BE376643A - - Google Patents

Info

Publication number
BE376643A
BE376643A BE376643DA BE376643A BE 376643 A BE376643 A BE 376643A BE 376643D A BE376643D A BE 376643DA BE 376643 A BE376643 A BE 376643A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
formaldehyde
condensation
phenol
solution
products
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Publication of BE376643A publication Critical patent/BE376643A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Procédé de 'préparation de produits   transparents   de condensation de phénol et de formaldéhyde   @   
On sait qu3 los   produits   de condensation du phénol et du formaldéhyde   peuvonb   être condensés dans-un rappcrt d'environ 1 molécule de   phénol   pour environ 1/2 molécules de formaldéhyde et   même   plussi   l'on   a soin d'opérer en solution très alcaline; la résine reste   alors   en   solution   pendant la condensation normale ot taute la charge est soumise à la distillation après   quel   on durcit la solution épaissie en réaction faiblement acide.

   On   obtient   ainsi   qui rappellent A'invoire jusqu'à des produits depuis des produites opalesconts dont la matière présente   une structure particulièrement bonne et qui sont   extrême-   ment résistant à la lumière. 



   Par la suite,   on   a encore   perfectionné   ces procédés par un choix approprié des agents de condonsatilon servant de   bases   et des acides servant à neutraliser eu à   suracidifier   los basesde manière à obtenir depuis des produits transparents jusqu'à dos produits   parfaitement   limpidesen particulier lorsqu'un courde la distil   lation,   l'on a débarrassé aussi complètement que possible 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 la solution de l'eau quelle   'renfermer   ce   dernier   procédé est basé sur cette découverte que certaisn   se'!  solubles sous forme de gels se dispersent à l'état de division tellement fine dans la solution de résine que le produit reste clair.

   On a réussi effectivement à c tenir par ce dernier des produits parfaitement   limpides   très résistants à la lumière et demeurant entièrement incolores lorsque les bases et les acides ont été   convena-     bleinent     choisis.   On a obtenu ainsi une matière capable de   remplacer   le   verre;,  matière qui n'avait pu   être''préparée   autrefois en partant des produits de   condensation'du     phénol   et du formaldéhyde Mais on a constaté que ces produits ne   remplissent   pas encore complètement toutes les conditions   exigées dans   la pratique.

   En dehors de leurs excellentes   propriétés   concernant la facilité d'usinage et la rémis tance d la lumière., ils ont   l'inconvénient   de répandre une forte odeur de formaldéhyde .pendant, l'usinage et de devenir plus cassants sous l'action   d'intempéries   très velontes en particulier de températures très basses, à   cause   de   l'eau   qu'ils   contiennent,,   enfin   d'avoir   une dureté un peu plus faible que celle des autres produits de   conden-   satin   analogues utilises'dans   lapratique. 



     L'expérience   a   montré   qu;il   n'est   pas toujours   essentiel   de donner à ces produits le degré maximum de   résistance   la lumière, que l'on puisse   atteindre.;   il semble au contrire avantageux pour certains usages do réduire un pou la   résistance   de ces produites à la lumière   résistance     qui   suffit encore pour les applications,

     pratiquer   et do   réaliser par   contre une plus grande   résistance   aux intompérios tout on   atténuant l'odeur   gênants de formal 

 <Desc/Clms Page number 3> 

      déhyde qui se produit pondant l'usinago On a constaté que l'on obtient ainsi des produits transparents do condensation du phénol et du formaldéhyde ayant une plus grande résistance aux intempéries et une dureté plus grande, et contenant moins   d'eau,   lorsqu'on utilisant le procédé rappelé au début, on réduit un peu la quantité de formaldéhyde. Ces produits ne répandent plus pendant l'usinage une odeur gênante de formaldéhyde aussi prononcée.

   Il est vrai que leur résis-   tance, 9'1   la lumière se trouve un pau réduite du fait que la teneur en formaldéhyde est plus faible. le procédé consiste donc à condenser du phénol et du formaldéhydo on solution assez alcaline pour quo la résine reste on solution pondant la condensation alcaline; après quoi toute la charge est soumise à une distillation très complète, et la solution épaissie est durcie en réaction faiblement acide; les seuls bases et acides utilisés étant ceux qui forment dos sels solubles sous forme de gel. Co procède est caractérisé par ce fait qu'on utilise une proportion   variant   de 1 1/2 à 2 1/2 molécules do   formaldéhydo   pour 1 molécule de phénol. 



