BE417708A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé pour la fabrication de colorants acides d'aminotriarylméthane. 



   Il a été découvert que l'on obtient des colorants acides d'aminotriarylméthane ayant une pureté remarquable de ton et une bonne solubilité lorsque dans la formation du colorant suivant les procédés usuels, on introduit un reste arylique ou plusieurs restes aryliques qui contiennent un ou plusieurs groupes amino substitués par au moins un reste arylé d'acide éthylsulfonique. 



   La formation du colorant peut se faire suivant tous les procédés usuels pour la formation de colorants acides de triaryl. méthane, par exemple à l'aide de synthèses d'aldéhyde ou d'hydrol. La nature des autres substituants introduits dansées 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 restes aryliques ou les groupements amino détermine d'autres propriétés de coloration des produits. On peut par exemple introduire dans les restes aryliques d'autres groupements amino en outre des groupements alkilamino, arylamino, des halogènes, des groupements hydroxyliques ou méthoxyliques, des groupements d'acide sulfonique et dans le groupement amino substitué par un reste arylé d'acide éthylsulfonique, encore un groupement alkylique, un groupement sulfalkylique, etc. 



   Comme matière de départ pour la fabrication des colorants de triarylméthane suivant la présente invention, on peut employer notamment les acides aminosulfoniques que l'on peut obtenir par condensation d'amines aromatiques primaires ou secondaires avec les produits d'adjonction, pouvant être fabriqués par le procédé du brevet allemand 615.795, par l'addition d'acide chlore-sulfonique à des aryl-éthylènes, comme par exemple le styrol, l'indène et le cumaron. 



   Exemple I. 



   On emploie pour cet exemple un acide aminosulfonique obtenu de la manière suivante: Une solution éthérée de I moléculegramme du produit d'adjonction, obtenu suivant l'exemple I du brevet allemand No.615.795 d'acide chlore-sulfonique à du styrol, est introduite à 0-10  dans une quantité trois fois moléculaire de   monoéthylaniline.   On rend ensuite alcalin le mélange de réaction par addition de lessive d'alcali et on expulse la mono- éthylaniline en excès. On précipite ensuite l'acde Ó-phényl-Ó 
 EMI2.1 
 (ëthyl-phényl-amino)-éthanef-sulfonique avec de l'acide sulfu- rique dilué. Cet acide sulfonique est sulfoné suivant la méthode usuelle pour donner de l'acide disulfonique.

   I moléculegramme de l'acide disulfonique ainsi obtenu est chauffée avec I molécule-gramme de tétraéthyldiamino-benzhydrol en solution aqueuse faiblement acide jusqu'à ce que l'hydrol ne soit plus décelable. L'acide leuco peut être oxydé suivant la méthode usuelle, par exemple avec du bioxyde de plomb,du   bioxyde    

 <Desc/Clms Page number 3> 

 manganèse, etc.. Le colorant obtenu est isolé par traitement au sel. Il colore la laine en un bleu violet clair. 



   Exemple 2. 



   --------------
L'acide aminosulfonique employé dans cet exemple est obtenu de la manière suivante : I molécule-gramme de m-toluidine est condensée, suivant la méthode indiquée dans l'exemple I, 
 EMI3.1 
 avec I molécule-gramme d'acidec'7 -phényl-0-chlore-éthane -sulfonique (obtenu par adjonction d'acide chlore-sulfonique à du styrol suivant l'exemple'1 du brevet allemand 615.795) 
 EMI3.2 
 en acide 0-phényl- t(' -(m-tolyl-amino) -éthane-:.4 -sul1'onique. 



  Ce dernier est transformé en acide disulfonique avec I molécule-gramme d'acide chlore-éthane-sulfonique. I moléculegramme de cet acide disulfonique est chauffée avec I moléculegramme de tétraméthyldiaminobenzhydrol en solution aqueuse faiblement sulfurique jusqu'à ce que l'hydrol ait disparu. 



  L'acide leuco, oxydé d'une manière connue, donne un colorant qui teint les fibres animales en violet bleuâtre. 



   Exemple 3. 



