BE1004043A3 - Compositions a base d'esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou betons de resine. - Google Patents

Compositions a base d'esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou betons de resine. Download PDF

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BE1004043A3 BE8900697A BE8900697A BE1004043A3 BE 1004043 A3 BE1004043 A3 BE 1004043A3 BE 8900697 A BE8900697 A BE 8900697A BE 8900697 A BE8900697 A BE 8900697A BE 1004043 A3 BE1004043 A3 BE 1004043A3
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Abstract

La présente invention a pour objet une composition comprenant a) un ou plusieurs composés de formule I dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R1 signifie un groupe alkylène, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, R2 signifie des restes organiques variés, b) éventuellement un ou plusieurs composés vinyliques autres que ceux de formule, c) deux ou plusieurs catalyseurs de polymérisation et éventuellement d) un agrégat minéral. Ces compositions peuvent être utilisées comme mortiers ou bétons de résine.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Compositions à base d'esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou bétons de résine 
La présente invention a pour objet des compositions à base d'esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou bétons de résine. 



   L'invention concerne en particulier une composition comprenant a) un ou plusieurs composés de formule I 
 EMI1.1 
 dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en   Cz-Cs   linéaire ou ramifié, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, R2 signifie un groupe de formule a) à i) 
 EMI1.2 
 où R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, un groupe alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, un groupe cycloalkyle en   Cg-Cg   saturé ou insaturé (par exemple un groupe cyclohexyle ou cyclo- 

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 pentyle), un groupe phényle, naphtyle, ou un reste 
 EMI2.1 
 où A signifie un groupe alkylène en   Ci-Cs   ou alcénylène en C2-C6 ;

     Rii signifie l'hydrogène   ou un groupe acétyle et   R1S   signifie un groupe alkyle en C1-C6 (désigné ciaprès composant a) et b) éventuellement un ou plusieurs composés vinyliques autres que ceux de formule I (désigné ci-après composant b) et c) de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids des composants a) et b) présents, de deux ou plusieurs catalyseurs de polymérisation (désigné ci-après composant c). 



   De préférence, de 20 à 100%, plus préférablement de 50 à 95% en poids de composant a) et de 0 à 80%, plus préférablement de 5 à 50% en poids de composant b) par rapport au poids total des monomères, sont présents dans la composition de l'invention. 



   Les compositions de l'invention peuvent être utilisées telles quelles ou, de préférence, en association avec d) de 40 à 95% en poids d'agrégat minéral (désigné ci-après composant d), par rapport au poids total de la composition, comme mortiers ou bétons de résine. 



   Par conséquent, l'invention a également pour objet l'utilisation des compositions de l'invention, seules ou en association avec le composant d), comme mortiers ou bétons de résine. L'invention concerne également les mortiers et bétons de résine comprenant une composition de l'invention, seule ou en association 

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 avec le composant d). 



   Les catalyseurs de polymérisation (composant c), peuvent être ajoutés au mélange monomère avant l'application. Le catalyseur de polymérisation peut être par exemple un mélange d'un peroxyde organique et d'une amine aromatique comme accélérateur de polymérisation, un mélange d'un hydroperoxyde organique et d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent, un mélange d'un peroxyde ou d'un hydroperoxyde organique, d'une amine aromatique comme accélérateur de polymérisation et d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent, ou un mélange d'un peroxyde organique, d'un hydroperoxyde organique, d'une amine aromatique comme accélérateur de polymérisation et d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent.

   La quantité de sel ou de complexe de métal ajoutée à la composition avant l'application peut être comprise entre 0,0005 % en poids jusqu'à environ 2 % en poids, la quantité de peroxyde ou d'hydroperoxyde ajoutée à la composition avant l'application peut être comprise entre 0,1 et 5 % en poids et la quantité d'amine aromatique ajoutée comme catalyseur de polymérisation à la composition avant l'application peut être comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total des monomères. 



