BE1024292A1 - Produit agrochimique liquide - Google Patents

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BE1024292A1 BE20175131A BE201705131A BE1024292A1 BE 1024292 A1 BE1024292 A1 BE 1024292A1 BE 20175131 A BE20175131 A BE 20175131A BE 201705131 A BE201705131 A BE 201705131A BE 1024292 A1 BE1024292 A1 BE 1024292A1
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Atsushi Watanabe
Toru Abe
Hideo Kawanaka
Takeski Teramoto
Kota Nakagawa
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

La présente invention concerne un produit agrochimique liquide comprenant un composé de pyridazine, un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques en une teneur et selon un rapport de teneurs déterminés. Le produit agrochimique liquide selon la présente invention a d'excellentes propriétés.

Description

DEMANDE DE BREVET D’INVENTION
Date de publication : 16/01/2018
Date de priorité : 04/03/2016
Classification internationale : A01N 43/58, A01N 25/02, A01P 3/00
Numéro de dépôt : BE2017/5131
Date de dépôt : 02/03/2017
Demandeur :
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED
104-8260, TOKYO
Japon
Inventeur :
WATANABE Atsushi 665-8555 HYOGO Japon
ABE Toru 665-8555 HYOGO Japon
KAWANAKA Hideo 665-8555 HYOGO Japon
TERAMOTO Takeski 665-8555 HYOGO Japon
NAKAGAWA Kota 665-8555 HYOGO Japon
PRODUIT AGROCHIMIQUE LIQUIDE
La présente invention concerne un produit agrochimique liquide comprenant un composé de pyridazine, un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques en une teneur et selon un rapport de teneurs déterminés. Le produit agrochimique liquide selon la présente invention a d'excellentes propriétés.
2017/5131
BE2017/5131
ProduH aorochimique iiqyide
DOMAINE TECHNIQUE [0001]
La présente invention concerne un produit agrochimique liquide.
ETAT DE LA TECHNIQUE [0002]
Jusqu'à maintenant, on connaissait comme composé actif pour maîtriser ies maladies des plantes un composé de pyridazine de formule (I) (voir les documents de brevet 1 et 2);
Figure BE1024292A1_D0001
R1 est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et
R2 est un atome d’hydrogène ou un atome de fluor,
DOCUMENTS DE BREVET [0003]
Document de brevet 1 ; WO 2005/121104 Document de brevet 2; WO 2Q06/GÖ1175
BE2017/5131
EXPOSE DE L'INVENTION [0004]
La présente invention a pour objet de fournir un produit agrochimique liquide comprenant 1e composé de pyridazine mentionné cidessus eî ayant d'exceilentes propriétés.
[0005]
La demanderesse a mené des études intensives pour obtenir un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus et ayant d’excellentes propriétés, et à titre de résultat, elle a constaté qu!un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus, un ou plusieurs tensioactifs, de l’alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques a d’excellentes propriétés.
Ainsi, la présente invention concerne tes points [1] à [8] suivants.
[1] Un produit agrochimique liquide comprenant à 11% en poids d’un composé de pyridazine de formule (I):
Figure BE1024292A1_D0002
où
R1 est un atome de chlore, un atonie de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle: et
R2 est un atome d’hydrogène ou un atonie de fluor, à 30% en poids au total d’un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, où la teneur totale de l’alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques est dans la plage de 50 à 98% en poids et
BE2017/5131 te rapport en poids de l’alcool benzylïque aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylïque: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans te ptege de 30:70 à 85:15.
[2] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans [1] où te rapport en poids de l’alcool benzylïque aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylïque: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 80:20.
[3] Le produit agrochimique liquide tel qu’il est décrit dans ou [2] où tes un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques sont au moins un alkylbenzène ou au moins un alkylnaphtalène.
[4] Le produit agrochimique liquide tel qu’il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [3] où la teneur du composé de pyrïdazine est dans la plage de 4 à 10% en poids.