   Or on a constaté que l'on obtient fréquement dans la mise en pratique de ce procédé, des solutions ainsi que des produits finaux un peu troubles, on particulier lorsque le rapport entre le formaldéhyde et le phénol tom- be à 1,5 1. Si l'on chauffe le produit final pondant assez   @   longtemps, il   s'y   produit do   fines  fissuresqui rendent le produit inutilisable. Mais on a trouvé que l'on peut éviter ce trouble et ces fissures on ajoutant do petites quantités de formaldéhyde à la solution de condonsatîon une fois la condensation terminée et avant,   pondant   ou après la distillation.

   La possibilité de clarifier los produits par addition ultérieure do formaldéhyde a aussi 1'avantage 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 de permettre la préparation   d'un.   produit contenant moins   d'eau  car lorsqu'il existe pendant la condensation de grandes quantités de formaldéhyde libre,la distillation- subséquente de l'eau ne peut   s'effectuer   complètement qu'avec difficulté 
Le procédé qui fait l'objet de l'invention est expliqué di-après à l'aide de quelques exemples non limita- tifs. 



    Exemple 1 :    
On chauffe à reflux pendant une heure environ : 
100 parties on poids d'acide phénique cristallisé avec 150 parties en poids de formaldéhyde à 30   %)   et 
23,2 parties en poids de lessive de potasse normale double. 



   Il so produit une réaction exothermique. On ajoute à la solution encore chaude 5,8 parties on poids   diacide   phthalique ce qui amène la coloration do la charge. Au lieu do la quantité d'acide phtalique indiquée ci-dessu on        peut ajouter   aussi un mélange de 5,0 parties en poids d'acide phtalique et 20 cm3 d'acide tactique normal double. 



   On évapore ensuite toute la charge dans le vide aussi complètement que possible, jusqu'à ce que la masse puisse encore être bout juste versée dans dos moulas; et on la durcit à une température de 60 à 1000 C. On obtient au durcissement un produit clair, facile à usiner, no contenant presque pas do formaldéhyde. 



   Exemple  2 :   
On chauffe pendant une heure environ : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
100 parties en poids   diacide   phénique cristallisé avec 200 parties en poids do formaldéhyde (à 30 % ct 
25 parties en poids de lessive de petesse normale double. 



   On ajoute à la masse 35 cm3 d'acide lactique   normal   double et on distille   tout.;   la chargo dans le vide.   Lorsque   la moitié environ do   l'eau   a été éliminée par distillation, on ajoute 20. parties on poids de   formaldéhyde   ( à 30 % et on continue à distiller. Le prcduit épaissi est versé dans des moules et durci comme décrit dans l'exemple 1. Ces pro- duits ne présentent   qu'une   faible augmentation de la quantité do formaldéhyde libre par rapport aux produits de   l'exemple   1 mais ils sont sons blement plus clairs ot résistent mieux à la lumière. 



   Exemple 3 
On condense pondant 40 minute onvaron      
100 parties en poids d'acide phénique cristallisé avec 
225 " " " de formaldéhydc (à 30 3% et 
23,2 " " " de lessive do potasse normale double. 



   Lorsque la condensation est terminée on acidifie légèrement au moyen du mélange d'acide phtalique et   diacide   lactique indiqué dans l'exemple   1,,puis   on soumet toute la charge à la distillation dans le   vide,on   la verso dans des moules et on durcit comme d'habitudo 
Dans co cas, comme dans tout'les autres procédé on   @   peut aussi utiliser des crésols et leurs homologues au liou de phénols. La formaldéhyde peut être introduit dans la réac- tîon en solution aqueuse, à l'état solide sous forme de para- formaldéhyde ou encore sous forme do poly-oxy-méthlènes



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Process for the preparation of transparent condensation products of phenol and formaldehyde @
We know that the condensation products of phenol and formaldehyde can be condensed in a ratio of about 1 molecule of phenol to about 1/2 molecules of formaldehyde and even more if care is taken to operate in a very alkaline solution; the resin then remains in solution during normal condensation and the batch is subjected to distillation after which the thickened solution is hardened in a weakly acidic reaction.

   We thus obtain, which are reminiscent of Ivoire to products from opalescent products, the material of which has a particularly good structure and which are extremely resistant to light.



   Subsequently, these processes were further perfected by an appropriate choice of condonsatilon agents serving as bases and acids serving to neutralize or overacidify the bases so as to obtain from transparent products to perfectly clear products, especially when during the distillation, we got rid as completely as possible

 <Desc / Clms Page number 2>

 the solution of the water which 'to contain this last process is based on this discovery that certainly is'! soluble in the form of gels disperse so finely divided in the resin solution that the product remains clear.

