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Moyens de lutte contre les insectes.
Depuis de nombreuses années, on est à la recherche: dans le domaine de la lutte contre les insectes nuisibles, d'un moyen organique exempt d'arsenic, non toxique pour les mammifères et l'être humain, mais hautement toxique pour les- Insectes. Les produits chimiques organiques fort nombreux qui ont été préparés et essayés dans ce but jusqu'à présent n'ont pas encore conduit à un succès réellement satisfaisant, attendu que les combinaisor en question ou bien étaient d'une efficacité trop réduite, ou bien présentaient d'autres désavantages sous différents rapporte La présente invention constitue un progrès dans ce domaine.
L'invention consiste en un moyen de combattre les in- sectes qui renferme, à titre de substance agissant comme insec- ticide, un ou plusieurs dérivés du diphényléthàne de la formule
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ci-après, le cas échéant avec, en outre, d'autres substances
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actives, moyens de mouillage ou 8ésif8, substances d'extension ou de support :
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Les radicaux R et il%' représentent des radicaux de phényle ou de phényle E-ubstitué. , ce titre, c'et surtout le phényle- substitué par des hydrocarbures; des halogènes; ou des
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alcoxyles qui entre en ligne de compte.
Les radicaux x 3t ;1' représentent de l'hydrogène ou du chlore, ou bien ils peuvent être supprimés complètement,en formant une double soudure entre les deux atomes de carbone aliphatiques-.
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Il s'agit donc en l'occurrence de dérivés du ?i, e( -diphè- i-iyl-,fl-dichlorét7r.ylène, ou bien de combinaisons pouvant se concevoir comme résultat de la fixation d'hydrogène, d'aeiae chlorhydrique ou de chlore sur la double soudure alîphatîçue de cette substance. Les radicaux de phényle peuvent etr-- su7os- titués ultérieurement dans chaque cas, par exemple par des radi- caux de chlore, de méthyle et de méthos;yle.
Les substances actives précitées qui, d'après l'inven- tion, conviennent particulièrement bien comme moyen insecticide, peuvent être obtenues facilement, par exemple par la condensa- tion du chloral avec le benzène, ou avec les produits de subs-
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titution de ce dernier. Un obtient de cette manière le cas échÉep: un d- - diphé nyl- ,19 J 9 -t,,-4-chloret7n&ne substitué," à partir du- quel on arrive, par aissociation d'acide chlorhydrique (traite- ment avec un alcali) aux # , vt -dipïacny.-/39 -dichloréthylènee. Geux-ci donnent, par fixation de chlore, des , d-dlphényl- E ;3J6,/5 -tétrachloréthanes et, par fixation d'hydrogène, des #/-dipbény- -dichloréthanes.
Les combinaisons citées en dernier lieu peuvent être aussi obtenues directement par la con- densation du dichloracétal avec le benzène, ou avec du benzène substitué. Une série des substances actives d'après l'invention
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est également accessible par la chloruration de diphényléthanes, le cas échéant substitués, sous les conditions de la chloruration des "chaînes latérales".
Toutes ces substances unissent à un pouvoir insecticide élevé des propriétés physiques, chimiques et physiologiques favorables à leur utilisation à titre de moyen de lutte contre les insectes nuisibles, de manière à pouvoir être utilisées avec un avantage tout spécial sous les tombes d'appli- cation les plus variées contre la presque totalité des insectes nuisibles. En général, elles se présentent, à la température or- dinaire, sous la forme de masses cristallines solides non colo- rées, difficilement solublee dans l'eau, facilement solubles dans l'éther et dans les premiers termes de la série des hydro- carbures halogènes.
On peut appliquer les substances actives susmentionnées par exemple sous forme de poudre, mélangées à une substance de support appropriée (moyen d'extension tel que le talc, la terre bolaire, la farine fossile, la craie), le cas échéant en y ajou- tant d'autres moyens insecticides et/ou fongicides (par exemple des droguée insecticides, des combinaisons nitrées, des agents contenant du cuivre ou du soufre), le cas échéant avec d'autres additions de moyens mouillants et adhésifs. Pour beaucoup d'ap- plications, l'utilisation sous forme de produit d'aspersion pré- sente des avantages.
