BE349965A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE349965A BE349965A BE349965DA BE349965A BE 349965 A BE349965 A BE 349965A BE 349965D A BE349965D A BE 349965DA BE 349965 A BE349965 A BE 349965A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- aldehydes
- parts
- articles
- product
- chlorophenol
- Prior art date
Links
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 5
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 4
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- -1 for example. example Substances 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRXZEDMLQMDMGB-UHFFFAOYSA-N 3-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 MRXZEDMLQMDMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBTZADMCXPVSF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1 FKBTZADMCXPVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000994522 Anthrenus flavipes Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
"Procédé d'obtention de produits de condensation d'aldéhydes et de phénols."
On a découvert qu'en faisant condenser des aldéhydes avec du p-chlorophénol ou du p-bromophé- nol ou leurs dérivés avec des substituants indiffé- rents, on obtient des composés solubles en lessive alcaline avec des groupes libres "hydrosy" qui sont éminemment aptes à servir de préservatifs contre les teignes et êtres nuisibles semblables.
EXEMPLE 1:
Oh fait dissoudre 16,3 parties en poids de
EMI1.1
2 t1--dichlorophénol dans un mélange de 60 parties en poids de vinaigre glacial et de 40 parties en
<Desc/Clms Page number 2>
poids d'acide sulfurique à 100% et on y ajoute
5,5 parties en poids de formaldéhyde à. 29%. Après avoir chauffé pendant quelques heures à une température de 50 à 70 C., on verse dans l'eau et on sépare par filtration, ce qui s'est précipité. Pour enlever des quantités peu importantes de dichlorophénol, on peut soit avoir recours à l'entraînement à la vapeur, soit faire 'dissoudre en lessive de soude et mettre en aci- de dilué. Le produit se dissout assez bien dans de la ligroine.
On peut aussi effectuer la condensation avec d'autres agents usuels de- condensation*
Pour préserver la laine, on fait dissoudré le produit dans la quantité requise de lessive de soude très diluée et on donne la dernière teinture en ajou- tant de l'acide et, dans des conditions bien détermi- nées, d'autres substances, par exemple, des colorants.
La faine ainsi traitée est résistante aux teignes.
Il en va de même pour les autres matières qui sont de nature à nourrir les mites ou larves de teignes, par exemple :- peaux, poils, cheveux, plumes et équivalents-.
On peut employer tout aussi bien que contre les mites ou larves des teignes, la substance dont on se sert aussi à titre de préservatif contre des êtres nuisibles semblables, par exemple:- l'anthrenus vorax et le der- mestes.
Les matières à préserver peuvent aussi être imprégnées en prenant une solution du produit dans de la benzine ou un autre solvant ou des mélanges de ceux-ci.
En opérant d'une manière analogueon peut condenser aussi avec de la formaldéhyde le 2-méthyl-
<Desc/Clms Page number 3>
4-chlorophénol, le p-chlorophénol, le p-bromophénol, et autres substances semblables.lorsqu'on prend le p-chloro-phénol, le produit final peut contenir, en plus du corps normal parfaitement soluble dans de la ligroine chaude, des quantités plus ou moins grandes d'un corps très difficilement soluble dans la ligroine dont la quantité varie suivant la température de ré- action, la durée de la réaction, le rapport quantita-. tif des deux matières de départ, ainsi que suivant la concentration et la quantité de l'agent de condensa.-. tion.
Un produit brut contenant les deux substances est apte aussi à servir de préservatif contre les teignes..
Au lieu de prendre la formaldéhyde, on peut aussi condenser d'autres aldéhydes aliphatiques,- par exemple: aldéhyde acétique, chloral ou autres substances semblables,- avec les phénols indiquées plus haut, en utilisant alors judicieusement les agents de condensation employés dans des conden- sations de ces aldéhydes avec d'autres phénols.
EXEMPLE 2:
Dans un mélange de 80 parties en poids de vi- naigre glacial et de 320 parties en poids d'acide sulfurique à 100%, on met 51,4 parties en poids de p-chloro-phénol et 28,7 parties en poids de p- chlorobenzaldéhyde. Lorsqu'âpres avoir remue pendant plusieurs heures à une température de 20 à 25 C. on constate que la quantité du produit de conden- sation n'augmente plus, on verse la masse fondue dans l'eau. On fait dissoudre en lessive de soude
<Desc/Clms Page number 4>
le produit de réaction séparé par filtration, on effec- tue la séparation par filtmation, d'une très faible quan- tité de substance non dissoute et on met en acide dilué.
Le produit séparé par filtration s'emploie comme dans l'exemple 1. Au lieu de mélange acide, on peut se ser- vir aussi d'acide sulfurique aqueux,-d'autres acides, de chlorure de zinc, de chlorure d'aluminium, de chlor- ure de fer et d'autres substances semblables.
