BE1001499A5

BE1001499A5 - Procede pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes.

Info

Publication number: BE1001499A5
Application number: BE8800821A
Authority: BE
Original assignee: Sandoz Sa
Priority date: 1988-07-14
Filing date: 1988-07-14
Publication date: 1989-11-14

Abstract

L'invention a pour objet un procédé pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes à l'aide des composés de formule I dans laquelle X signifie l'hydrogène ou le chlore et R signifie un groupe butyle, 1-cyclopropyléthyle ou 1-cyclopropyl-1-méthyléthyle, ou des associations d'un composé de formule I avec des fongicides appropriés. L'invention concerne également des compositions hydrophobes pour combattre les maladies de plaies de taille, lesdites compositions contenant une quantité efficace d'un fongicide et/ou bactéricide approprié dans un milieu huileux thixotrope, hydrophobe et non phytotoxique.

Description


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  Procede pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes
La présente invention a pour objet un procédé pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées ainsi que de nouvelles formulations fongicides et/ou bactéricides. 



   Les maladies de plaies de taille sont des maladies lignicoles qui sont provoquées par des champignons ou des bactéries parasites des blessures et qui se manifestent par un dépérissement de la plante. Une maladie de plaie très répandue est   l'eutypiose,   provoquée par un champignon parasite des blessures appartenant   ä   la famille des Ascomycetes, ou Eutypa armeniacae, également connue sous le nom d'Eutypa lata (voir B. Dubos et coll., Phytoma, défense des cultures, Juillet-aout 1980, pages 13-15) qui est l'un des synonymes d'Eutypa lata   (A. Bolay,   Revue Suisse de Vitic. 



  Arboric. Hortic. 16,265-273, 1984). Actuellement   l'eutypiose   constitue un problème de plus en plus grave dans les cultures d'arbres fruitiers et surtout dans la plupart des vignobles où elle provoque la disparition des pieds de vigne (B. Dubos et coll., Vititechnique, décembre-janvier 1983   nO 64,   pages   20-21 ;   L. Grenier et coll., Phytoma, défense des cultures, juillet-août 1986, pages 20 et 21). 



   Pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes on a proposé et/ou utilise divers composés tels que le   bénodani1,   le bitertanol, le triadimenol, le   triadiméfon,   le captafol, le pyracarbolid et en particulier les dérivés du benzimidazole tels que la carbendazime. Toutefois, ces composés n'ont pas empêché la dramatique expansion territoriale de ces maladies. 



    La Demanderesse a maintenant trouvé que les composés de formule I :   

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 dans laquelle X signifie   l'hydrogene   ou le chlore et R signifie un groupe butyle, 1-cyclopropyléthyle ou 1-cyclopropyl-l-méthyléthyle sont particulierement appropriés pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées. 



   Lorsque R signifie un groupe butyle, il s'agit de préférence d'un groupe n-butyle ou   tert.-   butyle. 



   Les composés préférés sont le composé de formule I dans laquelle X signifie le chlore et R signifie un groupe n-butyle, le composé de formule I dans laquelle X signifie l'hydrogène et R signifie un groupe l-cyclopropyl-éthyle et le composé de formule I dans laquelle X signifie l'hydrogène et R signifie un groupe   1-cyclopropyl-l-methylethyle.   



   Les composés de formue I peuvent être utilisés de façon appropriée sous forme libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture. 



   Les composés de formule I sont des fongicides connus. Leur utilisation pour combattre les maladies de plaies de taille, en particulier   l'euty-   piose, n'a jamais été décrite ou suggérée dans la littérature. 
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  Les composés de formule I et en particulier le 2- (4-chlorophényl)-3-cyclopropyl-l- (lH-l, 2, 4-triazole-l-yl) butane-2-ol se signalent par leur remar- quable activité fongicide contre les champignons et les bactéries responsables des maladies de plaies de taille 

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 des plantes pérennes cultivées. 



   En particulier, ils sont actifs contre Cylindrocarpon mali sur les arbres fruitiers, Cytospora cincta sur les pechers, Erwinia amylovora sur les arbres fruitiers, Pseudomonas syringae et spp sur les arbres fruitiers, Agrobacterium tumefaciens sur la vigne, Erwinia vitivora sur la vigne, Stereum hirsutum sur la vigne et Eutypa lata sur les arbres fruitiers et la vigne. 