Dans ce but, ce sont des solutions ou àes suspensions de la substance active qui entrent en ligne de compte comme dissolvants, on peut utiliser par exemple les premiers ter- mes de la série des hydrocarbures chlorures, de même, l'éther de pétrole absorbe des quantités notables des substances actives précitées. Jans ce cas encore, des combinaisons avec d'autres Insecticides, fongicides, agents de dispersion, de mouillage et d'adhésion conviennent encore parfaitement, surtout pour le motif que les substances actives suivant l'invention sont des corps très stables au point de vue chimique et n'entrent pas facilement en réaction avec d'autres combinaisons.
Pour obtenir des suspen- eions, on procède en général de manière à mettre en suspension la
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substance active réduite en poudre aussi fine que possible ensemble avec des agents de mouillage, de dispersion et d'ad- hésion. Les combinaisons avec d'autres insecticides et/ou fon- gidides connus présentent souvent des avantages, s'il est dé- sirable de compléter d'une certaine manière les propriétés de la solution ou son action. Sont également Importantes) les sus- pensions dont la stabilité est améliorée par l'addition de substances de remplissage et de suspension (par exemple un bouill-on de cuivre et de chaux, des suspensions de terre bo- laire, de l'oxyde de magnésium, etc.).
L'application des moyens décrits ci-dessus à la ltte @ contre les insectes nuisibles a lieu suivant des règles d'une validité générale sous ce rapport. Contre les insectes nuisi- @ blés'qui sont plus faciles à combattre, dans la culture des arbres fruitiers, dans l'horticulture, dans la culture de la betterave et de la vigne, ainsi que dans le domaine forestier, en particulier contre les chenilles et les larves de tous gen- res, on peut employer des moyens de saupoudrage contenant les substances actives par exemple avec une concentration de 7 à 15
Les essais ont démontré que des moyens de cette espèce ne sont pas nocifs, même pour les feuilles tendres.
La lutte contre les coléoptères s'avère notablement plus difficile, à cause de leur cuirasse dure de chitine, et on pourra donc avoir recours dans @ ce cas à des concentrations plus fortes. Comme produits asper- geants, on pourra utiliser par exemple des préparations obtenus en dissolvant ou en répartissant une partie d'une préparation à 10-50% dans 100 parties de liquide, Grâce à leur innocuité vis à vis des feuilles et de leur non-toxicité.pour les mammi- fèree, les moyens d'après l'invention se distinguent avanta- geusement des combinaisons nitrées organiques exemptes d'arse- nic utilisées actuellement sur une grande échelle.
Pour ce mo- tif, ils conviennent spécialement pour la culture de la vigne, ainsi que pour la culture des arbrès fruitiers et l'horticul-
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ture; comme agents de lutte con*-urs les insectes nuisibles qui y vivent, de préférence contre les chenilles des papillons de grande et petite taille.
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'"TILï"- 1) Le }:J3j3 -t.richlore- o( a. -di-p-toluyl-éthane s'obtient très simplement; d'après Eaeyer, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, tome 7, 187é, page 1, 19le par la condensation du chloral avec deux molécules de toluène. Il représente une masse cristalline solide à la température ordinaire, blanche, insipide et inodore, avec point de fusion à 89 , difficilement soluble dans l'eau, facilement soluble dans les hydrocarbures et leurs produits de substitution chlorés.
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utilisation du;3,., ,.
-trichlore- ci, c(" -di-p-toluyl-éthane comme produit de saupoudrage dans la lutte contre les insectes nuisibles forestiers et dans la culture fruitière ;
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On dissout dans l'éther 1,5 kgr. de.JJi-..J1 -tl'"'ichlore- tt,ct-di- p-toluyl-éthane et on les mélange à 8,5 kg. de talc et/ou ce terre bolaire. Pendant le malaxage continuel de la masse, l'éther s'é- vapore. Le résidu sec est finement moulu.
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Ce moyen de saupoudrage à 15 ùt essayé, en des séries dres- sais d'une certaine importance, sur les chenilles de la fidonie du pin et du bombyx cul brun (Bup,lus pinia.ius L. et uproctis chrysorrhéa L.). Le saupoudrage se fit à l'aide C'un vaporisateur à main et correspondait à une densité de recouvrement d'environ 50 kg. de produit de saupoudrage par hectare.
