BE335331A - - Google Patents

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BE335331A
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "procédé pour la préparation de colorants   azolques"   
Bans le brevet n  324 468 du 14 mars i925 est décrit la préparation de colorants obtenus à l'aide de   composâmes   de   diazo-   tation répondant à la formule générale : 
 EMI1.1 
 où le terme   "   aroyle " signifie le radical benzoyle ou ses produits de substitution, autrement dit , des combinaisons dérivées des chlorures de l'acide benzoïque. 



   Or la demanderesse a pu faire cette constatation sur- prenante qu'au lieu des chbrures de l'acide benzoique, on   peut aussi   bien utiliser des chlorures arylsulfoniques et 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 leurs produits de substitution, à condition que l'atome   d'hydro.   gène lié à l'azote sulfoarylé soit remplacé par des groupes   alcooliques,   ou aralcoyliques.On peut obtenir ces bases,par exemple, en faisant agir des chlorures arylsulfoniques,ou leurs produits de substitution,sur le 4-amino-2-nitro-1-al- coyle(aralcoyle-aryle)-oxybenzène avec alcoylation subséquente, ou bien avec benzylation et réduction .11 n'est pas possible, à l'heure actuelle, d'établir un procédé industriel et prati- que pour la préparation des composés   aryliques   correspondants.

        l'aide des bases ainsi obtenues et qui répondent à la 
 EMI2.1 
 formule générale : 0-alcoyle - (aralcoyle)-(aryle) N Hz : - S02 -aryle Leoyle -(aralcoyle) on peut préparer des colorants de solidité excellente et de claires nuances tirant bien plus sur le rouge que les tons obtenus suivant le brevet principal. 



   Les couleurs peuvent être produites en   substance, sur .   un 'fond,ou substratum, ou bien Sur la fibre. 



   Dans l'acide sulfurique   concentré,ces   colorants, comme 
324 468 ceux du brevet   précité   N , se dissolvent avec une couleur   d'un   violet   bleuâtre.   



   EXEMPLES. 



  L.- 10 parties en poids, de 4-benzènesulfométhylamino-2- amino-1-méthoxybenzène sont lévigées dans 100 parties d'eau, 11 parties en poids d'acide chlorhydrique à 20  Bé et   200   par- ties en poids de glace.Puis, on diazote par une dissolution de 2,4 parties en poids de nitrite de sodium dans 15 parties en poids d'eau et on copule ensuite avec une solution de 11 parties en poids de la 5-chloro-2-toluidide de l'acide 2-3- oxynaphtoique dans   400   parties d'eau et 10 parties en poids de soude caustique   à 40      Bé.   Il se forme   'en   précipité rouge- bordeaux qui peut   être   filtré   pr aspiration, bien   lavé et 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 séché. 



   Oe colorant se dissout dans l'acide sulfurique à 66    Bé   avec une couleur d'un violet bleuâtre. 



   2 - Teintures sur filé. 



   FOND: 
 EMI3.1 
 11,85 g de 5-chlore-2-toluidiroe de l'acide 2-3-oxynaphtoqque   30 cm3 de soude caustique à 34  Bé 40 cm3 d'huile de rouge turque sodée à 50%   500 cm3 d'eau chaude sont complétés à 1 litre par l'eau froide. solution diazo. 



  5,84 g de   4-benzènesulfométhylamino-2-amino-l-méthoxybenzène   
3 sont dissous dans : 50 cm3 d'eau chaude et 
 EMI3.2 
 5,2 my d'acide chlorhydrique A 22  Bé.puis refroidis par: 50 g de glace et mélangée avec une solution de   1,44 g de nitrate de sodium dans 10 cm3 d'eau   complétés à 1 litre et,avant   l'usage,additionnés   de 4 g d'acétate de sodium. 



   Le filé de coton débouilli et séché est bien imprégné avec la teinture de fond, essoré et teint dans la solution diazo,encore bien essoré,rincé et savonné au bouillon. 



   On obtient un vif bordeaux tirant sur le rouge et doué d'une solidité excellente. 



   Des nuances tirant encore un peu plus sur le rouge sont 
 EMI3.3 
 produites en remplaçant le 4-benzènosulomëLhyl-amï.no-2-am.no-      
 EMI3.4 
 l-méthoxybenzène par le 4-mono-,ou bien par le d3.chloxobenzène- stüfométhylamino-2 -:e.rnino-l-méthoxybenzène. 