   Les composés de formule I peuvent donc être utilisés pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées, en particulier l'eutypiose, sur lesquelles on effectue la taille en période de repos végétatif afin d'améliorer le nombre de bourgeons   ä   fruits ou   ä   fleurs. 



   L'invention concerne donc un procédé pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées, procédé selon lequel on applique sur les plaies de taille une quantité efficace du point de vue fongicide'd'un compose de formule I. 



   Comme exemples de cultures pouvant être traitées selon le procédé de l'invention, on peut citer les cultures d'arbres fruitiers et d'agrumes tels l'abricotier, le manguier, le prunier, le pêcher, le pommier, le poirier, le cerisier, le cognassier, le cassis, le groseiller, le noyer, le figuier, le kaki, le sureau et les citrus, les cultures de rosiers, de plantes pérennes horticoles et ornementales, et tout particulièrement la vigne. 



   Les composés de formule I peuvent et sont de préférence appliqués en association avec d'autres fongicides, par exemple avec des fongicides de contact, tels que le folpel, le thirame, les fongicides   ä   base de cuivre et en particulier les fongicides appartenant au groupe des benzimidazoles tels que le   bénomyl   et la 

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 carbendazime, de préférence la carbendazime. 



   On peut également ajouter des bactéricides appropriés. Comme exemples de bactéricides pouvant être utilisés en association avec les composés de formule I on peut citer les bactéricides organiques tels que la basticidine, le cycloheximide, la griséofulvine, la kanigamycine,   l'oxytétracycline,   la streptomycine, la 
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 validamycine, l'oxime copper, la nitrapyrine, le dithianon et les sels d'ammonium quaternaires ä activité bactericide tels que le chlorure de cetyltriméthyl- ammonium. 



   Dans le procédé de l'invention, les composés de formule I sont utilisés seuls ou en association avec d'autres fongicides et/ou bactéricides, sous forme de compositions fongicides. 



   De telles compositions peuvent être préparées selon les méthodes habituelles, par exemple en mélangeant un composé de formule I et éventuellement une autre matière active, avec des adjuvants appropriés tels que des diluants et éventuellement avec d'autres agents de formulation tels que des agents tensioactifs, des pigments, des épaississants etc. 



   L'application de telles compositions sur les plaies de taille des plantes pérennes doit être effectuée avec le plus grand soin afin que seules les plaies de taille soient traitées. Les compositions doivent de préférence également avoir une adhérence satisfaisante afin de ne pas être éliminées par la pluie et également pour assurer une protection contre les contaminations. 



   Les applications par pulvérisation et 
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 poudrage ne peuvent pas donner les résultats désirés. Un mode d'application plus approprié et plus efficace consiste   ä   appliquer la formulation ä l'aide d'un sécateur équipé d'un réservoir contenant la formulation 

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 de matiere active et permettant d'enduire une portion de surface d'une ou des deux lames du sécateur, par exemple la lame coupante, tout en effectuant simultanément la taille. De nombreux sécateurs équipés d'un tel réservoir ont été décrits dans la littérature (voir entre autres la demande de vrevet français 85 10206). 



  Toutefois, les formulations suggérées pour l'application à l'aide de ces sécateurs présentent toutes certains inconvénients, tels qu'une viscosité   inappropriée,   une adhérence insatisfaisante etc. 



   L'invention concerne des formulations qui sont particulièrement appropriées pour une application   ä   l'aide d'un sécateur destiné   ä   la taille d'une tige de plante et capable d'adhérer sur les plaies de taille. 



   Une telle formulation comprend a) une quantité efficace d'un fongicide et/ou bactéricide approprié pour le traitement des maladies de plaies de taille et   b)   un milieu huileux thixotrope, hydrophobe, non phytotoxique, ladite formulation etant exempte d'eau. 



     L'expression"thixotrope"signifie   un milieu qui est visqueux au repos et liquide en mouvement, par exemple par agitation ou par compression. 



   Le milieu huileux thixotrope, hydrophobe et non phytotoxique est constitué essentiellement d'un véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique et d'un adjuvant thixotrope non phytotoxique. 



   Le véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique peut etre une huile minérale, une huile végétale, une huile d'origine animale, une huile synthétique ou un mélange d'huiles synthétiques. 



