BE355523A - - Google Patents

Description

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  Procédé pour la fabrication de colorants acides de la série des phénenaphtesafranines, solides aux alcalis. 



   On a trouvé qu'on parvient à de précieux colorants acides bleus à violets de la série des phénonaphtosafranines si l'on remplace dans les procèdes du brevet principal No. 339751 du 10 février 1927 et de   ses   demandes de certificat d'addition   No.   275116 du 28 janvier 1928 et No. 275117 du 28 janvier 1928, les isorosindulines y spécifiées comme matières premières portant toutes un radical aryl au nitro gène méso-azinique   pentavalent,   par des dérivés de   phéno.   



    'naphtazonium   qui comportent, à la place de ce   radical:aryle   un   alkyl,ou   un   alkyl     substitué   conformément à la formule   @   générale 

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 ou, tout comme dans la suite, R et R' représentent de l'hydrogène, un alkyl ou un aryl, X un radical acide et où les positions 1, 2, 8, 9, 10 peuvent être occupées par un groupe sulfo ou par des radicaux mono-valents tels qu'un radical hydroxyle, alkyloxy,méthyl,   acidylamino   ou un halogène. 



   Dans ces colorante, qui par eux-mémes sont sans valeur, le groupe sulfo instable en position 6 est mis en réaction avec des acides para-phénylène-diaminesulfoniques N-alkylés asymétriques dans lesquels un groupe   aulfo   se trouve en position ortho par rapport au groupe amino primaire. On obtient ainsi de nouveaux colorante de la série des phénonaphtosafranines ayant la constitution générale suivante: 
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 dana lesquels un groupe sulfo vient se placer dans l'im- portante position 16.

   Les mêmes colorante N'obtiennent en remplaçant dans les   procédés   des demander de certificat d'addition, au brevet principal, No. 275399 du 11 terrier 1928 et No. 279413 du 17 septembre 1928. les phénonaphtosafranines 

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 à groupe aryl rattache au nitrogène 9 mêoor zinique y spéoi fiées par des colorante   analogues   ayant un groupe alkyl ou un groupe alkyl substitué rattacha au nitrogène méso- azinique. 



   Il était surprenant que les excellentes propriétés des colorants décrits dans le brevet principal et ses additions signalées réapparaissaient   aussi   dans cette série de colorants, attendu qu'il fallait supposer qu'une modification de la   basicité   due au remplacement des   mono.?'   
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 aryl.S.naphtylamino8 employées a la production des iooroom indulines par les 2napbtylamines monoealkyl'e3 bien plus basiques pût avoir une grande influence sur le caractère des colorants.

   Ensuite, il est particulièrement précieux de 
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 pouvoir réaliser ainsi au'moyen de dérivés de paraptnylne diamine alkyl8ubstitué.'a8ymétrique8 des colorants pour laine donnant des nuance8bleues vialettee solides aux alcalis et à la lumière, tandis que les colorants correspond dants du brevet principal et de ses additions mentionnées 
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 rouni.8ent des teintures bluworc'àtr a bleues. 



  Les acides méaôâlkyliaoroaindulino6auafoniqua servant de matière première sont obtenus au moyen de 8<"naphtylaminee moncalkyleês ou de leurs dérivés suivant lés.synthèses azinique8 bien connues avec traitement ultérieur 'par dos 8ul:riteeJ""alcalins suivant le brevet allemand No. 108458 du 5 'Juillet 1898. Parmi les 2,naphtyl, aminée alkylP8ubstituéeston citera par exemple l'éther riaphty3aminoacétométhyliqu et ses homologues, 1oxyr ét11yl"'8naphtylamine ou'. ces homologues et les monoalkyl-3. naphtelàmines. A la place de ces bases si3naléas, on peut aussi employer leurs acides sulfoniques ayant le groupe sulfo en position 6 ou 7. 



   Les exemples suivants illustrent le nouveau procédé : 

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 exemple 1. 
 EMI4.1 
 " -1 Ai e 8 Il. r Le colorant de'la formule 
 EMI4.2 
 est obtenu de la manière suivante: 
 EMI4.3 
 32 parties de l'acide azineaulfonique préparé par condensation de monoéthylrnaPht11amine avec le colorant azoiüe: acide 2:..dichloranilineasodiéthyl.. métanilique et présentant la formule 
 EMI4.4 
 sont transformées suivant le procédé du brevet allemand 
 EMI4.5 
 No. 102458 du 5 juillet 1898 en l'acide 1:6mditultonique et ensuite condensées, au réfrigérant à reflux, ]tar cuisson avec 23 parties d'acide ,lmnéthyl-2=éthy'lamino=5=aminobenxèÀep 4-sulfonique dissoutes dans la quantité théorique de solution de carbonate de sodium.