   Les composants du catalyseur de polymérisation par exemple le sel ou complexe de métal polyvalent, l'hyroperoxyde et l'amine aromatique, ou bien le peroxyde et l'amine aromatique, peuvent être emballés et transportés séparément sur le site des opérations où les composants respectifs peuvent être associés et où la composition de l'invention doit être appliquée, par exemple par coulée ou par pulvérisation pour imprégner ou sceller un plancher ou un soubassement ou un dallage en béton. L'amine aromatique et le système de liant monomère, et le peroxyde organique et éventuellement 

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 l'agrégat, peuvent également être associés respectivement dans des emballages destinés au stockage et au transport avant de les associer pour donner la composition de l'invention peu avant son application. 



   Le sel ou le complexe de métal polyvalent utilisé dans l'invention peut être n'importe quel sel contenant un métal polyvalent qui catalyse le durcissement par oxydation des huiles siccatives et qui, lorsqu'il est ajouté à des vernis ou à des peintures à base d'huile, accélère leur séchage ou leur durcissement. Ces sels ou ces complexes de métaux polyvalents sont connus des spécialiste. De telles substances comprennent les sels de métaux polyvalents d'acides aliphatiques supérieurs contenant de 8 à 30 atomes de carbone ou d'acides naphténiques qui sont solubles dans le système de liant monomère. En général, les sels spécialement appropriés pour les compositions de l'invention sont les sels des acides naphténiques ou d'acides aliphatiques en   &num;9-030.

   Comme   exemples de métal polyvalent, on peut citer le calcium, le cuivre II le zinc   Il,   le manganèse 11, le manganèse le plomb II, le cobalt II, le   fer 111,   le vanadium II et le zirconium IV. Ces sels ou ces complexes accélèrent l'action de l'hydroperoxyde organique et favorisent le durcissement par oxydation dans le système catalyseur peroxyde organique-amine. Comme autres exemples de composants acides ou d'anion du sel, on peut citer ceux des acides résiniques, de l'acide   2-éthylhexanoïque,   de l'acide laurique, de l'acide palmitique, de l'acide myristique, de l'acide stéarique, de l'acide oléique, de l'acide linoléique, de l'acide béhénique, de l'acide érotique, de l'acide montanique et de l'acide abiétique. On peut également utiliser un mélange de ces sels. 



   Les sels préférés sont ceux du cobalt et du 

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 manganèse tels. que l'octoate, le naphténate et l'acétylacétonate de cobalt et   l'octoate,   le naphténate et l'acétylacétonate de manganèse. 



   Les amines aromatiques peuvent être utilisées en petites quantités avec les peroxydes organiques et accélèrent généralement l'action du peroxyde. Par exemple, l'aniline, la N, N-diméthylaniline, la N, N-di- éthylaniline, la toluidine, la N, N-diméthyl-p-toluidine, la N, N-di (hydroxyéthyl) toluidine et le p-diméthylaminobenzaldéhyde peuvent être ajoutés dans ce but en une quantité comprise entre 0,1 et 2% en poids par rapport au poids du système de liant monomère. 



   Les peroxydes et les hydroperoxydes organiques pouvant être utilisés comprennent les peroxydes et les hydroperoxydes dérivés d'hydrocarbures qui contiennent d'environ 3 à 18 atomes de carbone, afin d'être solubles dans le système de liant monomère. Comme hydroperoxydes organiques appropriés, on peut citer par exemple l'hydroperoxyde de tert.-butyle, l'hydroperoxyde de cumène, l'hydroperoxyde de méthyléthylcétone et l'hydroperoxyde de diisopropylbenzène. Comme peroxydes appropriés, on peut citer par exemple le peroxyde de benzoyle, le perbenzoate de tert.-butyle, le peroxyde de dilauryle, le 2,   2-bis- (tert.-butylperoxy)-   butanë- le peroxyde de bis- (l-hydroxy-cyclohexyle) et le carbonate de tert.-butylperoxyisopropyle. 