   Comme exemples d'huiles minérales on peut citer l'huile de vaseline et l'huile de paraffine ; 

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 comme huile végétale appropriée, on peut citer l'huile d'arachide, l'huile de croton, l'huile de café, l'huile de ricin, l'huile d'amande douce, l'huile de noix, l'huile de palme, l'huile de coco, l'huile de lin, l'huile d'oeillette, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisins, l'huile de sésame, l'huile de chènevis, 
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 l'huile de germe de mais, l'huile de tournesol, l'huile de soja, l'huile de colza, l'huile de coton et leurs mélanges. 



   Comme exemples d'huiles d'origine animale apropriées, on peut citer les huiles de poissons, l'huile de phoque, l'huile de baleine, l'huile de foie de morue et l'huile de pied de boeuf. 



   Comme exemples d'huiles synthétiques, on peut citer les huiles hydrogénées ou leurs   melanges   ainsi que les huiles végétales epoxydees et les melanges d'huiles végétales   epoxydees.   Comme véhicule huileux hydrophobe, on peut   egalement   citer les huiles siccatives et les huiles de silicone. 



   De preference, on utilise une huile minérale, plus spécialement l'huile de paraffine, ou une huile   vegetale   eventuellement époxydée ou un mélange d'huiles végétales éventuellement   époxydées.   Lorsque le véhicule huileux hydrophobe est une huile   vegetale   ou un derive, il s'agit plus spécialement de l'huile de tournesol et de l'huile de germe de mais. 



   L'adjuvant thixotrope est avantageusement un épaississant qui forme avec le vehicule huileux hydrophobe un milieu thixotrope huileux hydrophobe non phytotoxique. Comme épaississant approprié, on peut utiliser un épaississant naturel, artificiel, semisynthétique, ou synthétique. 



   Comme épaississants naturels, on peut citer ceux d'origine minérale tels que l'hydroxyde de magnesium, les argiles du type bentonite et la silice 

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 colloïdale, ceux d'origine animale, tels que l'albumine d'oeuf et de sang, la caseine du lait, les colles d'os et de peaux, ceux d'origine végétale tels que les matières amylacées, par exemple l'amidon de mais, et les gommes végétales, par exemple la gomme arabique, la gomme xanthane et la gomme adragante, la farine de caroube et la farine de guar.

   Comme epaississants artificiels ou semi-synthétiques, on peut citer les produits d'amidon, les amidons modifies tels que les amidons modifiés par les acides, les amidons oxydes et les amidons peu   reticules   obtenus par reaction avec   l'oxyde d'ethylene,   les derives d'amidon tels que les   ami dons éthérifiés,   les carboxymethylamidons, les methylamidons et les   hydroxyéthylamidons,   les produits de degradation de l'amidon, les gommes   vegetales   modifiees, les alginates, les   carraghenates,   les éthers cellulosiques tels que les méthy1celluloses, les carbo-   xyméthylcelluloses,   les   méthy1hydroxyéthylcelluloses,   les hydroxyéthylcelluloses et les   hydroxypropy1méthyl-   celluloses.

   Comme épaississants synthetiques, on peut citer des produits polymères, par exemple les alcools polyvinyliques et les acides polyacryliques. De pré-   férence,   on utilise un épaississant minéral, plus particulièrement la silice colloïdale, et spécialement la silice colloïdale pyrogénée. 



   Le rapport pondéral entre l'adjuvant thixotrope et le véhicule huileux hydrophobe est compris avantageusement entre 0, 1 : 99, 9 et 1 : 9, de préférence entre 0, 5 : 99, 5 et 1 : 15 et plus spécialement entre 1 : 99 et 1 : 40 (par exemple entre 1 :   100 et 2, 5 : 100).   



   Les matières actives appropriées pour une utilisation dans les compositions thixotropes peuvent   etre   n'importe quel fongicide et/ou bactéricide efficace pour le traitement des maladies de plaies, ou leurs mélangeas. 