   Il es avantageux d'ajouter 20 
 EMI4.6 
 parties d'acétate doisodium elistallité. réaction étant parties d'acétate   de'sodium     cristallise.   La   réaction   étant   complète,   le colorant est précipite au moyen de sel commun, séparé et soumis au traitement ultérieur usuel. Le colorant constitue .une poudre foncée qui se dissout dans l'eau   avec coloration   violet-bleu, dans l'acide sulfurique concentra avec coloration verte et qui teint la fibre   @   

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 animale en bain acide en nuances bleu-rougeâtre de bonne solidité à la lumière et   au+   alcalis. 



   E x e m p l e 2. 
 EMI5.1 
 



  .Pr1.mca Le colorant ayant la formule 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 est obtenu en remplaçant dans l'exemple 1) la anonoétiyZr2. paphtylamine par la quantité équivalante d'oxéthyl,"2  , n a phtylr amine, après quoi l'acide a$in,1s6,.d.iulfon.qu obtenu de manière analogue est condense avec 31,6 parties d'acide .,nétMrl2tnéthylaminopbaminobrnaénepousfonique soue forme de   soi   sodique en solution aqueuse'   bouillante.  La poudre cristalline foncée ainsi'obtenue se dissout   dans l'eau   avec coloration bleue, dans   l'acide   sulfurique avec coloration verte et en bain acide on réalise sur laine   des   teintures d'un bleu remarquable, se distinguant par une bonne   solidité   a la lumière et par   une.solidité   absolue aux alcalis. 
 EMI5.4 
 



  Si, dans cet exemple, on remplace llgxéthylo 20  naphtylamine par l'éther 2,na htylaminoaaétoéthyliqueµ on   obtient   un colorant semblable d'une nuance un peu plus rouge. 
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 x o m p 1 e 3. 



  ;a!R!4a4ose,.w t t ; ' ; . t t 't ' ) Le colorant de'l'èxemplè 1) peut aussi être produit si l'on sulfone ultérieurement le colorant de safranine      ayant la formule 

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 EMI6.1 
 d'après le procédé de la demande de certificat d'addition No.   275399   du 11 février 1928 pour le transformer   en   un acide   dioulfonique.   A cet effet on introduit 1 partie du colorant dans 4 parties d'oléum à 20 % à 30  C et chauffe pendant quelques heures à 70 - 90  C jusqu'à ce que le produit soit soluble dans une   'solution   de carbonate de sodium. Le liquide vert très foncé est versé, en agitant, dans un mélange de glace et de saumure, le mélange est filtré, le colorant lavé et ensuite transforme en son sel sodique.

   Le colorant pré- sente les propriétés indiquées dans l'exemple 1) . 



    Exemple e 4. 



  @   
Pour préparer la colorant de la formule 
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 on transforme 35 parties du colorant isorosindulinique N'obtenant au moyen de nitrosoéthylbenzylaniline et de mono- éthyl-2-naphtylamine, d'après le procédé du brevet allemand   No.   102458 précité, en l'acide 6-sulfonique; le produit difficilement soluble est isolé et condensé au reflux, en solution alcoolique diluée,   avec e   sel sodique de 20,5 par; 

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 EMI7.1 
 tien d'acide lméthylr2,oxy5aminobsnns4culfoniqus noy ajoutant 10 parties,d'acétate de sodium cristallisé. 



  L'alcool est éliminé par distillation et le produit, ""\.'" dU'tif!!" 1 \. cilement soluble dans l'eau   est   bien lavé. 1 partie de la poudre sèche est alors sulfonée dans cinq fois autant d'oléum à 30 %, la masse est versée sur de la glace, l'acide disulfonique du colorant, isolé est dissout dans une solution de carbonate de sodium et précipité par addition de sel commun. Le colorant constitue une poudre cristalline foncée ,qui est soluble dans l'eau avec coloration violette, dans l'acide sulfurique concentré avec coloration verte et qui teint la fibre animale en nuancer violettes solides à la lumière et de bonne solidité aux alcalis. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. Résume. EMI7.2 00000oooosmosrso L'invention se rapporte à une modification du Procédé pour la fabrication de colorants acides de la série EMI7.3 des phénonaphtonafranines, solides aux alcalise faisant l'objet du brevet principal et de ses diverses demandes de certificats d'addition précitées, consistant à remplacer EMI7.4 dans les'isoroeindulines y employea coiame mal'il¯réa premières, le groupe aryl rattache au nitrogène méso-azinique <Desc/Clms Page number 8> par un groupe alkyl ou un groupe alkyl substitué.

   Elle comprend auasi les colorants, en tant que nouveaux!, obtenus suivant ce procédé modifié ainsi que l'application de ces colorante à l'industrie et particulièrement à la teinture des fibres textiles.