   Le catalyseur de polymérisation préféré est un mélange d'un peroxyde organique et d'une amine aromatique. Le catalyseur de polymérisation particulièrement préféré est un mélange de peroxyde de benzoyle ou d'hydroperoxyde de cumène et de N, N-diméthyl-ptoluidine. Le catalyseur de polymérisation spécialement préféré est un mélange de p-diméthylaminobenzaldéhyde, de peroxyde de benzoyle ou d'hydroperoxyde de cumène et de naphténate de cobalt. 

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   L'agrégat (composant d) éventuellement utilisé, peut être l'une quelconque des substances minérales inertes résistantes aux acides organiques et minéraux, aux sels et aux alcalis du type utilisé habituellement dans l'industrie, par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique, les acides sulfoniques, l'acide phosphorique, l'acide acétique, l'acide formique ; et les sels de sodium, de potassium, de calcium et de magnésium, par exemple les chlorures, les sulfates et les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Comme exemples d'agrégats appropriés, on peut citer le sable, la silice, les roches ou les pierres broyées de quartz-, de granite, de feldspath, de gneiss, de basalte, de porphyre et leurs petits cailloux. Le sable utilisé peut être de n'importe quelle qualité ou granulométrie.

   On peut utiliser avantageusement des granulats naturels arrondis de nature siliceuse, calcaire ou silico-calcaire ou des granulats concassés (par exemple basaltes, phorphyres, quartz, quartzites). De préférence, on évite l'utilisation de granulats décomposables contenant des impuretés ou ayant des formes d'aiguilles ou trop aplatis. On peut également utiliser certains granulats artificiels ou spéciaux (par exemple le laitier de haut fourneau, le corindon, les paillettes de grenailles de fonte ou d'acier et les granulats de caoutchouc). On peut ajouter aux résines des charges sous forme de poudres fines, par exemple de la silice broyée séchée ayant une dimension des particules comprise entre 2 et 80 microns, et des colorants, à savoir des oxydes métalliques se présentant sous forme de poudres très fines.

   Pour certaines applications, on peut utiliser les agrégats mentionnés ci-dessus en association avec des fumées de silice. 



   L'invention concerne également un mortier ou 

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 un béton de résine sous forme de trois emballages (tri-pack) destinés à être utilisés ensemble, un premier emballage contenant les composants a) et b), un deuxième emballage contenant le composant c) et, un troisième emballage contenant le composant d). 



   On peut également combiner le deuxième et le troisième emballage ou le premier et le troisième emballage. 



   Dans la présente demande, Ri signifie de préférence R1', R1' signifiant -CH2-CH2- 
 EMI7.1 
 n signifie de préférence 1. 



   R2 signifie de préférence R2', R2'signifiant un groupe de formule a'ou b' 
 EMI7.2 
 

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 dans lesquelles   R3'est   tel que défini plus bas. 



   R3 signifie de préférence   R3',   R3'signifiant un groupe alkyle en   Ci-Ci 2   ou alcényle en   C-Ciz   linéaire ou ramifié. 



   Dans les compositions de l'invention, les composés de formule 1 sont de préférence ceux de formule II 
 EMI8.1 
 dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut. 



   Lorsqu'il est présent, le composant b) signifie de préférence i) un composé de formule III 
 EMI8.2 
 dans laquelle   R   est tel que défini plus haut et R4 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, portant éventuellement un ou plusieurs (de préférence de 1 à 3) substituants choisis parmi les groupes hydroxy, carboxy, thio et amide, ou bien R4 signifie un groupe cycloalkyle en   Cs-Cg,   phéhyle, naphtyle, ou un reste 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 où A et   Ri 5   sont tels que définis plus haut ou ii) un composé de formule IV 
 EMI9.2 
 dans laquelle R, Ri et n sont tels que définis plus haut et   R2a   signifie un groupe de formule a1 à el 
 EMI9.3 
 dans lesquelles   Rig   signifie l'hydrogène, un cation de métal alcalin ou alcalino-terreux,

   ou une mono-, di-ou tri- (alkyl en C1-C4)amine non substituée ou substituée par 1 à 3 groupes OH, ou iii) un composé de formule V 
 EMI9.4 
 dans laquelle R, Ri et n sont tels que définis plus haut et Rio signifie un groupe de formule 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 où   Rl1   signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle. 