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   Comme exemples de fongicides appropriés pour une utilisation comme matières actives dans les compositions de l'invention, on peut citer en particulier le soufre, les dérivés du benzimidazole tels que le   béno-   
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 myl, la carbendazime et le thiabendazole, les dérivés de la thiourée tels que le thiophanate-éthyle et le thiophanate-méthyle, les dérivés du dithiocarbamate tels que le thirame et le mancozeb, les dérivés du phtalimide tels que le captane, le folpel et le captafol, les inhibiteurs de la biosynthèse des stérols tels que ceux apartenant à la classe des pyrimidines comme le   fénarimol,   le triarimol et le nuarimol, ä la classe des morpholines comme le   dodémorphe,   le tridémorphe et le   fenpropimorphe, à   la classe des imidazoles comme le prochloraz, le vinconazole,

   le triflumizole et l'imazalil, ä la classe des pyridines comme le pyrifenox et le buthiobate, et ä la classe des triazoles comme l'hexaconazole, le flusilazole, l'éta- 
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 conazole, le 2- (4-ch10rophény1) -3-cyclopropyl-l- (lH- 1, 2, 4-triazole- lyl) -butane-2-ol, 1e triadiméfon, 1e   triadiménol,   le propiconazole, le dichlobutrazol, le bitertanol, le penconazole et le flutriafol, et les composes organiques ou minéraux du cuivre tels que le carbonate de cuivre (II), le sulfate de cuivre (II) et de calcium, l'oxychlorure de cuivre (II) et de calcium, l'oxychlorure tétracuivrique, la bouillie bordelaise, la bouillie bourguignonne, l'oxyde cuivreux, l'hydroxyde cuivrique, l'oxychlorure de cuivre (II) ou également les complexes du cuivre, tels que l'hydroxyde de cuivre-triethanolamine de formule   {Cu-N (CH-CH-OH) j] (OH)

     ou le sulfate de   bis (ethylene-     diamine) cuivre (II) de   formule 
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 [Cu (NH-CH,-CH,-NH,) ! SO. ainsi que les mélanges de ces fongicides. 



   Comme exemples de bactéricides appropriés 

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 pour une utilisation comme matières actives dans les compositions de l'invention, on peut citer les   batte-   ricides indiqués plus haut pour une utilisation en association avec les composés de formule I dans le procédé de l'invention. 



   Les compositions préférées de l'invention contiennent comme matière active des fongicides du cuivre tels que l'oxychlorure de cuivre et le sulfate de cuivre   tétracuivrique   et tricalcique, le   bénomyl,   la carbendazime, le thirame, le folpel, les inhibiteurs de la biosynthèse des stérols, en particulier les inhibiteurs de la biosynthèse des stérols appartenant à la classe des triazoles, plus préférablement les composés de formule I, spécialement l'hexaconazole ou le 2- (4-   chlorophényl) -3-cyclopropyl-l- (lH-l, 2, 4-triazole-l-yl) -   butane-2-ol, et leurs mélanges. 



   Les mélanges de fongicides préférés comprennent les compositions contenant la carbendazime, le thirame, le folpel et éventuellement un fongicide du cuivre et/ou un bactéricide tel que le chlorure de   cétyltriméthylammonium   et les compositions contenant de l'hexaconazole et plus préférablement le 2- (4-chloro-   phényl) -3-cyclopropyl-l- (1H-l, 2, 4-triazole-l-yl) -   butane-2-ol, éventuellement en association avec la carbendazime. 



   Les formulations hydrophobes de l'invention contiennent avantageusement de   0, 5 ä 10%   en poids, plus préférablement de 1 à 5% en poids de   matière (s)   active (s). 



   Ces formulations hydrophobes de l'invention peuvent également contenir d'autres adjuvants, par exemple des colorants pour contrôler la bonne répartition de la formulation sur la plaie de taille, des agents tensio-actifs pour permettre l'étalement de la formulation sur la plaie de taille, des co-solvants, 

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 des antigels, des anti-oxydants, etc... 



   Les formulations hydrophobes de l'invention ont avantageusement une viscosité comprise entre 200 et 1500, de préférence entre 500 et 1200 cp et spécialement entre 800 et 1000 cp. Elles sont appliquées en fine couche couvrant la totalité de la surface de la plaie. 



   Immédiatement après leur application, les formulations hydrophobes de l'invention forment une couche hydrophobe protégeant la ou les matières actives contenues dans la formulation contre le lessivage par la pluie. En outre, les formulations comprenant une huile végétale comme véhicule huileux hydrophobe présentent l'avantage de faciliter la penetration de la ou des matières actives. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la   portee.   Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids. 



