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Fabrication de nouveaux colorants azoïques et leur application à la teinture de matières de cellulose régénérée.
Suivant la présente invention, des colorants disazoïques qui ont la propriété précieuse de teindre une soie de cellulose régénérée, par exemple une soie de viscose, en teintes unifor- mes sont obtenus en tétrazotant de la 3:3'-diamino-diphényl- urée ou un produit de substitution de celle-ci, autre qu'un dérivé d'acide, carboxyliue ou sulfonique, et en le combinant avec une pr oportion moléculaire d'un acide sulfonique ou car- boxylique d'un phénol ou ''un nahphtol et une proportion inolé-
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culaire d'une naphty1amine, d'un naphtol ou d'un acide amino- naphtol-sulfonique ou d'un dérivé de celui-ci substitué sur N.
Suivant une variante, on peut obtenir certains des colorants en accouplant une proport ion moléculaire de méta-nitroaniline
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'1'){T.''.nté(! nu 'l'un rl11'.'V," do collo-c 1 i un ih'mc'l, un ii<. i<1<; (':'..1' boxylique ou sulfoni1ue d'un phénol ou d'un naphtol ou â un acide naphtylamine-sulfonique substitué sur N, en réduisant le
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colorant nitroazoique et en traitant par du chlorure de carbo- nyle la matière colorante aminoazoique résultante, seule ou en mélange avec une proportion équimoléculaire d'une autre ma-
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tière colorante aminoazoirue préparée d'une manière analoLue 2:
partir de wé.ta-1L1.u;znilint diasotcie et d'un autre durivu d',.;ci de carboxylique ou sulfonique d'un phénol ou d'un nahphtol ou d'un acide aminonaphtol-Sulfonique, ou d'un acide aminonaphtol-
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sulfonique substitué sur N, ou d'un acide naphtyla1'üne-sulfû- nique. on peut en outre obtenir des matières c c lorantes ayant les hiemes propriétés ou des propriétés similaires en i enla- ça.nt la. m-nitxosniline par exemple pnr <1<;
la, io-amîno-acà,tan5L- lide ou un dérivé de celle-ci en hydrolysant la matière colt- rante acy1aminoazoque et en traitant par du chlorure de carbo- nyle la matière colorante aminoazoïque soit se ule , s oit en mé- lange avec une autre matière colorante aminoasoiqus comme on l'a décrit ci-dessus dans le cas du dérivé de m-nitroaniline diazot ée.
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L'emploi de certctins dérivés dlsazul'quet3 de lu. "3:"31 -llla.i. nodiphénylurée comme colorants directs sur coton a déjà été
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décrit par exemple dans le brevet anglais No. 10580/1915 de Newton, du 2 mai 1913, dans lequel on fait connaitre la fabri- cation de colorants disazoîques ayant de l'affinité pour le co- ton mordancé, obtenus par accouplement d'une 3:3'- ou 4:
4'-dia-
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minodiphénylure tétrazotée. avec une molécule de résorcinol et 1. molécule d'un a,cide a.minone,phto1-s u1fonique
Il n'est pas connu toutefois que dans leur façon de se comporter dans la teinture d'une soie de cellulose régénérée @
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telle qu'une soie de viscose, il y a la différence remarqua- ble dans les propriétés de te inture entre les dérivés disazoï-
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,lues de la S: '5'-dia;ninodiphén%luré:e e.t de la 4:4'-cli.[urLi.nodi- phénylurép. qui a ca '; ,[ )'OUV ';8 ;';'1' lr.s f'X '/T le:lce' (10 11 JWIn"'l1tr; invent,6ui'tj* Tatidis lue 1;
s cLLrw s li.i..azuï1ut!s de la 4:4'-dia- minodiphénylu1' l:e resseiiblent à la majorité des teintures subs- tantives sur coton par le fait qu'ils donnent des te intures non uniques sur la soie de viscose, les dérivés disazolques
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de 3: 3' -diaminodiphénylurc:e tels que ceux décrits ici possè- rient la l'ru])!' [.(11;,1 prrnci.emo dc t,e inlrc? rii 1.0 inton l111i,rn uno semblable soie de cellulose régénérée. La présente invention possède par conséquent une grande valeur dans la technique de la teinture de ces fibres. on n'a pas décrit ni revendiqué ci-dessous les colorants
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qui peuvent Atre dérivés de la ,',:
3'-c1i<minorliphc;nylure 1;<?.1,ra- sotée et de deux proportions moléculaires des mêmes arc iules aminonaphtol-sulfoniclues ou d'acides aminonaphtol-sulfonilues ,l'Lff.':re11t8, pm'ct' qu'on n'n ]'n.'1 trf]v'' '111f' Com r,)'nrllJ'ii.f1 <ir,11- nent les résultats décrits dans la présente invention.Ainsi la matière colorante obtsnue à partir d'une proportion moléculaire
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d'acide 1:8-alinona.phtol--4-sulfonilue et d'acide 2:8-alilinonaph- tol-6-sulfoniiue teint If dû v lscus6 en teintes non unies ''''un vinipt r 01lf'E-! il Ln:) .
