LU84018A1 - Composition fongicide huileuse a base d'iprodione - Google Patents

Composition fongicide huileuse a base d'iprodione Download PDF

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Albert Margossian
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Rhone Poulenc Agrochimie
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Description

*1 # * La présente invention concerne une nouvelle composition fongicide à base ά ' iprocione.
L'iproüione est le notrç connu pour désigner un fongicide agricole connu sous la ciénomination chimique d'isopropyl carLamoyl-1 (dichloro-3,5 phenyl)-3 hydantoïne.
Ce fongicide présente une excellente activité contre les maladies fongiques des plantes, en particulier le botrytis de la vigne.
Jusqu'à présent, cette matière active a été commercialisée essentiellement sous forme de poudre 9 mouillable. Cetty formulation présente l'inconvénient de la dispersion des poussières dans l'atmosphère au moment de la manipulation, soit lors oe 1'ensachage, soit 1ers ue la dilution de la poudre mouillable dans l'eau lors de la préparation de la bouillie. Par ailleurs, cette formulation peut être oélavée de la surface des feuilles ou des grains en cas de grosses pluies.
La présente invention a pour but de pallier ces inconvénients. Llle a pour objet une composition fongicide agricole à base d'iprodione, caractérisée un ce qu'elle contient en poioa : a - de 20 à 40 % «'une matière active à base d'iprodione, b - une émulsion "huile-dans-eau" comprenant 5ü à 160 % en paies par rapport à l'iproüione, d'une huile oe balance hydrophile/lipophile (ΒΙΠ.) u'une valeur de 8 à 12, ut de préférence ue 10 à 11, sur l'échelle aer> DHL requise pour la préparation u'une émulsion "huile-dans-eau", c - ue G,1 à 2 ï u’un émulsifiant non ionique du type alcool gras éthoxylé, d - éventuellement de 0,5 à 2,5 % d'une silice hydrophile sensiblement neutre, le complément à 100 % étant constitué par de l'eau et ces additifs usuels.
Les composition:; selon l'invention sont des suspensions concentrées d'iprodione dans une émulsion huile-dans-eau. Ces formulations fluides sont souvent appelées dans la pratique "pètes fluides", "crèmes" ou en anglais "flowablçs
Dans ces compositions, la matière active est à base d'iprodione, sous forme ue particules solides, cont le . ·"* t 2 * diamètre moyen est intérieur à 10 microns, de préférence avec un diamètre moyen de 1 à 5 microns.
Dans ces suspensions, outre l'iprooione, la matière active peut comprendre d'autres matières actives, telles que notamment le carbenüazime, le bénomyl ou le méthylthiophanate ou un composé à base de cuivre, un éthylène bis-dithiocarbamate métallique tel que manèbe, zinèbe ou mancozèbe ou un dérivé ce phtalimiae tel que le captane, le captafol ou le folpel.
Cependant, d'autres mélanges associant l'iprodione avec d'autres fongicides peuvent être formulés selon la présente invention.
L'huile utilisable dans les compositions selon l'invention peut être de nature diverse pourvu qu'elle puisse dissoudre de 1 à 5 g a'iprodione par litre d'huile à température ordinaire et qu'elle possède une valeur de balance hydrophile/lipophile (BHL), dans l'échelle ces BHL requise pour la préparation d'une émulsion "huile-dans-eau", ae 8 à 12, et de préférence ne 10 à 11, et de préférence u'uue viscosité comprise entre 2b et 30 est. La balance hydrophile/lipophile est définie et uéterminée selon "Pesticide formulation" - ïvaue Van ValKenburg - Ldi tien Marcel Dekker Inc. - No\v York if 7 3.
Ces huiles peuvent être minérales comme les huiles o e pétrole rat i. i 116 o s, a ρ p e 1 ό c s c o m m u n ê m ont huiles b i. a ne h«* s, d'intervalle d'ébullition compris entre 300 et 40C°C à lu „ pression atmosphérique, à teneur élevée en hydrocarbures paraffiniques avec, de préférence, une teneur minimale de * 92 % en insuifonables. Certaines huiles végétales, «e valeur de balance hydrophile/lipophile comprise dans la gamme definie ci-dessus, peuvent également être utilisées telles que, par exemple, l'huile d'arachide, l'huile ce germe de maïs ou l'huile de colza.