  EXEMPLE 1
On   melange   10 parties d'un composé de formule I (par exemple le   2- (4-chlorophényl) -3-cyclo-     propyl-1- (lH-1, 2, 4-triazole-1-yl) butane-2-ol)   avec 4 parties de silice fine synthétique, 3 parties de laurylsulfate de sodium, 7 parties de ligninesulfonate de sodium, 66 parties de kaolin finement divisé et 10 parties de terre de diatomées et on broie jusqu'à une dimension moyenne des particules d'environ 5 microns. 



  On obtient une poudre mouillable que l'on peut diluer dans l'eau avant l'emploi sous forme d'une bouillie qui peut êre appliquée par pulvérisation. 



  EXEMPLE 2
On mélange 10 parties d'un compose de formule I avec 10 parties d'un agent émulsifiant et 80 parties d'isopropanol. On dilue le concentre avec de 

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 l'eau jusqu'à la concentration désirée. 



  EXEMPLE 3
On broie une partie du composé de formule I (par exemple le 2-(4-chlorophényl)-3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazole-1-yl)butane-2-ol) jusqu'à ce que la dimension des particules soit de l'ordre du micron. 



  Sous agitation vigoureuse, on ajoute 97 parties d'huile de tournesol puis 2 parties de silice colloïdale pyrogénée et on agite jusqu'à obtention d'un mélange homogène. On obtient ainsi une fine dispersion hydrophobe thixotrope. 



  EXEMPLE 4
On procède comme décrit   ä   l'exemple 3 mais on remplace l'huile de tournesol par de l'huile de paraffine ou par de l'huile de germe de mais. 



  EXEMPLE 5
On procède comme décrit à l'exemple 3 mais on remplace le composé de formule I par de la carbendazime. 



  EXEMPLE 6
On procède comme décrit   ä   l'exemple 5, mais on remplace l'huile de tournesol par de l'huile de paraffine. 



  EXEMPLE 7
On procède comme décrit   ä   l'exemple 5, mais on remplace l'huile de tournesol par de l'huile de germe de maïs. 



  EXEMPLE 8
On procède comme   decrit     ä   l'un quelconque des exemples 5   ä   7, mais on remplace la carbendazime par 1 partie de folpel. 



  EXEMPLE 9
On procède comme décrit ä l'un quelconque des exemples 5   ä   7, mais on remplace la carbendazime par 1 partie de bénomyl. 

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  EXEMPLE 10 on procède comme décrit à l'un quelconque des exemples 5   ä   7, mais on remplace la carbendazime par 1 partie de thiophonate-méthyle. 



  EXEMPLE   11  
On procède comme décrit à l'un quelconque des exemples 5 à 7, mais on remplace la carbendazime par 1 partie de thirame. 



  EXEMPLE 12
On procède comme décrit   ä   l'un quelconque des exemples 5 à 7, mais on remplace la carbendazime par 1 partie d'hexaconazole. 



  EXEMPLE 13
On procède comme décrit à l'un quelconque des exemples 5 à 7, mais on remplace la carbendazime par 1 partie d'un mélange 30 : 230 : 430 de carbendazime, de thirame et de folpel ou d'un   melange   75 : 500 de carbendazime et de folpel ou d'un mélange 75 : 375 de carbendazime et de captane. 



  EXEMPLE   14  
On procède comme décrit à l'un quelconque des exemples 5 ä 7, mais on utilise l partie d'un mélange 1, 25 : 1 de carbendazime et de 2- (4-chloro-   phényl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)butane-2-ol.   



  EXEMPL 15
On broie une partie de carbendazime   ä   100% de matière active avec 4 parties de sulfate de cuivre   tetracuivrique   et tricalcique   ä   27% de matière active jusqu'd ce que la dimension des particules soit de l'ordre de 1 micron. On ajoute ensuite sous agitation vigoureuse 93, 8 parties d'huile de paraffine et 1, 2 partie de silice colloïdale pyrogénée et on agite jusqu'à obtention d'un mélange homogène. On obtient ainsi une fine dispersion hydrophobe thixotrope ayant 

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 une viscosité de 900 cp. 



  EXEMPLE 16
On   procede   comme décrit à l'exemple 15, mais on remplace l'huile de paraffine par de l'huile de tournesol ou de l'huile de germe de mais. 



