BE381561A - - Google Patents

Info

Publication number
BE381561A
BE381561A BE381561DA BE381561A BE 381561 A BE381561 A BE 381561A BE 381561D A BE381561D A BE 381561DA BE 381561 A BE381561 A BE 381561A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
acetylene
production
vinyl chloride
vapor
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE381561A publication Critical patent/BE381561A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • C07C1/30Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé pour la production d'hydrocarbures non saturés et de certains de leurs dérivés. 



   La présente invention se rapporte à la production de composés de valeur tels que l'acétylène ou le chlorure de vinyle, par décomposition thermique, en partant de bichlorures d'oléfine du genre bichlorure d'éthylène ou 1.2 bichloro-propa-   ne,   et elle concerne particulièrement la production de l'acé- tylène et du chlorure de vinyle à partir du bichlorure d'éthy-   lène.   



   On sait   (Biltz:-   Berichte 35,3524 et 37, 2398) que le bichlorure d'éthylène chauffé à une température de 400 C   .environ   donne naissance à du chlorure de vinyle. On a trouvé 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 cependant que ce n'est qu'un exemple isolé parmi les différen- tes façons dont un hydrocarbure   bichloruré   du genre du chlo- rure d'éthylène peut subir la décomposition thermique, et qu'en réglant soigneusement les conditions de réaction, comme la température, la pression, la durée de réaction, la nature et la'quantité de diluants,on peut obtenir avec un bon rendement des produits de valeur tels que l'acétylène ou le chlorure de vinyle.

   Ainsi, par exemple, la décomposition du bichlorure d'éthylène avec production de chlorure de vinyle se produit plus aisément et avec moins de dépôt de carbone, lorsqu'on opère la réaction en présence de vapeur. Une réaction   similai-   re peut être réalisée dans le cas de bichlorure de propylène qui, chauffé à 400-600 C cède du chloropropylène, cette réac- tion étant aussi favorisée par la présence de vapeur servant de diluant. De l'acide chlorhydrique gazeux ou d'autres gaz inertes comme l'azote ou l'anhydride carbonique peuvent éga- lement être utilisés comme diluants. La réaction est également favorisée lorsqu'elle est effectuée sous pression réduite. 



   On a aussi constaté qu'à des températures dépassant 800-900 C, la décomposition a lieu avec formation d'un hydro- carbure de la série de l'acétylène. Ainsi le bichlorure d'éthy- lène donne naissance à de l'acétylène et le bichlorure de pro-   pylène,   à   l'allyène.   La production des hydrocarbures de la série de l'acétylène est favorisée par la présence de diluants comme la vapeur ou par le travail sous pression réduite. 



   Suivant l'invention, les bichlorures d'oléfines sont donc décomposés par chauffage à une température élevée, de préférence au-dessus de 800 C, et de préférence en présence d'un diluant inerte,afin de céder des hydrocarbures non sa- turés de la série de l'acétylène, ou à une température sensi- blement plus basse et en présence d'un diluant inerte pour 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 fournir des hydrocarbures chlorurés saturés du genre du chlorure de vinyle. Dans chacun des cas la durée de la réaction est choisie de façon à obtenir la production d'une quantité maximum du produit désiré. 



   Suivant une forme de réalisation préférée de l'in- vention, on chauffe du bichlorure d'éthylène à une tempéra- ture située entre 800 et 1000 C, en présence de vapeur d'eau comme diluant, utilisée en proportion d'au moins 8 volumes de vapeur d'eau par volume de vapeurs de bichlorure d'éthylène, et avec une durée de contact variant de 1 à 6 secondes suivant la température utilisée. En général, pour toute proportion donnée de vapeur une courte durée de contact aboutit à un faible rendement en acétylène et à la production d'une cer- taine quantité de chlorure de vinyle, qui diminue à mesure que la durée de contact augmente, tandis que le rendement en acéty- lène croît jusqu'à un maximum. Pour une trop longue durée de contact le rendement en acétylène commence à diminuer par suite de la formation de carbone. 



