JPH0368566A - ５‐置換３‐アリールインオキサゾール‐誘導体、その製法及びこれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規５−置換３−アリールイソオキサゾール−
酵導体、その製造及び殊に線虫に対する有害生物防除剤
としての使用に関する。

〔従来の技術〕

殺線虫剤作用を有するアリールイソオキサゾールは、す
でに例えば米国特許（ｒｙ、ｓ、ｐ）第３７８１４３８
号明細書から知られている。

しかし、公知化合物は、十分な植物相容性も十分な効果
もないという欠点を有する。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明の課題は、珠に線虫に対して良好な作用かめシ、
同時に植物非相容性ではない化合物乞提供することであ
った。

〔課題を解決するための手段〕

ところで、一般式■ 〔式中Ｒ１は１個以上の同−又は異なるハロゲン、Ｃ１
−１４−アルキルＳ　　Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ
１−４−アルコキシ、ｃｌ−４−アルキルチオ、ジーＣ
１−４フルキルアミノ、Ｃ１−６−アルコキシカルボニ
ル、ハロゲン−ｃｌ−４−フルキル、ハロゲン−Ｃ１−
４−アルコキシ、ハロゲン−０１−４−アルキルチオ、
ハロゲン−０１−６−アルコキシカルボニル、ハロゲン
−〇：Ｊ−６−シクロアルキル、ハロゲン−０３−６−
シクロアルキルメト千シ、ハロ’Ｆ’　：／　−０３−
６−７クロアルキルメチルチオ、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、フェノキシ、ハロゲンフェノキシ、フェニルチオ又
ハハロゲン７工二ルチオによって置換されたフェニル−
ビフェニル−す７チルー　７リルー　チエニル−又はピ
リジル基ｆ：表わし、Ｒ２は１つ以上のＩ同じ又は異な
るハロゲンによって置換された／Ｃ１−ＩＪ−アルキル
−ｃａ−ｘｇ−アルケニル−１Ｃ２−ＩＪ−アルキニル
−Ｃ３−６−シクロアルキル−又はＣ３−６−シクロア
ルキルメチル基を表わす〕の５−置換３−７リ一ルイソ
オキサゾールー誘導体が意外に良好な殺線虫剤作用、同
時に良好な植物相客性を有することが判明した、更に本
発明の化合物はＩまた刺す及び吸う昆虫並びに昆虫の卵
及びダニに対しても良好な作用を示す。

・ハロゲンアルキル−なる名称は、アルキル基の１つ以
上の水素原子がハロゲンによって代えられていることを
意味している。ハロゲンとは巳、Ｆ、Ｂｒ及び沃素であ
る。

本発明の式１の化合物は、公知の方法で、式■ 〔式中Ｒ１は式ＩＶＣ記載のものを表わす〕の化合物と
式Ｚ−Ｒ２（式中２は渾散基例えばハロゲン、メジラー
ド及びトシラートであり、Ｒａは式１に記載のものを表
わす〕の化合物とを、不活性溶剤又は溶剤混合物中で、
場合によっては高めた温度及び場合によっては高めた圧
力で塩基の存在下に反応させることによって製造するこ
とができる。

塩基としては、有機及び無機の塩基、例えば第三アミン
例えばトリエチルアミン及びトリゾロヒルアミン、アル
カリ金属−及びアルカリ土類金属・−水素化物、−水酸
化物、−炭酸塩及び−酸性炭酸塩、更にアルカリアルコ
ラード例工ばナトリウムメチラート又はカリウム−第三
−デチラートを使用することができる。

本発明の化合物の製造に好適な溶剤は、例えばジエチル
エーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、脂肪族
及び芳香族の炭化水素ｆＩＪえばドルオール及び石油エ
ーテル：ハロゲラ化炭化水素例えばクロルベンゾール、
塩化メチレン、四塩化炭素、りｃ１ｃＩホルム；ニトリ
ル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル；Ｎ、Ｎ−
ジアルキル化７ミド例えばクメチルホルムアミド；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン；ジメチルスル
ホキシド、スルホラン並びに水及びアルコール例工ばメ
タノール、エタノール、インプロパ／−ル又はシタノー
ル及びこれらの溶剤相互の混合物である。