L' invention est illustràe rr les exe1rli}lcs suivants a nx- quels elle n'rst pi1S 1,1;;<iL,h; , les ptll'l.i.e8 étanl et) l'üi,s.
!1:xe mple 1.
242 parties de 3; 3'-clianinodiphnylure sont tétrazotées avec 138 parties de nitrite (le sodium 3,t 500 parties -l'acide clrlurlydni.ue v 3Ci µ(, La GuluLiun L:t,rau.L:ue est agitée dans une solution fr oide contenant 160 parties de salic ylate de so- dium et 600 parties de carbonate de sodium. La matière en ac-
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couplement esèt agitée jusqu'à ce que la combinaison soit com- plète et elle est alors déversée dans une solution contenant
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239 parties d'acide 2-éLniino-8-naphtol-6-sulfonique . Le mélan- ge est maintenu alcalin et après agitation pour compléter l'accouplement, il est chauffe et le colorant est isolé par l'addition de sel de cuisine.
Il teint la soie de viscose en
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mon 'l:r1 irol; ,l' 1111 1>"1111 .jn1\nni.!'Ç>. ni n In l.ll1C11"' dn :--"1", 1':lJ i i: d'acide 3-amino-8-nauhtol-6-nulfoni'jue on a.joute uns a <,i,u 1. ,i w>i contenant cl5 parties d' acide :2r-phényl-amino-8-ne.uhtol-6-sul- foniaue, on obtient un colorant donnant des teintes brunes sur des soies de viscose.
Exemple 2.
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a42 p ir i=iP s de 'a:3'-ai,minodiphn7¯urc:e sont i:t;ra;:ot:c:, avec 1.38 parties de nitrite de sodium et 500 parties (11 acide chlorhydrique à 3G %. La solution tétrazoïque est duversée dans une solution froide bien agitée contena,nt 234 parties d'acide 1-naphtol-4->sulfoniiue et ?50 parties de carbonate de lo(liul1l. T'il 1f1lt.'t:¯Lt:l"E; L'tl Il nec ouploJ\1f!nt est r<j,,1,1:.2c jUI!(lll' ce \l10 la combinaison soit complète* Une s olution c ontenant 337 par- -Lies du se de sodium (Le 1' ;acide arl.hc;nyltil:linU-5¯m.It,l-'l- sulfonique y est alors déversée et l'agitation est continuée jusqu'à ce que la seconde phase de l'accouplement soit complè- te, le mélange étant maintenu froid et alcalin pendant tout ce temps. Le mélange est alors chauffeet le colorant est isolé par l'addition de sel de cuisine.
Il teint la soie de viscose
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HH L1ll0 Loin La d'un i'uUL'.(: IJ.1.DlIttLl'O.
Exemple 3.
