JPH0247115A - 硬化性組成物、その製造および使用 - Google Patents
硬化性組成物、その製造および使用Info
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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-
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- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
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- Structural Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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- Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明によれば、a)弐I
式中、
Rは水素またはメチルであり、
R1は直鎖状もしくは分枝鎖状のC2
ルキレンであり、
nはI〜10の整数であり、
R,は式a)〜i)であり、
C8ア
式中、
R1は直鎖状もしくは分枝鎖状のC+ Cz□アル
キル基、直鎖状もしくは分枝鎖状のcz C20、非
1換もしくは置換のC,−C,シクロアルキル(シクロ
ヘキシルまたはシクロペンチル)、フェニル、ナフチル
、 であり、 式中、 AはC,−C6アルキレンまたはC2−C,アルケニレ
ンであり、 R11は水素またはアセチルであり、そしてRISはC
+ Chアルキルである、の化合物(以後、成分a
と呼ぶ)の1種または2種以上、および b)必要に応じて、式■以外のビニル化合物(以後、成
分すと呼ぶ)の1種または2種以上、および c ) O,1〜10%(成分aおよびbの重量に基づ
く)の2種またはそれ以上の重合触媒(以後、成分Cと
呼ぶ)、すべての百分率は組成物の重量に基づく、 からなる組成物が提供される。
キル基、直鎖状もしくは分枝鎖状のcz C20、非
1換もしくは置換のC,−C,シクロアルキル(シクロ
ヘキシルまたはシクロペンチル)、フェニル、ナフチル
、 であり、 式中、 AはC,−C6アルキレンまたはC2−C,アルケニレ
ンであり、 R11は水素またはアセチルであり、そしてRISはC
+ Chアルキルである、の化合物(以後、成分a
と呼ぶ)の1種または2種以上、および b)必要に応じて、式■以外のビニル化合物(以後、成
分すと呼ぶ)の1種または2種以上、および c ) O,1〜10%(成分aおよびbの重量に基づ
く)の2種またはそれ以上の重合触媒(以後、成分Cと
呼ぶ)、すべての百分率は組成物の重量に基づく、 からなる組成物が提供される。
好ましくは、モノマーの合計重量に基づいて20〜10
0、より好ましくは50〜95%の成分aおよび0〜8
0、より好ましくは5〜50%の成分すが本発明による
組成物中に存在する。
0、より好ましくは50〜95%の成分aおよび0〜8
0、より好ましくは5〜50%の成分すが本発明による
組成物中に存在する。
本発明による組成物は、好ましくは、
d)組成物の合計重量に基づいて40〜95%の無機骨
材(以後、成分dと呼ぶ) を含有する。
材(以後、成分dと呼ぶ) を含有する。
重合触媒(成分c)、例えば、有機ヒドロペルオキシド
および芳香族アミン促進剤および必要に応じて多価金属
塩または錯塩を、適用前に、モノマー混合物に添加する
ことができる。適用前に組成物に添加する金属塩または
錯塩の比率は0.0005重量%から約2重量%までで
あり、そしてヒドロペルオキシドの量は、モノマーの合
計重量に基づいて、0.1〜5重量%である。同様に、
f機ペルオキシドを、芳香族アミン促進剤とともに、お
よび必要に応じて多価金属塩または錯塩とともに、適用
前に、混合物に添加することができる。組成物に対する
有機ペルオキシドの比率は0.5〜5重量%の範囲であ
ることができ、そして芳香族アミン促進剤は有効量で、
通常約0.1〜5重量%の範囲で使用する。
および芳香族アミン促進剤および必要に応じて多価金属
塩または錯塩を、適用前に、モノマー混合物に添加する
ことができる。適用前に組成物に添加する金属塩または
錯塩の比率は0.0005重量%から約2重量%までで
あり、そしてヒドロペルオキシドの量は、モノマーの合
計重量に基づいて、0.1〜5重量%である。同様に、
f機ペルオキシドを、芳香族アミン促進剤とともに、お
よび必要に応じて多価金属塩または錯塩とともに、適用
前に、混合物に添加することができる。組成物に対する
有機ペルオキシドの比率は0.5〜5重量%の範囲であ
ることができ、そして芳香族アミン促進剤は有効量で、
通常約0.1〜5重量%の範囲で使用する。
重合触媒の成分、例えば、多価金属塩または錯塩および
ヒドロペルオキシド、およびアミン促進剤または芳香族
アミン促進剤およびペルオキシドは別々に包装し、そし
て作業場所に運撮し、そこでそれぞれの成分を一緒にし
、そしてそこで本発明の組成物を、例えば、注入または
噴霧して、コンクリートの床または基礎または舗装に含
浸または密封することによって適用することができる。
ヒドロペルオキシド、およびアミン促進剤または芳香族
アミン促進剤およびペルオキシドは別々に包装し、そし