Les chenilles de la fidonie du pin (un insecte nuisible des forêts) se trouvaient dans la seconde phase de chenille. Jolies furent saupoudrées alore qu'elles étaient assises sur la plante fourragère. /.près 22 heures, et au cours de plusieurs séries d'es-
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satis, lu0 des chenilles étaient tuées à chaque fois.
Sur les chenilles du bombyx cul brun (un insecte nuisible des arbres fruitiers), on procéda aux essais suivants :
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a) On saupoudra les feuilles, les chenilles étant assises -sur celles-ci. Après 24 heures, 60% des chenilles etaient tuées, après 48 heures, toutes les chenilles étaient mortes. b) Un saupoudra seulement les feuilles, ensuite on y plaça les chenilles, Après 24 heures, 30% des chenilles étaient tuées, après 72 heures; toutes les chenilles étaient mortes.
Utilisation d'une solution comme moyen d'aspersion
On dissout 1,5 kg. dessssss-trichlore-[alpha][alpha]-di-p-toluyl- éthane dans 7 kg. de pétrole, on y ajoute encore 1,5 kg. de té- trachlorure de carbone et on mélange jusqu'à obtention d'un solution uniforme.
En vue de Inapplication pratique, la préparation est di- lués avec 15 fois la quantité de pétrole. Une solution à 1% de ce genre du moyen suivant l'invention convient pour combattre les blattes (Blatta orientalis L. ) et d'autres espèces de ver- mine domestique en la répandant sous forme de pluie fine ou de brouillard dans des locaux fermés.
Utilisation comme moyen de saupoudrage dans la culture de la vigne.-
Le moyen de saupoudrage à 15% préparé suivant l'exemple 1 fut appliqué de la manière usuelle à l'aide d'un appareil porta- tif de vaporisation dans la culture de la vigne, contre l'atta- que par le tortrix (Conchylis ambiguella Hb. et polychrosis botrana Schiff). La densité de saupoudrage était d'environ 30 kg. par hectare. Le saupoudrage fut effectué peu de temps après la ponte des oeufs. Dans. une parcelle de contrôle non traitée, on trouva dans 100 grappes de raisin 155 grains de raisin atta- qués par ces insectes. Dans la parcelle traitée, on constata une attaque plus réduite de 77%.
Dans la pratique, on considère déjà une réduction de l'attaque de 70% comme étant un bon succès du moyen.
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Utilisation comme moyen dispersion dans la culture de la vigne; essais relatifs à des phénomènes de brûlure sur les plantes.-
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i. de fi, fl, fi -.trichlor- el très finement pulvérise fut introduit, avec de la craie, du kaolin et les agents de' mouillage et d'adhésion, dans une quantité d'eau
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t113 QU'on obtint un poids final de kg. de moyen c'aspm:- aion.
In vue de son application; ce moyen fut dilué avec 11C fois son poids d'eau. l'aide de l'appareil dispersion portatif, en usage dans les vignobles; on essaye la suspension contenant 0,25% de
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matière active, lors d'un essai effectué pa'aLlèleent à celui du moyen de saupoudrage qui vient d'être décrit. Gn constata, dans la p8!'celle traitée; une attaque inférieure d@ 76,v à celle observée lors de tressai de contrôla.
Afin de vérifier si la préparation provoque des brûlures sur les parties tendres des plantes, on saupoudra à sec des -plante de vigne qu'on avait fait pousser franchement en pot
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dans une serre; avec le moyen de saupoudrage à 15)w àécifi±t ci- dessus.
Cn veillce Que les jeunes pointes des pousses, qui sont particulièrement sensibles, fussent atteintes également par la préparation, Après 24 heures; les plantes saupoudrées :Curent légèrement arrosées; de manière à mouiller d'une manière uniforme le moyen saupoudré sur les parties des plantas, tout
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en l'empêchant de s ' écouler, après 15 jours, il ne fut pas possible d'observer une corrosion ou une brûlure des par- tendres des plantas.
