BE1001203A3 - Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux. - Google Patents
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Abstract
Composition à base de dérivés d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux. Composition pour diminuer la chute des cheveux contenant au moins un composé répondant à la formule : dans laquelle : R1 désigne hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkyl-alkylène, aryle, aralkyle, arylalcényle; R2 désigne hydrogène, alkyle, alcényle, halogène ou benzyle; R3 désigne hydrogène, alkyle, ou phényle; R4 désigne hydrogène, alkyle, alcényle, méthoxyméthyle, halogène ou benzyle.
Description
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Composition à base de dérivés d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux.
L'invention est relative a des compositions pour diminuer la chute des cheveux à base de derives d'hydroxypyridone.
L'homme de l'art sait depuis longtemps que la chute naturelle des cheveux, chez l'homme, reflète globalement l'équilibre des follicules pileux entre les phases alternatives de pousse (anagène) et les phases de chute (télogène). Le rapport moyen du nombre de follicules en phase anagène sur celui en phase télogène est de l'ordre de 9 (90/10). Le pourcentage de follicules en phase de repos (catagène) y apparaît comme étant très faible.
La chute ou perte naturelle des cheveux peut être estimée, en moyenne, à quelques cent cheveux par jour pour un état physiologique normal.
11 est connu, par ailleurs, que certains facteurs tels qu'un déséquilibre hormonal, un stress physiologique, la malnutrition, peuvent accentuer le phénomène.
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Dans certaines dermatoses du cuir chevelu à caractéristique inflammatoire telles que par exemple le psoriasis ou les dermatites séborrhéiques, la chute des cheveux peut être fortement accentuée ou entrainer des cycles des follicules fortement perturbés.
Les dérivés d'hydroxypyridone sont connus en eux-mêmes. Parmi les composés les plus représentatifs, on peut mentionner le ciclopirox ou 6-cyclohexyl 1hydroxy 4-methyl 2- (lH)-pyridone connu comme agent antifongique et l'octopirox ou encore le 1-hydroxy 4-
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méthyl 6- e m pour ses propriétés antipelliculaires.
De façon surprenante, la demanderesse a découvert que l'utilisation de ces dérivés permettait de diminuer la chute des cheveux.
Selon une forme de réalisation particulièrement préférée, elle a constaté que l'association avec des antiinflarnmatoires stéroïdiens ou non tels que notamment l'hydrocortisone, l'indomÅathacine, l'acide glycyrrh'etinique, bisabolol, le bétaméthasone, l'acétonide de la fluorinolone, la désoxymétasone, permettait encore d'améliorer cet effet.
L'invention a donc pour objet une nouvelle composition pour diminuer la chute à base de dérivés d'hydroxypyridone.
Un autre objet de l'invention est constitue par leur application au traitement des cheveux, et du cuir chevelu.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
La composition conforme a l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour une application
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topique, au moins un compos répondant à la formule (I) :
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dans laquelle :
Rl désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, linéaire ou ramifie, ayant de 1 à 17 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 à 8 atomes de carbone, cycloalkyl-alkylène, le groupement alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, aryle, aralkyle, le groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, aryl-alcényle, le groupement alcényle ayant de 2 à 4 atomes de carbone, les groupements cycloalkyle et aryle pouvant être substitués par un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou bien alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
R2 désigne hydrogène, alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, aicenyle ayant de 2 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène ou un radical benzyle ?
R3 désigne hydrogène, alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou phényle ; et
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R4 désigne hydrogène, alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, alcényle ayant de 2 4 atomes de carbone, méthoxyméthyle ou un atome d'halogène ou un radical benzyle, ainsi que leurs sels cosmetiquement ou pharmaceutiquement acceptables.
Parmi ces composés, ceux particulièrement
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préférés sont constitués par le 1-hydroxy 4-methyl re p 6-(2,4,4-triméthylpentyl) 2-(1H)-pyridone et la 6-cyclohexyl l-hydroxy 4-méthyl 2- (lH)-pyridone.