138 parties de méta-nitroaniline sont c1iazot,';8S avec 350 parties d'acide chlorhydri'me à 36 et 69 parties c7.c nittite de aud ium (le 1:1 manière connue.. La solution (lifJ.:;;lJI'p1G nt :. i>, 1. - tée dans une solution bien refroidie de 1.38 parties s d'a.cicie salicy:].ue dan:! z) 1>ur l. ...;s . 'l1ydl'uxyl{j lle sodium L; ,;Il Le 111111 5 ri' parties de carbonate de sodium, Apres agitation jusQu't. ce 'lue l'accouplement s oit complet, le mélange eàt chauffe c's et une so-
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lution contenant 360 parties de cristaux de sulfure de scdium est ajoutée et l' agita,tion est ccntinue jusqu'à. ce (lue la, rol-
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]ucLlutl du CUJ.Ul1111 L lÜLrvLt,v11U" el] C u-Lul'ulit é:J.JIti.llOaùï:lue soit complète.
En même temps que se font les opérations ci-dessus, la so
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lution diazoïque obtenue a partir d'une nouvelle quantité de 138 parties de m-nitroaniline est combinée à 320 parties d'a- cide 1;8-dihydroxynaphtalène.-3;6-disulfonitue (acide chromo- tropique) en pr;snc0 (11(,iiviroti 4on f1nrt;iIH (le crlrl>otnt,rt fie sodium et la matière colorante nitroa,zo*lque ainsi obtenue est tw',c7 rt.l. l,e \1 'une> !I\I\ll11'e U1l1l. lJ1Jjjuo iiv<;c Utle ucÜuLlün C un l,Fln.t71, en- vir on 360 parties de cristaux de sulfure de sodium.
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Les solutions des deux colorants aminoazoltlues sont alors mélangées et neutralisées, 300 parties de cristaux d'acétate de sodium s ont ajoutées et un courant lent de chlorure de car-
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bonyle r'nt nt'1V (yrt;
,lFl.11n 1r' 1I1r',ln.nfll. illl(0 (1 1>li,1(ill ,l'l1y,ln,x:/,ln 'lE7 sodium est ajoutée i7raduell-,iri--nt pour mr inte nir le mélange exempt d'ocidité .? niin ér a, 1¯6. , r lors 1" conversion des colo- rants aminoazoÏ lUE::S en urée est complète le courant de chloru- re de carbonyle est arrêté et le mélange est rendu alcalin.
Lorsqu'on chauffe et qu'on ajoute du se1 de cuisine , il se sé-
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pare une matière colorante 'lui 1.eà,nl. lu noir 0" viscose en une teinte d'un rouge bleuàtre Si a la 7.ncF do 133 pl1rtit'[1 n <1 ' ;x c 1 < 1 no7..i.cyl.a.lmn [1n.l1rJ 1 exemple ci-dessus on utilise 224 parties d'acide 1-naphtol-
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4-sulfonique et à la place de 320 parties d'acide :t:8--dihydro- xynaphtalène-3-. 6-disulfonique 315 pa.rties d'acide 2-phénylami- no-8-naphtol-6-sulfonique, on obtient une matière colorante tflÎ.fJl1nn1. nn ]'l1tl nnn fi<>1i- '1p vincrrntao
Le tableau suivant montre d'autres matières colorantes @ qui peuvent être obtenues suivant la présente invention.
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, , /Àc ide .. Salic Yli4U e p,qarran 3:5'-diaminodiphénylurée , Acide ..salie ylique Marron 9 àc àde 1.-ai>in o- 5-n aph- tol-7-sulfonique /Àciàe salicylique 5: 5' -diaminodiphénrlurée ¯cit1e ;:}-benoïlaml- Orange. no-5-naphtol-7-sul- fnn,1:jiio .
3: ' -diaminoc? ihénylur,: c Acic?p o-Crt?sotinigu; Rase j:i.un5tre acide 2-Ù i n zo iLn. ii- nc-8-nRphtol-6-sul- fonigux. m-aminoacctanilit'-## Acide 3-nphtol-7-nulfu- ni'ue hydrolisc R1Juj¯e 1>iwià- m.-nitroaniline 1 Acide 2-phenyla)fiino-5- tre L'hos.unc. nr>,,lii:<>1-?-niilr<>iii:i>i<; 1 ,',¯ duib.
4-nitro->anisidine-àcide salie ylir[us,r6duit 4-ni 2-anisidine --7 Acide EÙic yli'lU Brun phos- aminoacétanilide----7Acide 2-phénylamino-8- gné. naphtol-6-sulfonique hydrolisé.
