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"procédé pour la préparation de colorants azolques"
Bans le brevet n 324 468 du 14 mars i925 est décrit la préparation de colorants obtenus à l'aide de composâmes de diazo- tation répondant à la formule générale :
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où le terme " aroyle " signifie le radical benzoyle ou ses produits de substitution, autrement dit , des combinaisons dérivées des chlorures de l'acide benzoïque.
Or la demanderesse a pu faire cette constatation sur- prenante qu'au lieu des chbrures de l'acide benzoique, on peut aussi bien utiliser des chlorures arylsulfoniques et
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leurs produits de substitution, à condition que l'atome d'hydro. gène lié à l'azote sulfoarylé soit remplacé par des groupes alcooliques, ou aralcoyliques.On peut obtenir ces bases,par exemple, en faisant agir des chlorures arylsulfoniques,ou leurs produits de substitution,sur le 4-amino-2-nitro-1-al- coyle(aralcoyle-aryle)-oxybenzène avec alcoylation subséquente, ou bien avec benzylation et réduction .11 n'est pas possible, à l'heure actuelle, d'établir un procédé industriel et prati- que pour la préparation des composés aryliques correspondants.
l'aide des bases ainsi obtenues et qui répondent à la
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formule générale : 0-alcoyle - (aralcoyle)-(aryle) N Hz : - S02 -aryle Leoyle -(aralcoyle) on peut préparer des colorants de solidité excellente et de claires nuances tirant bien plus sur le rouge que les tons obtenus suivant le brevet principal.
Les couleurs peuvent être produites en substance, sur . un 'fond,ou substratum, ou bien Sur la fibre.
Dans l'acide sulfurique concentré,ces colorants, comme
324 468 ceux du brevet précité N , se dissolvent avec une couleur d'un violet bleuâtre.
EXEMPLES.
L.- 10 parties en poids, de 4-benzènesulfométhylamino-2- amino-1-méthoxybenzène sont lévigées dans 100 parties d'eau, 11 parties en poids d'acide chlorhydrique à 20 Bé et 200 par- ties en poids de glace.Puis, on diazote par une dissolution de 2,4 parties en poids de nitrite de sodium dans 15 parties en poids d'eau et on copule ensuite avec une solution de 11 parties en poids de la 5-chloro-2-toluidide de l'acide 2-3- oxynaphtoique dans 400 parties d'eau et 10 parties en poids de soude caustique à 40 Bé. Il se forme 'en précipité rouge- bordeaux qui peut être filtré pr aspiration, bien lavé et
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séché.
Oe colorant se dissout dans l'acide sulfurique à 66 Bé avec une couleur d'un violet bleuâtre.
2 - Teintures sur filé.
FOND:
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11,85 g de 5-chlore-2-toluidiroe de l'acide 2-3-oxynaphtoqque 30 cm3 de soude caustique à 34 Bé 40 cm3 d'huile de rouge turque sodée à 50% 500 cm3 d'eau chaude sont complétés à 1 litre par l'eau froide. solution diazo.
5,84 g de 4-benzènesulfométhylamino-2-amino-l-méthoxybenzène
3 sont dissous dans : 50 cm3 d'eau chaude et
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5,2 my d'acide chlorhydrique A 22 Bé.puis refroidis par: 50 g de glace et mélangée avec une solution de 1,44 g de nitrate de sodium dans 10 cm3 d'eau complétés à 1 litre et,avant l'usage,additionnés de 4 g d'acétate de sodium.
Le filé de coton débouilli et séché est bien imprégné avec la teinture de fond, essoré et teint dans la solution diazo,encore bien essoré,rincé et savonné au bouillon.
On obtient un vif bordeaux tirant sur le rouge et doué d'une solidité excellente.
Des nuances tirant encore un peu plus sur le rouge sont
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produites en remplaçant le 4-benzènosulomëLhyl-amï.no-2-am.no-
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l-méthoxybenzène par le 4-mono-,ou bien par le d3.chloxobenzène- stüfométhylamino-2 -:e.rnino-l-méthoxybenzène.
Le tableau suivant indique les nuances données par le procédé,objet de la présente demande.