て作業場所に運撮し、そこでそれぞれの成分を一緒にし
、そしてそこで本発明の組成物を、例えば、注入または
噴霧して、コンクリートの床または基礎または舗装に含
浸または密封することによって適用することができる。
あるいは、それぞれ、芳香族アミン促進剤およびバイン
ダーのモノマー系、および有機ペルオキシド(必要に応
じて膏剤と一緒に)は、包装で一緒にして、貯蔵および
運搬して、それらを−緒にして本発明の組成物を形成し
た後、この組成物を適用する。
ダーのモノマー系、および有機ペルオキシド(必要に応
じて膏剤と一緒に)は、包装で一緒にして、貯蔵および
運搬して、それらを−緒にして本発明の組成物を形成し
た後、この組成物を適用する。
本発明において使用する多価金属塩または錯塩は、乾性
油の酸化的硬化を触媒しそして、油性ワニスおよび塗料
に添加したとき、それらの乾燥または硬化を促進、任意
の多価金属含有塩であることができる。これらの金属塩
または錯塩は、また、この分野において、[ドライヤー
(siccativeまたはdryer) Jとして知
られている。このような物質は、バインダーモノマー系
中の溶解性を提供する、8〜30個の炭素原子を有する
高級脂肪族またはナンテン系酸の多価金属塩類を包含す
る。一般に、本発明の組成物に最も有用なドライヤー塩
類は、ナンテン酸またはC,−C,。脂肪族酸の塩類で
ある。多価金属の例は、カルシウム、銅■、亜鉛■、マ
ンガン■、マンガン■、鉛■、コバルト■、鉄■、バナ
ジン■およびジルコニウム■を包含する。
油の酸化的硬化を触媒しそして、油性ワニスおよび塗料
に添加したとき、それらの乾燥または硬化を促進、任意
の多価金属含有塩であることができる。これらの金属塩
または錯塩は、また、この分野において、[ドライヤー
(siccativeまたはdryer) Jとして知
られている。このような物質は、バインダーモノマー系
中の溶解性を提供する、8〜30個の炭素原子を有する
高級脂肪族またはナンテン系酸の多価金属塩類を包含す
る。一般に、本発明の組成物に最も有用なドライヤー塩
類は、ナンテン酸またはC,−C,。脂肪族酸の塩類で
ある。多価金属の例は、カルシウム、銅■、亜鉛■、マ
ンガン■、マンガン■、鉛■、コバルト■、鉄■、バナ
ジン■およびジルコニウム■を包含する。
これらの塩類または錯塩類は、有機ヒドロペルオキシド
の作用を加速し、そして有機ペルオキシド−アミン触媒
系における酸化的硬化を促進する。
の作用を加速し、そして有機ペルオキシド−アミン触媒
系における酸化的硬化を促進する。
ドライヤー塩おん酸成分またはアニオンの他の例は、樹
脂酸、2−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、ベヘン酸、セロチン酸、モノタン酸(monot
anic acid)およびアビエチン酸のそれらであ
る。
脂酸、2−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、ベヘン酸、セロチン酸、モノタン酸(monot
anic acid)およびアビエチン酸のそれらであ
る。
好ましくはドライヤー塩類は、コバルトおよびマンガン
のそれら、例えば、オクタン酸コバルト、ナフテン酸コ
バルト、コバルトアセチルアセトネートおよびオクタン
酸マンガン、ナフテン酸マンガン、およびマンガンアセ
チルアセトネートである。
のそれら、例えば、オクタン酸コバルト、ナフテン酸コ
バルト、コバルトアセチルアセトネートおよびオクタン
酸マンガン、ナフテン酸マンガン、およびマンガンアセ
チルアセトネートである。
芳香族アミンは、少量で、有機ペルオキシドとともに使
用し、そして一般にペルオキシドの作用を加速する。例
えば、アニリン、N 、 N−ジメチルアニリン、N、
N−ジエチルアニリン、トルイジン、N、N−ジメチル
p−トルイジン、N 、 Nジ(ヒドロキシエチル)ト
ルイジン、およびp−ジメチルアミノベンズアルデヒド に、バインダーモノマー系の0. 1〜2重量%の量で
添加することができる。
用し、そして一般にペルオキシドの作用を加速する。例
えば、アニリン、N 、 N−ジメチルアニリン、N、
N−ジエチルアニリン、トルイジン、N、N−ジメチル
p−トルイジン、N 、 Nジ(ヒドロキシエチル)ト
ルイジン、およびp−ジメチルアミノベンズアルデヒド に、バインダーモノマー系の0. 1〜2重量%の量で
添加することができる。
使用できる有機ペルオキシドおよびヒドロペルオキシド
は、バインダーモノマー系中に可溶性であるように、約
3〜18個の炭素原子を有する炭化水素から誘導される
、ペルオキシドおよびヒドロペルオキシドを包含する。
は、バインダーモノマー系中に可溶性であるように、約
3〜18個の炭素原子を有する炭化水素から誘導される
、ペルオキシドおよびヒドロペルオキシドを包含する。
適当な有機ヒドロペルオキシドは、ter t−ブチル
ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、メチ
ルエチルケトンヒドロペルオキシドおよびジイソプロピ
ルベンゼンヒドロベルオキシドを包含する。適当なペル
オキシドは、ベンゾイルペルオキシド、ter t−ブ
チルペルベンゾエート、ジラウリルペルオキシド、ジー
(4−tert−ブチル−シクロヘキシル)−ペルオキ
シドジカーボネート、2,2−ビス(tert−ブチル