   Le tableau suivant indique les nuances données par le procédé,objet de la présente demande. 
 EMI3.5 
 
<tb> BASES <SEP> DE <SEP> DIAZOTATION <SEP> COMPOSANTE <SEP> DE <SEP> COPU- <SEP> NUANCE
<tb> LATION
<tb> 
 
 EMI3.6 
 P l.4=benzènesuloneméhrla- 3J.f:o:::tolú!tétider'de-' 1"," bordeatu: m.no--am.no-1-méh4x- âaldae-oxaphta1ène- rougeâtre benzène 3-carboxylique i 2.4-chloxobenzènesulfonm- l'o-to1uidide de 11 rouge forno-2-am3,no-1-méhoben-aoide 2-ogra.ahEalène tement , zène 5-oarboxylîque bleuâtre l 3.4-clilorobenzènesulfonami- qc-naphtylamide de l' rouge no-2-amino-1 méthoxy acide 2-oxynaphtalène- bleuâtre 
 EMI3.7 
 
<tb> benzène <SEP> / <SEP> 3-carboxylique.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  3ff 4.4-naphtaléno-sulone , 5¯Cûloro-2-toluidide bordeaux thyl-.mino-2-am1no-l- de 1T acide 2-oxynaphta-rocrE 
 EMI4.2 
 
<tb> méthoxybenzène <SEP> lène <SEP> 0-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.3 
  5.4-naphalène / sulonsmé.. 4-cnlore-2-anisidide bordeaux thyl-sBilno-8-amino-l- de l'acide 2-oxynapli- jaixnâtre méthoxybenzêne talène 3-carboxylique 3 6.4 raphaléne f =8r'l.onemé- napa.ylam3de de Il bordeau;: thyl-amino-2-amino-l-mé- acide 2-oxynaphtalène 
 EMI4.4 
 
<tb> thoxy <SEP> benzène, <SEP> 3-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.5 
 iT .4-naphalène -sulfonemé- /3napatylamîde 'de Il bora raz hl-s.$rso-2-ami.no-lné- acide 2-oxynaphta1ène- thoxy benzène. 3-carboxy1ique . 8.4-napthalène- -su7.fone- 4-cKLoro-S-anisidiae bordeaux méhl^anino -am3no-1- de l'acide 2-oxynaptha- jaunâtre éthoJr.1-benzène lène 3-carboxylique T;

   9 .4-naphalère--ulione- ;8.naphtylamide de l'a- bor.a:7 i!iéth.7lamino-2-amino-l- cide 8-oxynapMalène jal1nftre 
 EMI4.6 
 
<tb> méthoxy <SEP> benzène <SEP> 3-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.7 
 sz lc?.'-oluène-svlfoneméh1- llo-toluidide de l'aci- roue E<ino-2-amino-L-méthoxy- de 2-oxynaph'alène 3- forte- 
 EMI4.8 
 
<tb> benzène <SEP> carboxylique <SEP> ment <SEP> blsu
<tb> 
<tb> âtre
<tb> 
 
 EMI4.9 
  ZF.4-Oluène-suloneméhl- 4-ehl0ro-2-anis3c3ce bordr2,,L: e-mîno-2-amino-1-m6thoDW- de l'acide 2-on,ph- jai3r-?.i;re 
 EMI4.10 
 
<tb> benzène <SEP> talène- <SEP> 3-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.11 
 liol2.4-toluène-sulfoneméthyl- -naphtylamide de 1' bor[ea.:

   amino-2-amino-l-méthoxy- acide 8-oxynapMalène- 
 EMI4.12 
 
<tb> benzène <SEP> 5-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.13 
 I 1.4-oluène-sulfoneméhrl- y-naphtylamide de 1' bordr-c.11X -amino-2-amino-1-méthoiW- acide 2-oxynaphtalène- jaTMiûtre 
 EMI4.14 
 
<tb> benzène <SEP> 0-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.15 
  14.4-oluè;xe-sulfonebenzvl- 5-chloro-S-tol-o.idide de r o -,7. 1:-- amino -amino-1 mého$y- l'acide 3-oxyTiaphtalène bleuâ- 
 EMI4.16 
 
<tb> benzène <SEP> 3-carboxylique <SEP> tre
<tb> 
 
 EMI4.17 
  15.4-oluène-sulonebenzl- /3 -naphtylamide 'de 11 bordeatc amino-2-amino-l-métîiosy- acire 2-oxynaphtalène jaimâ- benzène 3-carbosylique tre 
 EMI4.18 
 3 rî D 1 A ' 0 il S . 
 EMI4.19 
 1.

   Une variante du procédé pour la préparation de colodans 
 EMI4.20 
 rants azoaquss déeritz le brevet prëeSté- n gs4 :16à du 14 mars 1925 , dont la pax3.e'a.'rR:é réside en ce qu'on utilise co=-o bases de âazota.ox, des bases répondant a la 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. EMI4.21 formule générale: EMI4.22 <Desc/Clms Page number 5> @ que l'on copule avec des arylamides de l'acide 2.3-oxynaphto- ique.
    2. A titre de produits industriels nouveaux? les colo- rants obtenus par le présent procédé.
BE335331D BE335331A (fr)

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