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Parmi les sels utilisables, on peut citer les sels d'alcanolamines inférieures tels que
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l'éthanolamine, la diéthanolamine, les sels d'amine ou d'alkylamine, les sels d'ammonium quaternaires de même que les sels avec des cations inorganiques comme des sels alcalins, d'ammonium, alcalino-terreux.
Les compositions conformes l'invention contiennent, selon un mode de réalisation particulièrement préféré, en association avec les pyridones définis ci-dessus, des agents anti-inflammatoires stéroYdiens ou non tels que plus partioulièrement l'hydrocortisone, l'indométhacine, l'acide glycyrrhetinique, l'C > (-bisabolol, la betamethasone, l'acétonide de la fluorinolone, la désoxymétasone, etc.
Dans une autre forme de réalisation préférée de l'invention, la composition contient en plus des agents antibactériens choisis plus particulièrement parmi les antibiotiques de la famille des macrolides et plus particulièrement. l'érythromycine et ses derives, les pyranosides tels que la lincomycine et ses dérivés et la clindamycine et ses dérivés.
Parmi les dérivés d'érythromycine, on peut citer plus particulièrement l'érythromycine elle-même
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et ses derives, tels que l'estolate, l'éthylcarbonate, l'éthylsuccinate, le glucoheptonate, le lactobionate, le propionyl laurylsulfate, le propionate, le stéarate, le 1inoléate, les esters mono-eniques tel que le mono-oléate d'érythromycine A. Parmi les dérivés de clindamycine, on peut citer en plus de la clindamycine elle-mimez le chlorhydrate, le palmitate, le phosphate.
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Parmi les dérivés de lincomycine, on peut citer le chlorhydrate et la lincomycine elle-même. n'autres dérivés utilisables conformément ä l'invention sont les rétinoates de ces antibiotiques et plus particulièrement des esters d'acide rétinoïque all-trans et 13-cis d'érythomycine A, de lincomycine et de clindamycine et leurs sels pharmaceutiquement acceptables tels que décrits plus particulièrement dans la demande de brevet français nO 86. 06528 de la demanderesse. Les esters rétinoïques en position 2'd'érythromycine sont représentés plus particulerement par la formule :
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dans laquelle R représente le radical rétinoyle alltrans ou le radical rétinoyle 13-cis, et R'désigne H.
Le radical rétinoyle ayant pour formule :
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Les esters rétinoïques en position 3 de lincomycine et de clindamycine peuvent être représentés par les formules :
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dans lesquelles R a la meme signification que celle indiquée ci-dessus.
Ces différents esters retinolques peuvent être préparés suivant différents procédés d'estérification et de préférence en milieu solvant organique anhydre, en particulier dans le tétrahydrofuranne seul ou en mélange
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avec un autre solvant organique comme la pyridine, en faisant réagir un exces d'anhydride carbonique mixte des acides rétinoïques all-trans ou 13-cis (prepare in situ, par exemple a partir de chloroformiate d'éthyle et d'acide all-trans ou 13-cis) avec l'érythromycine A, la lincomycine ou la clindamycine sous forme de base en présence d'une base organique ou minérale comme la pyridine et/ou l'hydrogenocarbonate de sodium.
Un autre procédé d'estérification, notamment de lincomycine et de clindamycine consiste à utiliser des imidazolides des acides rétinoïques dans un solvant anhydre comme le N,N-diméthylformamide, en présence d'une base comme le tertiobutylate de sodium ou de potassium. Selon ce dernier procédé, l'ester en position 7 de la lincomycine est obtenu en majorité avec des esters en position 2,3 et 4. On obtient de la meme façon un mélange de monoesters en positions 2,3 et 4 de la clindamycine.
D'autres dérivés d'érythromycine A sont représentés par la formule (II) décrits notamment dans FR-A-2 582 000, dans laquelle :
R ou R' représente un radical acyle linéaire C18 bi ou tri-énique de configuration stéréochimique all-cis (Z) et R'ou R restant représente un atome
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d'hydrogène.