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titre de substances activée selon l'inventfol1 entrent en- core ep ligne de compte : Le /ji / - tr i ch 1 ci#, ± , a2 -d1-(chlorphényl)-éti1.8,ne.
Ce corps s'obtient d'une manière simple par la condensation du chloral avec le chlorebenzol, sous addition d'acide Eulfu- rique concentré. Le produit, de la réaction cristallise dans
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le méthanol sous forme (fie longues aiguilles d'un point ds fu- sion de 105 . Il est insoluble dans 11--au, très facilement so-
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lubie, à la température ordinaire, dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, plus difficilement soluble dans l'alcool.
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b) Le,, -tr3chior -di-(brorophéna.)-éthane. La préparation de cette combinaison s'opère d'une manière ana- logue à celle de la substance décrite plus haut, en faisant usage du bromobenzol comme produit de départ.
Elle fond à 139- 141 , est insoluble dans l'eau, l'alcool et l'acide acétique glacial, difficilement soluble dans le chloroforme) et plus facilement soluble dans l'éther.
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c) Diaprés Llbs3 Journal fur praktische Chemie z17 (1893) page 68" le,f3,J3 -trïchlor- .,d-d.anisyl-èthane s'obtient aisément à partir de l'anisol et de l'hydrate de chloral. Cet- te combinaison, qui fond à 92 , est médiocrement soluble dans l'alcool, facilement soluble dans l'éther et les autres dissol- vants organiques usuels.
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d) Lej?, /#. $ -trichlor- X,1-di-(éthoxyphényl)-éthàne se prépare, d'une manière analogue à la combinaison d'anisyle, en partant du phénétol à la place de l'anisol. On obtient avec un bon rendement des prismes cristallins incolores dont le point de fusion est à 104 .
Les conditions de solubilité sont sem- blables à celles du dérivé d'anisol..
Les combinaisons précitées furent essayées en premier lieu toutes comme moyen de saupoudrage, sous la forme d'une dilution avec du talc, contenant 15% de substance active, contre les che- nilles de le fidonie du pin. Le saupoudrage fut effectué à l'aide d'un appareil à saupoudrer à main, avec une densité de recouvre- ment d'environ 50 kg. de moyen de saupoudrage par hectare. Les chenilles de la fidonie du pin (un insecte nuisible forestier important) se trouvaient dans la seconde phase d'évolution de chenille. Elles furent saupoudrées pendant qu'elles étaient es- sises sur la planta fourragère. Après 2 à 3 jours, au cours de plusieurs séries dressais, toujours 100% des chenilles étaient tuées.
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Des séries dressais d'une certaine importance furent également exécutées sur les chenilles du papillon blanc du chou (Pieris braselcae L. ). Une mortalité suffisante pour la prati- que (90-100%) fut également obtenue en-déans 2 - 3 jours. il ne fut pas possible d'observer des différences essentielles en ce qui concerne le mode d'action des combinaisons susmentionnées.
Pour les blattes, les temps nécessaires pour les tuer étaient également compris entre 2 et 3 jours. Toutes les prépa- rations conduisirent à une mortalité de 100%.
La prescription qui suit pourra servir pour la prépara- tion et l'application d'une solution à asperger d'après l'inven- tion;
Dans un broyeur à boulets, on prépare un mélange intime de 25 parties en poids de pentachlor-diphényléthane (la substan- ce a ci-dessus), de 60 parties en poids de substances de remplis- sage et de 15 parties en poids d'un moyen de dispersion à bon pouvoir humectant. Pour l'usage, on délaie ce mélange avec 100 fois son poids d'eau. Lors des essais, ce mélange montra une bonne action insecticide contre les insectes nuisibles suivants:
Les chenilles de la fidonie du pin et du bombyx cul brun furent tuées dans la proportioh de 100% après 24 heures.
Les chenilles du papillon blanc du chou (un insecte nuisible de l'horticuleture) périrent intégralement après 48 heures.
Lors de tous ces essais, la couche d'aspersion avait la densité habituelle dans la culture fruitière.
