BE478278A - - Google Patents

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Description


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  Perfectionnements à la fabrication de nitroguanidine. 



   La présente invention se rapporte à un procédé perfec- tionné pour la purification et la cristallisation de la nitro- guanidine, et aux produits obtenus par ce procédé. 



   Pour préparer de la nitroguanidine, on traite ordinai- rement du nitrate de guanidine par l'acide sulfurique, et la nitro- guanidine brute obtenue en noyant le milieu réactionnel contient toujours des impuretés, en particulier de l'acide sulfurique occlus, ce qui la. rend impropre à être utilisée dqns des explo- sifs. On ne peut la purifier de façon satisfaisante sans la dis- soudre complètement.

   Les impuretés gênantes peuvent être élimi- nées en recristallisant la nitroguanidine à partir d'eau chaude, mais dans les conditions ordinaires, les cristaux obtenus par recristallisation à partir d'eau chaude sont trop grands pour être utilisables dans de nombreux usages de l'industrie des explosifs, auxquels ils conviendraient sans cette caractéristique, et les 

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 propriétés physiques de ces cristaux rendent difficile la ré- duction de leurs dimensions par des moyens mécanioues. La nitroguanidine est difficilement soluble dans   le   plupart des solvants, et son meilleur solvant non acide est l'eau.

   La solu- bilité de la nitroguanidine dans l'eau bouillante n'est que de 9% environ, mais cette solubilité augmente rapidement avec la température si on emploie de l'eau   surchauffée   sous pression. 



   On a proposé de préparer de la nitroguanidine exempte d'acide sulfurique, à l'état finement divisé, en dissolvant assez de nitroguanidine dans de l'eau à une température supérieu- re à 100 C sous pression supérieure à   la   pression atmosphéricue pour former une solution contenant une quantité plus grande de nitroguanidine que celle qui saturerait l'eau à   100 C,   puis en versant la solution surchauffée dans un liquide froid, tel qu'un mélange de glace et d'eau.

   On a   recommandé   des températures comprises entre 130 et 160 C et on a établi que les températures comprises entre 140 et 150 C étaient préférables en   pratiaue,   le temps requis pour chauffer le contenu du réservoir de disso- lution et pour verser ce contenu dans un mélange de glace et d'eau étant négligeable à ces températures. La solution ainsi versée et refroidie précipite la nitroguanidine à l'état fine- ment divisé.

   On a suggéré également d'autres moyens de refroi- dissement rapide au lieu de verser dans un liquide froid;iis con- sistant, par exemple, à projeter la solution surchauffée par un ajutage pulvérisateur. dans une chambre ou une tour dans la- ouelle passe de l'air chaud pour éliminer la vapeur   d'eau,   ou dans tout liquide ou gaz convenable pouvant être maintenu à une température assez basse. 



   Il serait préférable, pour dissoudre la nitroguanidine, d'employer des températures aussi élevées que possible ; mais à ces températures élevées, la nitroguanidine en solution aqueuse s'hydrolyse en ammoniac, anhydride carbonique et oxyde nitreux,      

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 et, une fois amorcée, cette hydrolyse s'accélère rapidement. 



  Une telle décomposition constitue une source de danger possible, si la température et la durée de chauffage dans le récipient de pression ne sont pas contrôlées avec soin. 



   Le mélange de nitroguanidine et d'eau serait néanmoins exposé à une température élevée, pendant un temps notablement      plus long, si on le projetait du réservoir de dissolution par un ajutage pulvérisateur au lieu d'un orifice de section plus importante. Il conviendrait donc de réduire le risque d'une dé- composition incontrôlable, et la possibilité d'explosion qui en dépend, dans un procédé de purification de nitroguanidine et de réduction de la dimension des cristaux, basé sur le refroi- dissement brusque d'une solution aqueuse chaude de nitroguanidine préparée à une pression supérieure à la pression atmosphérique. 