Un autre constituant important de la composition selon l'invention est un émulsifiant particulier du type alcool gras éthoxylé, condensât d'un ou plusieurs alcools gras linéaires ou ramifiés en à C.^ , et de préférence en C , avec de 8 à 12 moles, et de préférence de 9 à 10, oxydes d'éthylène, qui assure la stabilité de la suspension concentrée d'iprodione dans l'émulsion 3 ·> huile-dans-eau, en agissant à la fois comme dispersant-mouillant de l’iprcaione et émulsionnant du système binaire "huile-eau".
Dans certains cas, lorsqu'on veut diminuer la quantité tt'huile pour diminuer une éventuelle phytotoxici té sans nuire aux propriétés biologiques de la formulation, il peut être avantageux d'y ajouter 0,5 à 2,5 % en poicis c'une silice hydrophile de préférence sensiblement neutre. Par silice hydrophile, on entend, au sens de l'invention, une * silice ôe préférence synthétique telle qu'une silice précipitée hydratée ultra fine, de surface spécifique 3 » 2 élevée, de l'ordre de 200 à 300 m /g mesurée selon la méthode të.E.Ï1. Une telle silice est sensiblement neutre, c'est-à-dire que son pH en suspension aqueuse est de 7 £0,5. En pratique, on préfère une silice neutre ou faiblement acide.
Les compositions selon l'invention peuvent, en outre, contenir des adjuvants classiques comme ces agents de viscosité (en général de 0,05 à 0,1 % en poius) du type polysaccharide, notamment hétéropolysaccharides résultant de la fermentation d'hydrates de carbone par un microorganisiue du type xanthomonas , des notamment polystyrylohénol/ dispersants-!luidifiants du type polyarylphenol/etiioxyle, 1 oe préférence sous forme phosphate acide (en général de 0,5 à 2,5 % en poic:.) , des antigels tels que éthylène glycol ou propylène glycol (en général de 5 à 10 % en poicis) , des * antimousses telles que émulsions d'huiles silicones (généralement oe;ü,2 à 0,6 % en poids) et agent conservateur vis-à-vis des proliférations microbiennes (en général de 0,1 à 0,2 % en pôids) tel que le formol.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées par exemple en trois étapes.
La première consiste à préparer l'émulsion "huile-dans-eau" dans une cuve équipée d'une agitation vigoureuse, en coulant l'huile dans l'eau contenant les autres additifs hydrosolubles et éventuellement l'émulsifiant.
Dans une seconde étape, on disperse l'iprodione, en poudre fine, dans l'émulsion huileuse, toujours sous i 4 agitation. La suspension obtenue est ensuite affinée cians un broyeur» par exemple du type à billes comme le broyeur DYNO-MILL.
Dans la troisième et dernière étape* l'agent de viscosité de type hétéropolyseccharide est dispersé dans une petite quantité d'eau contenant l'agent conservateur (formol à 40 % en solution aqueuse) et/ou la silice hydrophile neutre. Cette dispersion est incorporée dans la suspension d'iprodione décrite précédemment.
Les compositions huileuses d'iprodione selon l'invention présentent» outre l'avantage d'une formulation fluide» de manipulation plus aisée qu'une poudre mouillable» l'intérêt d'avoir une efficacité fongicide accrue quand elle est appliquée en traitement de pulvérisation pour lutter contre les maladies fongiques des plantes (vigne» laitues, tomate, fraisiers, arbres à petits fruits, etc ...) et, en particulier, contre le botrytis (Botrytis cinerea) sans présenter de phytotoxicité.
Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif pour illustrer les compositions selon l'invention et leurs propriétés biologiques remarquables.