反応は反応成分に関連して温度−７０℃〜１２０℃の間
で実施される。又反応成分に関連して、圧力の使用も有
利であシうる。その場合に使用される圧力は１〜２５バ
ール（ｂａｒ）の範囲である。反応時間は約０．５〜４
８時間である。

反応混合物を引続き氷／水上に注ぎ、抽出しかつ自体公
知の方法で後処理する。生ずる生成物は、通例再結晶、
真空蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、！′
＃製することができる。

出発物質として使用される弐■の化合物は、一部公知で
あシ又公知の方法（例えば米国特許（ｒｙｓｐ　）第５
７８１４５８号；　Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、１１０．２９
２２−２９３８（１９７７）及びＪ、Ｃｈｅｍ。

Ｅｌｏｃ、　ＣＩ　９７１　、　１９４５　）　Ｋよ＃
）製造することができる。

良好な植物相容性での殺線虫作用に基づき、本発明の化
合物は、有効に植物保ＷＩｌｃｐける有害生物防除剤と
して１に業、ぶどう栽培、果実栽培、造園及び植林に使
用することができる。

本発明によう駆除することができる植物寄生の線虫には
、例えば次のものが属する：ネコデーセンチエラ（Ｗｕ
ｒｚｅｌｇａｌｌｅｎ−ＮｅｍａＬｏｄｅｎ）　、例え
ばｔツマイモネコデセンチュウ（Ｍｅｌｏｘｄｏｇｙｎ
ｅｉｎｃｏｇｎｌ　ｂａ）　、キタネコデセンテユウ（
Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）　、ジャヮネコデ
セノチュウ（Ｍｅｌｏｌｄｏｇｙｕｅｊａｖａｎｉｃａ
）　、シストを形成する線虫、例えばジャガイモシスト
センチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏ、５ｂｏ−ｃｈ
ｉｅｎａｌａ　）　、ヘテロデラ　シャクチイ（Ｈｅ　
ｔｅｒｏａｅｒａｓｃｈａＣｈｔ、１１）、ヘテロデラ
アペナーｒ−（Ｈｅｂｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）　
、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅ　Ｌｅｒｏｄｅｒａ　
ｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、ヘテロデラトリホ 例えばナミクキセンチュウ（Ｄｉ　ｔｙｌｅｎｃｈｕε
ｒｉもｚｅｍａｂｏｓｌ）　、ムギネグサレセンチュク
（Ｐｒａｂｙｌｅｎｃｈｕｇ　ｎ５ｇ１ｅｃｈｕｓ）　
、キタネグサレセンチュウ（ＰｒａＬｙｌｅｎｃｈｕｓ
　ｐｅｎｅｔ、ｒａｎａ）　、！ラチレンクス　クルビ
タトウス（Ｐｒａ　ｂｙｌｅｎｃｈｕａ　ｃｕｒｖｌ　
ｔａＬｕｓ）並ヒにチレンコルピンクス　ドゥビウス（
Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｄｕｂｊｕｇ）　
、テレンコルヒンクス　クライトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙＬｏｎ１λロチレンクス　
ロブストウス（ＲＯｂｙｔｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕａ　ｔ
ｕｓ）　、７　／リオコチレンクス　ムルチ７ンクトウ
ス（Ｈｅ１１ｏｃｏｔ、ｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｋ１
ｃｊｎｃ？ｕｇ）、ラドホルス　シミリス（Ｒａｄｏｐ
ｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）、ペロノライムス　ロン
ギヵウダトゥス （Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ＬｏｎｇｌｃａｕｄａＬ
ｕｓ）　、ｏンギドルス工ｅｌンガトウス（Ｌｏｎｇｉ
ｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓＪ及びトリコドルス　
！リミテイグス（Ｔｒｉ　ｃｈｏｄｕｒｕａｐｒｌｍｌ
　ｂｌｖａｓ）。

本発明の化合物の殺虫及び殺ダニＷ性に基づき、これら
はさらにまた栽培種物の檀々異なる生長段階の有害生物
に対する処理にも、人や動物の有害生物に対する処理に
も使用の′ｆｆ′Ｉ能性を提供する。