ペルオキシ)−ブタン、ビス−(1−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル)−ブタン、ビス−(1−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル)−ペルオキシド、およびter t−ブチ
ルペルオキシ−イソプロピルカーボネートを包含する。
ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、メチ
ルエチルケトンヒドロペルオキシドおよびジイソプロピ
ルベンゼンヒドロベルオキシドを包含する。適当なペル
オキシドは、ベンゾイルペルオキシド、ter t−ブ
チルペルベンゾエート、ジラウリルペルオキシド、ジー
(4−tert−ブチル−シクロヘキシル)−ペルオキ
シドジカーボネート、2,2−ビス(tert−ブチル
ペルオキシ)−ブタン、ビス−(1−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル)−ブタン、ビス−(1−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル)−ペルオキシド、およびter t−ブチ
ルペルオキシ−イソプロピルカーボネートを包含する。
好ましい重合触媒は、有機ペルオキシドおよびシ
芳香族アミ^の混合物である。より好ましい重合触媒は
、ベンゾイルペルオキシドまたはクメンペルオキシドお
よびN,N−ジメチルp−)ルイジンの混合物である。
、ベンゾイルペルオキシドまたはクメンペルオキシドお
よびN,N−ジメチルp−)ルイジンの混合物である。
ことに好ましい重合触媒は、p−ジメチルアミノベンズ
アルデヒド、ベンゾイルペルオキシドまたはクメンペル
オキシドおよびナフテン酸コバルトの混合物である。
アルデヒド、ベンゾイルペルオキシドまたはクメンペル
オキシドおよびナフテン酸コバルトの混合物である。
ここにおいて必要に応じて使用する骨材(成分d)は、
普通の工業プラントにおいて直面することがある、有機
酸および無機酸、塩およびアルカリ、例えば、塩酸、硫
酸、硝酸、スルホン酸、リン酸、酢酸、ギ酸;ナトリウ
ム、カリウム、カルシウムおよびマンガンの塩類、例え
ば、塩化物、硫酸塩およびアルカリ金属およびアルカリ
土類金属の水酸化物に対して抵抗性の不活性の無機材料
であることができる。適当な骨材の例は、砂、シリカ粉
末、石英、花崗岩、長石、片麻岩、玄武岩、斑岩の岩石
または石の粉砕物およびそれらの小さい石を包含する。
普通の工業プラントにおいて直面することがある、有機
酸および無機酸、塩およびアルカリ、例えば、塩酸、硫
酸、硝酸、スルホン酸、リン酸、酢酸、ギ酸;ナトリウ
ム、カリウム、カルシウムおよびマンガンの塩類、例え
ば、塩化物、硫酸塩およびアルカリ金属およびアルカリ
土類金属の水酸化物に対して抵抗性の不活性の無機材料
であることができる。適当な骨材の例は、砂、シリカ粉
末、石英、花崗岩、長石、片麻岩、玄武岩、斑岩の岩石
または石の粉砕物およびそれらの小さい石を包含する。
使用できる砂は、任意の品質または大きさであることが
できる。中程度の粒子サイズの等級づけられた砂、例え
ば、「オッタワ(ottawa) J砂および「ベスト
(Best)」砂またはそれらの混合物は、より有利に
使用することができる。オッタワ砂は「丸い(roun
d) Jと呼ばれるタイプのシリカ砂である。ベスト砂
は「シャープ(sharp) 」として知られているタ
イプである。両者の場合において、微細物は除去されで
あるであろう。しかしながら、一般に、砂の篩の大きさ
はかなり広い範囲にわたって変化することができる。
できる。中程度の粒子サイズの等級づけられた砂、例え
ば、「オッタワ(ottawa) J砂および「ベスト
(Best)」砂またはそれらの混合物は、より有利に
使用することができる。オッタワ砂は「丸い(roun
d) Jと呼ばれるタイプのシリカ砂である。ベスト砂
は「シャープ(sharp) 」として知られているタ
イプである。両者の場合において、微細物は除去されで
あるであろう。しかしながら、一般に、砂の篩の大きさ
はかなり広い範囲にわたって変化することができる。
砂の代わりにまたはそれに加えて、粉砕した着色ガラス
のビー玉、ガラス粉砕物、シリカ粉末、エメリー粉末、
スラグ粉砕物、および微細な砂利を使用することができ
る。
のビー玉、ガラス粉砕物、シリカ粉末、エメリー粉末、
スラグ粉砕物、および微細な砂利を使用することができ
る。
さらに、本発明によれば、−緒に使用するために適合す
る、3つのパッケージ組成物、成分aおよびbからなる
第1パツケージ、成分Cからなる第2パツケージおよび 成分dからなる第3パンケージ、 が提供される。
る、3つのパッケージ組成物、成分aおよびbからなる
第1パツケージ、成分Cからなる第2パツケージおよび 成分dからなる第3パンケージ、 が提供される。
第2および第3パツケージは、−緒にすることが出来る
か、あるいは第1および第3パツケージを一緒にするこ
とができる。
か、あるいは第1および第3パツケージを一緒にするこ
とができる。
好ましくは、R1はR1′であり、ここでRは、−CH
2−C11□−; 2H5 −co、−cLi −CH2−CH−or −(CIH
2)6−CH。
2−C11□−; 2H5 −co、−cLi −CH2−CH−or −(CIH
2)6−CH。
である。
好ましくは、nは1である。
好ましくは、R2はR2rであり、ここでR2は式a′
またはb′ 式中、R3′は下に定義するとおりである、の基である
。