Selon une forme de réalisation préférée, R ou R'represente les radicaux suivants :
Z-9, Z-12-octadécadiénoyle ou linoléoyle
Z-9, Z-12, Z-15-oetadécatriénoyle ou C-linolénoyle, et
Z-6, Z-9, Z-12-octadéeatriénoyle ou #-linolénoyle.
On peut citer notamment l'O-linoleyl-21 érythromycine A, l'O-linoleyl-4"erythromycine A et l'o-αlinoley1-4" érythromycine A.
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Selon l'invention, les pyridones sont utilisées dans les compositions conformes à l'invention dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents anti-inflammatoires sont utilisés de preference dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids pour l'hydrocortisone ou l'indométhacine et l'c-bisabolol, dans des proportions de l'ordre de 0, 001 et 0, 02% en poids pour les dérivés de bétaméthasone, de fluorinolone ou de desoxymethasone.
Les agents antibacteriens, notamment la clindamycine, l'erythromycine, la lincomycine ou leurs dérivés, sont utilisés de préférence dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids et en particulier entre 0, 01 et 3% en poids.
Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses habituellement utilisées en pharmacie ou en cosmétique pour le traitement du cuir chevelu.
Elles peuvent se présenter plus particulièrement sous forme de lotions, de shampooings, de mousses, de cremes, de gels, de sticks, de spray, de baumes, de poudres, de savon sous forme de pain ou sous forme liquide. Lorsque la composition est liquide elle peut comprendre un milieu contenant de l'eau ou un melange d'eau et de solvants organiques acceptables d'un point de vue physiologique.
Parmi ces solvants, on peut mentionner des alcools inférieurs tels que l'ethanol, l'alcool isopropylique, l'acétone, de l'éthylène glycol, les ethers monomethylique, monoéthylique ou monobutylique de l'ethylene glycol, le propylène glycol, les monoéthyléthers du propylene glycol et du dipropylène glycol, les esters d'alkyle en Cl-C4 d'acide à chaîne courte et des éthers du polytétrahydrofuranne.
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Ces compositions peuvent contenir des agents épaississants tels que la cellulose ou des dérivés de e e cellulose ainsi que des heterobiopolysaccharides comme la gomme de xanthane, des acides polyacryliques
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r réticulés par un agent polyfonctionnel tels que Les e produits vendus sous la dénomination de CARBOPOL.
Ces compositions peuvent également renfermer d'autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique ou en pharmacie, notamment au niveau du cuir chevelu et plus particulièrement des agents tensio-actifs, des parfums, des agents conservateurs, des regulateurs de pH, des colorants, des polymeres cationiques, anioniques, non ioniques ou amphotères.
Un objet de l'invention est également constitue par l'utilisation de dérivés de pyridone tels que définis ci-dessus pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement de la chute des cheveux.
L'invention a enfin pour objet un procédé de traitement cosmétique des cheveux consistant a appliquer sur les cheveux au moins une des compositions telles que définies ci-dessus, la composition ayant dans ce but un effet essentiellement sur l'aspect de la chevelure.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
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EXEMPLE DE PREPARATION 1 Préparation du o-rétinoyl(13-cis)-2' érythromycine A
Dans un ballon, sous atmosphère inerte, on dissout 5 g (16, 6 mmoles) d'acide rétinoïque (13-cis) dans 35 ml de tétrahydrofuranne anhydre; le mélange réactionnel est refroidi à OOC, puis on verse 3 ml (38 mmoles) de pyridine anhydre et 1, 6 ml (16, 6 mmoles) de chloroformiate d'éthyle. La solution est agitée 5 minutes et on ajoute 2, 5 g (30 mmoles) d'hydrogénocarbonate de sodium, puis 4, 9 g (6, 7 mmoles) d'érythromycine A préalablement dissous dans 150 ml de tétrahydrofuranne.
