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"Procédé d'obtention de produits de condensation d'aldéhydes et de phénols."
On a découvert qu'en faisant condenser des aldéhydes avec du p-chlorophénol ou du p-bromophé- nol ou leurs dérivés avec des substituants indiffé- rents, on obtient des composés solubles en lessive alcaline avec des groupes libres "hydrosy" qui sont éminemment aptes à servir de préservatifs contre les teignes et êtres nuisibles semblables.
EXEMPLE 1:
Oh fait dissoudre 16,3 parties en poids de
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2 t1--dichlorophénol dans un mélange de 60 parties en poids de vinaigre glacial et de 40 parties en
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poids d'acide sulfurique à 100% et on y ajoute
5,5 parties en poids de formaldéhyde à. 29%. Après avoir chauffé pendant quelques heures à une température de 50 à 70 C., on verse dans l'eau et on sépare par filtration, ce qui s'est précipité. Pour enlever des quantités peu importantes de dichlorophénol, on peut soit avoir recours à l'entraînement à la vapeur, soit faire 'dissoudre en lessive de soude et mettre en aci- de dilué. Le produit se dissout assez bien dans de la ligroine.
On peut aussi effectuer la condensation avec d'autres agents usuels de- condensation*
Pour préserver la laine, on fait dissoudré le produit dans la quantité requise de lessive de soude très diluée et on donne la dernière teinture en ajou- tant de l'acide et, dans des conditions bien détermi- nées, d'autres substances, par exemple, des colorants.
La faine ainsi traitée est résistante aux teignes.
Il en va de même pour les autres matières qui sont de nature à nourrir les mites ou larves de teignes, par exemple :- peaux, poils, cheveux, plumes et équivalents-.
On peut employer tout aussi bien que contre les mites ou larves des teignes, la substance dont on se sert aussi à titre de préservatif contre des êtres nuisibles semblables, par exemple:- l'anthrenus vorax et le der- mestes.
Les matières à préserver peuvent aussi être imprégnées en prenant une solution du produit dans de la benzine ou un autre solvant ou des mélanges de ceux-ci.
En opérant d'une manière analogueon peut condenser aussi avec de la formaldéhyde le 2-méthyl-
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4-chlorophénol, le p-chlorophénol, le p-bromophénol, et autres substances semblables.lorsqu'on prend le p-chloro-phénol, le produit final peut contenir, en plus du corps normal parfaitement soluble dans de la ligroine chaude, des quantités plus ou moins grandes d'un corps très difficilement soluble dans la ligroine dont la quantité varie suivant la température de ré- action, la durée de la réaction, le rapport quantita-. tif des deux matières de départ, ainsi que suivant la concentration et la quantité de l'agent de condensa.-. tion.
Un produit brut contenant les deux substances est apte aussi à servir de préservatif contre les teignes..
Au lieu de prendre la formaldéhyde, on peut aussi condenser d'autres aldéhydes aliphatiques,- par exemple: aldéhyde acétique, chloral ou autres substances semblables,- avec les phénols indiquées plus haut, en utilisant alors judicieusement les agents de condensation employés dans des conden- sations de ces aldéhydes avec d'autres phénols.
EXEMPLE 2:
Dans un mélange de 80 parties en poids de vi- naigre glacial et de 320 parties en poids d'acide sulfurique à 100%, on met 51,4 parties en poids de p-chloro-phénol et 28,7 parties en poids de p- chlorobenzaldéhyde. Lorsqu'âpres avoir remue pendant plusieurs heures à une température de 20 à 25 C. on constate que la quantité du produit de conden- sation n'augmente plus, on verse la masse fondue dans l'eau. On fait dissoudre en lessive de soude
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le produit de réaction séparé par filtration, on effec- tue la séparation par filtmation, d'une très faible quan- tité de substance non dissoute et on met en acide dilué.
Le produit séparé par filtration s'emploie comme dans l'exemple 1. Au lieu de mélange acide, on peut se ser- vir aussi d'acide sulfurique aqueux,-d'autres acides, de chlorure de zinc, de chlorure d'aluminium, de chlor- ure de fer et d'autres substances semblables.