   --------------
2 molécules-grammes de l'acide amino-sulfonique obtenu par condensation du produit d'adjonction d'acide chlore-sulfonique à du styrol avec de la o-toluidine, suivant la manière décrite à l'exemple I, donnent avec de la diéthylaminobenzaldéhyde, chauffées pendant 24 heures à l'ébullition, un acide leuco qui, oxydé avec de l'oxyde de manganèse en solution faiblement acide, fournit un colorant teintant la laine en rougeviolet clair. 



   Exemple 4. 



   --------------
L'acide aminosulfonique employé dans cet exemple s'obtient de la manière suivante : Une solution éthérée de I moléculegramme du produit d'adjonction d'acide choresulfonique à de 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 l'indène, produit obtenu suivant l'exemple 5 du brevet allemand 615.795, est introduite à 0-10  dans une quantité trois fois moléculaire de monoéthylaniline. On rend ensuite alcalin le mélange de réaction par addition de lessive alcaline et on expulse la monoéthylaniline en excès. L'acide (éthyl-phényl-3amino)-indane-2-sulfonique est enbuite précipité avec de l'acide sulfurique dilué. 2 molécules'grammes de cet acide sulfonique sont condensées de la même manière qu'on l'a décrit à l'exemple 3 avec I molécule-gramme de diéthylaminobenzaldéhyde. 



  On obtient un acide leuco qui, oxydé de la manière usuelle, fournit un colorant teintant la laine en violet-rouge. 



   Exemple 5. 



   --------------
Pour cet exemple on emploie un acide aminosulfonique obtenu de la manière suivante: Une solution éthérée de I moléculegramme du produit d'adjonction d'acide chloresulfonique à du cumaron, produit obtenu suivant l'exemple 4 du brevet allemand 615.795, est introduite à 0-10  dans une quantité trois fois moléculaire de monoéthylaniline. On rend ensuite alcalin le mélange de réaction par adjonction de lessive alcaline et on expulse la monoéthylaniline en excès.

   L'acide (éthylphényl-   3-amino}-cumarane-2-sulfonique   est précipité alors avec de l'acide sulfurique dilué, 2 molécules-grammes de cet acide sulfonique sont chauffées avec I molécule-gramme de diéthylaminobenzaldéhyde en solution faiblement acide jusqu'à l'achèvement de la condensatio? L'acide leuco fournit, lors du traitement par des agents d'oxydation, un colorant violet. 



   Exemple 6. 



   ---------------
I molé cule-gramme de   0-chlorebenzaldéhyde   est mise à bouillir pendant 24 heures, avec agitation et reflux, avec 2 molécules-grammes de l'acide aminosulfonique qui est obtenu par 
 EMI4.1 
 réaction d'acide 0( -phénYI-O(-chloreéthane -sulfonique avec   @   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 de la o-toluidine suivant le procédé indiqué à l'exemple I. 



  L'acide leuco ainsi obtenu fournit par oxydation un colorant qui teint la laine en un vert bleu clair. 



   Exemple 7? ---------------- 
2 molécules-grammes de l'acide Ó -phényl-Ó -(éthyl- phényl-amino) -éthane-ss-sulfonique, obtenu suivant le procédé décrit à l'exemple I, sont chauffées dans de l'alcool à 30   %   avec I molécule-gramme de formaldéhyde jusqu'à ce que la con- densation de méthane soit terminée. On complète alors à I litre, avantageusement au moyen d'alcool à 30 %, on ajoute I molécule- gramme de diéthylaniline ainsi que la quantité calculée de bichromate et on ag te à 40  jusqu'à ce que la formation de   matière colorante n'augmente plus ; ondistille l'alcool, on   filtre pour séparer du résidu d'oxyde de chrome et l'on préci- pite du filtrat le colorant avec une solution de sel de cuisi- ne. Il teinte la laine en tons d'un bleu violet très clair.

Claims (1)

1. R e v e n d i c a t i o n s .

   I/ Procédé pour la fabrication de colorants acides d'aminotri- arylméthane, caractérisé en ce qu'on introduit, lors de la for- mation des colorants, suivant les procédés usuels, un ou plu- sieurs restes aryliques qui contiennent un ou plusieurs grou- pements amino remplacés par au moins un reste arylé d'acide éthylsulfonique.

   2/ Colorants acides de triarylméthane, caractérisés en ce que ces colorants contiennent un ou plusieurs restes aryliques qui portent un ou plusieurs groupements amino remplacés par au moins un reste arylé d'acide éthylsulfonique.