Le mélange réactionnel est alors laisse sous agitation pendant 10 heures en laissant remonter à température ambiante (chromatographie sur couche mince de gel de silice ; chlorure de methylene/ méthanol 10%). La solution est versée sur 60 ml d'eau, puis extraite à l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est Chromatographie sur colonne de gel de silice (HPLC) en utilisant l'éluant : acétate d'éthyle (7) /
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hexane (3) pour aboutir à l'isolement de 4, de rendement) de 0-rétinoyl pur.
F = 82 C (hexane/acetate d'éthyle) 22 22 (C = 6 mg/ml dichloromethane) D Microanalyse : C5vH93NO C H N Calculé : 67, Trouvé % : 67,
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Infrarouge : bande à 1735 cml (ester) RUN du 13c (CDC13'réf. TMS) Effets négatifs en 1' ppm) et 3' ppm) indiquent la position de l'ester en 2'. Les carbones C"20 (20, 94 ppm), C"14 (117,28 ppm) et C"12 (131, 9 ppm) de la chaîne retinolque sont en accord avec la stéréochimie 13-cis de la chalne rétinoïque.
EXEMPLE DE PREPARATION 2
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10 Preparation du 0-retinoyl A Dans un ballon, sous atmosphère inerte, on dissout 5 g (16, mmoles) d'acide rétinoXque (all-trans) dans 35 ml de tétrahydrofuranne anhydre, le mélange réactionnel est refroidi'a 0"C puis on verse 3 ml (38 mmoles) de pyridine anhydre et 1, 6 ml (16, 6 mmoles) de cl1loroformiate d'éthyle ? la solution est agitée 5 minutes et on ajoute 2, 5 g (30 mmoles) d'hydrogénocarbonate de sodium puis 4, 9 g (6, 7 mmoles) d'érythromycine A préalablement dissous dans 150 ml de tétrahydrofuranne. Le mélange réactionnel est alors laisse sous agitation pendant 10 heures en laissant remonter à température ambiante (chromatographie sur couche mince de gel de silice : chlorure de methylene/ méthanol 10%).
Ta solution est versée sur 60 ml d'eau puis extraite à l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée sur sulfate de magnesium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (HPLC) en utilisant l'fluant : acétate d'éthyle (7) / hexane (3) pour aboutir a l'isolement de 4, 1 g (60% de rendement) de o-rétinoyl (all-trans)-2'-erythromycine A pur.
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22 gas = -650 (C = 2 mg/ml dichlorométhane) D Microanalyse : CS7H93N014, M = 1088, C H N
4H20 ;Calculé % : 62, 89 9, 35 1, 29 Trouve % : 62,91 8,90 1,29 RMN du 13C (CDCl3, réf. interne TITIS)
Effets Y négatifs en l'(-2 ppm) et 3' (-1, 9 ppm) indiquent la position de l'ester en 2'. Les carbones C"20 (14, 1 ppm), C"14 (119, 36 ppm) et C"12 (135, 19 ppm) sont en accord avec la stéréochimie all-trans de la chaîne rétinoïque.
EXEMPLE DE PREPARATION 3 préparation du 0-rétinoyl (all-trans)-3-clindamycine
Dans un ballon, sous atmosphère inerte, on
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dissout 5 g (16, mmoles) d'acide rétinoïque (all-trans) dans 30 ml de tétrahydrofuranne anhydre; le mélange réactionnel est refroidi à o C puis on verse 6 ml (76 mmoles) de pyridine anhydre et 1, 6 ml (16, 6 mmoles) de chloroformiate d'éthyle ; la solution est agitée 5 minutes et on ajoute 1, 25 g (15 mmoles) d'hydrogenocarbonate de sodium puis 2, 35 g (5, 5 mmoles) de clindamycine préalablement dissous dans 100 ml d'un mélange tétrahydrofuranne (8)/pyridine (2). Le melange réactionnel est alors laisse sous agitation pendant 10 heures en laissant remonter à température ambiante
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(Chromatographie mince de gel de silice chlorure de méthylène/methanol 5%).