[5] Le produit agrochimique liquide tel qu’il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [4] où la teneur du composé de pyrïdazine est dans la plage de 4 à 8% en poids.
[8] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l’un quelconque de (1) à [5] où ies un ou plusieurs tensioactifs comprennent une combinaison d'un ou plusieurs tensioactifs non ioniques et d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
[7] Le produit agrochimique liquide tel qu’il est décrit dans l’un quelconque de [1] a [8] où les un ou plusieurs tensioactifs comprennent un dodécylbenzènesulfonate en combinaison avec un polyaryléther polyoxyalkylé ou un alkyléîher poiyoxyalkylé.
[8] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [7] qui est un concentré émuisifiabte.
[0006]
La présente invention concerne un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyrïdazine mentionné ci-dessus et ayant aussi
2017/5131
BE2017/5131 d'exœilenies propriétés en termes de stabilité d'émulsion et de stabilité au stockage à basse température.
BE2017/5131
DESCRIPTION DETAILLEE [οοοη
Le produit agrochimique liquide de la présente invention (appelé dans la suite présent produit agrochimique) comprend un composé de pyridazine de formule (I):
Figure BE1024292A1_D0003
ΧΖΠ3 (I) où
R est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et
Rz est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor (appelé dans la suite présent composé de pyridazine).
[0008]
Le présent composé de pyridazine de formule (I) où R1 est un atome de chlore ou un atome de brome peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 20Ö5/1211Ö4,
Le présent composé de pyridazine de formule (!) où R1 est un groupe méthyle peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2006/ÖÖ1175.
Le présent composé de pyridazine de formule (I) où R1 est un groupe cyano peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2014/013841.
[0008]
Les exemples de présents composés de pyridazine incluent:
Le composé de formule (I) où R1 est un atome de chlore et R2 est un atome d'hydrogène;
β
ΒΕ2017/5131
Le composé de formule (I) où R1 est un atome de brome et R2 est un atome d'hydrogène;
Le composé de formule (1) où R1 est un groupe cyano et R2 est un atome d'hydrogène;
Le composé de formule (!) où R1 est un groupe méthyle et R2 est un atome d’hydrogène;
Le composé de formule (I) où R1 est un atome de chlore et R2 est un atome de fluor;
Le composé de formule (I) où R1 est un atome de brome et R2 est un atome de fluor;
Le composé de formule (1) où R1 est un groupe cyano et R2 est un atome de fluor; et
Le composé de formule (I) où R1 est un groupe méthyle et R2 est un atome de fluor.
[0010]
Le présent produit agrochimique comprend 1 à 11% en poids, de préférence 4 à 10% en poids, ou de préférence encore 4 à 8% en poids du présent composé de pyridazine.
[0011]
Le présent produit agrochimique comprend de l’alcool benzylique, Tout alcool benzylique disponible dans te commerce peut être utilisé.
[0012]
Le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques. Les exemples des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques incluent les alkylbenzènes comme les monoaikylbenzènes, ies dialkylbenzènes et les trialkylbenzènes; les alkylnaphtalènes comme un monoalkyinaphtalène, un dïalkyinaphtalène, un trialkylnaphtalène; ie phénylxylyléthane; et le 1~phényH~ éthylphênyléthane; et leurs mélanges.