Exemple 1
On prépare une suspension huileuse concentrée de composition pondérale, en pourcentage, suivante : - iprodione de diamètre ce particules de l'ordre de 2 microns ............................ 25,0 - huile minérale,paraffinique à plus de 70 % de * paraffine, de valeur de balance hydrophile/ lipophile égale· h 10,5 et solubilisant 1 g d'iprodione par litre ........................... 33,0 - émulsifiant à base d'alcools synthétiques en
éthoxylés à 5-10 mules d'oxyde d'éthylène ....... G,G
- phosphate de polystyrylphénol éthoxylé ............ 2,5 - polyalcoylphénol éthoxylé ....................... 0,5 - éthylène glycol ................................. 5,0 - hétéropolysaccharide (Rhodopol 23) .............. 0,005 - formol (solution aqueuse à 40 %) ................ 0,15 - émulsion d'huile silicone ....................... 0,5 - eau ......................................q.s.p. 100 ün procède a'abord, dans une cuve, au. mélange de 5 4 l'eau, du glycol, de l'émulsion silicone, des agents tensioactits oont 1'émulsifiant. Le mélange est agité jusqu'à totale dispersion, puis on coule l'huile sur le mélange.
Ensuite, on ajoute l'iprodione, toujours sous agitation. On obtient une émulsion que l'on bro*e avec un broyeur DYLO-MILL pourobtenir une suspension concentrée d'iprodione.
Dans la troisième et dernière étape, l'agent de viscosité (hétéropolysaccharide), pré-dispersé dans une petite quantité d'eau contenant l'agent conservateur (formol à 40 %),est incorporé dans la suspension d'iprouione pour obtenir finalement une pâte fluide ou dispersion concentrée prête à l'emploi.
Selon le procédé de l'exemple 1, on prépare une suspension huileuse concentrée de composition pondérale suivante, en pourcentages : - iprodione ......................................... 30,0 - huile minérale à plus de 70 % de paraffine, de valeur de balance hydrophile/lipophile égale à 10 et dissolvant 1,2 g d'iprodione par litre d 1 huile ........................................... 20,0 - éthylène glycol ....... 5,0 - alcools synthétiques en C13 éthoxylés à 6-10 moles ............... 0,8 - phosphate acide oe polystyrylplfénol éthoxylé ........ 1,2 - émulsion d'huile silicone ......................... 0,5 - silice hydrophile neutre synthétique (surface BKT 200 m2/g) ................................... 2,0 ” eau .............................................. 100
Exemple 3
Selon le procédé de l'exemple 1, on prépare une suspension huileuse concentrée de composition pondérale suivante, en pourcentages : - iprodione ......................... 37,5 - huile minérale à plus de 70 %de paraifineS/de valeur de balance hydrophile/lipophile égale à 11 . 20,0
- à/iPhone d'huile ^........ ^ Q
6 en C13/ - alcools synthétiques 'ethoxylés à 9-10 moles ....... 1,0 - phosphate acioe de polyarylphénol étnoxylé ........ 1,5 - émulsion d'huile silicone ......................... 0,5 - silice précipitée hydrophile neutre (surface BEI 300 m^/g) ................................... 1,25 - eau ........................................q.s.p. 100
Exemple 4
Selon le procédé de l'exemple 1, on prépare une suspension huileuse concentrée de composition pondérale suivante, en pourcentages ï - iprodione ......................................... 37,5 - huile d'arachide industrielle solubilisant 3,5 g d'iprodione par litre ............................. 20,0 - éthylène glycol ................................... 5,0 - alcools synthétiques en éthoxylés à 9-10 moles ........................................ 1,0 - phosphate acide de polystyrylphénol éthoxylé ........ 2,0 - émulsion d'huile silicone ......................... 0,5 - silice hydrophile neutre .......................... 1,0 - eau ......................................q.s.p... 100
Exemple S