Le p-chlorophénol peut être remplacé par les phénols indiqués au début. Au lieu de la p-chlorobenz- aldéhyde, on peut employer d'autres aldéhydes aromatiques, par exemple de la benzaldéhyde, de la 2.6-dichloro-3-
EMI4.1
oxy-benzaldéhyde, de la 2.4.6¯triehloro-3-obenzaldé- hyde, des oxynaphtaldéhydes et d'autres substances semblables.
EXEMPLE 3:
On traite à chaud ou à froid, avec ou sans addition d'agents de trempage ou d'égalisation ou bien de sels inorganiques ou organiques, 100 kg de laine bien trempée dans une flotte dans la proportion d'à peu près 1 à 20 avec 2% du sel monopotaasique du produit de con-
EMI4.2
densation de formaldéhyde et de p-chlorophénol. Le bain est épuisé en peu de temps et le corps est fixé sur la Jans. Comme d'ordinaire, la laine est rincée, désacidulée et séchée. L'application se fait même en présence d'al- cali ou en bain de savon ou bien âpres avoir enlevé de la solution du sel potassique employé le phénol libre avec la quantité précise d'acide qui est nécessaire.
EXEMPLE 4 :
EMI4.3
On fait dissoudre 75 parties d'o-sl}j1-fobEmzaldé- hyde dans 800 parties d'acide sulfurique a. 80%. On y
<Desc/Clms Page number 5>
ajoute ensuite 103 parties de p-chlorophénol et on remue à une température de 30 C. environ pendant 24 heures jusqu'à ce que n'augmente plus la quantité du produit de condensation. On met à l'eau la masse fon- due, on neutralise avec de la chaux éteinte et on sépare par filtration du gypse. Celui-ci est bien lavé (le sel calcaire du produit de condensation est rela- - @ tivement peu soluble; et le filtrat est additionné de carbonate de soude pour convertir le sel calcaire en sel de soude. On sépare par filtration le carbonate de chaux, on évapore le filtrat dans la plus grande mesure possible et on finit par sécher à l'étuve.
Le sel de soude du produit de condensation est ai- sément soluble dans l'eau; on peut en dire autant de l'acide sulfonique. Au lieu de l'o-sulfobenzaldé- hyde, on peut employer d'autres sulfonenzaldéhydes, par exemple @ m-sulf obenzaldéhyde, 2-chloro-5-sulfo- benzaldéhyde et autres substances semblables.
Au lieu des sulfobenzaldéhydes , on peut employer directement la masse de sulfonation pour condensation après dilution convenable.
Les produits de condensation de p-chlorophê- nols s'appliquent sur la laine (articles de pelle- terie et pièces de ce genre) tout comme des colorants.
Le traitement de la 'bine et des autres articles sem- blables avec ces produits de condensation peut donc s'exécuter en mëme tmps et en combinaison avec l'opé- ration de teinture L'article ainsi traité est/résistant aux teignes-
Claims (1)
- RESUME : 1.) Procédé d'obtention de produits de con- densation d'aldéhydes et de phénols, caractérisé en ce que l'on condense des aldéhydes avec du p-chloro- phénol ou du p-bromophénol ou bien avec leurs dérivés contenant des substituants indifférents.2.) Procédé de préservation de laine, pelle- terie et autres articles semblables, .contre les ravages causés par les teignes et contre les détériorations faites par d'autres êtres nuisibles aux textiles, ca- ractérisé en ce que l'on traite l'articles avec des composés indiqués en 1.).3.) Les articles suivant 2.) et les produits obtenus suivant 1.), ainsi que leurs applications dans l'industrie.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE349965A true BE349965A (fr) |
Family
ID=25180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE349965D BE349965A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE349965A (fr) |
-
0
- BE BE349965D patent/BE349965A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2629471A1 (fr) | Procede de preparation de demi-produits en cuir | |
| BE349965A (fr) | ||
| CH411363A (fr) | Procédé pour la préparation de composés du phosphore | |
| US2258556A (en) | Protecting goods from vermin | |
| BE447715A (fr) | ||
| BE397459A (fr) | ||
| BE566954A (fr) | ||
| BE352525A (fr) | ||
| US608231A (en) | I-ieinrich seidel | |
| BE524519A (fr) | ||
| BE660495A (fr) | ||
| US1938391A (en) | Tanning process | |
| BE571064A (fr) | ||
| BE380700A (fr) | ||
| BE669666A (fr) | ||
| CH133379A (de) | Verfahren zur Darstellung des 3-Äthyläthers des Protokatechualdehydes. | |
| BE355291A (fr) | ||
| BE630048A (fr) | ||
| BE445677A (fr) | ||
| BE498895A (fr) | ||
| BE449535A (fr) | ||
| CH199778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes. | |
| BE407266A (fr) | ||
| BE530921A (fr) | ||
| BE453813A (fr) |