本発明による作用物質の使用は、その市販の処方物及び
／又はこの処方物から準備された使用形の形で行なわれ
る。

市販の処方物から用意された使用形の作用物質含分は広
範囲に変えることができる。１ヘクタール当シＣ）＠虫
駆除のための使用音は、約０．０５に９〜約１０ｋｇ、
特に約０．５　ｋｇ〜約６　ｋｇである。

作用物質又はその混合物は、通例の処方物、例えば溶液
、乳剤、スプレー粉末、懸濁液、粉末、撒粉剤、７オー
ム、ペースト、可溶性粉末、顆粒、エーロゾル、懸濁液
−乳剤濃縮物、橿粉末、作用物質含浸天然−及び合成物
質、ポリマー物實中及び櫨用被讃物中の倣細カプセル、
さらに燃焼物を有する処方物、例えば燻煙パトローネ、
７缶、／うず巻等並びにＵＬＶ−１冷−及び温発煙−処
方物に変えることができる。

これらの処方物は公知の方法で、例えば作用物質と希釈
剤すなわち液体溶剤とを、圧力下に存在する液化ガス及
び／又は固形の担体、場合によって表面活性剤すなわち
乳化剤及び／又は分数助剤及び／又は７オーム形成剤の
使用下に混合することによって製造される。

水を希釈剤として使用する場合には、例えば有機溶剤も
補助溶剤として使用することもできる。

液体溶剤としてはかもに次のものが使用される：芳香族
炭化水素、例えばキジロール、ドルオール又はアル中ル
ナフタリン、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪
族炭化水素例えばクロルベンゾール、クロルエチレン又
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
又はパラフィン、例えば石油留分、アルコール例えばブ
タノール、グリコール並びにそれらのエーテル及びエス
テル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトン又はシクロヘキサノン、強い極性
の浴剤、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水。

液化ガス状希釈剤又は担持物質とは、常温及び常圧でガ
ス状であるような液体例えばエーロゾル−噴射ガス例え
ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素、
二酸化炭３１ｃを意味する。

固体の担持物質としては、天然岩石粉例えばカオリン、
アルミナ、メルク、チョーク、石英、アタパルシャイト
、モンモリロン石又はケインウ士及び人工岩石粉例えば
高分散性ケイ酸、酸化アルミニウム及びケイ酸塩が、か
つ顆粒用の固体担持物質としては、粉砕されかつ分級さ
れた天然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ド
ロマイト並びに無機及び庸機の粉からの合成顆粒並びに
有機物質例えば鋸屑、ココ楊子樹皮、とうもろこしの１
！！軸及びタバコ茎からの顆粒が使用される。

乳化剤らしくは７オーム形成剤としては、非−イオン性
及びアニオン性の乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸−エステル、ポリオキシエチレンー脂肪族アルコー
ル−エーテル、例えばアルキルアリール−ポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネ
ート並びにタンパク質加水分解物が挙げられる。

分散剤としては例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチル
セルロースが挙げられる。

処方物中で、粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース
、天然及び合成の粉状、粒状又はうも テックス状のポリマーｌアラビアコ９ム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニルと同様□使用できる。

さらに染料例えば無機顔料、例えば二酸化鉄、酸化チタ
ン、７エロシアンプルー　（Ｆｅｒｒｏｃｙａｎｂｌａ
ｕ）及び有機染料例えばアリゾリン−アゾー金属フタロ
シアニン染料及び痕跡量の類似物質例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト及び亜鉛の塩ｔ−同時Ｋｉｔ’
用できる。

処方物は、一般に、作用物質０．１〜９５重量％、特に
０．５〜９０％を含有する。

〔実Ｊ例〕

処方物の例： ■、　スプレー粉末 例１による化合物１０重１を部ｔＶゲニンスルホン酸の
カルシウム塩１２重蓋部、カナ９フフ６Ｍｔ部及びジア
ルキルナフタリンスルホネート２重倉部と充分に混合し
かつ粉砕する。

用１ｍ粉剤 例１による化合物２．５ｔｉｔ部を、塩化メチレン１０
部中に溶かしかつ粉状ケイ酸２５ｍ１ｔ部１、顆粒 例１による化合ｖＪ５重量部を塩化メチレン１０部中に
浴かしかつ粒度０．５−０．８關のｌＲ粒アタパルジャ
イト９５重量部上に吹き付は乾燥させる。