Les exemptes d’alkylbenzènes incluent le toluène, le xylène, te triméthylbenzène, Féthylbenzène, ie méthyléthylbenzène, te méthylpropyL
BE2017/5131 benzène, te diméthyiéthyibenzène et Foctadécylbenzène. Des exemptes spécifiques d'alkylnaphtalènes incluent le méthylnaphtalène, te diméthylnaphtalène, te dodécyhiaphtaiène et te tridécylnaphîalène, [0013]
Dans le présent produit agrochimique, tout solvant hydrocarboné aromatique disponible dans te commerce peut être utilisé comme tes un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, Les exemples de tels solvants hydrocarbonés aromatiques disponibles dans le commerce incluent Nisseki Hisol SAS-286 (un mélange de 1-phényl~1-xylyléthane et de 1-phényM-éthylphényîéthane, fabriqué par JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (composé principalement de C9-C10 diaikylet trialkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc,), Solvesso 150 (composé principalement de C1Ö-C11 alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (composé principalement de C10-C11 alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (composé principalement de C1Ö-C13 alkyinaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkyinaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (composé principalement de C9 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Idemitsu Kosan Co,, Ltd.), Ipsol 150 (composé principalement de C10 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Idemitsu Kosan Co., Ltd,), TSOL 150 FLUID (fabriqué par TonenGeneral Sekiyu K.K.), SELLSOL A 100 (composé principalement de C9-C10 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Shell Chemicals) et SELLSÖL Ä150 (composé principalement de C9-C11 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Shell Chemicals). (0014)
Le rapport en poids de l’alcool benzyiique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzyiique: un ou plusieurs
BE2017/5131 hydrocarbures aromatiques) dans te présent produit agrochimique est dans la plage de 30:70 à 85:15, de préférence de 30:70 à 80:20, et de préférence encore de 30:70 à 70:30.
[0015]
La teneur totale de l’alcool benzyllque et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques dans te présent produit agrochimique est 50 à 98% en poids, et de préférence 70 à 98% en poids, et de préférence encore 70 à 95% en poids.
[0016]
Le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs tensioactifs. Les exemples de tensioactifs incluent les tensioactifs non ioniques, tes tensioactifs anioniques, tes tensioactifs cationiques et les tensioactifs amphotères, [0017]
Les exemptes de tensioactifs non ioniques incluent les copolymères séquencés poSyoxyêîhySène-polyoxypropylène; tes esters d'acides gras polyoxyalkylés comme tes esters d’acides gras polyoxyéthylés et tes esters d'acides gras polyoxyéthylés polyoxypropylés; les polyaryléthers polyoxyalkylés comme les tristyrylphényléîhers polyoxyéthylés, les polyaryléthers polyoxyéthylés et tes polyaryléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; tes alkylaryléthers polyoxyalkylés comme tes alkylaryléthers polyoxyéthylés et les alkylaryléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les alkyléthers polyoxyalkylés comme les aikyléthers polyoxyéthylés et les alkyléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les huiles végétales polyoxyalkylées comme l'huile de ricin polyoxyéthylée et l'huile de ricin polyoxyéthylée polyoxypropylée; tes huiles végétâtes hydrogénées polyoxyalkylées comme l'huile de ricin hydrogénée polyoxyéthylée; les esters d'acides gras et de glycérine; tes esters d'acides gras et de sorbitane comme le lauraîe de sorbitane, te stéarate de sorbitane, l’oléaîe de sorbitane et le îrioléate de sorbitane; et les esters d’acides gras et de sorbitane polyoxyalkylés comme te laurate de sorbitane poiyoxyéthylé, le stéarate de sorbitane poiyoxyéthyié, Poléate de
BE2017/5131 sorbitane polyoxyéthylé et te trloiéate de sorbitane polyoxyéîhytë. Parmi tes tensioactifs non ioniques cités ci-dessus, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques choisis dans te groupe consistant en tes poiyaryiéthers polyoxyalkyiés et ies aikyiéthers poiyoxyalkyiés sont de préférence utilisés.
[0018]
Les exemptes de tensioactifs anioniques incluent ies alkylarylsulfonates comme un dodécylbenzènesulfonate; tes diaikyisuifosuccinates comme le di-(2“éthylhexyl)sulfosuccinaîe; les sels d'esters poiyaryléther sulfates polyoxyalkyiés comme tes sels d'esters distyryiphényîéîher sulfates polyoxyéthyiés; ies sels d’esters poiyaryléther phosphates polyoxyalkyiés comme tes sels d'esters thstyrylphényléther phosphates polyoxyéthyiés; les sels d'esters alkylaryléther phosphates polyoxyalkyiés comme les sels d’esters alkylaryléther phosphates polyoxyéthyiés; tes sels d’esters alkylêther phosphates polyoxyalkyiés comme les sels d'esters alkylêther phosphates polyoxyéthyiés. Les exemples de tels sels d’esters sulfonates, sulfates et de tels sels d'esters phosphates incluent tes sels de sodium, les sels de potassium, tes sels de calcium et les sels d'ammonium. Parmi tes tensioactifs anioniques cités cidessus, un dodécylbenzènesulfonate est de préférence utilisé.