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<tb> BASES <SEP> DE <SEP> DIAZOTATION <SEP> COMPOSANTE <SEP> DE <SEP> COPU- <SEP> NUANCE
<tb> LATION
<tb>
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P l.4=benzènesuloneméhrla- 3J.f:o:::tolú!tétider'de-' 1"," bordeatu: m.no--am.no-1-méh4x- âaldae-oxaphta1ène- rougeâtre benzène 3-carboxylique i 2.4-chloxobenzènesulfonm- l'o-to1uidide de 11 rouge forno-2-am3,no-1-méhoben-aoide 2-ogra.ahEalène tement , zène 5-oarboxylîque bleuâtre l 3.4-clilorobenzènesulfonami- qc-naphtylamide de l' rouge no-2-amino-1 méthoxy acide 2-oxynaphtalène- bleuâtre
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<tb> benzène <SEP> / <SEP> 3-carboxylique.
<tb>
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3ff 4.4-naphtaléno-sulone , 5¯Cûloro-2-toluidide bordeaux thyl-.mino-2-am1no-l- de 1T acide 2-oxynaphta-rocrE
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<tb> méthoxybenzène <SEP> lène <SEP> 0-carboxylique
<tb>
EMI4.3
5.4-naphalène / sulonsmé.. 4-cnlore-2-anisidide bordeaux thyl-sBilno-8-amino-l- de l'acide 2-oxynapli- jaixnâtre méthoxybenzêne talène 3-carboxylique 3 6.4 raphaléne f =8r'l.onemé- napa.ylam3de de Il bordeau;: thyl-amino-2-amino-l-mé- acide 2-oxynaphtalène
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<tb> thoxy <SEP> benzène, <SEP> 3-carboxylique
<tb>
EMI4.5
iT .4-naphalène -sulfonemé- /3napatylamîde 'de Il bora raz hl-s.$rso-2-ami.no-lné- acide 2-oxynaphta1ène- thoxy benzène. 3-carboxy1ique . 8.4-napthalène- -su7.fone- 4-cKLoro-S-anisidiae bordeaux méhl^anino -am3no-1- de l'acide 2-oxynaptha- jaunâtre éthoJr.1-benzène lène 3-carboxylique T;
9 .4-naphalère--ulione- ;8.naphtylamide de l'a- bor.a:7 i!iéth.7lamino-2-amino-l- cide 8-oxynapMalène jal1nftre
EMI4.6
<tb> méthoxy <SEP> benzène <SEP> 3-carboxylique
<tb>
EMI4.7
sz lc?.'-oluène-svlfoneméh1- llo-toluidide de l'aci- roue E<ino-2-amino-L-méthoxy- de 2-oxynaph'alène 3- forte-
EMI4.8
<tb> benzène <SEP> carboxylique <SEP> ment <SEP> blsu
<tb>
<tb> âtre
<tb>
EMI4.9
ZF.4-Oluène-suloneméhl- 4-ehl0ro-2-anis3c3ce bordr2,,L: e-mîno-2-amino-1-m6thoDW- de l'acide 2-on,ph- jai3r-?.i;re
EMI4.10
<tb> benzène <SEP> talène- <SEP> 3-carboxylique
<tb>
EMI4.11
liol2.4-toluène-sulfoneméthyl- -naphtylamide de 1' bor[ea.:
amino-2-amino-l-méthoxy- acide 8-oxynapMalène-
EMI4.12
<tb> benzène <SEP> 5-carboxylique
<tb>
EMI4.13
I 1.4-oluène-sulfoneméhrl- y-naphtylamide de 1' bordr-c.11X -amino-2-amino-1-méthoiW- acide 2-oxynaphtalène- jaTMiûtre
EMI4.14
<tb> benzène <SEP> 0-carboxylique
<tb>
EMI4.15
14.4-oluè;xe-sulfonebenzvl- 5-chloro-S-tol-o.idide de r o -,7. 1:-- amino -amino-1 mého$y- l'acide 3-oxyTiaphtalène bleuâ-
EMI4.16
<tb> benzène <SEP> 3-carboxylique <SEP> tre
<tb>
EMI4.17
15.4-oluène-sulonebenzl- /3 -naphtylamide 'de 11 bordeatc amino-2-amino-l-métîiosy- acire 2-oxynaphtalène jaimâ- benzène 3-carbosylique tre
EMI4.18
3 rî D 1 A ' 0 il S .