4-nitro--anisidine-Acide ? na,phtol-7-sulfa- Violet rou- nique,réduit et phosgene. Geatre.
Revendications.
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=+=+=+=+=+=+=1-=+=+ =+=+= 1/ Procédé de fabrication de nouveaux colorants disazoïques convenant pour teindre une soie de cellulose régénérde en des
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teintes sensiblement uni-s, consistant à tétrazoter de la 3: ')t- diaminodiphénylurée et à combiner ce corps ave.c une proportion tttfjlu0ul<tj-''o (l'un ao'ttto 11111.r"n.L'ltlC'! u<i (::wlJu:',yli:l\ln ,'1111 i 11, IIU! ou d'un rw171Wu. et une proportion inul.écul.ii.iic d'une nit, 11 Lylu- mine, d'un naphtol ou d'un acide aldnonaphtolsulfoni1ue ou d'un dérivé substitué sur N de 'ceux-ci.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Manufacture of new azo dyes and their application to the dyeing of regenerated cellulose materials.
According to the present invention, disazo dyes which have the valuable property of dyeing regenerated cellulose silk, for example viscose silk, in uniform shades are obtained by tetrazotating 3: 3'-diamino-diphenyl urea or a substitute thereof, other than an acid derivative, carboxylic or sulfonic, and combining it with a molecular proportion of a sulfonic or carboxylic acid of a phenol or a nahphthol and an inole-
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a naphthylamine, naphthol or amino-naphthol-sulfonic acid or derivative thereof substituted on N.
Alternatively, some of the dyes can be obtained by coupling a molecular proportion of meta-nitroaniline
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'1') {T. ''. Nté (! Nu 'un rl11'. 'V, "do collo-c 1 i un ih'mc'l, un ii <. I <1 <; (': Boxylic or sulfonic acid of a phenol or of a naphthol or of an N-substituted naphthylamine-sulfonic acid, reducing the
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nitroazo dye and treating with carbonyl chloride the resulting aminoazo dye, alone or in admixture with an equimolecular proportion of another man-
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Aminoazoir stain prepared in an analogous manner 2:
from wé.ta-1L1.u; znilint diasotcie and another durivu of,.; ci of carboxylic or sulfonic of a phenol or of a nahphthol or of an aminonaphthol-sulfonic acid, or of a aminonaphthol- acid
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N-substituted sulfonic acid, or naphthylamine-sulfonic acid. In addition, coloring materials having the same or similar properties can be obtained by removing the same. m-nitxosniline for example pnr <1 <;
la, io-amino-acà, tan5L- lide or a derivative thereof by hydrolysing the acylamino azoc colourant and treating with carbonyl chloride the aminoazo colourant either alone or as a mixture with another amino-alcoholic coloring material as described above in the case of the diazotized m-nitroaniline derivative.
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The use of certctins derived from dlsazul'quet3 de lu. "3:" 31 -llla.i. nodiphenylurea as direct dyes on cotton has already been
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described, for example, in British Patent No. 10580/1915 to Newton, of May 2, 1913, in which the manufacture of disazo dyes having affinity for etched cotton, obtained by coupling of an etched cotton, is disclosed. 3: 3'- or 4:
4'-dia-
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tetrazotated minodiphenylide. with one molecule of resorcinol and 1. molecule of an a, a.minone cide, phto1-s u1fonic
It is not known, however, that their behavior in dyeing regenerated cellulose silk @
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such as viscose silk, there is the remarkable difference in the properties of the inture between the disazoi derivatives.
