BE1015709A3 - Catalyseur pour l'acidolyse d'un compose hydroperoxy aromatique et son utilisation. - Google Patents
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Abstract
Catalyseur pour l'acidolyse d'un composé hydroperoxy aromatique, contenant un peu de tartre, préparé par la gazéification d'anhydrique sulfurique liquide et la dissolution d'anhydrique sulfurique gazéifié dans un solvant cétonique, et procédé de production d'un composé hydroxy aromatique utilisant ledit catalyseur.
Description
<Desc/Clms Page number 1> Catalyseur pour l'acidolvse d'un composé hvdroperoxv aromatique et son utilisation La présente invention est relative à un catalyseur pour l'acidolyse d'un composé hydroperoxy aromatique, contenant un peu de tartre, et à un procédé de production d'un composé hydroxy aromatique utilisant ledit catalyseur. Les composés hydroxy aromatiques, par exemple du dihydroxybenzène, sont produits par acidolyse d'un di(hydroperoxyalkyl)benzène, par exemple de di(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène. Dans l'acidolyse de di(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène, on utilise de l'anhydride sulfurique comme catalyseur pour l'acidolyse. L'anhydride sulfurique a un point d'ébullition de 44,8 C et un point de congélation de 16,8 C, et comme la quantité utilisée d'anhydride sulfurique est extrêmement petite, sa manipulation est par conséquent très difficile. De plus, habituellement, on dissout l'anhydride sulfurique dans de l'acétone pour préparer une solution acétonique d'anhydride sulfurique ayant une concentration de 0,01 à 10,0% en poids, et on amène la solution comme catalyseur au réacteur d'acidolyse (voir par exemple la demande de brevet J P 9-143111 A) . <Desc/Clms Page number 2> Bien qu'il n'y ait pas de description détaillée sur une méthode de préparation de la solution acétonique d'anhydride sulfurique, la méthode qui consiste à faire écouler ou distribuer de l'anhydride sulfurique qui est liquide à la température normale dans de l'acétone comme solvant, est simple, et par conséquent, cette méthode est habituellement utilisée. Toutefois, dans le catalyseur préparé par cette méthode, du tartre se forme. Par conséquent, il y a des problèmes pour faire fonctionner de façon stable l'installation de production parce qu'il est nécessaire d'enlever fréquemment le tartre produit dans le récipient de préparation, et de souvent nettoyer le filtre d'une pompe d'alimentation en catalyseur utilisée pour amener la solution acétonique d'anhydride sulfurique comme catalyseur au réacteur d'acidolyse de di(2hydroperoxy-2-propyl)benzène, et le conduit d'alimentation au réacteur est souvent bouché par du tartre. A la suite d'études concernant la cause de la production de tartre, les inventeurs de la présente invention ont constaté qu'une partie en contact de l'anhydride sulfurique liquide et du solvant cétonique est localement chauffée lors de la préparation du catalyseur, et des produits de condensation et analogue sont formés par des réactions thermiques, censément une décomposition et une condensation, du solvant cétonique. De plus, les présents inventeurs ont poussé leurs investigations pour résoudre les problèmes précités, et ont constaté que l'on pouvait préparer un catalyseur produisant peu de tartre, conduisant ainsi à la réalisation de la présente invention. Un but de la présente invention est de prévoir un catalyseur pour l'acidolyse d'un composé hydroperoxy aromatique, contenant une petite quantité d'anhydride sulfurique et peu de tartre dans un solvant cétonique, et un procédé de production d'un composé hydroxy aromatique, qui peut être appliqué de façon stable, utilisant le catalyseur. C'est ainsi que la présente invention prévoit un catalyseur pour l'acidolyse d'un composé hydroperoxy aromatique, préparé par un <Desc/Clms Page number 3> procédé comprenant la gazéification d'anhydride sulfurique liquide et la dissolution d'anhydride sulfurique gazéifié dans un solvant cétonique. De plus, la présente invention prévoit un procédé de production d'un composé hydroxy aromatique, lequel consiste à soumettre un composé hydroperoxy aromatique à une acidolyse en présence du