   Le composant c) signifie de préférence une association de 0,1 à 5% en poids d'un peroxyde ou hydroperoxyde hydrocarboné dont le reste hydrocarboné est en   C3-Ci 8   et de 0,005 à 2% en poids d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent et/ou de 0,1 à 5% d'une amine aromatique en tant   qu'accélérateur   de polymérisation, tous les pourcentages étant indiqués par rapport au poids des composants a) et b) présents. 



   L'invention concerne également un composé de formule VI 
 EMI10.2 
 dans laquelle na signifie un nombre entier de 2 à 10 inclus et les autres symboles sont tels que définis plus haut. 



   L'invention concerne également un composé de formule XX 
 EMI10.3 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut. 



   L'invention concerne également un composé de formule V tel que défini plus haut. 



   L'invention concerne également un composé de formule XIV 
 EMI11.1 
 dans laquelle   R.   signifie un groupe méthyle, R2 a la signification donnée précédemment excepté que R3 a une autre signification qu'un groupe alkyle en   Clo-Cls et   les autres symboles sont tels que définis plus haut. 



   Les composés de formule I dans laquelle R2 signifie un groupe de formule a) à e) peuvent être préparés i) par réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un anhydride de formule L à LIV 
 EMI11.2 
 avec 1 mole d'un composé de formule XVI
R3-OH (XVI) 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 pour former un composé de formule XVII 
HO-R2 (XVII) suivie ii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XVII avec 1 mole d'un composé de formule XIX   HO- (Rl-0)   n-H (XIX) pour former un composé de formule XXI 
R2-0- (Rl-0)   n-H   (XXI) dans laquelle R2 est tel que définis plus haut suivie iii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XXI avec 1 mole d'un composé de formule XXII 
 EMI12.1 
 pour former un composé de formule I. 



   Dans les réactions indiquées plus haut, la température élevée signifie une température comprise entre 40 et   110 C.   



   Les composés de formule VI dans laquelle R3 ne signifie pas un groupe alcényle peuvent être prépa- 
 EMI12.2 
 rés a) par réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule VII 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 avec 1 mole d'un anhydride d'acide de formule L à LV ci-dessus, pour former un composé de formule VIII 
 EMI13.2 
 dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut, le composé de formule VIII étant éventuellement précipité par réaction avec un alcali pour former un sel de métal alcalin ; suivie b) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule VIII ou d'un sel de ce composé avec 1 mole d'un composé de formule IX   R3 - Al (IX)   dans laquelle Ai signifie un groupe susceptible d'être scindé de   Rg.   



   D'autres composés de formule I peuvent être préparés selon des méthodes connues à partir de composés connus. 



   Les composés préférés de formule IX sont   Rg-O-SO-Cl,   les chlorosulfites d'alkyle en   Cl-C4   ou de cyclohexyle, les   di-R3-sulfates,   les   tri-R3-phosphates,   les   tri-R3-phosphites   ou les R3-halogènes (dans un solvant approprié tel que   l'hexaméthyl-phosphotri-   amide). La réaction b peut également être effectuée en présence d'isonitrile et de   Cru20.   



   De préférence, la température élevée de la réaction a) est comprise entre 80 et   110 C   et pour la réaction b) entre 40 et   60 C.   

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



   Les composés de formule XX peuvent être préparés selon une méthode similaire en utilisant un composé de formule VII dans laquelle na signifie 1 et un composé de formule VIII dans laquelle   Rza   signifie un groupe de formule   ai.   