    EXEMPLE 17  
On procède comme décrit à l'exemple 15 ou 16, mais on remplace la carbendazime par   l   partie de folpel, de benomyl ou d'un   melange   230 : 30 : 430 de thirame, de carbendazime et de folpel. 



  EXEMPLE 18
On broie une partie de carbendazime à 100% de matière active et 2 parties d'oxychlorure de cuivre   ä   57% de matière active, jusqu'ä ce que la dimension des particules soit de l'ordre du micron. On ajoute ensuite sous agitation vigoureuse 95 parties d'huile de paraffine puis 2 parties de silice collodidale pyrogénée et on agite jusqu'ä obtention d'un mélange homogène hydrophobe thixotrope. 



  EXEMPLE 19
On procède comme décrit   ä   l'exemple 18, mais on remplace l'huile de paraffine par de l'huile de tournesol ou de l'huile de germe de mais. 



  EXEMPLE 20
On procède comme décrit   ä   l'exemple 18 ou 19, mais on remplace la carbendazime, le folpel et le benomyl par un mélange 230 : 30 : 430 de thirame, de carbendazime et de folpel. 



  EXEMPLE 21
On broie une partie de carbendazime   ä   100% de matière active et 2 parties d'oxychlorure de cuivre à 57% de matière active, jusqu'ä ce que la dimension des particules soit de l'ordre du micron. On ajoute ensuite sous agitation vigoureuse 95 parties d'huile de paraffine puis 2 parties de silice colloïdale pyrogénée 

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 et on agite jusqu'ä obtention d'un melange homogène hydrophobe thixotrope. 



  EXEMPLE 22
On procède comme décrit à l'exemple   21, mais   on remplace l'huile de paraffine par de l'huile de tournesol ou de l'huile de germe de mais. 



    EXEMPLE   23
On procède comme décrit   ä   l'exemple 21 ou 22, mais on remplace la carbendazime par 1 partie de folpel, de benomyl ou d'un mélange 30 : 230 : 430 de carbendazime, de thirame et de folpel. 



  EXEMPLE 24 on taille la vigne   ä   l'aide d'un dispositif de coupe et de traitement simultanés d'une tige de plante tel que décrit dans la demande de brevet 
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 francais nO 8510206 ou dans la demande internationale WO 86 00229. Le dispositif est muni d'une valve contenant la formulation décrite   ä   l'exemple 3 ou 4. 



  Tout en coupant la tige, la dispositif permet d'appliquer la formulation sur la plaie de taille. La formulation n'est pas lessivée et demeure intacte sur la plaie pendant une longue période malgré les intempéries. De cette manière, la plaie est bien protégée contre Eutypa lata. 



  EXEMPLE   25  
Dans l'exemple 24, on remplace la formulation de l'exemple 3 ou 4 par l'une quelconque des formulations décrites aux exemples 5   ä   23. On obtient également de bons résultats.