catalyseur susmentionné. Comme solvant cétonique utilisé pour dissoudre de l'anhydride sulfurique gazéifié, on mentionnera l'acétone, la méthyl éthyl cétone et la méthyl isobutyl cétone et analogue, mais l'acétone et la méthyl isobutyl cétone sont avantageuses, et l'acétone est la plus avantageuse. Les solvants cétoniques peuvent être utilisés seuls ou en mélange de deux ou plus. La méthode de gazéification de l'anhydride sulfurique liquide pour la préparation est réalisée, par exemple, comme décrit ci-après. Un débit d'anhydride sulfurique liquide est commandé par un débitmètre et une vanne de commande de manière à former une solution diluée ayant une concentration d'anhydride sulfurique d'environ 0,01 à environ 10% en poids, ensuite, l'anhydride sulfurique liquide est amené vers un réchauffeur (notamment un échangeur de chaleur) par une pompe ou analogue, et il y est chauffé pour gazéifier l'anhydride sulfurique liquide. La température de chauffage peut avantageusement être une température à laquelle l'anhydride sulfurique liquide est gazéifié, et il convient de réaliser le chauffage à des températures du point d'ébullition ou inférieures du solvant cétonique. Lorsque dissous dans de l'acétone, il convient habituellement de réaliser le chauffage jusqu'à environ 55 C. L'anhydride sulfurique gazéifié est mélangé au solvant cétonique. La méthode de mélange n'est pas particulièrement limitée. Par exemple, lorsqu'on amène de l'anhydride sulfurique gazeux dans un récipient de préparation contenant un solvant cétonique à des fins de mélange et qu'on fait barboter le gaz dans le solvant cétonique à des fins <Desc/Clms Page number 4> de mélange, on fixe la position de l'ajutage d'alimentation pour le gaz d'anhydride sulfurique ou on règle la surface de liquide du solvant de telle sorte que la position de l'ajutage soit dans le liquide du solvant. Lors du mélange, on peut utiliser un agitateur pour encore améliorer le contact avec le solvant. En ce qui concerne l'alimentation en anhydride sulfurique au réchauffeur et au récipient de préparation, l'anhydride sulfurique peut être amené de façon continue en une quantité prédéterminée en utilisant une pompe et un débitmètre comme décrit ci-dessus, ou bien, après la mesure d'une quantité prédéterminée d'anhydride sulfurique en utilisant un débitmètre, il peut également être amené séquentiellement au réchauffeur et au récipient de préparation par une pompe ou par la pression d'un gaz inerte tel que de l'azote. La solution cétonique d'anhydride sulfurique comme catalyseur d'acidolyse ainsi préparé contient un peu de tartre. En utilisant une solution diluée d'anhydride sulfurique préparée comme décrit ci-dessus comme catalyseur, un composé hydroperoxy aromatique peut être soumis à une acidolyse pour obtenir un composé hydroxy aromatique. Le composé hydroperoxy aromatique est habituellement un composé à convertir en un composé hydroxy aromatique par acidolyse, et des exemples de celui-ci sont les monoalkyl hydroperoxybenzènes comme le 2-hydroperoxy-2-propylbenzène (hydroperoxyde de cumène), et les di(alkylhydroperoxy)benzènes comme les di(2-hydroperoxy-2propyl)benzènes [comprenant les 1,3-, 1,4- et 1,2-di(2-hydroperoxy-2propyl)benzènes], et en soumettant ces composés à une acidolyse, on peut obtenir des hydroxy benzènes comme le phénol ou les 1,3-, 1,4- et 1,2-dihydroxybenzènes. En particulier, le catalyseur de la présente invention est utilisé dans une réaction pour l'acidolyse de préférence de di(alkyl hydroperoxy)benzènes, le plus avantageusement de 1,3-, 1,4- et 1,2-di(2-hydroperoxy-2-propyl)benzènes. <Desc/Clms Page number 5> Le composé hydroperoxy aromatique peut être obtenu par des réactions d'oxydation connues d'alkylbenzènes (par exemple le cumène, les 1,3-, 1,4- et 1,2-diisopropylbenzènes). De plus, l'acidolyse est réalisée en amenant le catalyseur dans un réacteur pour acidolyser un composé hydroperoxy aromatique, en d'autres termes, en mettant en contact le composé hydroperoxy aromatique avec le catalyseur pour acidolyse, et l'on obtient ainsi un composé hydroxy aromatique. Les conditions d'acidolyse ne sont pas particulièrement limitées et on adopte des conditions