[0019]
Les exemples de tensioactifs cationiques incluent les chlorhydrates d’alkylamines comme le chlorhydrate de dodécylamine; les sels d’alkylammonium quaternaire comme un sel de dodécyiîriméthylammonium, un sel alkyldiméthylbenzylammonium, un sel d’alkylpyridinium, un sel d'alkylisoquinolinium et un sel de dialkylmorphollnïum; le chlorure de benzéthonium; et un sel de polyalkylvinylpyridinium.
Les exemptes de tensioactifs amphotères incluent la Nlaurylalanine, l'acide N,N,N~triméthylamsnopropionique, l’acide N,N,N10
BE2017/5131 trihydroxyéthylaminopropionique, S’acide M-hexyi”N,N~diméîhylaminoacétique, te 1-(2-carboxyéthyî)pyrimid)nium bétaïne et te lécithine, [0021]
Dans te présent produit agrochimique, un ou plusieurs de ces tensioacîifs sont utilisés, et leur teneur totale est dans la plage de 1 à 30% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, de préférence encore de 1 à 15% en poids, et de préférence encore de 1 à 10% en poids, [0022]
Le présent produit agrochimique peut comprendre en outre un ou plusieurs autres ingrédients actifs pour maîtriser tes maladies des plantes, en combinaison avec te présent composé de pyridazine.
[0023]
Le présent produit agrochimique peut comprendre en outre un ou plusieurs agents auxiliaires pour la formulation, comme un agent antimousse. Quand te présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs agents auxiliaires pour te formulation, la teneur totale d’un tel agent auxiliaire ou de tels agents auxiliaires est dans la plage de 0,0001 à 30% en poids, [0024]
Un procédé d'application du présent produit agrochimique n'est pas limité à des procédés spécifiques. Bien que te présent produit agrochimique en lui-même puisse être appliqué comme agent pour maîtriser tes maladies des plantes, il peut aussi être appliqué sous forme d'un concentré émulsifiable selon un procédé communément utilisé dans te technique agrochimique, par exemple en étant appliqué sous forme de liquide dilué à l'eau pour maîtriser tes maladies des plantes.
Le présent produit agrochimique existe à l'état liquide à 25°C, [0025]
La présente invention va être décrite de manière plus détaillée ci-dessous au moyen d’exemples incluant des exemptes de préparation et
2017/5131
BE2017/5131 des exemples de tests, mais la présente invention n'est pas limitée à ces exemples.
Dans les exemples suivants, le composé de pyridazine de formule (i) mentionné ci-dessus où R1 est un atome de chlore et R2 est un atome d’hydrogène est appelé présent composé de pyridazine (1 ).
[0026]
Tout d'abord, des exemptes de préparation pour 1e présent produit agrochimique vont être décrits.
[0027]
Exemples de préparation 1 à 4
Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen
TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 2ÖÖND (composé principalement de CIOCI 3 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans te tableau 1, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
2017/5131
BE2017/5131 [0028]
Tableau 1
Exemple de préparation No. 1 2 4
Présent composé de pyridazine (1 ) 10 10 10 10
Phenylsuîfonat Cal 3 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7 7
Alcool benzylique 24 40 58 64
Solvesso 2ÖÖND 56 40 24 18
Alcool benzylique: Solvesso 30:70 50:50 70:30 80:20
2Ö0ND (rapport en poids) .........................