Le p-chlorophénol peut être remplacé par les phénols indiqués au début. Au lieu de la p-chlorobenz- aldéhyde, on peut employer d'autres aldéhydes aromatiques, par exemple de la benzaldéhyde, de la 2.6-dichloro-3-
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oxy-benzaldéhyde, de la 2.4.6¯triehloro-3-obenzaldé- hyde, des oxynaphtaldéhydes et d'autres substances semblables.
EXEMPLE 3:
On traite à chaud ou à froid, avec ou sans addition d'agents de trempage ou d'égalisation ou bien de sels inorganiques ou organiques, 100 kg de laine bien trempée dans une flotte dans la proportion d'à peu près 1 à 20 avec 2% du sel monopotaasique du produit de con-
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densation de formaldéhyde et de p-chlorophénol. Le bain est épuisé en peu de temps et le corps est fixé sur la Jans. Comme d'ordinaire, la laine est rincée, désacidulée et séchée. L'application se fait même en présence d'al- cali ou en bain de savon ou bien âpres avoir enlevé de la solution du sel potassique employé le phénol libre avec la quantité précise d'acide qui est nécessaire.
EXEMPLE 4 :
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On fait dissoudre 75 parties d'o-sl}j1-fobEmzaldé- hyde dans 800 parties d'acide sulfurique a. 80%. On y
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ajoute ensuite 103 parties de p-chlorophénol et on remue à une température de 30 C. environ pendant 24 heures jusqu'à ce que n'augmente plus la quantité du produit de condensation. On met à l'eau la masse fon- due, on neutralise avec de la chaux éteinte et on sépare par filtration du gypse. Celui-ci est bien lavé (le sel calcaire du produit de condensation est rela- - @ tivement peu soluble; et le filtrat est additionné de carbonate de soude pour convertir le sel calcaire en sel de soude. On sépare par filtration le carbonate de chaux, on évapore le filtrat dans la plus grande mesure possible et on finit par sécher à l'étuve.
Le sel de soude du produit de condensation est ai- sément soluble dans l'eau; on peut en dire autant de l'acide sulfonique. Au lieu de l'o-sulfobenzaldé- hyde, on peut employer d'autres sulfonenzaldéhydes, par exemple @ m-sulf obenzaldéhyde, 2-chloro-5-sulfo- benzaldéhyde et autres substances semblables.
Au lieu des sulfobenzaldéhydes , on peut employer directement la masse de sulfonation pour condensation après dilution convenable.
Les produits de condensation de p-chlorophê- nols s'appliquent sur la laine (articles de pelle- terie et pièces de ce genre) tout comme des colorants.
Le traitement de la 'bine et des autres articles sem- blables avec ces produits de condensation peut donc s'exécuter en mëme tmps et en combinaison avec l'opé- ration de teinture L'article ainsi traité est/résistant aux teignes-
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"Process for Obtaining Condensation Products of Aldehydes and Phenols."
It has been found that by condensing aldehydes with p-chlorophenol or p-bromophenol or their derivatives with indifferent substituents, one obtains alkaline lye-soluble compounds with free "hydrosy" groups which are eminently. suitable for use as preservatives against ringworms and similar pests.
EXAMPLE 1:
Oh dissolve 16.3 parts by weight of
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2 t1 - dichlorophenol in a mixture of 60 parts by weight of glacial vinegar and 40 parts by weight
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weight of 100% sulfuric acid and added
5.5 parts by weight of formaldehyde to. 29%. After heating for a few hours at a temperature of 50-70 C., poured into water and filtered off, which precipitated. To remove small amounts of dichlorophenol, either steam stripping or dissolving in sodium hydroxide solution and dilute acid can be used. The product dissolves quite well in ligroin.
Condensation can also be carried out with other usual de- condensation agents *
To preserve the wool, the product is dissolved in the required quantity of very dilute sodium hydroxide solution and the last dye is given by adding acid and, under well-defined conditions, other substances, for example. example, dyes.
The beetle thus treated is resistant to ringworms.
The same applies to other materials which are likely to feed moths or moth larvae, for example: - skin, hair, hair, feathers and the like.