またはb′ 式中、R3′は下に定義するとおりである、の基である
。
好ましくは、本発明による組成物において、式■の化合
物は、弐■ CH,= C−Co −0R11−0−R2’
(II)式中、記号は上に定義した通りである、の化
合物である。
物は、弐■ CH,= C−Co −0R11−0−R2’
(II)式中、記号は上に定義した通りである、の化
合物である。
好ましくは成分すは、
i)式■
式中、
Rは上に定義した通りであり、そして
R4は直鎖状もしくは分枝鎖状のC,−C22アルキル
(前記アルキルは置換されていないか、あるいはヒドロ
キシ、カルボキシ、チオまたはアミド基から選択される
1または2以上(好ましくは1〜3)の基により置換さ
れている)であるか、あるいはR4はシクロアルキル、
フェニル、ナフチル、 であり、式中、AおよびRI5は上記第1項においては
上に定義した通りである、 の化合物、 11)式■ 置換されている)である、 の化合物、および ■)式■ 式中、R、R,およびnは上記第1項においては上に定
義した通りであり、 Rzaはa、”−e+ 式中、 R,R,およびnは上に定義した通りであり、RIOは
式 の基であり、式中 R12は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
カチオンまたはモノ−、ジーまたはトリーC,−C,ア
ルキルアミン(前記アミンは置換されていないか、ある
いは1〜3つの○H基によりの基であり、式中Rzは水
素またはアセチルである、 の化合物、 である。
(前記アルキルは置換されていないか、あるいはヒドロ
キシ、カルボキシ、チオまたはアミド基から選択される
1または2以上(好ましくは1〜3)の基により置換さ
れている)であるか、あるいはR4はシクロアルキル、
フェニル、ナフチル、 であり、式中、AおよびRI5は上記第1項においては
上に定義した通りである、 の化合物、 11)式■ 置換されている)である、 の化合物、および ■)式■ 式中、R、R,およびnは上記第1項においては上に定
義した通りであり、 Rzaはa、”−e+ 式中、 R,R,およびnは上に定義した通りであり、RIOは
式 の基であり、式中 R12は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
カチオンまたはモノ−、ジーまたはトリーC,−C,ア
ルキルアミン(前記アミンは置換されていないか、ある
いは1〜3つの○H基によりの基であり、式中Rzは水
素またはアセチルである、 の化合物、 である。
好ましくは、成分Cは0.1〜5重量%の03C111
ヒドロカルビルペルオキシドまたは03C1llヒドロ
カルビルヒドロペルオキシドおよびo、oos〜2重量
%の多価金属塩または錯塩および/または0.1〜5%
の芳香族アミノ基含有ポリマーの促進剤の組み合わせで
あり、すべて百分率は成分aおよびbの重量に基づく。
ヒドロカルビルペルオキシドまたは03C1llヒドロ
カルビルヒドロペルオキシドおよびo、oos〜2重量
%の多価金属塩または錯塩および/または0.1〜5%
の芳香族アミノ基含有ポリマーの促進剤の組み合わせで
あり、すべて百分率は成分aおよびbの重量に基づく。
さらに、本発明によれば、式■
CH2=C−co・−(oRl)。a−o−R2(V工
) 式中、naは2〜10の整数であり、そして他の記号は
上に定義した通りである、 の化合物が提供される。
) 式中、naは2〜10の整数であり、そして他の記号は
上に定義した通りである、 の化合物が提供される。
さらに本発明によれば、式XX
式中、記号は上に定義した通りである、の化合物が提供
される。
される。
さらに、本発明によれば、弐XIV
a
式中、R1はメチルであり、R3はC9゜−CIl!ア
ルキル以外であり、そして他の記号は上に定義した通り
である、 カー′ の化合物侍提供される。
ルキル以外であり、そして他の記号は上に定義した通り
である、 カー′ の化合物侍提供される。
R2が式a)〜e)である弐Iの化合物は、i)1モル
の式L−L■ の1つの無水物を、1モルの式XVI R3−OH(XI、’I) の化合物と、高温において、反応させて、式X■0H−
RZ (X■)の化合物を生成し、
次いで 1i)1モルの式X■の化合物を、1モルの式XIXH
O−(R,−0)。−)1 (XIX)の化合
物と、高温において、反応させて、式XXlR20(R
I O)−H(XH) 式中、R2は上に定義した通りである、の化合物を生成
し、次いで 山)1モルの式XXIの化合物を1モルの式XχllC
H2,,C−C0OH(XXII) の化合物と、高温において、反応させて式■の化合物を
生成する、 ことにより、生成することができる。
の式L−L■ の1つの無水物を、1モルの式XVI R3−OH(XI、’I) の化合物と、高温において、反応させて、式X■0H−
RZ (X■)の化合物を生成し、
次いで 1i)1モルの式X■の化合物を、1モルの式XIXH
O−(R,−0)。−)1 (XIX)の化合
物と、高温において、反応させて、式XXlR20(R
I O)−H(XH) 式中、R2は上に定義した通りである、の化合物を生成
し、次いで 山)1モルの式XXIの化合物を1モルの式XχllC
H2,,C−C0OH(XXII) の化合物と、高温において、反応させて式■の化合物を
生成する、 ことにより、生成することができる。
上の反応において、高温は40〜110°Cの温度を意
味する。
味する。