La solution est sur coucheversée sur 80 ml d'eau puis extraite à l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée sur sulfate de
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magnesium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est Chromatographie sur colonne de gel de silice (HPLC) en utilisant l'fluant : acétate d'éthyle (5)/hexane (5) pour aboutir à l'isolement de 2, 15 g (55% de rendement) de o-rétinoyl (all-trans)-3-clindamycine pur.
F=62 C 2 [α] = +50 (C = 100 mg/ml dichlorométhane)
D Microanalyse : C38H59N2SO6Cl,2,5H2O ; M = 752,5
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C H N Calculé % : 60, Trouvé : 60, 66 8, 57 3, 72
44 8, 08 3, 23RMN du 13C (CDC13, ref. interne TMS) : effets (négatifs en position 4 (-2, 8 ppm) et en position 2 (-1, 9 ppm). Les déplacements chimiques du C"14 (117, 84 ppm) et du C"20 (14, 11 ppm) confirment la stéréochimie all-trans de
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la chaîne retinoyie.
EXEMPLE DE PREPARATION 4 Preparation du 0-rétinoyl Dans un ballon, sous atmosphère inerte, on dissout 5 g (16, d'acide retinolque (13-cis) dans 30 ml de tétrahydrofuranne anhydre le melange (13-cis)-3-clindamycineréactionnel est refroidi a 0"C puis l'on verse 6 ml (76 mmoles) de pyridine anhydre et 1, 6 ml (16, 6 mmoles) de chloroformiate d'éthyle : la solution est agitée 5
EMI13.3
minutes et on ajoute 1, carbonate de sodium puis 2, 35 g (5, 5 mmoles) de clindamycine préalablement dissous dans 100 ml d'un
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m e e mélange tétrahydrofuranne (8)/pyridine (2).
Le mélange
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réactionnel est alors laisse sous agitation pendant 10 heures en laissant remonter a temperature ambiante (chromatographie sur couche mince de gel de silice ; chlorure de méthylène/méthanol 5%). La solution est versée sur 80 ml d'eau puis extraite à l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée sur sulfate de magnesium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (HPLC) en utilisant l'éluant : acétate d'éthyle (5) /hexane (5) pour aboutir à l'isolement de 2 g (51% de rendement) de o-rétinoyl(13- cis)-3-clindamycine pur.
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F = 950C (hexane/acétate d'éthyle) 20 = +1110 (C = 15 mg/ml dichlorométhane)
D
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Microanalyse : C38H59CIN2S06 ; M = 707, C H Calculé % : 64,
4Trouvé % : 64, 47 8, 45 RMN du 13C (CDC13, réf. interne TMS)
La position de l'ester est indiquée par l'effet ss positif en 3 (+1, 77 ppm) et les effets négatifs en 2 (-1, 4 ppm) et 4 (-2, 5 ppm). La configuration 13-cis est confirmée par le C"20 (20, 93 ppm) et le C"14 (115, 94 ppm).
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EXEMPLE DE PREPARATION 5 Préparation du 0-rétinoyl (13-cis)-3-lincomycine
Dans un ballon, sous atmosphère inerte, on dissout 5 g (16, 6 mmoles) d'acide rétinoïque (13-cis) dans 30 ml de tétrahydrofuranne anhydre ; le melange réactionnel est refroidi à o C puis l'on verse 6 ml (76 mmoles) de pyridine anhydre et 1, 6 ml (16, 6 mmoles) de chloroformiate d'éthyle la solution est agitée 5 minutes et on ajoute 1, 25 g (15 mmoles) d'hydrogénocarbonate de sodium puis 2,2 g (5,4 mmoles) de lincomycine préalablement dissous dans 100 ml d'un mélange tétrahydrofuranne (7)/pyridine (3). Le melange réactionnel est alors laisse sous agitation pendant 10 heures en laissant remonter à température ambiante (chromatographie sur couche mince de gel de silice : chlorure de méthyIène/méthanol 10%).
