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Fabrication de nouveaux colorants azoïques et leur application à la teinture de matières de cellulose régénérée.
Suivant la présente invention, des colorants disazoïques qui ont la propriété précieuse de teindre une soie de cellulose régénérée, par exemple une soie de viscose, en teintes unifor- mes sont obtenus en tétrazotant de la 3:3'-diamino-diphényl- urée ou un produit de substitution de celle-ci, autre qu'un dérivé d'acide, carboxyliue ou sulfonique, et en le combinant avec une pr oportion moléculaire d'un acide sulfonique ou car- boxylique d'un phénol ou ''un nahphtol et une proportion inolé-
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culaire d'une naphty1amine, d'un naphtol ou d'un acide amino- naphtol-sulfonique ou d'un dérivé de celui-ci substitué sur N.
Suivant une variante, on peut obtenir certains des colorants en accouplant une proport ion moléculaire de méta-nitroaniline
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'1'){T.''.nté(! nu 'l'un rl11'.'V," do collo-c 1 i un ih'mc'l, un ii<. i<1<; (':'..1' boxylique ou sulfoni1ue d'un phénol ou d'un naphtol ou â un acide naphtylamine-sulfonique substitué sur N, en réduisant le
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colorant nitroazoique et en traitant par du chlorure de carbo- nyle la matière colorante aminoazoique résultante, seule ou en mélange avec une proportion équimoléculaire d'une autre ma-
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tière colorante aminoazoirue préparée d'une manière analoLue 2:
partir de wé.ta-1L1.u;znilint diasotcie et d'un autre durivu d',.;ci de carboxylique ou sulfonique d'un phénol ou d'un nahphtol ou d'un acide aminonaphtol-Sulfonique, ou d'un acide aminonaphtol-
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sulfonique substitué sur N, ou d'un acide naphtyla1'üne-sulfû- nique. on peut en outre obtenir des matières c c lorantes ayant les hiemes propriétés ou des propriétés similaires en i enla- ça.nt la. m-nitxosniline par exemple pnr <1<;
la, io-amîno-acà,tan5L- lide ou un dérivé de celle-ci en hydrolysant la matière colt- rante acy1aminoazoque et en traitant par du chlorure de carbo- nyle la matière colorante aminoazoïque soit se ule , s oit en mé- lange avec une autre matière colorante aminoasoiqus comme on l'a décrit ci-dessus dans le cas du dérivé de m-nitroaniline diazot ée.
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L'emploi de certctins dérivés dlsazul'quet3 de lu. "3:"31 -llla.i. nodiphénylurée comme colorants directs sur coton a déjà été
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décrit par exemple dans le brevet anglais No. 10580/1915 de Newton, du 2 mai 1913, dans lequel on fait connaitre la fabri- cation de colorants disazoîques ayant de l'affinité pour le co- ton mordancé, obtenus par accouplement d'une 3:3'- ou 4:
4'-dia-
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minodiphénylure tétrazotée. avec une molécule de résorcinol et 1. molécule d'un a,cide a.minone,phto1-s u1fonique
Il n'est pas connu toutefois que dans leur façon de se comporter dans la teinture d'une soie de cellulose régénérée @
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telle qu'une soie de viscose, il y a la différence remarqua- ble dans les propriétés de te inture entre les dérivés disazoï-
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,lues de la S: '5'-dia;ninodiphén%luré:e e.t de la 4:4'-cli.[urLi.nodi- phénylurép. qui a ca '; ,[ )'OUV ';8 ;';'1' lr.s f'X '/T le:lce' (10 11 JWIn"'l1tr; invent,6ui'tj* Tatidis lue 1;
s cLLrw s li.i..azuï1ut!s de la 4:4'-dia- minodiphénylu1' l:e resseiiblent à la majorité des teintures subs- tantives sur coton par le fait qu'ils donnent des te intures non uniques sur la soie de viscose, les dérivés disazolques
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de 3: 3' -diaminodiphénylurc:e tels que ceux décrits ici possè- rient la l'ru])!' [.(11;,1 prrnci.emo dc t,e inlrc? rii 1.0 inton l111i,rn uno semblable soie de cellulose régénérée. La présente invention possède par conséquent une grande valeur dans la technique de la teinture de ces fibres. on n'a pas décrit ni revendiqué ci-dessous les colorants
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qui peuvent Atre dérivés de la ,',:
3'-c1i<minorliphc;nylure 1;<?.1,ra- sotée et de deux proportions moléculaires des mêmes arc iules aminonaphtol-sulfoniclues ou d'acides aminonaphtol-sulfonilues ,l'Lff.':re11t8, pm'ct' qu'on n'n ]'n.'1 trf]v'' '111f' Com r,)'nrllJ'ii.f1 <ir,11- nent les résultats décrits dans la présente invention.Ainsi la matière colorante obtsnue à partir d'une proportion moléculaire
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d'acide 1:8-alinona.phtol--4-sulfonilue et d'acide 2:8-alilinonaph- tol-6-sulfoniiue teint If dû v lscus6 en teintes non unies ''''un vinipt r 01lf'E-! il Ln:) .