R3がアルケニルでない、式■の化合物は、a)1モル
の式■ CH2=C−Co−0−(R1−0)rl、−OH(v
II) の化合物を、1モルの上の式L−LVの酸無水物と高温
において反応させて、式■ R,1l−0−(R,O)、−Co−C=CH。
の式■ CH2=C−Co−0−(R1−0)rl、−OH(v
II) の化合物を、1モルの上の式L−LVの酸無水物と高温
において反応させて、式■ R,1l−0−(R,O)、−Co−C=CH。
/(vエエエ)
式中、記号は上に定義した通りである、の化合物を生成
し、式■の化合物を必要に応じてアルカリとの反応によ
り塩化し、次いでb)1モルの式■の化合物またはその
塩を、高温において、1モルの式IX Rz At (IX)式中、
A1はR3から切り放すことのできる基である、 の化合物と反応させる、 ことによって調製することができる。
し、式■の化合物を必要に応じてアルカリとの反応によ
り塩化し、次いでb)1モルの式■の化合物またはその
塩を、高温において、1モルの式IX Rz At (IX)式中、
A1はR3から切り放すことのできる基である、 の化合物と反応させる、 ことによって調製することができる。
式■の他の化合物は、既知の化合物から既知の方法によ
り調製することができる。
り調製することができる。
式IX(7)好ましい化合物は、R,−0−5o−CI
、C。
、C。
C,アルキルまたはシクロアルキル−クロロサルファイ
ド、ジーR3−サルフェート、トリーR。
ド、ジーR3−サルフェート、トリーR。
ホスフェート、トリーR3−ホスファイトまたはR3−
ハロゲンである(適当な溶媒、例えば、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド中において)。反応すは、また、イソニ
トリルおよびCuzOの存在下に実施することができる
。
ハロゲンである(適当な溶媒、例えば、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド中において)。反応すは、また、イソニ
トリルおよびCuzOの存在下に実施することができる
。
好ましくは、反応a)の高温は80〜110″Cであり
、そして反応b)について40〜60°Cである。
、そして反応b)について40〜60°Cである。
弐XXの化合物は、類似の方法により、式■(式中、n
aは1である)の化合物および式■(R2゜は式a1の
基である)の化合物を使用して生成することができる。
aは1である)の化合物および式■(R2゜は式a1の
基である)の化合物を使用して生成することができる。
式XIVの化合物は、式■(式中、naはnであり、そ
してRはメチルである)の化合物を式L〜LIVの無水
物と反応させ、次いでこの生成物を式IXの化合物と反
応させることによって調製することができる。
してRはメチルである)の化合物を式L〜LIVの無水
物と反応させ、次いでこの生成物を式IXの化合物と反
応させることによって調製することができる。
弐■の化合物は、nが1であり、そしてR2mがアクリ
ル酸から誘導されるとき、既知であるか、あるいは既知
の化合物から既知の方法により調製することができる。
ル酸から誘導されるとき、既知であるか、あるいは既知
の化合物から既知の方法により調製することができる。
式■の化合物のメチルエステル(例えば、R3がメチル
であるとき)を、既知の方法により(例えば、アルカリ
触媒の存在下に)、直鎖状もしくは分校鎖状の脂肪族ア
ルコールと反応させて、適当な脂肪族アルコールエステ
ルを生成することができる。
であるとき)を、既知の方法により(例えば、アルカリ
触媒の存在下に)、直鎖状もしくは分校鎖状の脂肪族ア
ルコールと反応させて、適当な脂肪族アルコールエステ
ルを生成することができる。
式■の化合物は、既知の方法により適当な反応成分から
調製することができる。
調製することができる。
弐■の化合物は、適当な反応成分から式Iの化合物を生
成する方法に類似する方法により生成することができる
。
成する方法に類似する方法により生成することができる
。
弐Vの化合物は、1モルの式xn
CH2=C−C0OH(XI工)
の化合物を、1モルの式Xn1
RIo−0−(R’1−0)、、−H(XI[[)式中
、記号は上に定義した通りである、の化合物と、高温(
例えば、40〜60°C)において、反応させることに
よって調製することができる。
、記号は上に定義した通りである、の化合物と、高温(
例えば、40〜60°C)において、反応させることに
よって調製することができる。
さらに本発明によれば、少なくとも3反復単位の式XX
X −[C)l、 −C−Co −(OR,)。 −O
R2] (XXX)式中、
記号は上に定義した通りである、を含有するホモポリマ
ーまたはコポリマーが、必要に応じて40〜90%(合
計組成物の重量に基づいて)の成分dと一緒に提供され
る。
X −[C)l、 −C−Co −(OR,)。 −O
R2] (XXX)式中、
記号は上に定義した通りである、を含有するホモポリマ
ーまたはコポリマーが、必要に応じて40〜90%(合
計組成物の重量に基づいて)の成分dと一緒に提供され
る。
好ましくは、式XXXの反復単位の数は3〜50である
。
。
成分a〔必要に応じて成分〕、cおよびdを含有する本
発明による組成物は、コンクリート材料または表面の補
修にを用である。このような組成物は、補修を必要とす
る表面に適用し、そして周囲温度において硬化させる。