3) Le tétrachlordiphényléthane asymétrique dontla formule est:
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s'obtient par le produit, d'une préparation aisée d'après Beeyer, de la condensation du benzol avec le chloral, par l'action d'une lessive de soude alcoolique et par chloruration subséquente. Par recristallisation dans l'alcool, on obtient des aiguilles incolo-
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res dont le point de fusion est à 88 .
Cette combinaison est très facilement soluble dans l'éther et dans les premiers termes de la série des hydrocarbures halogénés ; de mime, l'éther de pé- trole en absorbe des quantités notables, tandis que le méthanol et l'éthanol n'exercent une action dissolvante plus accuséeque sous l'influence de la chaleur.
Par la mouture d'une partie de tétrachlordiphényléthane avec 6 parties de talc, on obtint un moyen de saupoudrage doué d'une forte action insecticide, Ainsi, de' 20 chenilles du bombyx du mûrier (bombyx mori L.) (phase III), qui furent saupoudrées pen- dent l'essai dans une cuvette en verre avec la densité de recou- vrement usuelle, la totalité de ces chenilles avait péri après 24 heures. De même, de 20 chenilles du bombyx cul brun, presque adultes, la totalité mourut après 24 heures. Pour les chenilles du papilloh blanc du chou, qui se trouvaient peu de temps avant leur transformation en chrysalide, le taux de mortalité après 48 heures fut de 85%, tandis Que, même les blattes très résistantes étaient tuées dans la proportion de 70% après 48 heures.
Par la mouture d'une partie de tétrachlordiphényléthane avec 3 parties de kaolin contenant un agent de dispersion, on obtint un moyen donnant une bonne suspension avec loi fois son poids d'eau Le bouillon d'aspersion ainsi obtenu fut essayé afin de constater s'il avait les qualités requises pour la lutte contre le tortrix des vignes dans les vignobles. Grâce a son utilisation, on réalisa une réduction de 78% de l'attaque de la parcelle traitée, vis-.- via de la parcelle de comparaison.
Par la mouture de 150 gr. de tétrachlordiphényléthane avec 850 gr. de talc, on obtint une poudre a saupoudrer qui tua des chenilles de la. fidonie du pin presque adultes endéans les 24 heures à raison de 100%, lorsqu'on travaillait, en se servant .de la disposition usuelle de l'essai en caisse, avec une quantité de moyen à saupoudrer correspondant à la densité de recouvrement usuelle dans la pratique d'environ 70 kg. par hectare.
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4) Le 1,1-dichlor-2,2-diphénylethane, dont le ppint de fusion est à 80-81 , s'obtient d'une manière simple par l'enlèvement d'acide chlorhydrique du produit de la condensation du benzol avec le chloral. Il se laisse recristalliser dans l'alcool et possède la formule de constitution suivante, qui est en même tempe la formule fondamentale des combinaisons décrites dans les exemples 5 - 7 :
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15 parties de la combinaison précitée furent moulues inti- mement avec 85 parties de Laïc dans le broyeur à boulets.
Des chenilles de la fidonie du pin, légèrement saupoudrées aveccet- te préparation, périrent endéans 1 - 3 jours. De même, des che- nilles du bombyx cul brun de la troisième phase chenillaire @ou- rurent dans le courantdes premiers jours après le saupoudrage.
La densité de recouvrement:, lors de cet essai, et de tous les essais décrits dans les autres exemples, correspond à la densité de saupoudrage usuelle, dans les conditions de la pratique, en ce qui concerne Inapplication des moyens en question.
5) 25 parties de 1,1-dichlor-2,2-dichlorphényl-éthylène (obtenu à partir du produit de la condensation du chlorbenzol et du chlo- ral par le traitement avec de la lessive de soude alcoolique à chaud; point de fuxion 91 après la recristallisation dans l'al- cool) sont transformées par mouture fine avec au total 75,car- ties de kaolin et un agent humectant, en un moyen d'aspersion d'un bon pouvoir de dispersion. La préparation ainsi obtenue eet délayée avec lui foie son, poids d'eau et utilisée comme bouillon d'aspersion.
20 chenilles de la fidonie du pin de la troisième phase chanillaire qui étaient assises sur une branche de pin dans une cage en fil, furent aspergées de la manière habituelle avec le moyen décrit. Le lendemain, il ne restait en vie que 3 chenilles,
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le surlendemain, seule une chenille gravement malade survivait.