Claims

REVENDICATIONS 1. Un procédé pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes, caractérisé en EMI15.1 ce qu'on applique sur les plaies de taille une quantité efficace du point de vue fongicide d'un composé de formule I EMI15.2 EMI15.3 dans laquelle X signifie l'hydrogène ou le chlore et R signifie un groupe butyle, 1-cyclopropylethyle ou l-cyclopropyl-l-méthyléthyle.
2. Un procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X signifie le chlore et R signifie un groupe n-butyle.
3. Un procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X signifie l'hydrogène et R signifie un groupe 1-cyclopropyléthyle.
4. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ä 3, caractérisé en ce que le composé de formule I est appliqué en association avec au moins EMI15.4 un fongicide choisi parmi le folpel, le thirame, un fongicide ä base de cuivre, le bénomyl et la carben- dazime.
5. Un procede selon la revendication 4, caracterise en ce qu'on applique le 2-(4-chlorophenyl)- 3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-butane-2-ol en association avec la carbendazime.
6. Un procédé selon l'une quelconque des revendications l ä 5, caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I ä l'aide d'un sécateur équipé d'un réservoir contenant la formulation de matière <Desc/Clms Page number 16> active et permettant d'enduire une portion de surface d'une ou des deux lames du sécateur, tout en effectuant simultanément la taille.
7. Un procédé selon 1'une quelconque des revendications 4 ä 6, caractérisé en ce qu'on applique la ou 1es matières actives sous forme d'une composition contenant de 0, 5 ä 10% en poids de matiere (s) active (s).
8. un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ä 7, pour combattre l'eutypiose.
9. Un procédé selon la revendication 8 pour le traitement des plaies de taille de la vigne.
10. Une composition hydrophobe pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes pérennes, capable d'adhérer sur les plaies et appropriée pour EMI16.1 être appliquée ä l'aide d'un sécateur équipé d'un réservoir contenant ladite composition, caractérisée en ce qu'elle comprend a) une quantité efficace d'un fongicide et/ou bactericide approprie pour le traitement des maladies de plaies de taille et b) un milieu huileux thixotrope, hydrophobe, non phytotoxique, ladite composition étant exempte d'eau.
11. Une composition selon la revendication 10,caractérisée en ce que le milieu huileux thixotrope, hydrophobe, non phytotoxique est un mélange d'une huile hydrophobe non phytotoxique et d'un adjuvant thixotrope non phytotoxique.
12. Une composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que l'huile hydrophobe non phytotoxique est une huile minérale, une huile végétale, un mélange d'huiles végétales, une huile animale ou une huile synthétique. <Desc/Clms Page number 17>
13. une composition selon la revendication 12, caractérisée en ce que l'huile hydrophobe non phytotoxique est une huile de paraffine, une huile de tournesol ou une huile de germe de mais.
14. Une composition selon l'une quelconque des revendications 11 ä 13, caractérisée en ce que l'adjuvant thixotrope non phytotoxique est un épaississant naturel, artificiel, semi-synthétique ou synthétique.
15. Une composition selon la revedication 14', caractérisée en ce que l'épaississant est la silice colloidale.
16. Une composition selon l'une quelconque des revendications 10 ä 15, caractérisée en ce que le rapport pondéral de l'adjuvant thixotrope ä l'huile hydrophobe est compris entre 0, 1 : 99, 9 et 1 : 9.
17. Une composition selon l'une quelconque EMI17.1 des revendications 10 ä M , caractérisée en ce qu'elle a une viscosité comprise entre 200 et 1500 cp.
18. Une composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 17, caractérisée en ce qu'elle contient de 0, 5 ä 10% en poids de matière active(s).
19. Une composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 18, caractérisée en ce que la matière active est le bénomyl, la carbendazime, le thirame, le folpel, un fongicide à base de cuivre, un inhibiteur de la biosynthèse des stérols ou un melange de ces composés.
20. Une composition selon la revendication 19, caractérisée en ce que l'inhibiteur de la biosynthèse des stérols appartient à la classe des triazoles.
21. Une composition selon la revendication 20, caractérisée en ce qu'elle contient un composé de formule I, tel que spécifié ä la revendication 1. <Desc/Clms Page number 18>
22. Une composition selon la revendication 21, caractérisée en ce qu'elle contient le 2- (4-chloro- phényl) -3-cyclopropyl-l- (lH-l, 2, 4-triazole-l-yl) - butane-2-ol.
23. Une composition selon la revendication 21 ou 22, caractérisée en ce qu'elle contient en outre de la carbendazime.
24. Une composition fongicide et/ou bactéricide hydrophobe pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes EMI18.1 perennes, capable d'adherer sur les plaies et appropriee pour etre appliquee ä 1'aide d'un secateur equipe d'un reservoir contenant ladite composition, caracterisee en ce qu'elle comprend - une quantité efficace, pour le traitement des maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivees, d'un agent bactéricide et/ou d'un agent fongicide, l'agent fongicide étant choisi parmi le benomyl, la carbendazime, le thirame et le folpel, et - un milieu huileux thixotrope hydrophobe non phytotoxique constitué par EMI18.2 a) un véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique et b) un adjuvant thixotrope non phytotoxique qui est la silice colloïdale,