   Dans la réalisation de l'invention, la vapeur de bichlorure   d'oléfine,   mélangée si nécessaire à de la vapeur d'eau, passe à travers une chambre de réaction chauffée, par exemple à travers un tube qui peut être bourré ou non d'une matière inerte telle que de la pierre-ponce, ou d'une matiè- re catalytique. Lesproduits gazeux se refroidissent rapidement et l'acide chlorhydrique est absorbé par l'eau dans laquelle il se condense. Le chlorure de vinyle peut être séparé du gaz résiduel par refroidissement à -50 C, laissant l'acéty- lène à l'état gazeux. On n'observe aucune polymérisation de l'acétylène ou du chlorure de vinyle si l'on conduit le tra- vail de la façon décrite. 



    @    Les   tableaux suivants résument les variations de 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 la production d'acétylène et de chlorure de vinyle suivant les conditions de réaction. Des résultats analogues sontà présumer dans le cas d'autres bichlorures   d'oléfine.   



   TABLEAU 
Réactifs en présence: 8 volumes de vapeur d'eau 
1 volume de vapeur de bichlorure d'éthylène. 



   Température: 800 C. 
 EMI4.1 
 
<tb> 



  Durée <SEP> de <SEP> contact <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> chlorure
<tb> acétylène <SEP> de <SEP> vinyle.
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  2,0 <SEP> secondes <SEP> 22% <SEP> 52%
<tb> 
<tb> 4,3 <SEP> 41% <SEP> 31%
<tb> 
<tb> 5,1 <SEP> " <SEP> 48% <SEP> 10%
<tb> 
 
 EMI4.2 
 6 n 53 9% 
TABLEAU 2. 



    Réactifs en présence : 8volumes de vapeur d'eau  
1 volume de vapeur de bichlorure 
 EMI4.3 
 d éthylêre. 



    Température : -   850 C. 
 EMI4.4 
 
<tb> Durée <SEP> de <SEP> contact <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> chlorure
<tb> acétylène <SEP> de <SEP> vinyle.
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  0,8 <SEP> secondes <SEP> 25% <SEP> 50%
<tb> 
<tb> 1,4 <SEP> " <SEP> 35% <SEP> 35%
<tb> 
<tb> 2,5 <SEP> " <SEP> 42% <SEP> 21%
<tb> 
<tb> 3,4 <SEP> " <SEP> 50% <SEP> 11%
<tb> 
<tb> 5,1 <SEP> " <SEP> 47% <SEP> 13%
<tb> 
 
TABLEAU 3. 



   Réactifs en présence: 8 volumes de vapeur d'eau
1 volume de vapeur de bichlorure d'éthylène. 



   Température:-   900"C.   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 



  Durée <SEP> de <SEP> contact <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> chlorure <SEP> de
<tb> acétylène <SEP> vinyle
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,0 <SEP> secondes <SEP> 47% <SEP> 10%
<tb> 
<tb> 1,7 <SEP> " <SEP> 53% <SEP> 12%
<tb> 
<tb> 2,1 <SEP> " <SEP> 53% <SEP> 15%
<tb> 
<tb> 2,4 <SEP> 55% <SEP> 5%
<tb> 
<tb> 3,0 <SEP> " <SEP> 44% <SEP> 5%
<tb> 
<tb> 3,3 <SEP> " <SEP> 41% <SEP> 5%
<tb> 
<tb> 4,1 <SEP> " <SEP> 29% <SEP> 5%
<tb> 
 
TABLEAU 4 Réactifs en présence: 16 volumes de vapeur d'eau
1 volume de vapeur de bichloru- re d'éthylène. 



  Température:- 900 C 
 EMI5.2 
 
<tb> Durée <SEP> de <SEP> contact <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> chlorure <SEP> de
<tb> acétylène <SEP> vinyle
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,5 <SEP> secondes <SEP> 66% <SEP> 5%
<tb> 
<tb> 2,0 <SEP> 70% <SEP> 10%
<tb> 
 
 EMI5.3 
 3 y p " 65% 5% 
TABLEAU 5 Réactifs en présence: 16 volumes de vapeur d'eau
1 volume de vapeur de bichloru- re d'éthylène. 