La solution est versée sur 100 ml d'eau puis extraite à l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (HPLC) en utilisant l'éluant : acétate d'éthyle (8)/hexane (2) pour aboutir à l'isolement de 1, 85 g (50% de rendement) de 0-retinoyl
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(13-cis) pur.
F = 950 (hexane/acétate d'éthyle) 20 c (C = 7 mg/ml dichlorométhane) D Microanalyse : C38H60N2S07, M = 734, C H Calculé % : 62, Trouvé % : 62,
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-3-1incomycineRMN du 13C (CDC13, ref. interne TMS)
La position de l'ester est indiquée par l'effet ss positif en 3 (+1, 6 ppm) et les effets négatifs en position 2 (-2, 4 ppm) et 4 (-1, 9 ppm). La configuration 13-cis est confirmée par le C" 20 (20, 98 ppm) et le C"14 (115, 83 ppm).
EXEMPLE DE PREPARATION 6 Préparation du melange de monoesters de o-rétinoyl(all-
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trans) lincomycine et 0-retinoyl (all-trans)-2 Dans un ballon, sous atmosphere inerte, on dissout 30 g (74 mmoles) de lincomycine dans 300 ml de N, N-dimethylformamide anhydre puis 830 mg (7, 4 mmoles) de tertiobutylate de potassium sont ajoutés et l'on poursuit l'agitation à température ambiante pendant 90 minutes. On verse alors une solution de 13 g (37 mmoles) de rétinoyl(all-trans)-1 imidazole dans 150 ml de N, N-diméthylformamide et le milieu résultant est agité à temperature ambiante pendant 12 heures (chromatographie sur couche mince de gel de silice : chlorure de méthylene/méthanol 7, 5%). La solution est versée sur 500 ml d'eau puis extraite a l'acétate d'éthyle.
La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est Chromatographie sur colonne de gel de silice (HPLC)enutilisantl'éluant:acétated'éthyle (7) /hexane (3) pour aboutir à l'isolement de 39 g (77%) d'un mélange de monoesters rétinoques (all-trans) de lincomycine en positions 2, 3 et 7.
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RICIN du 13C (CDC13, ref. interne TMS) - Effets (négatifs en 8 (-2, 5 ppm) et en 6 (-3, 8 ppm) indiquent le lieu d'estérification d'un monoester en position 7,
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- en position 1 (-4 ppm) indique le monoester en position 2 et les effets r en 2 (-2 ppm) et 4 (-2, indiquent la position du monoester en position 3. positions du Cl sont à 85, ppm pour le monoester en 2, à 88, ppm pour le monoester en 7 et à 89, 67 ppm pour le monoester en position 3.
La configuration de la chalne rétinoïque all-trans est indiquée pour le"14 a 117, 78 ppm et pour le C"20 à 14, 08 ppm on note une trace d'isomérisation par la présence d'un pic a 115, 2 ppm ("14) indiquant
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l'isomere 13-cis.
EXEMPLE DE PREPARATION 7 Préparation du mélange des monoesters de O-rétinoyl (all-trans)-2clindamycine,o-rétinoyl(all-trans)-3 clindamycine et o-rétinoyl(all-trans)-4 clindamycine
Dans un ballon, sous atmosphère inerte, on dissout 20 g (47 mmoles) de clindamycine dans 250 ml de N, N-dimethylformamide anhydre puis 527 mg (4, 7 mmoles) de tertiobutylate de potassium sont ajoutés au milieu réactionnel qui est alors agité a temperature ambiante pendant 90 minutes. On verse alors une solution de 8, 250 g (23, 5 mmoles) de retinoyl (all-trans)-l imidazole dans 150 ml de N, N-dimethylformamide anhydre et le milieu resultant est agité à température ambiante pendant 12 heures (chromatographie sur couche mince de gel de silice : chlorure de methylene/methanol 5%).