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, read from S: '5'-dia; ninodiphén% luré: e and 4: 4'-cli. [urLi.nodi-phenylurép. who has that '; , [) 'OUV'; 8; ';' 1 'lr.s f'X' / T le: lce '(10 11 JWIn "' l1tr; invent, 6ui'tj * Tatidis read 1;
s cLLrw s li.i..azuï1ut! s of the 4: 4'-dia- minodiphenylu1 'l: e resembles the majority of substantial dyes on cotton by the fact that they give non-unique tints on the viscose silk, disazole derivatives
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of 3: 3 '-diaminodiphenylurc: e such as those described herein have the ru])!' [. (11;, 1 prrnci.emo dc t, e inlrc? Rii 1.0 inton l111i, rn a similar silk of regenerated cellulose. The present invention therefore has great value in the art of dyeing such fibers. has not described or claimed the colorants below
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which can be derived from, ',:
3'-c1i <minorliphc; nylide 1; <?. 1, shortened and of two molecular proportions of the same arcs of aminonaphthol-sulfonic acids or aminonaphthol-sulfonilues acids, the Lff. ': Re11t8, pm'ct' that n] 'n.'1 trf] v' '' 111f 'Com r,)' nrllJ'ii.f1 <ir, 11- nent the results described in the present invention. Thus the coloring matter obtained at from a molecular proportion
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of 1: 8-alinona.phtol - 4-sulfonilue acid and 2: 8-alilinonaph- tol-6-sulfoniiue acid dyed If due v lscus6 in non-solid colors '' '' a vinipt r 01lf'E- ! there Ln :).
The invention is illustrated by the following exe1rli} lcs, to which it is not pi1S 1,1 ;; <iL, h; , the ptll'l.i.e8 étanl and) l'üi, s.
! 1: xe mple 1.
242 parts of 3; 3'-Clianinodiphnylide are tetrazotated with 138 parts of nitrite (sodium 3, t 500 parts -clrlurlydni.ue v 3Ci µ (, La GuluLiun L: t, rau.L: ue is stirred in a cold solution containing 160 parts of sodium salicylate and 600 parts of sodium carbonate.
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coupling is stirred until the combination is complete and it is then poured into a solution containing
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239 parts of 2-elniino-8-naphthol-6-sulfonic acid. The mixture is kept alkaline and after stirring to complete the coupling it is heated and the colorant is isolated by the addition of cooking salt.
He dyes viscose silk in
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my 'l: r1 irol; , the 1111 1> "1111 .jn1 \ nni.! 'Ç>. ni n In l.ll1C11"' dn: - "1", 1 ': lJ ii: of 3-amino-8-nauhtol -6-nulfoni'ju we add some a <, i, u 1., iw> i containing cl5 parts of acid: 2r-phenyl-amino-8-ne.uhtol-6-sulphonia, we obtain a dye giving brown tints on viscose silks.
Example 2.
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a42 p ir i = iP s of 'a: 3'-ai, minodiphn7¯urc: e are i: t; ra;: ot: c :, with 1.38 parts of sodium nitrite and 500 parts (11 hydrochloric acid at 3G %. The tetrazoic solution is poured into a cold, well-stirred solution containing 234 parts of 1-naphthol-4-> sulfoniiue acid and? 50 parts of carbonate of lo (liul1l. T'il 1f1lt.'t: ¯Lt : l "E; L'tl Il nec ouploJ \ 1f! nt is r <j ,, 1,1: .2c JUI! (lll 'this \ l10 the combination is complete * A solution containing 337 by- -Lies sodium salt (Le 1 '; arl.hc acid; nyltil: linU-5¯m.It, l-'l-sulfonic is then poured into it and stirring is continued until the second phase of the The mating is complete, the mixture being kept cold and alkaline during this time The mixture is then heated and the colorant is isolated by the addition of cooking salt.
He dyes viscose silk
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HH L1ll0 Far La from an i'uUL '. (: IJ.1.DlIttLl'O.
Example 3.
138 parts of meta-nitroaniline are c1iazot, '; 8S with 350 parts of 36 hydrochloric acid and 69 parts c7.c nittite of aium (the 1: 1 known manner. The solution (lifJ.: ;; lJI'p1G nt:. i>, 1. - been in a well cooled solution of 1.38 parts s of a.cicie salicy:]. ue dan:! z) 1> ur l. ...; s. 'l1ydl Sodium uxyl L;,; Il 111111 5 ri 'parts of sodium carbonate, After stirring until the coupling is complete, the mixture is heated and a solid.
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A solution containing 360 parts of scdium sulfide crystals is added and stirring is continued until. this (read it, rol-
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] ucLlutl du CUJ.Ul1111 L lÜLrvLt, v11U "el] C u-Lul'ulit é: J.JIti.llOaùï: read be complete.