Selon le procédé de l'exemple 1, on prépare une suspension huileuse concentrée de composition ponaérale suivante, en pourcentages s - iprodione .................................... 26,0 - huile minérale parait inique (à plus de 70 % ce paraffine, de valeur de BHL égale à 10,5 et solubilisant 4,5 g d'iprodione par litre).......... 32,2 - émulsifiant à base a'alcools synthétiques en éthoxylésà 6-10 moles d'oxyae d'éthylène .......... 0,8 - phosphate de polystyrylphênolôthoxylé ............... 2,5 - polyalcoylphénol éthoxylé ......................... 0,5 - prcpyiène glycol ....................... 5,0 - hétéropolysaccharide (Rhodopol 23) ................. 0,65 - formol (solution aqueuse à 40 %) .................. 1,5 - eau .......................................q.s.p. 100
Exemple 6
Selon le procédé de l'exemple 1, on prépare une suspension huileuse concentrée de composition pondérale * 7 suivante, en pourcentages, dans laquelle 1'iprodione est associée à une autre matière active, le carbendazime, et les adjuvants sont identiques à ceux de l'exemple 5 : - iprodione ......................................... 18,0 - carbendazime ...................................... 9,5 > huile minéral«? paraffinique ....................... 28,0 - émulsifiant à base d'alcools synthétiques en éthoxylé à 9-10 moles d'oxyde d'éthylène..·..,...... 0,8 - phosphate de polystyxylptiâiol éthoxylé .............. 2,5 - polyalcoylphénol éthoxylé ......................... 0,5 - propylène glycol .................................. 5,0 - hétéropolysaccharide (Rhodopol 23) ................ 1,3 - formol (solution aqueuse à 40 %) .................. 3,0
- eau .......................................q.s.p. 10G
Exemple 7
Essais fongicides en plein air sur Botrytis cinerea de la vigne.
Ces essais ont été conduits sur des parcelles ce vigne de 50 m en appliquant, comparativement à dose égale à l'hectare, une poudre mouillable commerciale à 50 % en poius d'iprodione et une composition selon l'exemple 1, selon le programme de traitement suivant s • Premier traitement s A la chute des capuchons floraux, pour assainir les pièces florales desséchées qui peuvent rester accrochées sur les grains et protéger la rafle.
. Deuxième traitement s
P
Avant la fermeture de la grappe, c'est-à-dire tant , qu'il est encore possible à la pulvérisation d'atteindre la rafle pour la protéger contre une attaque précoce de pourriture.
* troisième traitement s
Au début de la véraison, c'est à partir de ce moment que les baies deviennent sensibles aux attaques qy Botrytis, responsable de la pourriture grise de la vigne.
« quatrième traitement t
Trois semaines environ avant la vendange pour assurer un bon état sanitaire de la récolte, à une période ou les conditions Physiologiques et climatiques sont souvent très favorables au développement du champignon.
8 ♦ * Ces traitements ont été effectués en pulvérisation pneumatique à bas voium^hectare, soit äe lAü h 3 0 0 1/ba, dirigés vers la zone des grappes (applications localisées) et à une dose par traitement de 750 g de matière active a 1'hectare.
La contamination par le Botrytis s'est faite naturellement au cours des mois de septembre et octobre« qui ont été humides avec présence de nombreux brouillards noctures.
Bien entendu« des parcelles sont laissées sans traitement à titre de témoins.
A la récolte, on évalue le taux de pourriture des baies par rapport à des parcelles témoins de vignes contaminées et non traitées· &
Dans ces conditions, on a observé que : - les parcelles de vignes témoins non traitées ont été attaquées avec une intensité de 41 %, - la composition commerciale d'iprodione en poudre mouillable à 50 % a une efficacité ou protection moyenne de 34 %, tenais que la composition selon l'oxeinple 1, appliquée à une même dose/hectare en matière active, exerce une protection de 61 %.
Par ailleurs, la composition selon l'exemple 1 s'est révélée totalement sélective sur la vigne.
Exemple 8
Essais fongicides en plein air sur jfeotrytis ci ne; tac . sur haricots.