   La décomposition de la nitroguanidine dans un alcali en solution aqueuse est beaucoup plus rapide que dans l'eau, et comme l'acide sulfurique associé à la nitroguanidine est princi- palement occlus, donc insensible à tout agent neutralisant   ajou-   té au mélange jusqu'à la dissolution de la nitroguanidine déter- minée par la surchauffe, on n'a pas considéré possible jusqu'à présent d'utiliser un réactif afin de neutraliser l'acide sul- furique occlus. 



   Un des buts de la présente invention est de créer un procédé de purification de la nitroguanidine pour.la séparer de l'acide sulfurique lié au procédé de fabrication de celle-ci. 



  Un autre but est d'obtenir de la nitroguanidine purifiée en cristaux d'uniformité et de dimensionsréduites convenables. 



  L'invention a également pour but de réduire les risques de dé- composition incontrôlable au cours d'un procédé consistant à dissoudre la nitroguanidine en solution aqueuse surchauffée, et à cristalliser la nitroguanidine à partir de cette solution, ou de réduire la quantité d'eau nécessaire pour former une solution 

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 surchauffée de nitroguanidine dans un tel procédé. Un autre but de l'invention est de rendre possible l'emploi d'un réactif susceptible de réagir sur lucide sulfurique afin de réduire   1''acidité   du produit dans un procédé de purification de la nitro- guanidine. D'autres buts apparaîtront dans la suite. 



   Suivant la. présente invention on maintient à une tem- pérature inférieure ou égale à 100 C environ un brouet de nitro- guanidine et d'une quantité d'eau suffisant seulement   à.   la dis- soudre à une température au moins égale à   120 C,   dont on fait passer sous pressidn une partie progressivement renouvelée dans un espace dans lequel elle est chauffée progressivement à une température suffisante pour la convertir en solution, et la.

   solution cui en résulte est immédiatement filtrée si nécessaire, et projetée, avant qu'une décomposition appréciable puisse se produire, par un orifice étroit sous forme d'un brouillard dans une région soumise à une pression   n'excédant   pas de beaucoup la pression   atmosphérique.   De   préférence   la température à   laouelle   on doit chauffer la solution n'est pas supérieure à 160 C. 



  On peut omettre la filtration dans le cas on on veut recristal- liser de la nitroguanidine pure. 



   Suivant une autre particularité de lp présente inven- tion, on ajoute au brouet une substance qui ne porte pas son pH, mesuré à la température ambiante à plus de 9, mais qui est des- tinée à réduire l'acidité du produit, et ou'on emploie de pré- férence en Quantité suffisante pour réagir sur la totalité de l'acide sulfurique.

   On peut aussi employer   avantageusement   des sels solubles a réaction faiblement alcaline comme le borax, l'acétate de sodium, le sulfite de potassium, le phosphate disodique, l'acétate de   magnésium,   l'acétate de calcium ou l'acétate de potassium, ou des matières substantiellement inso- lubles susceptibles de neutraliser l'acide sulfurique comme l'oxyde de zinc, le carbonate de calcium, le carbonate de plomb, 

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 le carbonate de magnésium, le carbonate de baryum et analogues. 



  Le temps pendant lequel on peut exposer le mélange sans danger à des températures supérieures à 120 C environ est inversement proportionnel à l'alcalinité de la solution et à la température, et peut varier entre deux minutes environ et une heure et plus. 



  Mais pour obtenir un bon résultat on maintient rarement le mé- lange à une température supérieure à 120 C pendant plus de 30 secondes; on l'y maintient avantageusement moins de 10 secondes avant de le projeter. Pour des raisons d'ordre pratique le ré- cipient dans lequel on chauffe le brouet en-dessous de 100 C est généralement de capacité considérable par rapport à la surface de ses parois, tandis que l'enceinte dans laquelle on chauffe ensuite le brouet sous pression jusqu'à dissolution de la nitro- guanidine est caractérisée en pratique par une grande surface chauffante par rapport au volume. L'enceinte dans laquelle le brouet est chauffé sous pression à de préférence la forme d'un tube étroit et allongé, constitué par une matière bonne conduc- trice de la chaleur, et chauffé extérieurement par un courant de liquide chaud.