発明による組成物は、コンクリート材料または表面の補
修にを用である。このような組成物は、補修を必要とす
る表面に適用し、そして周囲温度において硬化させる。
本発明による組成物または化合物は、単独であること、
例えば、割れ目を充填することができる。
例えば、割れ目を充填することができる。
実呈炎上二旦
1モルのフクル酸無水物を1モルのメタクリル酸グリコ
ールエステルと、約100°Cの温度において反応させ
て、式1□ の中間体を生成する。
ールエステルと、約100°Cの温度において反応させ
て、式1□ の中間体を生成する。
式1.の化合物を水酸化ナトリウムで中和し、そして4
0℃において0.5モルの硫酸ジメチルと反応させる。
0℃において0.5モルの硫酸ジメチルと反応させる。
下に定義する式1の化合物は液体であり、粘度はブルッ
クフィールド粘度計、スピンドル2で60 rpmで測
定し、下表に記載する。類似の方法により、さらに式1
(式中、記号は表に定義するとおりである)の化合物を
適当な反応成分から得ることができる。
クフィールド粘度計、スピンドル2で60 rpmで測
定し、下表に記載する。類似の方法により、さらに式1
(式中、記号は表に定義するとおりである)の化合物を
適当な反応成分から得ることができる。
倒 桃
治団H舛
実施例1の化合物および式1.の中間体を骨材および触
媒と、次の処方に従い混合する。
媒と、次の処方に従い混合する。
砂 229
.2gシリカヒユーム 23.2g
実施例1の式1の化合物 42.75 g式1
1の化合!p7I2.25g ジメチルアミノベンズアルデヒド 1.8gクメンヒ
ドロペルオキシド 0.9gナフテン酸コバ
ルト −一」副且00g この組成物は15分以内で硬化し、そして12時間後、
強度について試験することができる。建築場所に発送す
るため、骨材、モノマーおよび触媒を異なるパッケージ
に包装する。
.2gシリカヒユーム 23.2g
実施例1の式1の化合物 42.75 g式1
1の化合!p7I2.25g ジメチルアミノベンズアルデヒド 1.8gクメンヒ
ドロペルオキシド 0.9gナフテン酸コバ
ルト −一」副且00g この組成物は15分以内で硬化し、そして12時間後、
強度について試験することができる。建築場所に発送す
るため、骨材、モノマーおよび触媒を異なるパッケージ
に包装する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、a)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Rは水素またはメチルであり、 R_1は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_2−C_8アル
キレンであり、 nは1〜10の整数であり、 R_2は式a)〜i)であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a) ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) ▲数式、化学式、表等があります▼(d) ▲数式、化学式、表等があります▼(e) ▲数式、化学式、表等があります▼(f) ▲数式、化学式、表等があります▼(g) ▲数式、化学式、表等があります▼(h)または ▲数式、化学式、表等があります▼(i) 式中、 R_3は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_1−C_2_2
アルキル基、直鎖状もしくは分枝鎖状のC_2−C_2
_2、非置換もしくは置換のC_5−C_6シクロアル
キル(シクロヘキシルまたはシクロペンチル)、フェニ
ル、ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、 式中、 AはC_1−C_6アルキレンまたはC_2−C_6ア
ルケニレンであり、 R_1_1は水素またはアセチルであり、そしてR_1
_5はC_1−C_6アルキルである、の化合物(以後
、成分aと呼ぶ)の1種または2種以上、および b)必要に応じて、式 I 以外のビニル化合物(以後、
成分bと呼ぶ)の1種または2種以上、および c)0.1〜10%(成分aおよびbの重量に基づく)
の2種またはそれ以上の重合触媒(以後、成分cと呼ぶ
)、すべての百分率は組成物の重量に基づく、 からなることを特徴とする組成物。 2、20〜100%の成分aおよび80%の成分bを含
有する上記第1項記載の組成物。3、組成物の合計重量
に基づいて40〜95%の無機骨材を含有する上記第1
または2項記載の組成物。 4、化合物aは式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R_1′は−CH_2−CH_2−;▲数式、化学式、
表等があります▼;▲数式、化学式、表等があります▼
または−(CH_2)_6−であり、 R_2′は式a′またはb′ ▲数式、化学式、表等があります▼(a′)▲数式、化
学式、表等があります▼(b′)の基であり、式中、 R_3′は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_1_−_1_
2アルキルまたはC_2_−_1_2アルケニル基であ
り、そしてRは水素またはメチルである、 の化合物である上記第1〜3項のいずれかに記載の組成