ＩＶ、　　、を剤磯縮吻 例１による化合物２０重音部を、インホロン７５Ｔｉｔ
ｓ及びフェニルスルホネート−カルシウム塩３０ｍ、酸
化エチレン４０Ｍ０１優を有するリシヌスーボリグリコ
レート（Ｒｈｉｚｌｎｕｓ−Ｐｏｌｙｇｌｙｃｏｌａｔ
）　３０　＆Ｌプロピレンオキサイドとエチレンオキサ
イドとのコポリマー４０部からなる混合物５重口部の混
合物中に溶かす。

次の例で本発明の化合物の製法を記載する。

製造例１ ６−（４−クロロフェニル）−５−ジフルオルメトキシ
ーインオキサゾール １００はオートクレープ中で、３−（４−クロロフェニ
ル）−５−（４Ｈ）−イソオキサシロン５．８７．！ｉ
’　（０，０３ｍｏｌ　）′ｔ−ジオキサン３０ｄ中に
溶かしかつ３０％水酸化カリウム溶液１０ｍ／ｌ−加え
る。１０バールのクロルジフルオルメタンを圧入し、か
つ反応混合物を１５時間、５０−６０℃に加熱する。冷
却及び圧力の緩和後に、この溶液を氷／水３００１Ｘ／
上に注ぎ、かつ酢酸エステル７０１ＩＬ／で３回抽出す
る。集めた壱模相を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、
かつ濃縮させる。カラムクロマトグラフィーで精製する
。

収率：１．２０１１Δ理論ｆＯ１６，５斧融点：５２℃ 製造例２ ５−デｃ１ムシフルオルメトキシー３−＜４−クロロフ
ェニル）−インオキｔｆ−ル パラフィン油中の８０％水素化すｌ−ＩＪウム懸濁液１
−５　ｇ（０，０５ｍｏｌ　）　ｔ、　　？ルオール１
０Ｍで洗浄しかつジメチルホルムアミド５ＯＴｎｌ中に
層温させる。温度１０−２０°Ｃでジメチルホルムアミ
ド４０ｍ１中の３Ｃ４−クロロフェニル−５（４Ｈ）−
イソオキサｒ　ｅｌ：／　５．０　ｇ（０，０２６ｍｏ
ｌ）の溶液ｔ−滴部側る。これを１時間後攪拌する。そ
の後、ジデロムジフルオルメタン１０−７５　ｇ（０，
０５２ｍｏｂ　）　ｋ部側しかつ反応浴液ｔ−２時間、
室温で後攪拌する。反応混合物を氷／水上に注ぎかつ酢
酸エステル１００ａ／で３回抽出する。集めた庸磯相’
ｔ−ｔｌｉＩ［マグネシウム上で乾燥させ濃縮させる。

梢製會カラムクロマトグラフィー（溶離剤：へキサン／
ジエチルエーテル９二１）で行なう。

収率：１．２ｇΔ理論量の１４％ ０ ｎＤ　：１．５４５５０ 同様な方法で次の化合物が製造される：４−Ｃｊ ４−Ｆ ４−ＣＨ。

４−ａＨ，５ −ＣＨ３ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −ＣＦ３ −ＣＦ３ −Ｃｄ −ａｎ ２−Ｆ’ −Ｆ −ＣＦ３ −ｃｉ −Ｆ −ｃｔ ４−Ｃｊ −Ｃｊ −ｙ −Ｆ −Ｃｊ ＣＦろ ｃｙ。

ＣＦ２■ＣＦ（ＣＨ，）。

Ｆｓ Ｆ２Ｂｒ −ＣＢ２ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＦ３ ＣＦ２Ｂｒ −ＣＨＦ。

−ＣＢ？。

−ＣＨａ−ＣＨａ−ＣＨＦ’−ＣＦ２ −ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨＦ−ＣＦａ ＣＨＦ２ −Ｃ！）ｉａ−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＦ。

ＣＨＦｇ ＣＦ２Ｂｒ ＣＦ３Ｂｒ ＣＨＦｇ ４−８６ ９−５１ ５−６５ ０−４１ ０−６２ ９−４１ ７−４８ １−６３ ２−４５ １．５４１８ １．５０１７５ １．５２９５ １．５１３６ １．５０２３ １．４８５１８ １．５６１５８ １．５０＋５２ 次の例は本発明の化合物の使用可能性を示す。

