * 2006-08-05 2008-02-13 Bayer CropScience AG Neue mikroemulgierbare Konzentrate
US20100130359A1 (en) * 2007-05-02 2010-05-27 Basf Se Fungicidal Pyridazines, Processes for Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising Them
GB0804619D0 (en) * 2008-03-12 2008-04-16 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasiticide composition
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
JP2012036142A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP2013142063A (ja) * 2012-01-10 2013-07-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP2013142062A (ja) * 2012-01-10 2013-07-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP2014019680A (ja) * 2012-07-20 2014-02-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP6544523B2 (ja) * 2014-01-31 2019-07-17 日産化学株式会社 液状農薬組成物
JP2016041875A (ja) 2014-08-18 2016-03-31 旭化成ホームズ株式会社 建物

Also Published As

Publication number Publication date
DK179289B1 (en) 2018-04-03
IE20170047A1 (en) 2017-12-13
AT518360A3 (de) 2018-06-15
SE540536C2 (en) 2018-09-25
NL1042280B1 (en) 2017-12-13
FR3048333A1 (fr) 2017-09-08
GB2550245A (en) 2017-11-15
SE1750195A1 (en) 2017-09-05
BE1024292B1 (fr) 2018-01-23
NL1042280A (en) 2017-09-07
DE102017002060A1 (de) 2017-09-07
ES2631752A1 (es) 2017-09-04
ES2631752B1 (es) 2018-03-21
BE1024292A1 (fr) 2018-01-16
JP6589697B2 (ja) 2019-10-16
PL420695A1 (pl) 2017-09-11
AT518360A2 (de) 2017-09-15
DK201770156A1 (en) 2017-10-02
JP2017155015A (ja) 2017-09-07
GB201703381D0 (en) 2017-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5898192B2 (ja) 農薬製剤組成物
BR102014004837A2 (pt) suspoemulsão aquosa que contém lambda-cialotrina e métodos para produzir e usar a mesma
PL230203B1 (pl) Ciekły środek agrochemiczny
UA126078C2 (uk) Гербіцидна композиція і відповідний спосіб
NL1032546C2 (nl) Emulgeerbaar concentraat.
CN114745954B (zh) 液态农药组合物
TWI849191B (zh) 農藥製劑
CN103298339A (zh) 用于农业化学配制剂的低毒性、低气味、低挥发性溶剂
US20080153884A1 (en) Emulsifiable concentrates
AU2006200730B2 (en) Emulsifiable concentrate
JP2021088540A (ja) 液状農薬組成物
JP2006306830A (ja) 農薬組成物
IE86912B1 (en) Liquid agrochemical
JP2006282529A (ja) 農薬組成物
JP2010083761A (ja) 農薬乳剤
EA042011B1 (ru) Масляная дисперсия расширенного спектра действия на сорняки и способ борьбы с сорняками
GB2433030A (en) Emulsifiable concentrate
PT107186B (pt) Formulação herbicida compreendendo nicossulfurão e sulcotriona e processo de preparação da mesma