Ces essais ont été conduits sur des parcelles 2 plantées de haricots de 5 ni en appliquant comparativement, à dose égale n l'hectare, une poudre mouillable commerciale à 50 % en poids d'iprodione et une composition selon l'exemple 1, selon le programme suivant, chaque traitement étant effectué, en pulvérisation pneumatique à bas volume/ha (de 100 à 300 1/ha) , à la ctose de 750 g/ha.
. Premier traitement s au début de la floraison, . Deuxième traitement : à la fin de la floraison.
Des parcelles sont laissées sans traitement à titre de témoins.
La contamination s'est faite naturellement.
« 9 ♦
Dons ces conditions, on constate, à la récolte que : - les parcelles témoins ont été attaquées à environ 27 %, - les parcelles traitées à l'iprociione en pouure mouillable ont été attaquées à environ 15 %, - les parcelles traitées à l'iprodione formulée selon l'invention n'ont été attaquées qu'à 4,5 %.l
Exemple 9 J
Test do résistance à la pluie. J
Des plants de tomates Eurocross U, ue 15 cm de haut 4 sont pulvérisés respectivement avec de l'iprodione en poudre mouillable commerciale à 50 % en poids et avec de l'iprodione formulée comme à l'exemple 1, les ueux formules étant appliquées à la même dose de 375 g de matière iStiv°e On laisse secher les feuilles. Puis, quelques plants sont soumis à différents niveaux de pluie artificielle à l'aide d un appareil simulateur de pluie* Des échantillons de feuille sont preleves pour chaque cas de pluie et inoculés avec des tampons de mycélium de Botrytis cinerea» puis laissés à incuber pendant 4 jours à 20°C en jatmosphère saturée d'humiuité et illuminée, on procèdJ, alors, au contrôle d'attaque par la maladie.
Dans ces conditions, on observe que s a - dès l’arrosage à 5 mm de pluie,les témoins sont complètement contaminés, b - pour 5 mm de pluie, les échantillons traités avec l'iprodione en poudre mouillable sont attaqués â 56 % c contre seulement 36 % pour ceux traités avec l'iprodione formulé selon l'invention.
c - pour 10 mm de pluie, les échantillons traités avec l'iprodione en poudre mouillable sont attaqués â 87 % contre seulement 31 % pour ceux traités ave$ l'iprouione formulé selon l'invention. f
Les exemples montrent clairement l'importante et surprenante amélioration apportée dans l'efficacité de l'iprociione en utilisant les compositions selon l'invention.

Claims (10)

10 * » , * REVENDICATIONS
1. Composition fongicide agricole à base d'iprouione, caractérisée en ce qu'elle contient» en poids : f a - de 20 à 40 % d'une matière active à base d'iprodione, b - une émulsion "huile-dans-eau" comprenant ue 50 à 160 % en poids par rapport à l'iprodione d'une huile de balance hydrophile/liuophile (bliE) d'une valeur de 8 à 12 sur l'échelle de valeur BHL pour la préparation d'une émulsion "huile-dans-eau", c - de 0,1 à 2 % d'un émulsifiant non ionique de type è alcool gras éthoxylé, ü - éventuellement de 0,5 à 2,5 % d'une silice hydrophile sensiblement neutre.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'huile a une balance hydrophile/lipophile d'une valeur de 10 à 11.
3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que l'huile peut dissoudre ue 1 à 5 g d'iprodione par litre.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'huile est une huile minérale.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'huile est une huile végétale.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à ' 5, caractérisée en ce que l'émulsifiant non ionique est un condensât ü'un ou plusieurs alcools gras contenant ae 12 à 14 atomes de carbone et de 8 à 12 moles d'oxyde d'éthylène.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que l'émulsifiant est un condensât d'alcools synthétiques à 13 atomes oe carbone et de 9-10 moles d'oxyde d'éthylène.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la silice est une silice précipitée hydratée, ue surface spécifique bET ue 2(30 à 300 m2/g.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la matière active eà\t un mélange d'iprodione et de carbenuazime. \
10. Procédé pour la protection des cultiires, caractérisé en ce qu'on applique une composition kelon \ 11 *' «MV* * * l’une des revendications 1 à 5# « ft w
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