   On peut aussi assurer le chauffage extérieur au moyen d'un fil chauffant par résistance électrique enroulé autour du tube, pouvant être sépa.ré du tube par une couche d'amiante, de terre réfractaire ou d'autre matière réfractaire électriquement isolante ou pouvant être enroulé autour du tube, si ce dernier est constitué lui-même par une matière électrique- ment isolante, comme par exemple de la silice vitrifiée ou un "verre résistant à la. chaleur du type   "Pyrex".   Le tube peut être constitué par une surface métallique terne, chauffée par rayon- nement au moyen d'une source extérieure de chaleur rayonnante, par exemple une résistance électrique. On peut placer à l'inté- rieur du tube des moyens de chauffa.ge convenables, en plus ou à la place des moyens de chauffage extérieurs.

   D'une autre ma-   nj.ère,   l'enceinte dans laquelle on chauffe le mélange peut affec- 

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 ter la forme d'un espace annulaire étroit, les parois extérieures et intérieures étant Chauffées, par exemple d'une manière pna- logue à celles exposées plus haut.   Toutefois,   quelle   oue   soit la forme de l'enceinte, il est   préférable   d'effectuer le chauffa- ge pa.r échange de chaleur   à.   travers une ou des parois conduc- trices, au moyen d'un courant de liquide chaud. 



   Pour la réalisation de cette invention;. le brouet peut être chauffé à une température n'excédant pas   100 C,   dans un récipient   d'où   on le fait passer sous pression dans un tube chauffant dans la partie inférieure duquel la solution   formée   est filtrée et projetée par un Pjut-ge   pulvérisateur.   



   On   comprendra   mieux l'invention en se référant au dessin annexé, qui représente une coupe verticale d'un appareil qui peut être utilisé pour les buts de la présente invention. 



   Dans ce dessin, 4 désigne un récipient. muni d'une che- mise pour circulation de vapeur 2,   d'un   agitateur mécanique 3, d'un thermomètre 5, d'une soupape de sûreté 6 et   n'un   couvercle à regard 9 ; 28 est une conduite d'air comprimé aboutissant à la partie supérieure du récipient 4, et 10 un   tuvau     d'évacua-   tion partant du fond du récipient 4. 1 est un purgeur pour la chemise 2, 7 un robinet   règlant   la pression de l'air et 8 un manomètre. 27 est une conduite à air comprimé conduisant à une soufflerie non représentée, 11 est un robinet de réglage sur le tuyau 20, ce dernier conduisant vers le tube   chauffant   vertical 21, 14 est une chemise à circulation de vapeur à brides, et 15 une soupape d'admission de vapeur.

   12 est une soupape contrôlant l'arrivée de vapeur, d'une source non représentée,   dns   le tube 21. 22 est un couvercle boulonné sur la. bride supérieure de la chemise 14, et 13 un dispositif de mesure de pression de vapeur en faisant pa.rtie. 26 est un tuyau de sortie de vapeur conduisant à un purgeur 18. 23 désigne un couvercle inférieur annulaire boulonné sur l'extrémité inférieure en forme de bride de la che-      

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 mise à circulation de vapeur.

   La partie inférieure élargie 16 du tube 21 s'étend jusqu'à la partie inférieure du couvercle 23 et s'adapte à un filtre 17, supporté par une plaaue annulaire à fleur de son extrémité inférieure, en formant un joint étanche avec le couvercle 23 et la plaque 24, et 25 désigne une bague vissée sur la plaque 24 renfermant un ajutage pulvérisateur 19 pour la sortie de la solution filtrée. 



   Le récipient 4 peut avantageusement être construit en fonte, et l'ajutage 19 peut être en métal non-ferreux ou en acier inoxydable. Le tube 21 peut être en métal ferreux, par exemple en acier ou acier inoxydable, ou en métal non-ferreux, par exemple en cuivre. Le métal employé doit être bon conducteur de la chaleur. Le filtre peut avantageusement comprendre un tissu métallique à fines mailles, et la chemise à circulation de va- peur doit s'étendre aussi près que possible de l'ajutage. Pour utiliser cet appareil, la nitroguanidine, l'eau et une matière faiblement alcaline sont introduites dans le récipient 4 en laissant un espace pour l'expansion, et agitées au moyen de l'a- gitateur mécanique 3 de manière à maintenir un brouet.