EMI4.19
1.
Une variante du procédé pour la préparation de colodans
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rants azoaquss déeritz le brevet prëeSté- n gs4 :16à du 14 mars 1925 , dont la pax3.e'a.'rR:é réside en ce qu'on utilise co=-o bases de âazota.ox, des bases répondant a la
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"process for the preparation of azole dyes"
Bans patent n ° 324,468 of March 14, 1925, describes the preparation of dyes obtained using diazotization compounds corresponding to the general formula:
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where the term "aroyl" means the benzoyl radical or its substitutes, in other words, combinations derived from chlorides of benzoic acid.
Now, the Applicant has been able to make this surprising finding that instead of the chbrides of benzoic acid, it is also possible to use arylsulfonic chlorides and
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their substitutes, provided that the hydro atom. gene linked to sulfoaryl nitrogen is replaced by alcoholic or aralkyl groups. These bases can be obtained, for example, by making arylsulfonic chlorides, or their substitution products, act on 4-amino-2-nitro-1 -alkyl (aralkyl-aryl) -oxybenzene with subsequent alkylation, or with benzylation and reduction. It is not possible, at the present time, to establish an industrial and practical process for the preparation of the compounds. corresponding aryls.
using the bases thus obtained and which meet the
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general formula: 0-alkyl - (aralkyl) - (aryl) N Hz: - S02 -aryl Leoyl - (aralkyl) one can prepare dyes of excellent fastness and light shades drawing much more red than the tones obtained according to the main patent.
Colors can be produced in substance, on. a 'bottom, or substratum, or else On the fiber.
In concentrated sulfuric acid, these dyes, such as
324,468 those of the aforementioned patent N, dissolve with a color of a bluish violet.
EXAMPLES.
L.- 10 parts by weight of 4-benzenesulfomethylamino-2-amino-1-methoxybenzene are levied in 100 parts of water, 11 parts by weight of 20 Be hydrochloric acid and 200 parts by weight of ice. Then dinitrogenation is carried out by dissolving 2.4 parts by weight of sodium nitrite in 15 parts by weight of water and then copulating with a solution of 11 parts by weight of 5-chloro-2-toluidide from 2-3- oxynaphthoic acid in 400 parts of water and 10 parts by weight of 40 Bé caustic soda. It forms a red-burgundy precipitate which can be filtered with suction, washed well and
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dried.
The dye dissolves in sulfuric acid at 66 Bé with a bluish purple color.
2 - Dyes on yarn.
BACKGROUND:
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11.85 g of 5-chlorine-2-toluidiroe 2-3-oxynaphthoqque acid 30 cm3 of caustic soda at 34 Bé 40 cm3 of Turkish red soda oil at 50% 500 cm3 of hot water are made up to 1 liter per cold water. diazo solution.
5.84 g of 4-benzenesulfomethylamino-2-amino-l-methoxybenzene
3 are dissolved in: 50 cm3 of hot water and
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5.2 ml of hydrochloric acid A 22 Bé, then cooled by: 50 g of ice and mixed with a solution of 1.44 g of sodium nitrate in 10 cm3 of water made up to 1 liter and, before use , added with 4 g of sodium acetate.
The boiled and dried cotton yarn is well impregnated with the basic dye, wrung out and dyed in the diazo solution, again well wrung out, rinsed and soaped in broth.
The result is a lively bordeaux tearing towards red and endowed with excellent solidity.
Shades pulling even more red are
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produced by replacing 4-benzenosulomëLhyl-amï.no-2-am.no-
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1-methoxybenzene by 4-mono- or alternatively by d3.chloxobenzene-stüfomethylamino-2 -: e.rnino-l-methoxybenzene.
The following table indicates the nuances given by the process, which is the subject of the present application.