La solution
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est ensuite versée sur 500 ml d'eau puis extraite à l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium, filtrée puis concentrée sous vide partiel. Le produit brut ainsi obtenu est chromatographié sur colonne de gel de silice (HPLC) en utilisant l'éluant : acetate d'éthyle (5) /hexane (5) pour aboutir à l'isolement de 28 g (85%) d'un melange de monoesters rétinoïques (all-trans) de clindamycine en positions 2,3 et 4.
RMN du 13C (CDCl3, réf. interne TMS) - Effet Ó négatif en position 1 (-3 ppm) indique la position de l'ester en 2, - Effets j'négatifs en position 4 (-2, 8 ppm) et 2 (-1, 9 ppm) indtquent le monoester en position 3 et effet r négatif faible en position 3 indique Le monoester en position 4.
Les positions du Cl sont à 84, 63 ppm pour le monoester en 2, à 88, 79 ppm pour le monoester en 3 et a 87, 98 ppm pour le monoester en 4.
La configuration all-trans de la chaîne rétinoïque est majoritaire (C"14 à 117, 5 ppm et C"20 à 14, 08 ppm) mais des traces d'isomérisation sont nettes, notamment en C"20 et en C"14.
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EXEMPLE 1
SHAMPOOING ANTI-CHUTE (à usage fréquent) - Lauryl éther sulfate de sodium 7 g - Hydroxyethyl cellulose 2 9 - Clindamycine 0,4 g - Octopirox 0,5 g - α
-bisabolol 0,75g - Butylhydroxy toluène (SHT) 0, 3 g - Parfum 0, 05 g - Triéthanolamine qsp pH = 6, 5 - H20 qsp 100 9
EXEMPLE 2
SHAMPOOING TRAITANT ANTI-CHUTE - Tensio-actif non ionique obtenu par condensation de 3, 5 moles de glycidol sur un-diol en Cl-Cl4 selon FR 2 091 516 12, 5 g - Ester linoléique d'érythromycine 1 9 - Octopirox 0, 5 g - Hydrocortisone 0, 5 g - BHT 0, 2 g - H20 qsp 100 g
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EXEMPLE 3
LOTION ANTI-CHUTE (produit non rincé) - Clindamycine 0, 5 g - Ciclopirox 0, 5 g - Hydrocortisone 0, 2 g - Parfum 0, 05g
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- Eau/éthanol (70/30 V/V)
qsp 100 9
EXEMPLE 4
GEL MOUSSANT ANTI-CHUTE - Lauryl éther sulfate de triéthanolamine 8 9 - Carbopol 2 g - Chlorure de sodium 2 9 - Glycerol 3 g - Acide glycyrrhétinique 1, 5 g - Octopirox 0, 8 g - Ester all trans rétinoïque d'érythromycine 0, 05g - BHT 0, 3 g - H20 qsp 100 9
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EXEMPLE 5
SPRAY CAPILLAIRE ANTI-CHUTE - Ethanol 30 9 - Gomme de Xanthane vendue sous la dénomina- tion de Keltrol par la société KELCO 2 9 - Octopirox 0, 5 g - Ester linoléique d'érythromycine 1 9 - BHT 0, 2 g
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- Parfum 0, - H20 qsp 100 9 On conditionne cette composition dans un dispositif aérosol classique en présence de 6 g d'un agent propulseur constitué par un mélange de FREON 12 et 114 (40/60).