   On fait passer de la vapeur par la chemise 2 jusqu'à ce que le brouet atteigne une température n'excédant pas 100 C, on ferme le cou- vercle à regard, et la soupape de sûreté 6 est.disposée de manière à entrer en action à une pression un peu supérieure à celle qu'on se propose d'envoyer par la conduite à air dans le tube 21 par l'intermédiaire du brouet. La pression d'air est réglée par le robinet 7, et enregistrée sur le manomètre 8, la conduite 27 étant fermée. Le brouet de nitroguanidine est forcé par la conduite 10 et passe par le robinet de réglage 11 dans la con- duite 20 et de là dans le tube vertical 21.

   La soupape 12 com- mandant l'entrée de vapeur est maintenue fermée pendant l'opé-      ration, mais est ouverte de manière à admettre de la vapeur pour nettoyer le dispositif à la fin de la journée ou entre deux charges si nécessaire. On introduit de la vapeur sèche sous 

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 pression dans la chemise 14 par le robinet 15, ce qui a pour effet dechauffer le brouet   dans  le tube 21 au fur etàmesure qu'il avance dans ce   tube.   La vitesse   découlèrent   du brouet et la pression de vapeur sèche sont réglées de manière que la nitroguanidine soit entièrement dissoute à l'approche du filtre   17   seulement. Seules les matières   étrangères   sont donc retenues dans ce filtre. Le liquide sortant par l'ajutage   7.

    est   atomisé sous forme   d'un   nuage de gouttelettes qui se refroidissent rapi- dement par ébullition   d'une   partie de l'eau qu'elles contiennent, ébullition déterminée par l'abaissement   rapide   de la pression à la sortie de l'ajutage, ce qui a pour effet de cristalliser   :La   nitroguanidine contenue dans chacune des gouttelettes sous la forme voulue. 



   Bien que l'appareil décrit ci-dessus et   représenta   ne comporte qu'une   unité   pour chauffer le brouet et atomiser la so- lution obtenue faisant suite au   récipient   dans lequel le brouet est chauffé à une température ne dépassant pas   100 C,   on peut en prévoir plus d'une par   récipient,   si on le désire.

   On peut. aussi prévoir des dispositifs pour faire circuler une partie du brouet dans les deux sens à l'extérieur du récipient dans lequel il est chauffé à une température ne dépassant pas 100 C, et, si on le désire, la matière qu'on   fait   passer dans l'enceinte dans la- quelle on continue à. la chauffer   jusqu'à   ce que la nitroguanidine soit dissoute peut être une partie du brouet en circulation exté- rieure au lieu   d'être     prélevée   directement à l'intérieur dudit récipient. On peut également utiliser une pompe ou un dispositif analogue pour forcer le brouet dans l'enceinte de   chauffage   au lieu de l'y forcer au moyen d'air comprimé.

   D'autre part, on comprendra que le procédé peut être   réalisé   également de maniè- re continue, en alimentant un récipient au moyen d'un brouet froid de nitroguanidine et d'eau, récipient dans lequel'le dit brouet est chauffé à une température.ne dépassant pas 100 C en- viron mais de préférence supérieure à   60OCe     à   une vitesse égale 

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 à celle à laquelle il passe dans l'enceinte où on continue à le chauffer jusqu'à dissolution de la nitroguanidine et hors de laquelle on le pulvérise.

   Dans de nombreux cas il est -préférable d'utiliser comme récipient dans lequel on chauffe le brouet à une température ne dépassant pas 100 C un récipient communiquant avec l'air libre, et de forcer le brouet hors de ce récipient au moyen d'une pompe ou d'un dispositif analogue dans l'enceinte où on continue le chauffage jusqu'à dissolution de la nitroguanidine. 