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<tb> BASES <SEP> OF <SEP> DIAZOTATION <SEP> COMPONENT <SEP> OF <SEP> COPU- <SEP> NUANCE
<tb> LATION
<tb>
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P l.4 = benzenesuloneméhrla- 3J.f: o ::: tolú! Tetider'de- '1 "," bordeatu: m.no - am.no-1-méh4x- âaldae-oxaphtha1ene- reddish 3-carboxylic benzene i 2.4-chloxobenzenesulfonm- o-toluidide 11 red forno-2-am3, no-1-mehoben-aoide 2-ogra.ahEalène tement, zene 5-oarboxylic bluish l 3.4-clilorobenzenesulfonami- qc-naphthylamide from red no-2-amino-1 methoxy 2-oxynaphthalene- bluish acid
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<tb> benzene <SEP> / <SEP> 3-carboxylic.
<tb>
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3ff 4.4-naphthaleno-sulone, 5¯Cûloro-2-toluidide bordeaux thyl-.mino-2-am1no-l- de 1T 2-oxynaphtha-rocrE acid
EMI4.2
<tb> methoxybenzene <SEP> lene <SEP> 0-carboxylic
<tb>
EMI4.3
5.4-Naphalene / sulonsme .. 4-cnlore-2-anisidide bordeaux thyl-sBilno-8-amino-l- 2-oxynapli- yellowish acid methoxybenzene talene 3-carboxylic 3 6.4 raphalene f = 8r'l.onem- napa.ylam3de de Il bordeau ;: thyl-amino-2-amino-l-me-acid 2-oxynaphthalene
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<tb> thoxy <SEP> benzene, <SEP> 3-carboxylic
<tb>
EMI4.5
iT .4-Naphalene -sulfonem- / 3napatylamide 'from Il bora raz hl-s. $ rso-2-ami.no-lne-acid 2-oxynaphthalene-thoxy benzene. 3-carboxylic. 8.4-napthalene- -su7.fone- 4-cKLoro-S-anisidiae bordeaux méhl ^ anino -am3no-1- 2-oxynaptha- yellowish acid ethoJr.1-benzene lene 3-carboxylic T;
9 .4-naphalère - ulione-; 8.naphthylamide of a- bor.a: 7 i! Ieth.7lamino-2-amino-l-acid 8-oxynapMalene jal1nftre
EMI4.6
<tb> methoxy <SEP> benzene <SEP> 3-carboxylic
<tb>
EMI4.7
sz lc? .'- acid-wheel oluene-svlfoneméh1-llo-toluidide E <ino-2-amino-L-methoxy- 2-oxynaph'alene 3- strong-
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<tb> benzene <SEP> carboxylic <SEP> ment <SEP> blsu
<tb>
<tb> hearth
<tb>
EMI4.9
ZF.4-Oluene-suloneméhl- 4-ehl0ro-2-anis3c3ce bordr2,, L: e-mîno-2-amino-1-m6thoDW- acid 2-on, ph- jai3r - ?. i; re
EMI4.10
<tb> benzene <SEP> talene- <SEP> 3-carboxylic
<tb>
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Bor liol2.4-toluene-sulfonemethyl- -naphthylamide [ea .:
amino-2-amino-1-methoxy- acid 8-oxynapMalene-
EMI4.12
<tb> benzene <SEP> 5-carboxylic
<tb>
EMI4.13
I 1.4-oluene-sulfoneméhrl-y-naphthylamide de 1 'bordr-c.11X -amino-2-amino-1-méthoiW- 2-oxynaphthalene acid- jaTMiûtre
EMI4.14
<tb> benzene <SEP> 0-carboxylic
<tb>
EMI4.15
14.4-olue; xe-sulfonebenzvl- 5-chloro-S-tol-o.idide of r o -, 7. 1: - amino-1-amino-meho $ y- 3-oxyTiaphthalene blueâ- acid
EMI4.16
<tb> benzene <SEP> 3-carboxylic <SEP> tre
<tb>
EMI4.17
15.4-oluene-sulonebenzl- / 3 -naphthylamide 'of 11 bordeatc amino-2-amino-1-metiiosy-acire 2-oxynaphthalene jaimâ-benzene 3-carbosyl tre
EMI4.18
3 rî D 1 A '0 il S.
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1.
A variant of the process for the preparation of colodans
EMI4.20
rants azoaquss deeritz the patent prëeStén gs4: 16à of March 14, 1925, of which the pax3.e'a.'rR: é resides in that one uses co = -o bases of âazota.ox, bases corresponding to the
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.