物。 5、成分bは、 i)式III ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 Rは上に定義した通りであり、そして R_4は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_1−C_2_2
アルキル(前記アルキルは置換されていないか、あるい
はヒドロキシ、カルボキシ、チオまたはアミド基から選
択される1または2以上(好ましくは1〜3)の基によ
り置換されている)であるか、あるいはR_4はシクロ
アルキル、フェニル、ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、式中、AおよびR_1_5は上記第1項におい
ては上に定義した通りである、 の化合物、 ii)式IV ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R、R_1およびnは上記第1項においては上に
定義した通りであり、 R_2_aはa_1−e_1 ▲数式、化学式、表等があります▼(a_1) ▲数式、化学式、表等があります▼(b_1) ▲数式、化学式、表等があります▼(c_1) ▲数式、化学式、表等があります▼(d_1) ▲数式、化学式、表等があります▼(e_1) の基であり、式中 R_1_3は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属のカチオンまたはモノ−、ジ−またはトリ−C_1−
C_8アルキルアミン(前記アミンは置換されていない
か、あるいは1〜3つのOH基により置換されている)
である、 の化合物、および iii)式V ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 式中、 R、R_1およびnは上に定義した通りであり、R_1
_0は式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ の基であり、式中R_1_1は水素またはアセチルであ
る、 の化合物、 である上記第1〜4項のいずれかに記載の組成物。 6、成分cは0.1〜5重量%のC_3−C_1_8ヒ
ドロカルビルペルオキシドまたはC_3−C_1_8ヒ
ドロカルビルヒドロペルオキシドおよび0.005〜2
重量%の多価金属塩または錯塩および/または0.1〜
5%の芳香族アミノ基含有ポリマーの促進剤の組み合わ
せであり、すべて百分率は成分aおよびbの重量に基づ
く、上記第1〜5項のいずれかに記載の組成物。 7、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 式中、 Rは水素またはメチルであり、 R_1は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_2−C_8アル
キレンであり、 naは2〜10の整数であり、 R_2は式a)〜i) ▲数式、化学式、表等があります▼(a) ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) ▲数式、化学式、表等があります▼(d) ▲数式、化学式、表等があります▼(e) ▲数式、化学式、表等があります▼(f) ▲数式、化学式、表等があります▼(g) ▲数式、化学式、表等があります▼(h)または ▲数式、化学式、表等があります▼(i) 式中、 R_3は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_1−C_2_2
アルキル基、直鎖状もしくは分枝鎮状のC_2−C_2
_2、非置換もしくは置換のC_5−C_6シクロアル
キル(シクロヘキシルまたはシクロペンチル)、フェニ
ル、ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、式中、 AはC_1−C_6アルキレンまたはC_2−C_6ア
ルケニレンであり、 R_1_1は水素またはアセチルであり、そしてR_1
_5はC_1−C_6アルキルである、の化合物。 8、式XX ▲数式、化学式、表等があります▼(XX) 式中、 Rは水素またはメチルであり、 R_3は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_1−C_2_2
アルキル基または直鎖状もしくは分枝鎖状のC_2−C
_2_2アルケニル、非置換もしくは置換のC_5−C
_6シクロアルキル(シクロヘキシルまたはシクロペン
チル)、フェニル、ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、式中、 AはC_1−C_6アルキレンまたはC_2−C_6ア
ルケニレンであり、 R_1_1は水素またはアセチルであり、そしてR_1
_5はC_1−C_6アルキルである、の化合物。 9、式XIV ▲数式、化学式、表等があります▼(XIV) 式中、 R_aはメチルであり、 R_3は直鎖状もしくは分枝鎖状のC_1−C_2_2
アルキル基または直鎖状もしくは分枝鎖状のC_2−C
_2_2アルケニル、非置換もしくは置換のC_5−C
_6シクロアルキル(シクロヘキシルまたはシクロペン
チル)、フェニル、ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、式中、 AはC_1−C_6アルキレンまたはC_2−C_6ア
ルケニレンであり、 R_1_1は水素またはアセチルであり、そしてR_1
_5はC_1−C_6アルキルであり、ただしR_3は