  Température:-   1000 C.   
 EMI5.4 
 
<tb> 



  Durée <SEP> de <SEP> contact <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> chlorure <SEP> de
<tb> 
<tb> acétylène <SEP> vinyle
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,9 <SEP> secondes <SEP> 46% <SEP> néant
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,9 <SEP> " <SEP> 66%
<tb> 
 
 EMI5.5 
 3e5 m 65% fi 
 EMI5.6 
 
<tb> 8,1 <SEP> " <SEP> 55%
<tb> 
 
 EMI5.7 
 is.'l " 59% 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 TABLEAU 6 
 EMI6.1 
 
<tb> Température: <SEP> 800 C.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Durée <SEP> de <SEP> contact: <SEP> 6 <SEP> secondes.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Réactifs <SEP> en <SEP> présence <SEP> Rendement <SEP> Rendement
<tb> 
<tb> 
<tb> yapeur <SEP> Vapeur <SEP> de <SEP> en <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> d'eau <SEP> bichlorure <SEP> acétylène <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> vinyle
<tb> 
<tb> 
<tb> d'éthylène.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  8 <SEP> volumes <SEP> 1 <SEP> volume <SEP> 53% <SEP> 9%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> " <SEP> 1 <SEP> " <SEP> 34% <SEP> 30%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> " <SEP> 1 <SEP> " <SEP> 26% <SEP> 33%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> " <SEP> 1 <SEP>   <SEP> 28% <SEP> 35%
<tb> 
   REVENDICATIONS   - :- ------------------------------- 
1) Procédé pour la production d'hydrocarbures non saturés de la série de l'acétylène, ou d'hydrocarbures chlo- rurés non saturés du genre du chlorure de vinyle, caractéri- sé en ce que l'on porte un bichlorure d'oléfine à une tempé- rature d'au moins 800 C ou à une température sensiblement inférieure, en présence d'un diluant inerte comme la vapeur   d' eau.    



   2) Procédé pour la production d'acétylène, carac- térisé 'en ce que l'on porte du bichlorure d'éthylène à une température d'au moins   800 C.  

Claims (1)

  1. 3) Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la réaction est effectuée sous pression réduite.
    4) Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on emploie un excès d'un diluant tel que la vapeur d'eau.
    5) Procédé suivant la revendication 4, caractérisé par l'utilisation d'au moins 8 volumes de diluant par volume @ <Desc/Clms Page number 7> de vapeur de bichlorure d'éthylène.
    6) Procédé pour la production d'acétylène suivant la revendication 2, caractérisé en ce que les conditions de réaction sont réglées de façon à donner un rendement ma- ximum en acétylène en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux tableaux 1 à 6.
    7) Procédé pour la production d'acétylène ou de chlorure de vinyle, en substance comme ci-dessus décrit.
    8) Acétylène produite par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 7.
    9) Chlorure de vinyle produit par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 7.
BE381561D BE381561A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE381561A true BE381561A (fr)

Family

ID=51082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE381561D BE381561A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE381561A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7707369B6 (ja) トリフルオロヨードメタン及びトリフルオロアセチルヨージドを生成するための処理方法
US3502734A (en) Process for partially chlorinating methyl chloride and/or methylene chloride
EP3072870A1 (fr) Procede de preparation de 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène
FR2935703A1 (fr) Procede de preparation de composes fluores.
Sosnovsky et al. Reactions of t-Butyl Peresters. II. The Reactions of Peresters with Compounds Containing Activated Hydrogens1
FR2948361A1 (fr) Procede de preparation de composes fluores
FR2902786A1 (fr) Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane
US2615925A (en) Preparation of olefinic compounds
US1986876A (en) Production of unsaturated compounds
US2970176A (en) Pyrolysis of fluorocarbons to hexafluoropropylene
BE381561A (fr)
FR3135266A1 (fr) Procédé de production du trifluoroéthylène
US2387247A (en) Compositions of matter and pyrolytic methods of synthesizing them
US2981763A (en) Manufacture of fluorocarbons
WO2020183099A1 (fr) Procédé de production de fluorooléfines
EP0805136A1 (fr) Procédé de fabrication du difluorométhane
EP0690836B1 (fr) Procede d&#39;isomerisation d&#39;acides carboxyliques
BE525596A (fr)
BE569440A (fr) Procede pour la fabrication de l&#39;isoprene
US2461142A (en) Production of beta-trichlorethane
CA1218080A (fr) Procede de preparation de trifluoroethanol
US3251890A (en) Production of hexafluorobenzene
BE557548A (fr)
FR3127216A1 (fr) Procédé de production et de purification du trifluoroéthylène et composition obtenue à partir de celui-ci
US3647871A (en) Process for producing acetylchloride