BE1019084A3 - Procede de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique. - Google Patents
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Procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique, qui comprend l'oxydation d'un composé alkyl aromatique avec un gaz contenant de l'oxygène en présence d'un composé de fer soluble dans l'eau, dans lequel la concentration du composé de fer dans le système de réaction est de 0,0001 à 10 ppm en poids en tant que métal fer.
Description
Procédé de production d'un hydropéroxyde alkyl aromatique Domaine de l'invention
La présente invention est relative à un procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique. Par exemple, l'hydro-peroxyde de cumène obtenu par oxydation de cumène est utilisé pour la production industrielle de phénol, et l'hydroperoxyde d'éthylbenzène obtenu par oxydation d'éthylbenzène est utilisé pour la production d'oxyde de propylène par le procédé d'Halcon. De plus, les hydroperoxydes de diisopropyl benzène obtenus par oxydation de diisopropyl benzène sont utilisables comme matière première pour la production de résorcinol ou d'hydroquinone.
Description de la technique antérieure
Dans un procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique par oxydation d'un hydrocarbure alkyl aromatique avec de l'air, on a étudié l'addition de divers catalyseurs pour accélérer la vitesse de réaction d'oxydation. Par exemple, l'addition d'un composé métallique tel qu'un catalyseur de sel complexe de métal de transition (par exemple demande de brevet JP8-245568 A), un catalyseur de complexe de métal et d'amine polyvalent (par exemple demande de brevet JP2000-119247 A) ou un catalyseur de composé de métal de transition fixé sur du carbone actif (par exemple demande de brevet JP8-259529 A) est connue. De plus, on connaît également un exemple dans lequel on utilise un composé de métal de transition comme cocatalyseur en même temps qu'un catalyseur de composé d'imide cyclique N-substitué (par exemple demande de brevet JP-2003-034679 A). Toutefois dans ces méthodes conventionnelles les problèmes sont que des composés organiques dont une dégradation provoquée par décomposition est à craindre, apparaissent, ou que l'on ajoute un catalyseur solide difficile à manipuler, et que par conséquent il est difficile de dire que ce sont des méthodes excellentes en matière de stabilité et de réalisation pour l'obtention d'une vitesse de réaction d'oxydation élevée.
Sommaire de l'invention
Un but de la présente invention est de prévoir un procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique par oxydation d'un composé alkyl aromatique avec un gaz contenant de l'oxygène, qui permet d'obtenir de façon stable l'hydroperoxyde alkyl aromatique à une vitesse de réaction d'oxydation élevée, qui soit par conséquent d'utilisation facile.
C'est ainsi que la présente invention est relative à un procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique, qui comprend l'oxydation d'un composé alkyl aromatique avec un gaz contenant de l'oxygène en présence d'un composé de fer soluble dans l'eau, dans lequel la concentration du composé de fer dans le système de réaction d'oxydation est de 0,0001 à 10 ppm en poids en tant que métal fer.
Description détaillée de l'invention
Comme composé alkyl aromatique à soumettre à l'oxydation, on utilise des monoalkyl benzènes et des dialkyl benzènes. Des exemples spécifiques de composé alkyl aromatique sont des monoalkyl benzènes comme l'éthylbenzène, le cumène et le sec- butylbenzène, et des dialkyl benzènes comme le cumène, le m-diisopropyl benzène et le p-diisopropyl benzène. Parmi ceux-ci, on utilise d'une façon appropriée le cumène, le m-diisopropyl benzène et le p-diisopropyl benzène.
Comme méthode d'oxydation de l'hydrocarbure alkyl aromatique avec un gaz contenant de l'oxygène pour obtenir un hydroperoxyde alkyl aromatique, on utilise les méthodes suivantes.
Comme gaz contenant de l'oxygène, on peut utiliser de l'air en tant que tel ou de l'air riche en oxygène dans lequel la concentration en oxygène a été enrichie au moyen d'une séparation à membrane. De plus, on peut également utiliser un gaz d'oxygène dilué avec un gaz inerte comme de l'azote, de l'argon ou de l'hélium.
Dans la réaction d'oxydation, des acides organiques comme de l'acide formique, de l'acide acétique et analogue sont obtenus comme sous-produits avec la réaction. Lorsque des acides organiques sont générés comme sous-produits, il y a des effets défavorables tels que l'amorçage d'une décomposition d'hydroperoxyde en tant que produit visé et une inhibition de la réaction d'oxydation provoquée par les produits générés par la décomposition, et par conséquent il est nécessaire de réaliser la réaction d'oxydation en présence d'une solution aqueuse pour supprimer les effets défavorables.
La quantité de solution aqueuse est habituellement de 0,1 à 20 % en poids, avantageusement de 1 à 10 % en poids par rapport à l'huile d'oxydation. Ici, l'huile d'oxydation désigne la partie huile du mélange de réaction d'oxydation composé de la partie solution aqueuse et de la partie huile.
Lorsque la quantité de solution aqueuse est inférieure à 0,1 % en poids, l'effet de l'eau devient faible; d'autre part, lorsqu'elle est de plus de 10 % en poids, la productivité baisse parce que le rapport de la couche d'huile (l'huile d'oxydation) dans le réacteur diminue.