[0029]
Exemptes de préparation 5 à 8
Le présent composé de pyridazine (1), Agnique AMD 810 (un mélange de Ν,Ν-diméthyloctanamide ef de Ν,Ν-diméthyldécanamide, fabriqué par BASF}, Phenylsuîfonat Cal (dodécyibenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clarsanf), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans Ie tableau 2, et le mélange a été agité jusqu’à ce qu’une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
2017/5131
BE2017/5131
Ό030]
Tableau 2
[ Exemple de préparation No, 5 8 7 8
Présent composé de pyridazine (1) 8 8 8 8
j Agnique AMD810 10 10 10 10
| Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3
i Emuisogen TS29Ö 7 7 7 7
Alcool benzyiique 21,8 36 50,4 57,6
I Solvesso 2ÖÖND 50,4 38 21,8 14,4
I | Alcool benzyiique: Solvesso | 200ND (rapport en poids) 30:70 50:50 70:30 80:20
[0031]
Exemples de préparation 9 à 12
Le présent composé de pyridazine (1), Rhodasurf 860/P (alkyléther polyoxyéthylé, fabriqué par Solvay Nicca, Ltd,), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesuifonate de calcium, fabriqué par Glanant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényiéther polyoxyéîhyié, fabriqué par
Glanant), de l'alcool benzyiique et Solvesso 200ND (composé principalement de C1Ö-C13 alkylnaphfalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, inc,) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 3, et le mélange a été agité jusqu’à ce qu’une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
2017/5131 .14
BE2017/5131 [0032]
Figure BE1024292A1_D0004
Exemptes de préparation 13 à 16
Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsuifonaî Cal (dodécylbenzènesulfonaîe de calcium, fabriqué par Ciariant), Emuisogen TS 290 (tristyrylphényléîher polyoxyéthylé, fabriqué par Clariani:), de i'aicooi benzyhque et Solvesso 15ÖND (composé principalement de C1Ö10 C11 alkyibenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par
ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans ie tableau 4, et 1e mélange a été agité jusqu’à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques.
2017/5131
BE2017/5131 [0034]
Tableau 4
i Exempte de préparation No. 13 14 15 18
Présent composé de pyridazine (1 ) 8 8 8 8
| Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3
Emulsogen TS290 7 7 7 7
i Alcool benzylique 24,8 41 57,4 85,4
Solvesso 150ND 57,4 41 24,8 18,4
Alcool benzylique: Solvesso 15GND (rapport en poids) 30:70 50:50 70:30 80:20
[0035]
Exemptes de préparation 17 à 20
Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsuîfcnaî Gai (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Glanant), Emulsogen TS 290 (tristyryiphényléther polyoxyéîhyte, fabriqué par Clariant), de Falcool benzylique et du xylène ont éîé mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans 1e tableau 5, et te mélange a été agité jusqu’à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimîques.
2017/5131
BE2017/5131 '0036]
Tableau 5
I Exemple de préparation No. [ 17 18 19 20 | :
Présent composé de pyridazine (1) 8 8 8 8 I
I Phenylsuifonat Cal 3 3 3 3 i
j Emuisogen TS290 j 7 7 7 7
| Alcool benzylique j 24,6 41 57,4 85,6
[ Xylène ) 57,4 41 24,6 16,4
Alcool benzylique: Xylène j (rapport en poids) 30:70 50:50 70:30 80:20 ]
[0037]
Exempte de préparation 21
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), parties en poids de Phenylsuifonat Cal (dodécyibenzènesuifonate de calcium, fabriqué par Glanant), 7 parties en poids de Emuisogen TS290 (tristyryipbényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Glanant), 89,7 parties en poids d'alcool benzylique et 12,3 parties en poids de Soivesso 200ND (composé principalement de C1G-C13 alkylnaphtaiènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0038]
Exemple de préparation 22
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (aSkyîéther polyoxyéthylé poiyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsuifonat
Cal (dodécyibenzènesuifonate de calcium, fabriqué par Glanant), 7 parties en poids de Emuisogen TS290 (tristyrylphényiéther polyoxyéthylé, fabriqué par Glanant), 20 parties en poids de PURÄSOLV ML (L-tecîate de
BE2017/5131 méthyle, fabriqué par Corbion purac), 27 parties en poids d'alcool benzylique eî 25 parties en poids de Solvesso 2ÖÖND (composé principalement de C1Û-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir te présent produit agrochimique, [0039]
Exempte de préparation 23
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emuisogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthyié, fabriqué par Clariant), 20 parties en poids de Sulfadone LP 100 (N~octyl~2~ pyrrolidone, fabriqué par ASHLAND), 27 parties en poids d’alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
[0040]
Exemple de préparation 24
Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emuisogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 20 parties en poids d'oxaiate de diéthyle, 27 parties en poids d'alcooi benzylique eî 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme
BE2017/5131 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company,
Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique.