C_1_0−C_1_8アルキル以外である、の化合物
。 10、R_2が式a)〜e)である上記第1項記載の式
I の化合物を調製する方法であって、 i)1モル式L−LIV ▲数式、化学式、表等があります▼(L)▲数式、化学
式、表等があります▼(L I )▲数式、化学式、表等
があります▼(LII)▲数式、化学式、表等があります
▼(LIII)▲数式、化学式、表等があります▼(LIV
) の1つの無水物を、1モルの式XVI R_3−OH(XVI) の化合物と、高温において、反応させて、式XVIIOH
−R_2(XVII) の化合物を生成し、次いで ii)1モルの式XVIIの化合物を、1モルの式XIXH
O−(R_1−O)_n−H(XIX) の化合物と、高温において、反応させて、式XX I R
_2−O−(R_1−O)_n−H(XX I )式中、
R_2は上に定義した通りである、 の化合物を生成し、次いで iii)1モルの式XX I の化合物を1モルの式XX
IICH_2=C−COOH(XXII) の化合物と、高温において、反応させて式 I の化合物
を生成する、 ことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3822201 | 1988-07-01 | ||
| DE3822201.9 | 1988-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0247115A true JPH0247115A (ja) | 1990-02-16 |
| JP2783847B2 JP2783847B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=6357692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1167142A Expired - Lifetime JP2783847B2 (ja) | 1988-07-01 | 1989-06-30 | 硬化性組成物、その製造および使用 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
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| AT (1) | AT397383B (ja) |
| AU (1) | AU631798B2 (ja) |
| BE (1) | BE1004043A3 (ja) |
| CA (1) | CA1335508C (ja) |
| CH (1) | CH679585A5 (ja) |
| DE (1) | DE3920795C2 (ja) |
| ES (1) | ES2017025A6 (ja) |
| FR (1) | FR2633629B1 (ja) |
| GB (1) | GB2220204B (ja) |
| HK (1) | HK10595A (ja) |
| IT (1) | IT1232153B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5596036A (en) * | 1991-06-14 | 1997-01-21 | Sandoz Ltd. | Hardenable acrylic monomer compositions |
| US5712337A (en) * | 1992-06-11 | 1998-01-27 | Mbt Holding Ag | Hardenable acrylic monomer compositions |
| DE4242356A1 (de) * | 1992-12-15 | 1994-06-16 | Sandoz Ag | Monomerzubereitungen für die Bauindustrie |
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| JPH10206804A (ja) * | 1997-01-20 | 1998-08-07 | Menicon Co Ltd | 眼用レンズ材料 |
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| US3367992A (en) * | 1964-06-05 | 1968-02-06 | Dow Chemical Co | 2-hydroxyalkyl acrylate and methacrylate dicarboxylic acid partial esters and the oxyalkylated derivatives thereof |
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| JPH0749986B2 (ja) * | 1991-09-05 | 1995-05-31 | 株式会社フォトニクス | 竪型精密秤量供給装置のホッパフィーダ装置 |
-
1989
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- 1989-06-26 BE BE8900697A patent/BE1004043A3/fr not_active IP Right Cessation
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