Le pH de la solution aqueuse est habituellement de 6 ou plus, et avantageusement de 7 à 12. A un pH acide de moins de 6, l'acidolyse de l'hydroperoxyde peut être favorisée, et de plus, la corrosion de l'équipement tel que le réacteur est à craindre. D'autre part, lorsque l'alcalinité est à un pH supérieur à 12, la dégradation alcaline de l'hydroperoxyde peut être amorcée défavorablement. Pour maintenir le pH de la solution aqueuse dans la gamme précitée, il est préférable d'ajouter une solution aqueuse d'un composé de métal alcalin.
Comme composé de métal alcalin, on utilise avantageusement de l'hydroxyde de sodium, du carbonate de sodium, du bicarbonate de sodium ou analogue.
Des acides organiques comme l'acide formique, l'acide acétique et analogue générés comme sous-produits dans la réaction d'oxydation, sont neutralisés par l'alcali, et ils apparaissent sous la forme de sels d'acides organiques comme le formiate de sodium et l'acétate de sodium.
L'existence de ces sels d'acides organiques est efficace pour maintenir d'une façon stable le pH de la solution aqueuse dans la gamme préférentielle. De plus, il est avantageux de recycler au système de réaction d'oxydation une couche aqueuse contenant les acides organiques ou leurs sels évacués du système de réaction pour diminuer la quantité d'eau évacuée. Comme couche aqueuse contenant des acides organiques ou leurs sels évacués du système de réaction, on peut par exemple utiliser la couche aqueuse obtenue en soumettant le mélange de réaction à une séparation huile-eau, ou la couche aqueuse récupérée du système de purge de gaz d'oxydation. Par conséquent, la concentration en sels d'acides organiques dans la solution aqueuse de réaction d'oxydation est habituellement de 0,01 à 50 % en poids, avantageusement de 0,1 à 30 % en poids.
La caractéristique principale de la présente invention consiste à réaliser la réaction d'oxydation en présence d'un composé de fer soluble dans l'eau et à maintenir la concentration du composé de fer dans la plage de 0,0001 à 10 ppm en poids en tant que métal fer.
Des exemples spécifiques de composé de fer soluble dans l'eau sont le formiate de fer, l'acétate de fer, le propionate de fer, l'hydroxyde de fer, le sulfate de fer, le nitrate de fer, le phosphate de fer, le chlorure de fer et le bromure de fer. Habituellement, puisque des acides organiques inférieurs comme de l'acide formique et de l'acide acétique formés comme produits de la réaction d'oxydation, sont présents dans le système de réaction d'oxydation, il est avantageux que le composé de fer soit essentiellement sous la forme de sels. De plus, puisque les sels de fer des acides organiques inférieurs sont partiellement dissous dans le mélange de réaction d'oxydation même sous des conditions dans lesquelles il n'y a pas de solution aqueuse, on peut obtenir une vitesse de réaction d'oxydation élevée. Par conséquent, le formiate de fer et l'acétate de fer comme sels de fer des acides organiques inférieurs sont avantageusement utilisés. Dans le cadre de la présente invention, il n'est pas nécessaire d'utiliser un complexe métallique spécial. Des composés organiques comme les ligands du type amine et les composés d'imide sont d'une manière générale instables dans le système de réaction d'oxydation, et l'addition de ces composés au système de réaction d'oxydation conduit à une augmentation des quantités de gaz d'évacuation à traiter et d'eaux résiduelles à traiter de par la sous-production par dégradation d'oxydes d'azote et de produits de décomposition, et par conséquent ceci n'est pas avantageux.
La concentration en composé de fer dans le système de réaction d'oxydation est de 0,0001 à 10 ppm en poids, avantageusement de 0,001 à 1 ppm en poids en tant que métal fer. Lorsque la concentration est inférieure à 0,0001 ppm en poids, l'effet d'élévation de la vitesse de réaction d'oxydation est insuffisant, d'autre part, lorsqu'elle est inférieure à 10 ppm en poids, ceci est indésirable compte tenu de la perte en matière première et de l'élévation de la quantité de produit visé à purifier par une augmentation des réactions secondaires autres que la réaction d'oxydation désirée.