L' invention est illustràe rr les exe1rli}lcs suivants a nx- quels elle n'rst pi1S 1,1;;<iL,h; , les ptll'l.i.e8 étanl et) l'üi,s.
!1:xe mple 1.
242 parties de 3; 3'-clianinodiphnylure sont tétrazotées avec 138 parties de nitrite (le sodium 3,t 500 parties -l'acide clrlurlydni.ue v 3Ci µ(, La GuluLiun L:t,rau.L:ue est agitée dans une solution fr oide contenant 160 parties de salic ylate de so- dium et 600 parties de carbonate de sodium. La matière en ac-
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couplement esèt agitée jusqu'à ce que la combinaison soit com- plète et elle est alors déversée dans une solution contenant
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239 parties d'acide 2-éLniino-8-naphtol-6-sulfonique . Le mélan- ge est maintenu alcalin et après agitation pour compléter l'accouplement, il est chauffe et le colorant est isolé par l'addition de sel de cuisine.
Il teint la soie de viscose en
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mon 'l:r1 irol; ,l' 1111 1>"1111 .jn1\nni.!'Ç>. ni n In l.ll1C11"' dn :--"1", 1':lJ i i: d'acide 3-amino-8-nauhtol-6-nulfoni'jue on a.joute uns a <,i,u 1. ,i w>i contenant cl5 parties d' acide :2r-phényl-amino-8-ne.uhtol-6-sul- foniaue, on obtient un colorant donnant des teintes brunes sur des soies de viscose.
Exemple 2.
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a42 p ir i=iP s de 'a:3'-ai,minodiphn7¯urc:e sont i:t;ra;:ot:c:, avec 1.38 parties de nitrite de sodium et 500 parties (11 acide chlorhydrique à 3G %. La solution tétrazoïque est duversée dans une solution froide bien agitée contena,nt 234 parties d'acide 1-naphtol-4->sulfoniiue et ?50 parties de carbonate de lo(liul1l. T'il 1f1lt.'t:¯Lt:l"E; L'tl Il nec ouploJ\1f!nt est r<j,,1,1:.2c jUI!(lll' ce \l10 la combinaison soit complète* Une s olution c ontenant 337 par- -Lies du se de sodium (Le 1' ;acide arl.hc;nyltil:linU-5¯m.It,l-'l- sulfonique y est alors déversée et l'agitation est continuée jusqu'à ce que la seconde phase de l'accouplement soit complè- te, le mélange étant maintenu froid et alcalin pendant tout ce temps. Le mélange est alors chauffeet le colorant est isolé par l'addition de sel de cuisine.
Il teint la soie de viscose
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HH L1ll0 Loin La d'un i'uUL'.(: IJ.1.DlIttLl'O.
Exemple 3.
138 parties de méta-nitroaniline sont c1iazot,';8S avec 350 parties d'acide chlorhydri'me à 36 et 69 parties c7.c nittite de aud ium (le 1:1 manière connue.. La solution (lifJ.:;;lJI'p1G nt :. i>, 1. - tée dans une solution bien refroidie de 1.38 parties s d'a.cicie salicy:].ue dan:! z) 1>ur l. ...;s . 'l1ydl'uxyl{j lle sodium L; ,;Il Le 111111 5 ri' parties de carbonate de sodium, Apres agitation jusQu't. ce 'lue l'accouplement s oit complet, le mélange eàt chauffe c's et une so-
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lution contenant 360 parties de cristaux de sulfure de scdium est ajoutée et l' agita,tion est ccntinue jusqu'à. ce (lue la, rol-
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]ucLlutl du CUJ.Ul1111 L lÜLrvLt,v11U" el] C u-Lul'ulit é:J.JIti.llOaùï:lue soit complète.