   Les composés de formule XIV peuvent être préparés par réaction d'un composé de formule VII dans laquelle na signifie n et R signifie un groupe méthyle, avec un composé de formule L à LIV suivie de la réaction du produit obtenu avec un composé de formule IX. 



   Les composés de formule I dans laquelle n signifie 1 et   Rza   est dérivé de l'acide acrylique sont connus ou peuvent être préparés à partir de composés connus selon des méthodes connues. 



   Les esters méthyliques des composés de formule I (par exemple dans laquelle R3 signifie un groupe méthyle) peuvent être mis à réagir selon les méthodes connues avec des alcools gras linéaires ou ramifiés pour former des esters d'alcools gras appropriés (par exemple en présence de catalyseurs alcalins). 



   Les composés de formule III peuvent être préparés selon des méthodes connues, à partir de produits de départ appropriés. 



   Les composés de formule IV peuvent être préparés selon une méthode analogue à celle utilisée pour préparer les composés de formule   I,   à partir de produits de départ appropriés. 



   Les composés de formule V peuvent être préparés par réaction, à une température élevée (par exemple à 40-600C), de 1 mole d'un composé de formule XII 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 avec 1 mole d'un composé de formule XIII   RJO-O- (RI-O),-H   (XIII) dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut. 



   L'invention concerne également un homo-ou copolymère contenant au moins 3 séquences de formule 
 EMI15.2 
 xxx 
 EMI15.3 
 dans laquelle les symboles sont tels que définis plus haut, éventuellement ensemble avec 40 à 90% en poids (par rapport au poids total de la composition) de composant d). 



   Le nombre de séquences de formule XXX est compris de préférence entre 3 et 50 inclus. 



   Les compositions de l'invention contenant les composants a), éventuellement b)], c) et d) peuvent être utilisées comme mortiers ou bétons de résine destinés à la réparation des matériaux ou des surfaces en béton. Une telle composition est appliquée à la surface à réparer et est laissée durcir à la température ambiante. 



   Les compositions ou les composés de l'invention peuvent être utilisés seuls ou en association avec un filler pour imprégner et/ou recouvrir les matériaux poreux, spécialement le béton, par exemple pour le remplissage des fissures. De telles utilisations sont 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 décrites dans le brevet américain 4 460 625. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les températures s'entendent en degrés Celsius. 



  Exemples 1 à 6
A une température d'environ   100 ,   on fait réagir 1 mole d'anhydride de l'acide phtalique avec 1 mole d'ester glycolique de l'acide méthacrylique, pour former un produit intermédiaire de formule   1.   
 EMI16.1 
 



   On neutralise le composé de formule   la   avec de l'hydroxyde de sodium et on le fait réagir à 400 avec 0,5 mole de sulfate de diméthyle. Le composé résultant de l'exemple 1 tel que défini plus bas, est un liquide dont la viscosité, mesurée au viscosimètre Brookfield, broche 2 à 60 tours/minute, est indiquée dans le tableau ci-dessous.

   En procédant de manière analogue et en utilisant les produits de départ appropriés, on peut obtenir d'autres composés de formule 
 EMI16.2 
 où les symboles sont tels que définis dans le tableau 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 suivant : Tableau 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> viscosité
<tb> 1 <SEP> éthylène <SEP> o-phénylène <SEP> méthyle <SEP> 60
<tb> 2 <SEP> éthylène <SEP> o-phénylène <SEP> isononyle <SEP> 380
<tb> 3 <SEP> éthylène <SEP> o-phénylène <SEP> isopentyle <SEP> 246
<tb> 4 <SEP> éthylène <SEP> o-tétrahydrophénylène <SEP> méthyle <SEP> 65 <SEP> + <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> propylène <SEP> o-tétrahydrophénylène <SEP> méthyle <SEP> 66 <SEP> + <SEP> 3
<tb> 6 <SEP> propylène <SEP> o-phénylène <SEP> méthyle <SEP> 56
<tb> 
 Exemple d'application
On prépare la composition suivante en mélangeant le composé de 

  l'exemple 1 et le produit intermédiaire de formule la avec l'agrégat et les catalyseurs : 
 EMI17.2 
 