Dix (10) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ÄTPLUS 245 (alkyléther polyoxyéîhylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenyisulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Glanant), 7 parties en poids de Emuisogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéîhylé, fabriqué par Glanant), 10 parties en poids de Ν,Ν’-dimêthyipropylèneurée, 30 parties en poids d'alcool benzylique et 30 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique. [0042]
Dans la suite, des exemples de préparation de référence vont être décrits.
[0043]
Exemples de préparation de référence 1 à 3
Le présent composé de pyridazine (1), Phenyisulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonaîe de calcium, fabriqué par Clariant), Emuisogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéîhylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de CIOCI 3 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans 1e tableau 6, et ie mélange a été agité jusqu’à ce qu’une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochîmiques liquides.
2017/5131
BE2017/5131 [0044]
Figure BE1024292A1_D0005
Exemptes de préparation de référence 4 à 6
Le présent composé de pyrïdazine (1), Agnique AMD 810 (un mélange de Ν,Ν-diméthyloctanamîde et de N.M-dirnéfhyldêcanamide, fabriqué par BASF). Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Glanant), Emulsogen TS29G (tristyrylphényîéther poiyoxyéthylé, fabriqué par Clarîant), de l'alcool benzylïque et Soïvesso 200ND (composé principalement de C1Ö-C13 alkylnaphîalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans te tableau 7, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides.
2017/5131
BE2017/5131 [0046]
Figure BE1024292A1_D0006
[0047]
Exemptes de préparation de référence 7 eî 8 Le présent composé de pyridazine (1), Rhodasurf 860/P (aikyléther polyoxyéthylé, fabriqué par Solvay Nlcca, Ltd.), Phenyisuifonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant),
Emulsogen TS29Ö (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique eî Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 8, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des pro uits agrochimiques liquides.
2017/5131
BE2017/5131 [0048]
Figure BE1024292A1_D0007
Exemptes de préparation de référence 9 et 10
Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsuifonaî Cal (dodécylbenzènesulfonaîe de calcium, fabriqué par Ciariant), Emuisogen TS290 (tristyrylphényléîher polyoxyéthylé, fabriqué par Ciariant), de l’alcool benzylique et Solvesso 150ND (composé principalement de C10~
C11 alkyibenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par
ExxonMobil Chemical Company, Inc,) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans te tableau 9, et te mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides.
2017/5131
BE2017/5131 !eau 9
Exemple de préparation de référence No. 9 ! 10
Présent composé de pyridazine (1) 8 8
Phenylsuifonat Cal 3 3 I
Emulsogen TS 290 7 ! j 7 i
Alcool benzylique 0 I 16,4
Solvesso 150ND 82 I 85,6
Alcool benzylique: Solvesso 150ND 0:100 20:80
(rapport en poids)
S [0051]
Exempte de préparation de référence 11 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), parties en poids de Phenylsuifonat Cal (dodécyibenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Ciariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (irisiyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Ciariant), 82 parties en poids de xylène ont été mélangées, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu’une solution homogène soit formée pour obtenir un produit agrochimique liquide.
[0052]
Dans la suite, des exemples de tests vont être décrits.
BE2017/5131 [0053]
Exemple de test 1
Vingt (20) ml de chacun des produits agrochimiques liquides obtenus dans tes exemptes de préparation 1 à 25 et dans tes exemples de préparation de référence 1 à 11 ont été placés dans un tube en verre et maintenus à 0°C. Chacun des produits agrochimïques liquides a été maintenu pendant 7 jours, après quoi la survenue d’une quelconque précipitation de cristaux dans chacun des produits agrochimiques liquides a été examinée.