En même temps que se font les opérations ci-dessus, la so
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lution diazoïque obtenue a partir d'une nouvelle quantité de 138 parties de m-nitroaniline est combinée à 320 parties d'a- cide 1;8-dihydroxynaphtalène.-3;6-disulfonitue (acide chromo- tropique) en pr;snc0 (11(,iiviroti 4on f1nrt;iIH (le crlrl>otnt,rt fie sodium et la matière colorante nitroa,zo*lque ainsi obtenue est tw',c7 rt.l. l,e \1 'une> !I\I\ll11'e U1l1l. lJ1Jjjuo iiv<;c Utle ucÜuLlün C un l,Fln.t71, en- vir on 360 parties de cristaux de sulfure de sodium.
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Les solutions des deux colorants aminoazoltlues sont alors mélangées et neutralisées, 300 parties de cristaux d'acétate de sodium s ont ajoutées et un courant lent de chlorure de car-
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bonyle r'nt nt'1V (yrt;
,lFl.11n 1r' 1I1r',ln.nfll. illl(0 (1 1>li,1(ill ,l'l1y,ln,x:/,ln 'lE7 sodium est ajoutée i7raduell-,iri--nt pour mr inte nir le mélange exempt d'ocidité .? niin ér a, 1¯6. , r lors 1" conversion des colo- rants aminoazoÏ lUE::S en urée est complète le courant de chloru- re de carbonyle est arrêté et le mélange est rendu alcalin.
Lorsqu'on chauffe et qu'on ajoute du se1 de cuisine , il se sé-
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pare une matière colorante 'lui 1.eà,nl. lu noir 0" viscose en une teinte d'un rouge bleuàtre Si a la 7.ncF do 133 pl1rtit'[1 n <1 ' ;x c 1 < 1 no7..i.cyl.a.lmn [1n.l1rJ 1 exemple ci-dessus on utilise 224 parties d'acide 1-naphtol-
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4-sulfonique et à la place de 320 parties d'acide :t:8--dihydro- xynaphtalène-3-. 6-disulfonique 315 pa.rties d'acide 2-phénylami- no-8-naphtol-6-sulfonique, on obtient une matière colorante tflÎ.fJl1nn1. nn ]'l1tl nnn fi<>1i- '1p vincrrntao
Le tableau suivant montre d'autres matières colorantes @ qui peuvent être obtenues suivant la présente invention.
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, , /Àc ide .. Salic Yli4U e p,qarran 3:5'-diaminodiphénylurée , Acide ..salie ylique Marron 9 àc àde 1.-ai>in o- 5-n aph- tol-7-sulfonique /Àciàe salicylique 5: 5' -diaminodiphénrlurée ¯cit1e ;:}-benoïlaml- Orange. no-5-naphtol-7-sul- fnn,1:jiio .
3: ' -diaminoc? ihénylur,: c Acic?p o-Crt?sotinigu; Rase j:i.un5tre acide 2-Ù i n zo iLn. ii- nc-8-nRphtol-6-sul- fonigux. m-aminoacctanilit'-## Acide 3-nphtol-7-nulfu- ni'ue hydrolisc R1Juj¯e 1>iwià- m.-nitroaniline 1 Acide 2-phenyla)fiino-5- tre L'hos.unc. nr>,,lii:<>1-?-niilr<>iii:i>i<; 1 ,',¯ duib.
4-nitro->anisidine-àcide salie ylir[us,r6duit 4-ni 2-anisidine --7 Acide EÙic yli'lU Brun phos- aminoacétanilide----7Acide 2-phénylamino-8- gné. naphtol-6-sulfonique hydrolisé.
4-nitro--anisidine-Acide ? na,phtol-7-sulfa- Violet rou- nique,réduit et phosgene. Geatre.
Revendications.
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=+=+=+=+=+=+=1-=+=+ =+=+= 1/ Procédé de fabrication de nouveaux colorants disazoïques convenant pour teindre une soie de cellulose régénérde en des
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teintes sensiblement uni-s, consistant à tétrazoter de la 3: ')t- diaminodiphénylurée et à combiner ce corps ave.c une proportion tttfjlu0ul<tj-''o (l'un ao'ttto 11111.r"n.L'ltlC'! u<i (::wlJu:',yli:l\ln ,'1111 i 11, IIU! ou d'un rw171Wu. et une proportion inul.écul.ii.iic d'une nit, 11 Lylu- mine, d'un naphtol ou d'un acide aldnonaphtolsulfoni1ue ou d'un dérivé substitué sur N de 'ceux-ci.
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