使用例Ａ ネコデセンチュウ、サツマイモネコデセンチュウの駆除 ５Ｉｓの粉状作用物質調合物を試ＶｉＩＩＩｌ虫で看る
しく汚染された土壌と共に一様に混合する。その後処理
した土ＩＩを０．５リツトル内容濾の植木鉢中に満たし
、キュウリの種子を！きかつ室温中で土壌温度２５−２
７°Ｃで栽培する。２５−２８日の栽培時間後に、キュ
ウリの根がはえ、水浴中で線虫（ネコデセンチューウ）
発生を調べかつ作用物質の作用度を汚染対照と比較して
肇で測定する。線虫発生が完全に避けられる場合、作用
度を１００％とする。

土壌１リツトル当す活性物質２５叩の用量で、サクマイ
モネコデセンチュウによる線虫発生は、例２．３．８．
９．１０．１２．１３．１５．１７．１８．２１．２３
及び２４の化合物によって完全に（９０−１００％）＃
！けることができた。

使用例Ｂ トビイロウンカ（ｄｌｅ　Ｂｒａｕｎｅ　Ｒｅｌｇｚｊ
ｋａｄｅ　；Ｎ１１ａｐａｒｖａ　Ｌａユｕｇｅｎｓ　
ａｔ、ａｌ）に対する予防１？’７飼料処理の作用 二葉期の米稲（Ｒｅｌｓａａｍｌｉｎｇ　；　０ｒｙｚ
ａ　８ａｔ１ｖａＬ−Ｘ　６−５　’ｘ　６．５ｃＩｉ
のポリスＰ　Ｃ！　−ｋ鉢当シ約１０４１１）を、未処
理もしくは添加剤０．１多含有水性調合物で８１漬処理
後液体が乾燥するまで実験室に放置する。次いで６鉢に
ポリスチロール円嬰ヲかぶせ、その上部開放口を通して
二酸化炭素を噴錫した４−５生長段階のトビイロウンカ
約３０匹を入れる。、開放口を目のつ！つたフィルタで
閉じた後、鉢を２８℃及び光１６時間７日で２日間保持
する。次いで致死率（ｌを測定しかつ未処理対照と関連
させて、その作用をアボット（Ａｂｂｏ　ｔ、　Ｌ）に
よシを計算する。

本発明の例６による化合物は、８０％以上の作用を示し
た。

使用例Ｃ ナミハダニ　（ｄｉｅ　Ｇｅｍｅｉｎｅ　Ｂｏｈｎｅｎ
ｓｐｉｎｎｍｌｌｂｅ；Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕａ　ｕｒ
ｂｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ）に対する予防的飼料処理の作用 インゲン豆（Ｂｕｓｃｈｂｏｈｎｅ　；　Ｐｈａｓｅｏ
ｌｕａ　ｖｕＬｇａｒｌｇｎａｎｕｓ　Ａｓｃｈｅｒｓ
）の発生した！１ｍから、直径１４ｍＯ＊ｃ丸く押し抜
き、かつ未処理もしくは作用物質０．１Ｌｔ−含有する
水性調合物での浸漬処理の後に、湿ったｍ４紙上に置き
、その際葉のａｍ’ｉ上に向ける。このように処理した
試料が乾燥した後に、ナミハダニ　（’ｌ’ｅｂｒａｎ
ｙｃｈｕＩｌｕｒｔｊｃａｌ）の成虫雌６匹を各葉上に
置きかつ２５℃で１日に１６時間光をあてて３日間保持
する（４１ｇＩ繰υ返す）。次いで死んだ及び生存して
いる雌をかぞえかり取シ除（。同時に産み付けられた卵
をかぞえる。さらに７日後、生存している幼虫をかぞえ
、かつ未処理対照を考慮して成虫及び卵に対する作用か
らなる合計作用を、アボット（Ａｂｂｏ　ｔ　ｂ）によ
りｔｔ算する。