connues. Avantageusement, la température de réaction est de 60 à 100 C, la pression est de 200 à 700 torrs et le temps est de 1 à 15 minutes. Exemples La présente invention sera décrite en détail par les Exemples suivants. Exemple 1 Après qu'un débit d'anhydride sulfurique liquide a été commandé par un débitmètre et une vanne de commande de manière à former une solution acétonique d'anhydride sulfurique à 0,8% en poids, l'anhydride sulfurique liquide a été amené dans un réchauffeur par une pompe, et chauffé à une température d'environ 55 C, pour gazéifier l'anhydride sulfurique liquide. L'anhydride sulfurique gazéifié a été amené dans un récipient de préparation rempli d'acétone à une température d'environ 15 C, la surface de liquide a été contrôlée de telle sorte que la position de l'ajutage d'alimentation pour le gaz d'anhydride sulfurique soit dans le solvant, et on y a fait barboter l'anhydride sulfurique gazeux pour le dissoudre dans l'acétone. Une légère formation de tartre dans le récipient de préparation a été observée. La solution acétonique d'anhydride sulfurique ainsi préparée a été amenée en continu comme catalyseur d'acidolyse dans un réacteur pourvu d'une pompe d'alimentation, pour réaliser l'acidolyse de 1,3-di(2-hydroperoxy- <Desc/Clms Page number 6> 2-propyl)benzène. Le filtre de la pompe d'alimentation en catalyseur liquide n'a montré aucun encrassement au cours de l'acidolyse, et une opération stable pendant une période de plus d'un mois s'est révélée réalisable. Exemple comparatif 1 Un débit d'anhydride sulfurique liquide a été commandé par un débitmètre et une vanne de commande de manière à former une solution d'anhydride sulfurique à 0,8% en poids, l'anhydride sulfurique liquide a été amené dans un récipient de préparation rempli d'acétone à une température d'environ 15 C au moyen d'une pompe d'alimentation, et mélangé à de l'acétone. La surface de liquide a été réglée de telle sorte que la position de l'ajutage d'alimentation en gaz d'anhydride sulfurique soit dans le solvant, et l'anhydride sulfurique liquide a été dissous dans l'acétone tout en agitant. Une formation de tartre dans le récipient de préparation a été observée et l'enlèvement du tartre dans le récipient de préparation une fois par semaine s'est révélé nécessaire. La solution acétonique d'anhydride sulfurique ainsi préparée a été amenée dans un réacteur chargé de 1,3-di(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène, pour effectuer l'acidolyse du 1 ,3-di(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène. A la suite de cela, le filtre de la pompe d'alimentation en catalyseur liquide s'est encrassé, et il était nécessaire de nettoyer le filtre une fois par semaine. Comme décrit ci-dessus, en gazéifiant l'anhydride sulfurique et en le dissolvant dans un solvant cétonique, il est possible de préparer un catalyseur d'acidolyse d'anhydride sulfurique, ne montrant aucune formation de tartre lors de la préparation d'une solution diluée d'anhydride sulfurique, et en réalisant l'acidolyse d'un composé hydroperoxy aromatique, on peut obtenir un procédé de production d'un composé hydroxy aromatique qui peut être réalisé de façon stable.
Claims (6)
- REVENDICATIONS 1.- Catalyseur d'acidolyse d'un composé hydroperoxy aromatique, préparé par un procédé comprenant la gazéification d'anhydride sulfurique liquide et la dissolution d'anhydride sulfurique gazéifié dans un solvant cétonique.
- 2. - Catalyseur suivant la revendication 1, dans lequel le solvant cétonique est l'acétone et/ou de la méthyl isobutyl cétone.
- 3. - Catalyseur suivant la revendication 2, dans lequel le solvant cétonique est l'acétone.
- 4. - Procédé de production d'un composé hydroxy aromatique, qui consiste à soumettre un composé hydroperoxy aromatique à une acidolyse en présence du catalyseur suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3.
- 5. - Procédé suivant la revendication 4, dans lequel le composé hydroperoxy aromatique est un di(hydroperoxyalkyl)benzène.
- 6. - Procédé suivant la revendication 5, dans lequel le di(hydroperoxyalkyl)benzène est le di(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Effective date: 20131031 |