A titre de résultat, aucune précipitation de cristaux n'a été observée dans ies présents produits agrochimïques obtenus dans les exemptes de préparation 1 à 25 et dans les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemptes de préparation de référence 3, 6 et 8. D'autre part, une précipitation de cristaux a été observée dans tes produits agrochimïques liquides obtenus dans les exemptes de préparation de référence 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 et 11.
Le test suivant a été réalisé en utilisant tes présents produits agrochimïques obtenus dans les exemptes de préparation 1 à 25 et ies produits agrochimïques liquides obtenus dans tes exemptes de préparation de référence 1 à 11,
Quatre-vingt-dix-neuf (99) ml d'eau standard CIPAC D (dureté: 342 ppm) à 30°C ont été placés dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d’un bouchon, Un (1) ml de produit agrochimique liquide à tester a été versé lentement d’une hauteur d’approximativement 8 cm au-dessus de la surface de l'eau, après quoi l'éprouvette graduée a été bouchée. L'éprouvette graduée a été retournée de 180 degrés en une seconde puis remise dans sa position initiale en une seconde. Après avoir répété cette opération dix fois, l'éprouvette graduée a été iaissée au repos dans une
2017/5131
BE2017/5131 chambre thermostatée à 30cC pendant 2 heures. Puis, l'état du liquide dans l'éprouvette graduée a été observé visuellement pour évaluer la stabilité d'émulsion.
A titre de résultat, le liquide contenant chacun des présents 5 produits agrochimiques obtenus dans les exemptes de préparation 1 à 25 et les produits agroehïmiques liquides obtenus dans tes exemples de préparation de référence 1, 2, 4, 5, 1, 9, 10 et 11 étaient maintenus dans un état émulsifîé homogène. D’autre part, une précipitation de cristaux a été observée sur la face inférieure de l'éprouvette dans te liquide contenant chacun des produits agroehïmiques liquides obtenus dans tes exemptes de préparation de référence 3, 6 et 8,
BE2017/5131
1. Produit agrochimique liquide caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 11% en poids d’un composé de pyridazine de formule (I):

Claims (8)

  1. REVENDICATIONS où
    R1 est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et
    R2 est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor,
    1 à 30% en poids d'un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, où la teneur totale de l’alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques est dans la plage de 50 à 98% en poids ef
    Se rapport en poids de l’alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans ia plage de 30:70 à 85:15.
  2. 2. Produit agrochimique liquide selon la revendication 1 caractérisé en ce que le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 80:20,
  3. 3. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques sont au moins un alkylbenzène ou au moins un alkylnaphtalène,
  4. 4. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 10% en poids.
    2017/5131
    BE2017/5131
  5. 5. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 8% en poids.
  6. 6. Produit agrochimique liquide selon i'une quelconque des 5 revendications 1 à 5 caractérisé en ce que les uns ou plusieurs tensioactifs comprennent une combinaison d’un ou plusieurs tensioactifs non soniques et d’un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
  7. 7. Produit agrochimique liquide selon Tune quelconque des revendications 1 â 6 caractérisé en ce que les un ou plusieurs tensioactifs
    10 comprennent un dodécylbenzènesulfonate en combinaison avec un polyaryiéther polyoxyalkylé ou un aikyléther polyoxyalkylé.
  8. 8. Produit agrochimique liquide selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'il s'agit d'un concentré émulsifîable.
    BE2017/5131
    ABREGE
    PRODUIT AGROCHIMIQUE LIQUIDE
    La présents invention concerne un produit agrochîmique liquide comprenant un composé de pyrïdazine, un ou plusieurs tensioactifs, de Palcool benzylïque et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques en une teneur et selon un rapport de teneurs déterminés.
    Le produit agrochimique liquide selon la présente invention a d'excellentes propriétés.
    TRAITE DE COOPERATION EN MATIERE DE BREVETS
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