BE445146A - Procédé de fabrication de produits de polycondensation contenànt des groupes carboxyl - Google Patents

Procédé de fabrication de produits de polycondensation contenànt des groupes carboxyl

Info

Publication number
BE445146A
BE445146A BE445146DA BE445146A BE 445146 A BE445146 A BE 445146A BE 445146D A BE445146D A BE 445146DA BE 445146 A BE445146 A BE 445146A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
production
polycondensation products
carboxyl groups
products containing
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Bock
Original Assignee
Phrix Werke Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Phrix Werke Ag filed Critical Phrix Werke Ag
Publication of BE445146A publication Critical patent/BE445146A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/08Polyhydrazides; Polytriazoles; Polyaminotriazoles; Polyoxadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/341Dicarboxylic acids, esters of polycarboxylic acids containing two carboxylic acid groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description


  Procédé pour la fabrication de produits de polycon-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
Il est connu que les esters d'acide isocyanique sont des composés extrêmement susceptibles de réaction qui se combinent très facilement aux composés les plus divers; dans ces derniers temps les esters d'acide isocyanique ont été employés également pour la fabrication de produits de polycondensation. Suivant le procédé connu, les composés mentionnés sont condensés avec des quantités approximativement équimoléculaires de diamine. Les masses plastiques qui prennent ainsi naissance sont extrêmement stables; elles sont caractérisées par les groupements d'urée reliant les chaînes de carbones.

  
Il a maintenant été découvert que l'on peut fabriquer un groupe nouveau de produits de polycondensation précieux lorsqu'on met en réaction des .composés contenant deux groupements

  
 <EMI ID=2.1> 

  
quimoléculaires de composés contenant deux groupements car-boxyliques, ou bien des composés 'Lui contiennent chacun un groupement d'ester d'acide isocyaniqua et un groupement carboxylique.

  
Les composés contenant les groupements d'ester d'acide

  
 <EMI ID=3.1> 

  
dent la constitution suivante :

  

 <EMI ID=4.1> 


  
 <EMI ID=5.1> 

  
terrompue une fois ou plusieurs fois par des restes hydroaro-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
par exemple :

  

 <EMI ID=8.1> 


  
Les groupements interrompant la chaîne méthylénique peuvent en outre être différents. Un semblable composé à liaisons

  
de ponts, c'est à dire un produit de condensation à basse molécule, est par exemple obtenu par réaction de [pound] molécules

  
 <EMI ID=9.1> 

  
formule générale suivante :

  
 <EMI ID=10.1> 

  
Les groupements susceptibles de réaction sont placés de préférence aux extrémités. Les molécules doivent avoir une constitution linéaire. Il peut y avoir toutefois de petits substituants.

  
Les. composés contenant les groupements d'ester d'acide

  
 <EMI ID=11.1> 

  
par l'action de phosgène sur des amino-groupements ou bien lors de la désagrégation suivant Ourtius.

  
Si on emploie des asters d'acide isocyanique qui ont été obtenus suivant le dernier procédé, il n'est pas nécessaire d'isoler les produits prenant naissance à partir des azides. On peut au contraire mettre en réaction des diazides dans des diluants inertas avec des composés contenant des groupements carboxyliques.

  
La condensation peut se faire dans la masse fondue ou également dans des diluants inertes, comme par exemple la dé-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
atmosphérique et également sous pression et faire suivre encore un traitement par le vide pour améliorer les propriétés plastiques des produits de polycondensation, lorsque c'est nécessaire.

  
Four la production de masses fondues stables au point

  
de vue de la viscosité, on ajoute des stabilisateurs connus,

  
 <EMI ID=13.1> 

  
Les produits de polycondensation obtenus suivant le présent procédé peuvent être employés dans l'industrie de'la laque, de la résine ou des liants ou pour la fabrication de produits de façonnage comme des fils, des films, etc. Le traitement peut se faire dans des mélanges avec des produits connus de polycondensation, des résines artificielles ou des dérivés de cellulose, éventuellement après addition d'agents de ramollissement, d'agents rendant mats ou de colorants.