<tb> 
<tb> Sable <SEP> 228,2 <SEP> g
<tb> Fumée <SEP> de <SEP> silice <SEP> 23,2 <SEP> g
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 42,75 <SEP> g
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> la <SEP> 2,25 <SEP> g
<tb> diméthylaminobenzaldéhyde <SEP> 1,8 <SEP> g
<tb> Hydroperoxyde <SEP> de <SEP> cumène <SEP> 0,9 <SEP> g
<tb> Naphténate <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> 0,9 <SEP> g
<tb> 300 <SEP> g
<tb> 
 
Cette composition durcit en l'espace de 15 minutes et sa résistance peut être examinée au bout de 12 heures. Pour sont transport sur le lieu de construction, on emballe l'agrégat, le monomère et le catalyseur dans des emballages séparés.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1. Une composition, caractérisée en ce qu'elle comprend a) un ou plusieurs composés de formule I EMI18.1 dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en Cz-Cg linéaire ou ramifié, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, R2 signifie un groupe de formule a) à i) EMI18.2 où R3 signifie un groupe alkyle en Cl-C22 linéaire ou ramifié, un groupe alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, un groupe cycloalkyle en Cg-Cg saturé ou insaturé, un groupe phényle, un groupe naphtyle, ou un reste <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 où A signifie un groupe alkylène en Ci-Ce ou alcénylène en C2-C6 ;
    Rii signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et Ris signifie un groupe alkyle en Ci-Cg (désigné ciaprès composant a) et b) éventuellement un ou plusieurs composés vinyliques autres que ceux de formule I (désigné ci-après composant b) et c) de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids des composants a) et b) présents, de deux ou plusieurs catalyseurs de polymérisation (désigné ci-après composant c).
    2. Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient de 20 à 100% en poids du composant a) et de 0 à 80% en poids du composant b).
    3. Une composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé a) est un composé de formule II EMI19.2 dans laquelle R1'signifie EMI19.3 <Desc/Clms Page number 20> R2'signifie un groupe de formule a'ou b' EMI20.1 où R3'signifie un groupe alkyle en Ci-Ci : ou alcényle en C2-C12, linéaire ou ramifié, et R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle.
    4. Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composant b) est choisi parmi i) un composé de formule III EMI20.2 dans laquelle R est tel que défini à la revendication 1 et R4 signifie un groupe alkyle en Cl-C22 linéaire ou ramifié, portant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes hydroxy, carboxy, thio et amide, ou bien R4 signifie un groupe cycloalkyle en Cs-C6, phényle, naphtyle, ou un reste EMI20.3 où A et R15 sont tels que définis à la revendication 1, ii) un composé de formule IV EMI20.4 EMI20.5 dans laquelle R, Ri et n sont tels que définis à la revendication 1 et R2a signifie un groupe de formule al à e1 <Desc/Clms Page number 21> EMI21.1 dans lesquelles R13 signifie l'hydrogène,
    un cation de métal alcalin ou alcalino-terreux, ou une mono-, di-ou tri- (alkyl en Cl-C4) amine non substituée ou substituée par 1 à 3 groupes OH, et iii) un composé de formule V EMI21.2 dans laquelle R, R1 et n sont tels que définis à la revendication 1 et R10 signifie un groupe de formule EMI21.3 OÙ Rll signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle.
    5. Une composition selon l'une quelconque <Desc/Clms Page number 22> des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composant c) est constitué par une association de 0,1 à 5% en poids d'un peroxyde ou hydroperoxyde hydrocarboné dont le reste hydrocarboné est en C3-C18, de 0,005 à 2% en poids d'un sel ou d'un complexe de métal polyvalent et/ou de 0,1 à 5% en poids d'une amine aromatique en tant qu'accélérateur de polymérisation, tous les pourcentages étant indiqués par rapport au poids des composants a) et b) présents.
