CH186539A - Procédé de préparation de l'ester di-n-butoxyéthylique de l'acide diacétyle-tartrique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de l'ester     di-n-butogyéthylique    de l'acide     diacétyle-tartrique.       On a trouvé que l'on peut préparer de  nouveaux esters     alcogylés        d'oxyacides        acylés     en faisant réagir en deux phases successives  d'abord un     oxyacide    mono- ou     polycarbogyli-          que    avec un     monoéther        glycolique    de telle  sorte que l'hydrogène du ou des groupes car  boxyles est remplacé     par.un    radical     aleoxyli-          que,

      puis ensuite le produit ainsi obtenu avec  un acide     monocarbonique    ou son anhydride  dont le radical vient remplacer l'hydrogène  du ou des groupes hydroxyles de     l'oxyacide     de départ, en produisant une acylation com  plète de cet acide. On forme ainsi des esters  dans lesquels le ou les groupes carboxyles et  hydroxyles des acides de départ sont com  plètement estérifiés. Les produits résultants  sont des composés stables ayant en particu  lier des propriétés de valeur     comme    plasti  fiants.  



  Dans cet ordre d'idées, la présente inven  tion a pour objet un procédé de préparation    de l'ester     di-n-butogyéthylique    de l'acide       diacétyle-tartrique.     



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir en premier lieu de l'acide tartri  que avec de l'éther     mono-n-butylique    du gly  col éthylénique, puis en ce que l'on estérifie  ensuite le tartrate obtenu avec de l'anhydride  ou de l'acide acétique.  



  L'ester     di-n-butogyéthylique    de l'acide       diacétyle-tartrique    obtenu est un liquide lé  gèrement     visqueux,    insoluble dans l'eau,       point        d'ébullition    236   C sous 5 mm de pres  sion, poids spécifique 1,083 à 20/20   C.     Il     a des propriétés de valeur comme plastifiant;  il peut en outre être employé comme solvant  et, grâce à sa viscosité, il peut être utilisé  dans des buts de lubrification, par exemple  pour assouplir et graisser des fibres     textiles.     



  Lors de l'exécution du procédé, les deux  groupes carboxyles de l'acide     tartrique    sont  en premier lieu estérifiés par le     monobutyle         glycol, de sorte qu'il se     forme    du tartrate       di-n-butoxyéthylique,        puis    ensuite chaque  atome d'hydrogène des deux groupes     hydro-          xyles    de l'acide tartrique est remplacé par  un radical acétyle.  



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé de     l'invention    peut être exécuté en pra  tique:  On chauffe ensemble et en présence de       0,1%    d'acide sulfurique, comme catalyseur,  de l'acide tartrique et de l'éther     monobuty-          lique    du glycol éthylénique, respectivement  en     quantité    de 600 gr (4     mols)    et 1000 gr  (8,5     mols).    On enlève l'eau formée, à l'aide  de benzène, et on termine la réaction à une  température de 158   C.

   On ajoute ensuite  850 gr (8,3     mols)    d'anhydride acétique et on  chauffe le mélange au point     d'ébullition     <B>(130'</B> C)     pendant    2 heures. On distille sous  pression réduite pour enlever l'acide acétique  et l'excès d'anhydride acétique. On obtient  1056 gr d'un produit qui est un liquide légè  rement visqueux, insoluble dans l'eau, dont  le point     d'ébullition    est à<B>236'</B> C sous 5     mm     de pression et dont le poids spécifique est de  1,083 à 20/20   C. Ce produit est l'ester     di-          n-butoxyéthylique    de l'acide     diacétyle-tar-          trique.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de l'ester di-n- butoxyéthylique de l'acide diacétyle-tartri- que, caractérisé en ce que l'on fait réagir en premier lieu de l'acide tartrique avec de 1'é- ther mono-n-butylique du glycol éthylénique, puis en ce que l'on estérifie ensuite le tar- trate obtenu avec de l'anhydride ou de l'a cide acétique.

   L'ester di-n-butoxyéthylique de l'acide diacétyle-tartrique obtenu est un liquide légèrement visqueux, insoluble dans l'eau, point d'ébullition 236 C sous 5 mm de pression, poids spécifique 1,083 à 20/20 C. SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on fait réagir l'acide tartrique et l'éther mono-n-butylique du glycol éthylénique en présence d'un catalyseur. 2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel le catalyseur est de l'acide sulfurique.

   3 Procédé selon la revendication, dans lequel on fait réagir l'acide tartrique et l'éther mono-n-butylique du glycol éthylénique à une température s'élevant en fin de réac tion à 158 C. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel on chasse, à l'aide de benzène, l'eau formée au cours de la réaction de l'acide tartri que et de l'éther mono-n-butylique du gly col éthylénique. 5 Procédé selon la revendication, dans lequel on estérifie le tartrate avec de l'anhydride acétique à la température d'ébullition du mélange réactionnel.