  
Exemples : 

  
1. 18 parties en poids d'ester d'acide nexamêthylène-

  
 <EMI ID=14.1>  sébaoique dans 100 parties en volume de benzol, à 30[deg.], pendant 10 heures. On chauffe alors pendant 5 heures au bainmarié à l'ébullition et on évacue le benzol par distillation.

  
Le récipient de réaction est alors soumis au vide et chauffé

  
 <EMI ID=15.1> 

  
de polycondensation qui possède des propriétés plastiques extrêmement favorables.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
dans du benzol exempt d'aau. Après un court repos il se forme, avec développement d'azote, l'ester correspondant d'acide

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
chauffe pendant 30 minutes à l'ébullition et on lave le résidu

  
à l'eau chaude. Après la des si cation, le produit est condensé

  
 <EMI ID=19.1> 

  
cure pendant 30 minutes. Le produit de polycondensation ré-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
dans l'alcool, l'acétone, l'eau, le benzol et- l'éther, entre autres.

Claims (1)

  1. RESUME
    Procédé pour la fabrication de produits de polycondensa- <EMI ID=21.1>
    éventuellement moyennant 1' emploi de diluants, des composés ayant la constitution :
    <EMI ID=22.1>
    avec des composés contenant des groupements carboxyliques, de
    la constitution
    <EMI ID=23.1>
    ou des composés ayant la constitution
    <EMI ID=24.1>
    <EMI ID=25.1> être interrompue une fois ou plusieurs fois par des restes
    <EMI ID=26.1>
    liaisons de ponts.
BE445146D 1941-04-22 1942-04-08 Procédé de fabrication de produits de polycondensation contenànt des groupes carboxyl BE445146A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP2766D DE908071C (de) 1941-04-22 1941-04-22 Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE445146A true BE445146A (fr) 1942-05-30

Family

ID=7358246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE445146D BE445146A (fr) 1941-04-22 1942-04-08 Procédé de fabrication de produits de polycondensation contenànt des groupes carboxyl

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE445146A (fr)
DE (1) DE908071C (fr)
FR (1) FR884795A (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE591938A (fr) * 1959-06-22

Also Published As

Publication number Publication date
FR884795A (fr) 1943-08-26
DE908071C (de) 1954-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2812342A (en) Hydrogenation of structurally modified acids and products produced thereby
FR2635329A1 (fr) Copolyamides amorphes et leurs utilisations
BE445146A (fr) Procédé de fabrication de produits de polycondensation contenànt des groupes carboxyl
FR2480761A1 (fr) Procede pour la fabrication de polyesters insatures
US2267685A (en) Nu,nu&#39;-lower aliphatic diacyl-nu, nu&#39;-dicyclohexyl alkylene diamines
US2101821A (en) Manufacture of unsaturated or ganic compounds
DE857960C (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon
US2444828A (en) Manufacture of nitriles
US3465008A (en) Polymeric products
US2711991A (en) Production of pure adiponitrile
US957633A (en) Ester from chaulmoogra-oil.
US2212151A (en) Hydrogenation of polymeric acyloins
US3004068A (en) Cyclobutenes containing two substituted methyl substituents
US2701256A (en) Polyacetylated derivatives of cysteamine
US2675391A (en) Preparation of alkyl isodehydroacetates from alkyl acetoacetates using hci in ethyl sulfuric acid as condensing agent
BE445188A (fr)
CH186539A (fr) Procédé de préparation de l&#39;ester di-n-butoxyéthylique de l&#39;acide diacétyle-tartrique.
BE537262A (fr) Résines de polyesters
US2294346A (en) Purification of fusel oil and amyl alcohol
BE562052A (fr)
BE443981A (fr)
US2031037A (en) Process for the manufacture of benzimidazoles having higher alkylgroups at the u-carbon atom
US2504135A (en) Esters of 2-hydroxycyclohexanone
CH387296A (fr) Procédé de fabrication de polyurées linéaires
BE467007A (fr)