ladite composition étant exempte d'eau et ayant une viscosité comprise entre 200 et 1500 cp.
25. Une composition- selon la revendication 24, caractérisée en ce qu'elle contient un agent bactéricide.
26. Une composition selon la revendication 24, caractérisée en ce qu'elle contient un agent fongicide.
27. Une composition selon la revendication 26, caractérisée en ce que l'agent fongicide est la carbendazime.
28. Une composition fongicide hydrophobe pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes, capable d'adherer sur les plaies et appropriée pour être appliquée ä l'aide d'un secateur equipe d'un reservoir contenant ladite composition, character-see en ce qu'elle comprend <Desc/Clms Page number 19> - une quantité efficace, pour le traitement des maladies de plaies de taille des plantes pérennes cultivées, d'un agent fongicide choisi parmi les inhibiteurs de la biosynthèse des stérols, et un milieu huileux thixotrope hydrophobe non phytotoxi- que constitue par a) un véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique, et b) un adjuvant thixotrope non phytotoxique qui est un épaississant naturel, artificiel ou semi-synthétique ou synthétique,

ladite composition étant exempte d'eau et ayant une viscosité comprise entre 200 et 1500 cp.
29. Une composition selon la revendication 28, caractérisée en ce que l'inhibiteur de la biosynthèse des stérols appartient ä la classe des triazoles.
30. Une composition selon la revendication 29, caractérisée en ce que l'inhibiteur de la biosynthèse des stérols est un compose de formule I, tel que spécifie EMI19.1 ä 1a revendication 1.
31. une composition selon la revendication 29, caractérisée en ce que l'inhibiteur de la biosynthèse des stérols est le 2- (4-chlorophényl) -3-cyclopropyl-l- (lH- 1, 2, 4-triazole-l-yl)-butane-2-ol.
32. Une composition selon l'une quelconque des revendications 28 ä 31, caractérisée en ce que l'inhibiteur de la biosynthese des stérols est en association avec la carbendazime.
33. une. composition selon la revendication 28, caractérisée en ce que la matière active est le 2- (4- chlorophényl) -3-cyclopropyl-l- (lH-l, 2, 4-triazole-l-yl) - butane-2-ol en association avec la carbendazime.
34.-Une composition selon l'une quelconque des revendications 28 à 33, caractérisée en ce que l'adjuvant thixotrope non phytotoxique est un épaississant naturel d'origine minérale. <Desc/Clms Page number 20>
35. une composition selon l'une quelconque des revendications 28 à 34, caractérisée en ce que l'adjuvant thixotrope non phytotoxique est la silice colloïdale.
36. Une composition selon l'une quelconque des revendications 24 ä 35, caractérisée en ce que le véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique est une huile minérale, une huile végétale ou un melange d'huiles végétales, une huile d'origine animale ou une huile synthétique.
37. Une composition selon l'une quelconque des revendications 24 ä 35, caractérisée en ce que le véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique est une huile minérale.
38. Une composition selon la revendication 37, caractérisée en ce que l'huile minérale est l'huile de paraffine.
39. Une composition. selon l'une quelconque des revendications 24 ä 35, caractérisée en ce que le véhicule huileux hydrophobe non phytotoxique est une huile vegetale ou un melange d'huiles vegetales.
40. Une composition selon la revendication 39, caractérisée en ce que l'huile végétale est l'huile de tournesol ou l'huile de germe de mais.
41. Une composition:-. selon l'une quelconque des revendications 24 ä 40, caractérisée en ce que le rapport entre l'adjuvant thixotrope et le véhicule huileux hydrophobe est compris entre 0, 1 : 99, 9 et 1 : 9.
42. Une composition selon l'une quelconque des revendications 24 ä 41, caractérisée en ce que la compo- sition- possède une viscosité comprise entre 500 et 1200 cp.
43. - Une composition selon l'une quelconque des revendications 24 ä 41, caractérisée en ce que la composition possède une viscosité comprise entre 800 et 1000 EMI20.1 cp. <Desc/Clms Page number 21>
44. Une composition selon l'une quelconque des revendications 24 ä 43, caracterisee en ce qu'elle contient de 0, 5 ä 10% de matiere active.
45. L'utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 9 ä 44, pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes cultivées.
46. L'utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 9 ä 44, pour combattre EMI21.1 1'eutypiose de la vigne.
47. Utilisation d'un compose de formule I tel que spécifié ä la revendication 1, pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes cultivees.
48. Utilisation du 2-(4-chlorophényl)-3-cyclo- EMI21.2 propyl-l- (lH-l, 2, 4-triazole-l- yl} butane-2-ol, pourcombattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes cultivees.
49. - Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour combattre l'eutypiose dans les arbres fruitiers.
50.-Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour combattre l'eutypiose dans la vigne.