Claims (16)
- REVENDICATIONS 1. Composition destinée à être utilisée pour le traitement des cheveux, en particulier pour diminuer leur chute, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour une application topique au moins un compos répondant a la formule ! EMI22.1 dans laquelle :RI désigne un atome d'hydrogène, un groupment alkyle, linéaire ou ramifié, ayant 1 ä 17 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 à a atomes de carbone, cycloalkyl-alkyl% ene, dans laquelle le groupement alkylène a 1 à 4 atomes de carbone, aryle, aralkyle, dans laquelle le groupement alkyle a 1 à 4 atomes de carbone, arylalcény1e, dans laquelle le groupement alcényle a 2 à 4 atomes de carbone, les groupements aryle pouvant etre substitues par un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou bien alcoxy ayant l ä 4 atomes de carbone : EMI22.2 R2 désigne hydrogène, alkyle ayant 1 4 àatomes de carbone, alcényle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène ou un radical benzyle ; R3 désigne hydrogène, alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou phényle ;et R4 désigne hydrogène, alkyle ayant 1 a 4 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 4 atomes de carbone, méthoxyméthyle ou un atome d'halogène ou un <Desc/Clms Page number 23> radical benzyle, ainsi que les sels cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables de ces composes.
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient la 1-hydroxy 4-méthyl 6-(2,4,4-triméthylpentyl) 2-(1H)-pyridone et la 6-cyclohexyl 1-hydroxy 4-méthyl 2- (lH)-pyridone.
- 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle contient également des agents anti-inflammatoires stéroïdiens ou non.
- 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que les agents antiinflammatoires sont choisis parmi l'hydrocortisone, EMI23.1 l'indométhacine, l'acide glycyrrhétinique, bisabolol, la bétaméthasone, l'acétonide de la fluorinolone, la désoxymétasone.
- 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 a 4, caractérisée par le fait qu'elle contient également des agents antibactériens choisis parmi les macrolides et les pyranosides.
- 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les macrolides sont choisis parmi l'erythromycin ou ses derives et que les pyranosides sont choisis parmi la lincomycine et la clindamycine et leurs dérivés.
- 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 et 6, caractérisée par le fait que les EMI23.2 dérivés d'erythromycin sont choisis parmi l'estolate, l'éthylcarbonate, l'éthylsuccinate, le glucoheptonate, le lactobionate, le propionyl laurylsulfate, le propionate, le stearate, le linoléate, les esters mono-éniques, bi-ou que les dérivés de clindamycine sont choisis parmi le chlorhydrate, le palmitate, le phosphate, et que le dérivé de lincomycine est un chlorhydrate. <Desc/Clms Page number 24>
- 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 ä 7, caractérisée par le fait que les dérivés d'érythromycine, de lincomycine et de clindamycine sont choisis parmi les esters d'acide EMI24.1 rétinoïque, all trans et 13-cis d'erythromycin A, de r e e lincomycine et de clindamycine ainsi que leurs sels pharmaceutiquement ou cosmetiquement acceptables.
- 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que les dérivés de pyridone sont présents dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, caractérisée par le fait que les agents antibactériens sont présents dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids et en particulier entre 0, 01 et 3% en poids.
- 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 3,4 ou 9, caractérisée par le fait que les agents anti-inflammatoires sont présents dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids pour l'hydrocortisone, l'indomethacin et l'cK-bisabolol, dans des proportions de l'ordre de 0, 001 et 0, 02% en poids pour les dérivés de bétamethasone, de fluorinolone ou de desoxymethasone.
- 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotions, de shampooings, de mousses, de crèmes, de gels, de sticks, de spray, de baumes.
- 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour une application topique est constitué par de l'eau ou un mélange d'eau et de <Desc/Clms Page number 25> solvants physiologiquement acceptables.
- 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que les compositions contiennent également des agents épaississants, des agents tensio-actifs, des agents conservateurs, des régulateurs de pH, des colorants, des polymères cationiques, anioniques, non ioniques, amphotères, des parfums et tout autre adjuvant utilisé en application topique.
- 15. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces cheveux au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 14.
- 16. Utilisation de la composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 14, pour la préparation d'une composition destinée au traitement pharmaceutique de la chute des cheveux.
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| GB2207051A (en) | 1989-01-25 |
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