例６及び１８による本発明の化合物はナミハダニに対し
て８０−１００％の合計作用を示した。

使用例Ｄ トウモロコシ根虫（Ｍａｉｓｗｕｒｚｅｌｖｒｕｒｍｅ
ｓ　；Ｄｊａｒｏｋｌｃａ　ｕｎｄｅｃｌｍｐｕｎｃｔ
ａｔａ　）の殺卵／幼虫作用 本発明の化合物を０．１％の作用物質’ａｍ柳を有する
水性調合物として使用する。この作用物質調合物のうち
０．２　ａ／ｌ−ポリスチロースペトリシャーレの床並
びにその中に含有するトウモロコシ胚上及びシャーレの
中央に存在するトウモロコシ根虫（Ｍａｌｓｗｕｒｚｅ
ｌｗｕｒｍ　；　Ｄｌａｂｒｏｂｌｃａｕｎｃｌｅｃ　
ｉｍｐｕｎｃ　ｂａ　ｌ、ａ　）の卵約５０個上に計シ
入れる。閉じたシャーレを７日間２５℃で長日条件下に
放置する。作用評価の基阜は実験の最終の時点での卵又
は新規にかえった幼虫の殺虫にろる。

例２３．２６．２８及び２９による本発明の化合物は５
ｏ−ｉｏｏ％の作用を示した。

使用例Ｂ 縞花蛾（Ｂａｕｍｗｏｌｌｅｕｌｅ　；　Ｈｅ１ｉｏＬ
ｈｉｓ　ｖｌｒｅｓｃｅｎｇ）の卵への殺卵作用 本発明による化合物を０．１％の作用物質濃縮物ｅＪす
る水性調合物として使用する。この作用物質調合物中に
、受精した雌の蛾からは紙上に４呈されて１日たった卵
を完全にぬれるまで浸漬しかつ２５℃で長日条件下に４
日間閉じたベトリシャーレ中に保管する。作用評価の基
準は、未処理卵と比較したふ化阻止率（％）である。

例６．２６．２８及び２９による本発明の化合＊は８０
−１００％の作用を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１は、１個以上の同じ又は異なるハロゲン、
   Ｃ＿１＿−＿１＿４−アルキル、Ｃ＿３＿−＿６−シク
   ロアルキル、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ、Ｃ＿１＿−
   ＿４−アルキルチオ、ジ−Ｃ＿１＿−＿４−アルキルア
   ミノ、Ｃ＿１＿−＿６−アルコキシカルボニル、ハロゲ
   ン−Ｃ＿１＿−＿４−アルキル、ハロゲン−Ｃ＿１＿−
   ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１＿−＿４−アルキ
   ルチオ、ハロゲン−Ｃ＿１＿−＿６−アルコキシカルボ
   ニル、ハロゲン−Ｃ＿３＿−＿６−シクロアルキル、ハ
   ロゲン−Ｃ＿３＿−＿６−シクロアルキルメトキシ、ハ
   ロゲン−Ｃ＿３＿−＿６−シクロアルキルメチルチオ、
   ニトロ、シアノ、アミノ、フェノキシ、ハロゲンフェノ
   キシ、フェニルチオ又はハロゲンフエニルチオによつて
   置換されたフエニル−、ビフエニル−、ナフチル−、フ
   リル−、チエニル−、又はピリジル基を表わし、Ｒ＾２
   は１個以上の、同じ又は異なるハロゲンによつて置換さ
   れたＣ＿１＿−＿１＿２−アルキル−、Ｃ＿２＿−＿１
   ＿２−アルケニル−、Ｃ＿２＿−＿１＿２−アルキニル
   −、Ｃ＿３＿−＿６−シクロアルキル−又はＣ＿３＿−
   ＿６−シクロアルキルメチル基を表わす〕の５−置換３
   −アリールイソオキサゾール−誘導体。 ２、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＿１は式 I に記載と同じものを表わす〕の化
   合物と、式Ｚ−Ｒ＿２〔式中Ｚは揮散基であり、Ｒ＿２
   は式 I に記載と同じものを表わす〕の化合物を、不活
   性溶剤又は溶剤混合物中で、場合によつては高めた温度
   で、かつ場合によつては高めた圧力で塩基の存在下で反
   応させることを特徴とする、請求項１記載の一般式１０
   化合物の製法。 ６、請求項１による式 I の化合物少なくとも１種を含
   有する有害生物防除剤。 ４、担持剤又は／及び助剤と混合されている、請求項３
   記載の有害生物防除剤。