   The latter has indeed succeeded in obtaining perfectly clear products which are very resistant to light and which remain entirely colorless when the bases and acids have been suitably chosen. There was thus obtained a material capable of replacing glass; a material which could not previously be prepared by starting from the condensation products of phenol and formaldehyde. But it was found that these products do not yet completely fulfill all the requirements. conditions required in practice.

   Apart from their excellent properties regarding ease of machining and light resistance, they have the disadvantage of giving off a strong odor of formaldehyde during machining and of becoming more brittle under the action of very mild weather, especially at very low temperatures, because of the water they contain, finally having a somewhat lower hardness than that of other similar condensate products used in practice.



     Experience has shown that it is not always essential to give these products the maximum degree of light resistance achievable. it seems, on the contrary, advantageous for certain uses to reduce the resistance of these products to light, which is still sufficient for applications,

     practice and achieve on the other hand a greater resistance to intompérios while attenuating the annoying smell of formal

 <Desc / Clms Page number 3>

      dehyde which is produced by planting It has been found that this results in transparent condensation products of phenol and formaldehyde having greater weather resistance and greater hardness, and containing less water, when using the process recalled at the beginning, the quantity of formaldehyde is reduced a little. These products no longer emit such a pronounced annoying smell of formaldehyde during machining.

   It is true that their resistance to light is reduced because the formaldehyde content is lower. the process therefore consists in condensing phenol and formaldehyde in a solution which is sufficiently alkaline so that the resin remains in solution, thereby laying the basis for the alkaline condensation; after which the whole charge is subjected to very complete distillation, and the thickened solution is hardened in a weak acid reaction; the only bases and acids used being those which form soluble salts in gel form. The procedure is characterized by the fact that a proportion varying from 1 1/2 to 2 1/2 molecules of formaldehyde per 1 molecule of phenol is used.



   However, it has been observed that in the practice of this process, solutions as well as somewhat cloudy end products are frequently obtained, particularly when the ratio between formaldehyde and phenol falls to 1.5 l. If the final laying product is heated long enough, fine cracks occur in it which render the product unusable. However, it has been found that such haze and cracking can be avoided by adding small amounts of formaldehyde to the conditional solution after the condensation is complete and before, during or after the distillation.

   The possibility of clarifying the products by subsequent addition of formaldehyde also has the advantage.

 <Desc / Clms Page number 4>

 to allow the preparation of a. product containing less water because when there are large quantities of free formaldehyde during condensation, the subsequent distillation of water can only be carried out completely with difficulty
The process which is the subject of the invention is explained below with the aid of a few non-limiting examples.



    Example 1:
It is heated to reflux for about an hour:
100 parts by weight of carbolic acid crystallized with 150 parts by weight of 30% formaldehyde) and
23.2 parts by weight of double normal potash lye.



   It produces an exothermic reaction. 5.8 parts by weight of phthalic acid is added to the still hot solution, which causes the filler to color. Instead of the amount of phthalic acid indicated above, a mixture of 5.0 parts by weight of phthalic acid and 20 cc of double normal tactic acid can also be added.



   The whole charge is then evaporated in a vacuum as completely as possible, until the mass can still be just boiled down into the mussels; and cured at a temperature of 60 to 1000 C. On curing, a clear, easy-to-machine product containing almost no formaldehyde is obtained.



   Example 2:
We heat for about an hour:

 <Desc / Clms Page number 5>

 
100 parts by weight of carbolic diacid crystallized with 200 parts by weight of formaldehyde (at 30% ct
25 parts by weight of double normal size laundry.



   Add to the mass 35 cm3 of double normal lactic acid and the whole is distilled; the chargo in a vacuum. When about half of the water has been removed by distillation, 20 parts by weight of formaldehyde (at 30%) are added and distillation continues. The thickened product is poured into molds and cured as described in Example 1. These products show only a slight increase in the amount of free formaldehyde compared to the products of Example 1, but they are somewhat clearer and more resistant to light.



   Example 3
We condense laying 40 minutes onvaron
100 parts by weight of carbolic acid crystallized with
225 "" "formaldehyde (at 30 3% and
23.2 "" "double normal potash lye.