    6. Une composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le catalyseur de polymérisation est un mélange de p-diméthylaminobenzaldéhyde, de peroxyde de benzoyle ou d'hydroperoxyde de cumène, et de naphténate de cobalt.
    7. Une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient de 40 à 95% en poids d'un agrégat minéral par rapport au poids total de la composition. EMI22.1
    8. Un composé de formule VI EMI22.2 CH = C-CO-- (OR) R R dans laquelle EMI22.3 R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en Cz-Cg linéaire ou ramifié, na signifie un nombre entier de 2 à 10 inclus, R2 signifie un groupe de formule a) à i) EMI22.4 <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1 où R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, cycloalkyle en Cs-Cg non saturé ou saturé, phényle ou naphtyle ou un reste EMI23.2 où A signifie un groupe alkylène en CI-C6 ou alcénylène en C2-C6 ; Rii signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et R15 signifie un groupe alkyle en Cl-C6. <Desc/Clms Page number 24> 9.
    Un composé de formule XX EMI24.1 dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en C2-Ca linéaire ou ramifié et R3 signifie un groupe alkyle en C1-C22 linéaire ou ramifié, alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, cycloalkyle en Cg-Cg non saturé ou sature. phényle ou EMI24.2 naphtyle, ou un reste EMI24.3 H3 CH V !"-'-3', ! EMI24.4 où A signifie un groupe alkylène en Ci-Ce ou alcénylène en Cz-Cg R11 signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et R15 signifie un groupe alkyle en Ci-C6.
    10. Un composé de formule XIV EMI24.5 dans laquelle Ra signifie un groupe méthyle, R3 signifie un groupe alkyle en Cl-C22 linéaire ou ramifié, alcényle en C2-C22 linéaire ou ramifié, cycloalkyle en Cg-Cg non saturé ou saturé, phényle ou naphtyle, ou un reste <Desc/Clms Page number 25> EMI25.1 H3 CH ----A \/f "-- (- EMI25.2 où A signifie un groupe alkylène en Ci-Cg ou alcénylène en C-Ce ; Ru signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle et Ris signifie un groupe alkyle en CI-C6, avec la condition que R3 ait une signification autre qu'un groupe alkyle en C10-C18.
    11. Un composé de formule V EMI25.3 dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Ri signifie un groupe alkylène en C2-C6 linéaire ou ramifié, n signifie un nombre entier de 1 à 10 inclus, Rio signifie un reste de formule EMI25.4 OÙ Rll signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle.
    12. Un procédé de préparation d'un composé de formule I tel que spécifié à la revendication 1, et où R2 signifie un groupe de formule a) à e), caracté- <Desc/Clms Page number 26> risé en ce qu'il comprend i) la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un anhydride de formule L à LIV EMI26.1 avec 1 mole d'un composé de formule XVI R3-OH (XVI) pour former un composé de formule XVII HO-R2 (XVII) où R2 signifie un reste de formule a) à e) définies à la revendication 1.
    suivie ii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XVII avec 1 mole EMI26.2 d'un composé de formule XIX HO- (Ri-0) n-H (XIX) pour former un composé de formule XXI R2-0- (Ri-0) n-H (XXI) <Desc/Clms Page number 27> dans laquelle R2 est tel que définis plus haut suivie iii) de la réaction, à une température élevée, de 1 mole d'un composé de formule XXI avec 1 mole d'un composé de formule XXII EMI27.1 pour former un composé de formule I.
    13. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comme mortier ou béton de résine.
    14. Un mortier ou béton de résine, caractérisé en ce qu'il comprend une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7.
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