BE363642A

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Publication number: BE363642A
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Description

       

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 procédé de préparation de dérivésde la naphtazarine" 
On sait que par un traitement réducteur approprie du 1,8-dinitronaphtalènee ou du 1.5-dinitronephaltène on ob- tient des produits   intermédiaires   de la naphtazarine faci- lement décomposables. Cette réduction peut être effectuée par exemple en traitant un alpha-dinitronaphtalène par de l'acide   sulfurique   en présence d'un réducteur corne par exemple l'aniline, la   béta-naphtylamine,   la phénylhydrazine des métaux comme par exemple le zinc ou le fer, le soufre, l'hydrogène sulfuré, etc...

   (voir par exemple les brevets français N s 236852 du 8 mars 1894, 298,786   du 2   février 1900 et 299.061 du 9 avril 1900 et les brevets allemands N s 108,551 du 25 avril 1899 et   76.922   du 10 octobre   1893,   tous au nom de la Société Badische Anilin- une sodafabrik). 

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   or$   la demanderesse à trouvé que les produits intermé- diaires de la naphtazarine facilement décomposables qui s'ob- tiennent par exemple d'après las   procèdes   desdits brevets sous forme   d'une   solution aqueuse, peuvent être séparés par addition d'une aldéhyde aliphatique, comme par exemple la formaldéhyde, l'acétaldéhyde, etc...

   Les produits de conden- sation ainsi obtenus sont insolubles dans l'eau et diffi- cilement solublesdans des solvants organiques. 



   Ils peuvent être utilisés directement comme colorants ou pour des réactions ultérieures. Ils pourront âtre utili- sés comme pigments pour la peinture à l'huile, comme vernis cellulosiques (de pyroxyline ), comme colorants alcooliques pour l'imprimerie et la lithographie, dans l'industrie des papiers de tentures et des papiers points. 



  EMEPLE 
On introduit 300 ccm. d'une solution de formaldéhyde dans 10 litres d'une solution du produit intermédiaire de la naphtazarine, correspondant à 2 kg. d'une masse fondue de naphtazarine. Le produit de condensation se sépare et la so- lution qui a d'abord une coloration bleu-foncé se décolore. 



  On filtre le produit par aspiration et on le lave avec de l'eau jusqu'à neutralisation. Le nouveau produit de conden- sation forme une poudre amorphe noire, est insoluble dans l'eau à l'opposé de la matière première et forme un sel de sodium très difficilement soluble. En outre il est très faiblement soluble dans les dissolvants organiques usuels et se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration rouge-bordeaux. En versant cette dernière solu- tion dans de l'eau, le produit inaltéré se sépare sous for- me d'un précipité noir. De la même manière on peut condenser le produit intermédiaire du 1.8-dinitronaphtalène.

   En   utili-   sant dans l'exemple précédent au lieu de la formaldéhyde   lacétaldéhyde   ou l'aldol, on obtient des produits de trans- 

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 formation correspondants ayant des qualités similaires. 



   Les produits ainsi obtenus se distinguent par une ex- cellente résistance à la lumière, qui pour la plupart des cas est supérieure à celle des colorants du type du noir d'aniline utilisés jusqu'à présent. 



   R é s u m é -------------- 
1.   Procède   de préparation de dérivés de la naphtaza- rine qui consiste à faire réagir un aldéhyde   alihatique   avec les produits intermédiaires de la naphtazarine qui s'obtien- nent par exemple par une réduction appropriée du 1,8-dini- 
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 tronaphtalène ou du 1,.5-di.itxonahtalène. 

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 process for the preparation of naphtazarin derivatives "
It is known that by suitable reducing treatment of 1,8-dinitronaphthalene or 1,5-dinitronephaltene, readily decomposable intermediates of naphtazarin are obtained. This reduction can be carried out for example by treating an alpha-dinitronaphthalene with sulfuric acid in the presence of a horn reducing agent, for example aniline, beta-naphthylamine, phenylhydrazine of metals such as for example zinc or iron, sulfur, hydrogen sulfide, etc ...

   (see for example French patents N s 236852 of March 8, 1894, 298,786 of February 2, 1900 and 299,061 of April 9, 1900 and German patents N s 108,551 of April 25, 1899 and 76,922 of October 10, 1893, all in the name of the Company Badische Anilin- a sodafabrik).

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   now the Applicant has found that the easily decomposable intermediate products of naphtazarin which are obtained, for example, from the procedures of said patents in the form of an aqueous solution, can be separated by adding an aliphatic aldehyde , such as for example formaldehyde, acetaldehyde, etc ...

   The condensation products thus obtained are insoluble in water and hardly soluble in organic solvents.



   They can be used directly as dyes or for subsequent reactions. They can be used as pigments for oil painting, as cellulose varnishes (pyroxyline), as alcoholic dyes for printing and lithography, in the industry of wall papers and dot papers.



  EMEPLE
300 ccm are introduced. of a solution of formaldehyde in 10 liters of a solution of the intermediate product of naphtazarin, corresponding to 2 kg. of a molten mass of naphtazarin. The condensation product separates and the solution, which initially has a dark blue color, becomes discolored.



  The product is filtered off by suction and washed with water until neutralization. The new condensate forms a black amorphous powder, is insoluble in water unlike the raw material, and forms a very poorly soluble sodium salt. In addition, it is very slightly soluble in usual organic solvents and dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-burgundy color. On pouring this latter solution into water, the unaltered product separates out as a black precipitate. In the same way, the intermediate product of 1.8-dinitronaphthalene can be condensed.

   By using in the previous example instead of formaldehyde acetaldehyde or aldol, trans- products are obtained.

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 corresponding training with similar qualities.



   The products thus obtained are distinguished by an excellent resistance to light, which in most cases is superior to that of the aniline black type dyes used heretofore.



   Summary --------------
1. Process for the preparation of naphtazarin derivatives which consists in reacting an alihatic aldehyde with the intermediates of naphtazarin which are obtained, for example, by an appropriate reduction of 1,8-dini-
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 tronaphthalene or 1, .5-di.itxonahthalene.

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Claims

2. As new industrial products, the derivatives of naphtazarin obtained by the process specified under 1 and their application in industry ,, ** CAUTION ** end of field CLMS may contain start of DESC **.