Dans une cuvette; 10 chenilles du papillon blanc du chou furent aspergées avec ce moyen. 48 heures plus tard; aucune chenille n'était plus en vie.
6) Par enlèvement d'acide chlorhydrique du produit de la conden- sation du bromobenzol avec le chloral, on obtient le 1,1-dichlor- 2,2-dibromophényléthylène, d'un point de fusion de 122 . par- tir de cette combinaisons on prépare, comme dans l'exemple 1, un moyen de saupoudrage à base de talc, contenant 15% de subs- tance active. Cette préparation montre une action mortelle cer- taine sur les chenilles du bombyx cul brun.
20 chenilles du bombyx cul brun de la 2e phas .chenil- laire, entretenues sur des branches de pommier dans une cage en fil, furent saupoudrées d'une manière appropriée avec de moyen.
42 heures plus tard, toutes les chenilles, à de 2 chenilles malades, étaient mortes.
De 20 chenilles du papillon blanc du chou, entretenues sur des feuilles de chou et se trouvent peu de temps avant leur transformation en chrysalide, 3 chenilles malades seulement étalent encore en vie 3 jours après le saupoudrage.
7) Le 1,1-dichlor-2,2-diphényl-éthylèn", d'un point de fusion de 108 s'obtient en faisant agir de la lessive de soude alcoo- lique sur le produit de la condensation du chloral avec le phé- nétol. cette combinaison; dont la formule brute est C18 H18 C2Cl5 cristallise; à l'instar de la plupart des représentants de ce groupe; dans l'alcool sous forme incolores. En vue de l'essai biologique; on prépara un moyen de saupoudrage présen- tent une teneur de 15% de la substance active pure.
20 chenilles du bombyx cul brun de la 3e phase chenillaire montrèrent,déjà quelques heures après le saupoudrage, des symp- nets de maladie. La mort survint après 24 heures environ.
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8) Le.,(,. "'- -dichlor- /;,/3 -dianisyl- 6than, d'un point de fusion de 11709 se prépare suivant les ".¯n.ïalen der Chemie", tome 279, page 337. Cette combinaison fut recriatallleée dans le méthanol et finement moulue avec 19 fols son poids de talc.
Cette poudre à saupoudrer fut répandue en une couche extrême- ment ténue à la surface de 5 litres d'eau de distribution ur-
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baine, dans laquelle étaient entretenues 2.0 larves de mousti- que (Culex lents). hue8 après le saupoudrage) toutes les larves étaient mortes, à l'exception de deux Qui périrent également dans le courant du jour suivent.
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6) Le 6Í, tX:. -diphényl- fi IJ -dichlor-éthana; d'un point de fusion de 78-79 , fut obtenu par la condensation du àLcîilo;ace =- 1 avec le benzol, avec addition d'acide sulfurique concentré, et purifié par recristallisation dans l'alcool.
La bonne action insecticide de cette substance résulte de Inexpérience suivante 20 chenilles du bombyx disparate (Lymantria dispar. L.) furent saupoudrées sous la densité usuelle de la pratique, au moyen d'une préparation contenant
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du talc, avec 2C) de la substance active précités, =<,près 24 heures, 7 chenilles, après 48 heures, S autres cDsnilles, après 3 jours, toutes les chenilles étaient mortes.
10) Le ot, et. -dichlor- ft J -dit01uyl-éthan@, d'un point de lu- sion de 81 - 8So, fut obtenu, diaprés les iI',l1nal?n Q8r (heùil*" tome L7%, ,;age 334, à l'aide du dichloracétal et du toluène. On prépara de la manière habituelle,en partent de la substance pure, un moyen dispersion à lucide de substances de support et de moyens humectants. Le moyen d'aspersion achevé contenait 0,25% de la substance active précitée.
Des chenilles du bombyx cul brun de la troisième phase
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chenillaire montrèrent, après esperaion suivant un dosage cor-
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respondent aux conditions de la pratique, sprès 24 heures; un aspect maladif ; le lendemain, elle.9 avaient péri sans exception.