At the same time as the above operations are carried out, the so
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diazo solution obtained from a further amount of 138 parts of m-nitroaniline is combined with 320 parts of 1; 8-dihydroxynaphthalene.-3; 6-disulfonite (chromotropic acid) in pr; snc0 ( 11 (, iiviroti 4on f1nrt; iIH (the crlrl> otnt, rt fie sodium and the coloring matter nitroa, zo * lque thus obtained is tw ', c7 rt.l. l, e \ 1' une>! I \ I \ ll11'e U1l1l. lJ1Jjjuo iiv <; c Utle ucÜuLlün C a l, Fln.t71, sent 360 parts of sodium sulphide crystals.
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The solutions of the two amino azoltlues dyes are then mixed and neutralized, 300 parts of sodium acetate crystals have been added and a slow stream of carbon chloride.
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bonyle r'nt nt'1V (yrt;
, lFl.11n 1r '1I1r', ln.nfll. illl (0 (1 1> li, 1 (ill, l'l1y, ln, x: /, ln 'lE7 sodium is added i7raduell-, iri - nt to maintain the mixture free of acidity.? niin er a, 1.6., r When the conversion of the aminoazole lUE :: S dyes to urea is complete, the carbonyl chloride stream is stopped and the mixture is made alkaline.
When heating and adding cooking salt, it dries up
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adorns a coloring matter 'lui 1.eà, nl. read black 0 "viscose in a bluish red shade Si a la 7.ncF do 133 pl1rtit '[1 n <1'; xc 1 <1 no7..i.cyl.a.lmn [1n.l1rJ 1 example above 224 parts of 1-naphthol- acid are used
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4-sulfonic acid and instead of 320 parts of acid: t: 8 - dihydro-xynaphthalene-3-. 6-Disulfonic Acid 315 parts of 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid gives a tflII.fJl1nn1 coloring matter. nn] 'l1tl nnn fi <> 1i-' 1p vincrrntao
The following table shows other coloring materials which can be obtained according to the present invention.
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,, / Àc ide .. Salic Yli4U ep, qarran 3: 5'-diaminodiphenylurea, Acid ..saly ylique Brown 9 to 1.-ai> in o- 5-n aph-tol-7-sulfonic / Salicylic acid 5 : 5 '-diaminodiphenrl urea ¯cit1e;:} - benoïlaml- Orange. no-5-naphthol-7-sul- fnn, 1: jiio.
3: '-diaminoc? ihenylur: c Acic? p o-Crt? sotinigu; Level j: i.un5tre acid 2-Ù i n zo iLn. i-nc-8-nRphtol-6-sulphonigux. m-aminoacctanilit '- ## 3-nphtol-7-nulfu- ni'ue hydrolisc R1Juj¯e 1> iwià- m.-nitroaniline 1 2-phenyla) fiino-5- acid Hos.unc. nr> ,, lii: <> 1 -? - niilr <> iii: i> i <; 1, ', ¯ duib.
4-nitro-> anisidine-acid salt ylir [us, reduced 4-ni 2-anisidine --7 Acid EÙic yli'lU Brown phos- aminoacetanilide ---- 7Acid 2-phenylamino-8- ne. Hydrolyzed naphthol-6-sulfonic acid.
4-nitro - anisidine-Acid? na, phtol-7-sulfa- Rounic violet, reduced and phosgene. Geatre.
Claims.
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= + = + = + = + = + = + = 1 - = + = + = + = + = 1 / Process for manufacturing new disazo dyes suitable for dyeing regenerated cellulose silk in
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substantially united shades, consisting in tetrazoting 3: ') t-diaminodiphenylurea and combining this body with a proportion tttfjlu0ul <tj -' 'o (one ao'ttto 11111.r "n.L' ltlC '! u <i (:: wlJu:', yli: l \ ln, '1111 i 11, IIU! or a rw171Wu. and an inul.écul.ii.iic proportion of one nit, 11 Lylu- mine, a naphthol or an aldnonaphtholsulfonyl acid or an N substituted derivative thereof.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.