BE452973A - - Google Patents

Info

Publication number
BE452973A
BE452973A BE452973DA BE452973A BE 452973 A BE452973 A BE 452973A BE 452973D A BE452973D A BE 452973DA BE 452973 A BE452973 A BE 452973A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
fluorinated
hydrochloric acid
reaction
chlorinated
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE452973A publication Critical patent/BE452973A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  Procédé pour la production d'alcoylènes fluorés*

  
Jusqu'à présent, on a obtenu des alcoylènes: fluorés, par exemple du trichloro-fluoréthylène, du dichlorodifluoréthylène, du dichloro-monofluoréthylène, etc en séparant par scission des hydrocarbures chlorés et à la fois

  
fluorés correspondants, soit 2 atomes de chlore avec des

  
métaux, par exemple, de la poudre de zinc, soit de l'acide chlorhydrique avec de l'alcali. Abstraction faite des frais relativement élevés des matières, il y a surtout pour le

  
dernier mode opératoire des, réactions secondaires indésirables, par exemple la formation d'acétylène, de résines

  
et de produits explosifs; en o�tre, la durée de la réaction

  
est tellement longue que leur production est assez, difficile. Lors de la fluoration d'hydrocarbures chlorés avec du

  
fluorure d'antimoine à haute température, on a observé la

  
 <EMI ID=1.1> 

  
formé doit être stable dans les conditions de la réaction  <EMI ID=2.1> 

  
il faut supposer que l'acide chlorhydrique s'est séparé de l'hydrocarbure chloré, employé comme matière première.

  
Or, la demanderesse a trouvé qu'on peut préparer d'une manière simple, avec un rendement à peu près théorique, des alcoylènes fluorés à partir d'hydrocarbures chlorés et à la fois fluorés avec au moins un atome d'hydrogène

  
par la séparation d'acide chlorhydrique, en chauffant un tel hydrocarbure sous forme de vapeur à des températures supérieures à 200[deg.] C, par exemple en le conduisant par un tuyau chauffé. La réaction se fait ainsi d'une façon extraordinairement simple aussi sans catalyseurs. Le fluor reste relié quantitativement au carbone.

  
Les températures nécessaires dépendent de l'hydrocarbure chloré et à la fois fluoré et de la durée de la présence du dernier dans la zône de réaction et elles s'élèvent par exemple pour un temps de présence de quelques secondes pour le 1,1,2-trichloro-2-fluoro-éthane à environ
450[deg.] C, pour le dichloro-difluoro-éthane à 650-670[deg.] C et

  
 <EMI ID=3.1> 

  
de ne pas excéder lors du traitement d'hydrocarbures contenant plus d'un atome d'hydrogène dans la molécule, la température optima de travail pour éviter la formation de composés d'acétylène.

  
En plus des chlorofluoréthanes mentionnées, on

  
 <EMI ID=4.1> 

  
nes ou -butanes au procédé suivant l'invention.

  
La séparation d'acide chlorhydrique peut être effectuée sous une pression quelconque. Il convient cependant, eu égard par exemple aux points d'ébullition différents des matières premières, d'employer une pression à laquelle la matière première a un point d'ébullition d'environ 100[deg.] C. Pour éliminer l'acide chlorhydrique formé, on lave les gaz de réaction avec de l'eau chaude, on les sèche et on les condense alors. Le fluoralcoylène est obtenu en état pra-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
présence de catalyseurs tels que le charbon actif ou la pierre ponce. Les composés obtenus peuvent être employés comme produits intermédiaires.

  
A titre non-limitatif, la présente invention est encore illustrée par l'exemple suivant : 

  
Exemple.- On chauffe à l'ébullition dans un ballon 152 g.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
conduit ensuite par un réfrigérant dont les gaz de réaction sortent avec une température d'environ 30[deg.] C. Le condensat

  
 <EMI ID=7.1> 

  
reconduit dans le ballon. Les gaz sont séparés de l'acide chlorhydrique dans un flacon laveur avec de l'eau de 35-40[deg.] C sèches avec du chlorure de calcium et condensés. La distil-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
à reflus de +10[deg.] C on obtient après le traitement ultérieur
95 g. de C2HClF2 du point d'ébullition de +2[deg.] C (rendement

  
97 %).

  
i

  
Lors du traitement de 186 g. de tétrachlorofluoréthane à 400-600[deg.] C (le cours de la réaction est insensible aux différences relativement grandes dans la température) on

  
 <EMI ID=9.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=10.1>
    par la. séparation d'acide chlorhydrique à. partir des hydrocarbures chlorés et ;. la fois fluorés avec au moins un atome d'hydrogène, caractérisé en ce qu'on chauffe les vapeurs
    <EMI ID=11.1>
BE452973D 1941-09-12 BE452973A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI70432D DE761526C (de) 1941-09-12 1941-09-12 Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Olefinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE452973A true BE452973A (fr)

Family

ID=7197102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE452973D BE452973A (fr) 1941-09-12

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE452973A (fr)
DE (1) DE761526C (fr)
FR (1) FR1013948A (fr)
NL (1) NL59530C (fr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1014985B (de) * 1953-06-10 1957-09-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Perhalogenalkene oder Perhalogencycloalkene
DE1077656B (de) * 1957-08-03 1960-03-17 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE222622C (fr) *
FR665138A (fr) * 1927-12-14 1929-09-14 Consortium Elektrochem Ind Procédé de préparation de trichlorétylène à partir du tétrachloréthane
DE570954C (de) * 1929-04-21 1933-02-22 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur Darstellung von Dichloraethylen
US2207193A (en) * 1937-09-14 1940-07-09 Shell Dev Production of allyl type halides

Also Published As

Publication number Publication date
DE761526C (de) 1952-11-17
NL59530C (fr)
FR1013948A (fr) 1952-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH261631A (fr) Procédé de préparation d&#39;hydrocarbures chlorés non saturés.
US3865865A (en) Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile
US2134531A (en) Purification of maleic anhydride
BE452973A (fr)
HU191194B (en) Process for producing of 1,2 diclore-ethan
US2719169A (en) Method of refining crude acrylonitrile
US2385549A (en) Production of acrylonitrile
US2932665A (en) Preparation of nu, nu-diethyltoluamides
BE481155A (fr)
US4496760A (en) Process of decomposition of a complex of ortho-benzoyl benzoic acid, hydrogen fluoride and boron trifluoride
FR2656603A1 (fr) Procedes de synthese de benzyltoluene et dibenzyltoluene a faible teneur en chlore.
US2005712A (en) Organic fluorine compounds and process for the production thereof
US3860614A (en) Thermolysis of styrene oxide
US2013648A (en) Production of unsaturated aliphatic acid esters
Leitch et al. Synthesis of Organic Deuterium Compounds: II. PROPYNE-3-d 3 and PROPYNE-d 4
WO2018186460A1 (fr) Procédé de purification de composé trifluorométhylpyridine
JP3806962B2 (ja) 3,5−ビス(トリフルオロメチル)ブロムベンゼンの製造法
FR2647110A1 (fr) Procede de synthese de cyanures d&#39;acyle
US2183046A (en) Purification of chlorinated aliphatic hydrocarbons
US1817123A (en) Process for making carbon tetrachloride
US2704777A (en) Preparation of halogenated olefines
US554974A (en) Iieinrich baum
FR2647109A1 (fr) Procede de preparation de cyanures d&#39;acyle en milieu anhydre
US2558862A (en) Manufacture of brominated phthalic anhydride
CH403738A (fr) Procédé de préparation de nitriles