BE402535A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de préparation des produits de l'hydrogénation de l'hormone   folliouleuse".   



   On a constateque l'on peut hydrogéner dessolutions de l'hormone   folliouleuse   de la formule C18H22O2 et des corps analogues dans les solvants les plus divers en présence de catalyseurs d'hydrogénation appropries, par   l'hydrogène   sous pression; on obtient ainsi des combinaisons dans lesquelles existe encore la totalité de l'oxygène xxxxxxxxxx de l'hor- mono initiale. On peut, d'une part, obtenir des corps dans lesquels seul'est hydrogéné l'anneau   banzolique   de l'hormone   folliouleuse,   tandis que le groupe cétonique reste inchangé. 



  D'autre part, on obtient des corps dans lesquels l'anneau ben-   zolique   ainsi que le groupe oétonique sont hydrogénés,ce der-      

 <Desc/Clms Page number 2> 

 nier à l'état du groupe   alcoolique   secondaire correspondant. 



   Les corps cités en dernier lieu ont comme formule générale 
C18H30O2 : 
Comme solvants appropriés, on se servira, par exemple, d'hydrocarbures ou d'alcools hydroaromatiques. L'hydrogéna- tion peut toutefois se faire aussi dans des solutions d'al-   calis   dilués. C'est ainsi, par exemple, qu'en se servant de   l'un   des catalyseurs d'hydrogénation usuels,par exemple, du catalyseur de cuiver-nickel préparé en précipitant un mélange de nitrate de nickel et de ouivre par les alcalis et   réduc"   on peut tion des oxydes seos,/combiner à l'hormone,de   Hydrogène   jusqu'à. saturation complète, sans qu'il y ait disparition d'un atome   d'oxygène,   à condition d'accomplir le processus de la réduction en autoclave sous une pression effective. 



     Non   seulement, on peut soumettre à ce procédél'hormone chimiquement pure C18H22O2, mais aussi les cristaux bruts préparés directement par divers procédés, dans lesquels se trouvent à côté de l'hormone mentionnée, également d'autres corps isomères ou voisins,donnent également de bons rendements en produitsd'hydrogénation. 



     EXEMPLE   1 
On dissout 1 gramme d'hormone folliouleuse brute de la formule C18H22O2 dans 200 cc d'une solution de potasse caus- tique à 10%, on y ajoute la même quantité de catalyseur au   nickel..cuivre,   qui a subi une réduction préliminaire et l'on chauffe en autoclave à la température de 160  sous une pres- sion d'hydrogène de 100 atmosphères. Lorsque la réaotion est terminée, on extrait la solution alcaline par agitation avec l'éther et l'on évapore ensuite la solution éthérée à siooité, après séparation du oatalyseur par filtration. On obtient com- me résidu un produit vitreux, incolore, dont l'analyse par in- cinération donne des valeurs correspondant à la formule 
C18H30O2.

   Ce produit se décompose par distillation sous vide 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 élevé en plusieurs fractions   cristallisées.   Le produit d'hy- drogénation vitreux ainsi que les diverses fractions accusent une grande efficacité dans l'essai à la crête de   ooq.   On peut isoler des eaux mères   alcalines   de la réaction,   âpres   acidifi- cation, l'hormone   dihydrofolliouleuse   de la formule C18H24O2. (cf. Br.belge 399.367). 



   On peut utiliser avec le même succès, au lieu de   l'hor-   mone pure C18H22O2 également les produits cristallisés bruts qui renferment, en plus de l'hormone folliculeuse- Ó bien connue, également l'hormone   folliouleuse   voisine de la même formule, ainsi que les produits moins   satures   identifiée par Girard.   L'absorption   de l'hydrogène dans le cas de matières de départ de l'espèce est plus grande en conséquence. 



   EXEMPLE 2. 



   On dissout dans du oyolohexanol, 3 grammes d'hormone   folliouleuse   cristallisée et après addition de la même quan- tité en poids d'un catalyseur au nickel qui a subi une réduc- tion préalable, on réduit à l'autoclave à la température de 1700 et sous une pression de 60 à 70 atmosphères. Apres achè- vement de la réaction, on débarrasse la solution du   oyolo-   hexanol,aprèfiltration du catalyseur, par distillation sous vide; on reprend le reliquat par l'éther, on extrait par agitation avec une solution alcaline aqueuse, afin de séparer les traces de la matière de départ,qui n'auraient pas été   transformées.   L'éther donne un produit qui est complètement identique à celui décrit dans l'exemple 1 et dont l'analyse donne également les valeurs correspondant à la formule C18H30O2.

   Ce produit accuse également de l'efficacité dans l'essai à la crête de ooq.

Claims (1)

1. REVENDICATION.

   Procédé de préparation des produits de l'hydrogénation de l'hormone folliouleuse, caractérisé par le fait que l'on <Desc/Clms Page number 4> traite par l'hydrogène sous pression, xxxxxxxxxxxx en pré- sence de catalyseurs, l'hormone folliculeuse pure de la for- mule C18H22O2 ainsi que ses produits cristallisés bruts, en soultion.