   When the condensation is complete, it is slightly acidified by means of the mixture of phthalic acid and di-lactic acid indicated in Example 1, then the whole charge is subjected to vacuum distillation, the reverse side is made in molds and hardened as habitudo
In this case, as in all other processes, it is also possible to use cresols and their counterparts with or phenols. The formaldehyde can be introduced into the reaction in aqueous solution, in the solid state in the form of para-formaldehyde or also in the form of poly-oxy-methene.


    

Claims (1)

EMI6.1 EMI6.1 7 R E S TT N-E Procédé de préparatin do produits transparents de condensation du phénol par condonsation do phénol et de formaldéhydo on solution très alcaline et par durcissement en réaction faiblement acide, la résine rostant on solution pendant la condensation alcaline ot toute la charge étant soumise à la distillation et au durcissement, enfin les seules bases et acides utilisés étant ceux qui ferment des sels solubles sous forme de gel, ce procédé étant caractérisé par ce fait qu'il est réalisé avec une propor- tion de 1 1/2 à 2 1/2 molécules de formaldéhye pour 1 molécule de phénel. 7 R E S TT N-E A process for the preparation of transparent phenol condensation products by condoning phenol and formaldehyde in a highly alkaline solution and by curing in a weak acid reaction, the resin being dissolved during the alkaline condensation and the whole charge being subjected to distillation and curing. , finally the only bases and acids used being those which ferment soluble salts in gel form, this process being characterized by the fact that it is carried out with a proportion of 1 1/2 to 2 1/2 molecules of formaldehyde for 1 molecule of phenel. On peut ajouter à la solution de condensation, après la condensation et' avant, pendant ou après la distil- lation de petites quantités de formaldéhyde pour clarifier le produit final. Small amounts of formaldehyde can be added to the condensation solution after condensation and before, during or after distillation to clarify the final product. A titre de produits industriels nouveaux los pro duits transparents de condensation de phénal et do formal- déhydo obtenus par ce procédé. <Desc/Clms Page number 7> As new industrial products, the transparent condensation products of phenal and formaldehydo obtained by this process. <Desc / Clms Page number 7> R E V E N D I C A T I O N S 1) Procédé do préparation do produite transparents do condensation du phénol par condonsatin de phénol et do formaldéhyde on solution, très alcalin,' et par durcisse- mont; on réaction faiblement acide, la résine restant on solution pondant la condensation alcalin;; ot taute la char go étant soumise à la distillation ot ai durcissement. enfin los soulos bases et acidos utilisés étant ceux qui forment dos sols solubles sous ferme do gel co procédé étant caractérisé par ce fait qu'il est réalisé avec une proportion do 1 1/2 à 2 1/2 molécules de formaldéhyde pour 1 molécule do phénol. R E V E N D I C A T I O N S 1) Process for the preparation of the transparent products of the condensation of phenol by condonsatin of phenol and formaldehyde in solution, very alkaline, and by hardening; weakly acidic reaction, the resin remaining in solution, laying the basis for alkaline condensation ;; ot taute char go being subjected to the distillation ot have hardening. finally the soulos bases and acids used being those which form soluble soils under gel farm co process being characterized by the fact that it is carried out with a proportion of 1 1/2 to 2 1/2 molecules of formaldehyde for 1 molecule of phenol. 2) Procédé suivant la revendicatins 1, caractérisé par ce fait que l'on ajoute à la solution de condensatin après la condensation et avant pendant au après la distil latiou do petites quantités de formaldéhyde pour clarifier le produit final, 2) Process according to Claim 1, characterized by the fact that one adds to the condensate solution after the condensation and before during to after the distil latiou of small amounts of formaldehyde to clarify the final product,
BE376643D BE376643A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE376643A true BE376643A (en)

Family

ID=47041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE376643D BE376643A (en)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE376643A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE376643A (en)
US1868079A (en) Process for the purification of phenol-aldehyde resins
FR2665165A1 (en) NEW NOVOLAQUE RESINS OF PARA-ALKYLPHENOLS. THEIR PREPARATION PROCESS.
BE403215A (en)
BE453531A (en)
BE343470A (en)
US1892848A (en) Manufacture of phenol formaldehyde condensation products
BE472190A (en)
BE416126A (en)
BE451866A (en)
BE574683A (en)
BE645192A (en)
BE498650A (en)
BE453535A (en) Process for the preparation of condensation products
BE356198A (en)
BE554633A (en)
BE430373A (en)
BE346190A (en)
BE566514A (en)
BE442800A (en)
BE388590A (en)
BE832342A (en) PRODUCTION AND APPLICATION OF IMPROVED PHENOL-ALDEHYDE RESOLS
BE358589A (en)
BE417786A (en)
BE415943A (en)