One can use just as well as against moths or larvae of ringworms, the substance which is also used as a preservative against similar harmful beings, for example: - anthrenus vorax and dermestus.
The materials to be preserved can also be impregnated by taking a solution of the product in benzine or other solvent or mixtures thereof.
By working in an analogous manner, the 2-methyl- can also be condensed with formaldehyde.
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4-chlorophenol, p-chlorophenol, p-bromophenol, and other similar substances. When taking p-chloro-phenol, the final product may contain, in addition to the normal body which is perfectly soluble in hot ligroin, more or less large quantities of a body very hardly soluble in ligroin, the quantity of which varies according to the reaction temperature, the duration of the reaction, the quantity ratio. tif of the two starting materials, as well as according to the concentration and the amount of the condensing agent. tion.
A raw product containing both substances is also suitable for serving as a preservative against ringworms.
Instead of taking formaldehyde, it is also possible to condense other aliphatic aldehydes, - for example: acetic aldehyde, chloral or other similar substances, - with the phenols indicated above, then judiciously using the condensing agents employed in conden - sations of these aldehydes with other phenols.
EXAMPLE 2:
In a mixture of 80 parts by weight of glacial vinegar and 320 parts by weight of 100% sulfuric acid, 51.4 parts by weight of p-chloro-phenol and 28.7 parts by weight of p-chloro-phenol are placed. - chlorobenzaldehyde. When, after stirring for several hours at a temperature of 20 to 25 ° C., it is observed that the quantity of the condensation product no longer increases, the melt is poured into water. Dissolve in soda lye
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After the reaction product is filtered off, a very small amount of undissolved substance is filtered off and diluted acid is applied.
The product separated by filtration is used as in Example 1. Instead of an acid mixture, it is also possible to use aqueous sulfuric acid, other acids, zinc chloride, aluminum chloride. , iron chloride and other similar substances.
The p-chlorophenol can be replaced by the phenols indicated at the beginning. Instead of p-chlorobenz-aldehyde, other aromatic aldehydes can be used, for example benzaldehyde, 2,6-dichloro-3-
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oxy-benzaldehyde, 2.4.6¯triehloro-3-obenzaldehyde, oxynaphthaldehydes and the like.
EXAMPLE 3:
We treat hot or cold, with or without the addition of soaking or leveling agents or of inorganic or organic salts, 100 kg of wool well soaked in a fleet in the proportion of approximately 1 to 20 with 2% of the monopotaasic salt of the concomitant product
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densation of formaldehyde and p-chlorophenol. The bath is exhausted in a short time and the body is fixed on the Jans. As usual, the wool is rinsed, acid-free and dried. The application is made even in the presence of alkali or in a soap bath or after having removed from the solution of the potassium salt used the free phenol with the precise quantity of acid which is necessary.
EXAMPLE 4:
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75 parts of o-s1} j1-fobEmzaldehyde are dissolved in 800 parts of sulfuric acid a. 80%. We
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then add 103 parts of p-chlorophenol and stir at a temperature of about 30 ° C. for 24 hours until no further increase in the amount of the condensation product. The melted mass is placed in water, neutralized with slaked lime and the gypsum filtered off. This is well washed (the calcareous salt of the condensation product is relatively sparingly soluble; and the filtrate is added with sodium carbonate to convert the calcareous salt into soda salt. The lime carbonate is separated by filtration. , the filtrate is evaporated to the greatest extent possible and it is finally dried in an oven.
The sodium hydroxide salt of the condensation product is readily soluble in water; the same can be said of sulfonic acid. Instead of o-sulfobenzaldehyde, other sulfonenzaldehydes can be employed, for example, m-sulfobenzaldehyde, 2-chloro-5-sulfobenzaldehyde and the like.
Instead of the sulfobenzaldehydes, the sulfonation mass for condensation can be used directly after suitable dilution.
The condensation products of p-chlorophenols are applied to wool (shovel goods and the like) just like dyes.
The treatment of the bine and other similar articles with these condensation products can therefore be carried out at the same time and in combination with the dyeing operation. The article thus treated is / resistant to moths.