Comme méthode d'addition du composé de fer au système de réaction d'oxydation, il est avantageux d'amener le composé de fer soluble dans l'eau sous la forme d'une solution aqueuse homogène obtenue par dissolution avec de l'eau pour une alimentation stable du composé de fer en quantités infinitésimales. Comme eau pour dissoudre le composé de fer, il est avantageux dans la pratique d'utiliser de l'eau traitée comme de l'eau séparée d'un système de réaction, de l'eau condensée d'un gaz évacué ou de l'eau recyclée d'un procédé. De plus, comme méthode avantageuse de dissolution stable du composé de fer de très faible concentration avec une solution aqueuse, on utilise à titre d'exemple une méthode de dissolution stable de métal contenant du fer en quantités à l'état de traces par la mise en contact du métal avec de l'eau contenant un acide organique comme de l'acide formique ou de l'acide acétique et/ou de l'eau contenant de l'hydroperoxyde. Dans ce cas, une solution aqueuse obtenue en dissolvant le métal contenant du fer à l'extérieur du système de réaction, peut être amenée au système de réaction d'oxydation, le composé de fer pouvant également être généré dans le système de réaction d'oxydation par dissolution du métal contenant du fer avec la solution aqueuse à l'intérieur du système de réaction d'oxydation. De plus, comme autre méthode d'addition du fer soluble dans l'eau au système de réaction d'oxydation, on peut utiliser une méthode d'apport par dissolution du composé de fer ou du métal contenant du fer avec le mélange de réaction d'oxydation en tant que tel. Habituellement, en plus de l'hydroperoxyde alkyl aromatique, une petite quantité d'acide formique ou d'acide acétique est également présente dans le mélange de réaction d'oxydation, et par conséquent une méthode avantageuse pour dissoudre des quantités à l'état de traces du composé de fer se fait en mettant en contact le métal contenant du fer avec le mélange de réaction d'oxydation.
Le composé de fer peut être ajouté en une fois au commencement de la réaction, ajouté de façon continue au cours de la réaction, ou ajouté séparément à des intervalles de temps réguliers.
Suivant la présente invention, la réaction d'oxydation est habituellement réalisée à une température de 50 à 150°C sous une pression de 0,1 à 1 MPa. La réaction peut être réalisée par l'une quelconque des méthodes discontinue et continue.
Exemples
La présente invention sera détaillée par les Exemples ci-après.
Exemple 1 A un récipient en verre résistant à la pression de 1 litre, on a ajouté 500 g d'une solution à base de cumène contenant de l'hydro-peroxyde de cumène (CMHP) à 5,2 % en poids et une solution préparée en dissolvant de l'acétate de fer avec 16,7 g d'une solution aqueuse contenant du carbonate de sodium et des sels sodiques d'un acide organique (contenant du formiate de sodium et de l'acétate de sodium). La concentration de fer dans le liquide introduit était de 0,5 ppm en poids en tant que métal fer. La réaction a été réalisée sous une circulation d'air à 95°C et à 0,7 MPa pendant 4 heures. La quantité d'air amené a été contrôlée de telle sorte que la concentration en oxygène à la sortie du réacteur soit maintenue à 2 % en volume au cours de la réaction. La concentration d'hydroperoxyde de cumène dans le mélange de réaction après la réaction était de 11,6 % en poids.
Exemple comparatif 1
Une réaction a été réalisée de la même manière que dans l'Exemple 1 à l'exception qu'on n'a pas ajouté d'acétate de fer. La concentration d'hydroperoxyde de cumène dans le mélange de réaction après la réaction était de 10,9 % en poids.
Exemple 2
Dans un réacteur similaire à celui utilisé dans l'Exemple 1, on a ajouté 520 g d'une huile contenant 25 % en poids de m-diisopropyl benzène, 40 % en poids de monohydroxyde de m-diisopropyl benzène comme matières premières pour la réaction et une solution préparée en dissolvant de l'acétate de fer avec 17 g d'une solution aqueuse contenant du carbonate de sodium et des sels sodiques d'un acide organique (contenant du formiate de sodium et de l'acétate de sodium). La concentration de fer dans le liquide introduit était de 0,1 ppm en poids en tant que métal fer. La réaction a été réalisée sous une circulation d'air à 90°C et à 0,3 MPa pendant 6 heures. La quantité d'air amené a été contrôlée de telle sorte que la concentration en oxygène à la sortie du réacteur soit maintenue à 5 % en volume au cours de la réaction. L'augmentation de la concentration de dihydroperoxyde de m-diisopropyl benzène dans le mélange de réaction après la réaction était de 6,2 % en poids.
Exemple comparatif 2
Une réaction a été réalisée de la même manière que dans l'Exemple 2 à l'exception qu'on n'a pas ajouté d'acétate de fer. L'augmentation de la concentration de dihydroperoxyde de m-diisopropyl benzène dans le mélange de réaction après la réaction était de 5,9 % en poids.
Suivant la présente invention, on prévoit un procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique par oxydation d'un composé alkyl aromatique avec un gaz contenant de l'oxygène, qui permet d'obtenir d'une façon stable un hydroperoxyde alkyl aromatique à une vitesse de réaction d'oxydation élevée qui est d'une excellente applicabilité.
Claims (5)
1. Procédé de production d'un hydroperoxyde alkyl aromatique, qui comprend l'oxydation d'un composé alkyl aromatique avec un gaz contenant de l'oxygène en présence d'un composé de fer soluble dans l'eau, dans lequel la concentration du composé de fer dans le système de réaction d'oxydation est de 0,0001 à 10 ppm en poids en tant que métal fer.
2. -Procédé suivant la revendication 1, dans lequel l'oxydation est réalisée en présence d'une solution aqueuse du composé de fer soluble dans l'eau.
3. -Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la concentration en composé de fer est de 0,001 à 1 ppm en poids.
4. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le composé alkyl aromatique est un monoalkyl benzène ou dialkyl benzène.
5. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le composé alkyl aromatique est du cumène ou du diisopropyl benzène.
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