  Afin que la quantité de brouet maintenue à une température suffi-   samment   élevée pour provoquer.sa dissolution soit à tout moment aussi faible que possible, la vitesse d'élévation de la tempéra- ture dans l'enceinte ou celui-ci est chauffé à une température plus élevée et où il se dissout doit être aussi grande que pos- sible, ce qu'on obtient le mieux en utilisant un tube ayant une grande surface par rapport au volume interne, c'est-à-dire un tuyau long et étroit. On a trouvé qu'il est particulièrement intéressant d'utiliser un tube chauffé extérieurement, d'un diamètre ne dépassant pas 12,7 mm (1/2 pouce) mais en général il est nécessaire d'élargir quelque peu ce diamètre à la partie inférieure du tube afin d'y adapter le filtre. 



  EXEMPLE 1. 



   La nitroguanidine qu'on utilise est de la nitroguanidi- ne brute obtenue en noyant et en lavant à l'eau le milieu réac- tionnel provenant du traitement du nitrate de guanidine par l'acide sulfurique et présente une valeur acide - déterminée par analyse de la matière humide - de 400 milligrammes d'hydro- xyde pour 100 grammes. On prépare un brouet de nitroguanidine brute humide dans l'eau dans un autoclave à double paroi, de manière à ce qu'il contienne 4 parties d'eau pour 1 partie de nitroguanidine sèche, et on y ajoute 0,0085 partie de cristaux d'acétate de sodium trihydraté par partie de nitroguanidine. 



  On agite le contenu de l'autoclave au moyen d'un agitateur mé- 

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   canique   et on fait passer de la vapeur dans la double paroi jusqu'à ce que le brouet soit port/ à 80 C. La soupape de sûreté est réglée sur une pression de   4,21 kgs   par cm2 (60 livres par pouce carré), le couvercle à regard est fermé   hermétiquement,   le robinet d'arrivée d'air comprimé est ouvert et le brouet est envoyé sous une pression   d'air   de 3,51 à 3,86   kgs/cm2   (50-55 livres/pouce carré) dans un tube vertical de m 90 (13 pieds) de long et de   12,7   mm de diamètre intérieur, dans la double paroi duquel passe de le vapeur sous une pression de 2,81 à 3,16 kg/cm2 (40-45 livres/pouce carré).

   Les robinets   contrôlant   la pression de vapeur dans la double paroi du tube et la vitesse d'écoule- ment du brouet sont   règles   de manière à ce nue la nitroguanidine soit dissoute en approchant du filtre, et la solution filtrée est pulvérisée de façon continue par   7¯'ajutage   terminal dans   leauel   elle entre à 1350C environ. L'ajutage a un diamètre égal à 1,16 mm (46/1000 de pouce), et le brouet parcourt toute le longueur du tube en deux tiers de minute environ.

   La solution pylvérisée est recueillie à sa sortie dans un   récipient   refroidi   placé   sous l'ajutage et muni d'un agitateur mécanique, dans lequel on introduit une   quantité     d'eau   froide pulvérisée égale à deux ou trois fois celle du brouet, de manière à la mélanger à la solution pulvérisée sortant de   l'ajutage.   Le produit fil- tré, lavé, séché et légèrement broyé affecte la forme de petits cristaux dont la, plus grande partie mesure 3 micromillimètres environ pour une longueur de 50 à 40 micromillimètres, et sa valeur acide est négligeable.

   La vitesse à laquelle le brouet est agité mécaniquement dans le récipient à pression peut être réduite, par exemple de 300 tours par minute à 100 tours par minute quand la température du brouet s'élève à 80 C. 



   On peut utiliser, pour chauffer le tube vertical, d'autres fluides chauffants que la   vapeur sèche   saturée à une pression supérieure à la pression atmosphérique, comme par exemple la. glycérine, l'huile minérale ou les gaz chauds. Le      

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 brouet peut avantageusement contenir de 2 à 5 parties d'eau par partie de nitroguanidine sèche, sachant qu'on a besoin d'au- tant moins de solvant que la température à laquelle on chauffe le brouet est plus élevée. 



    EXEMPLE   2. 



     'On   emploie la même nitroguanidine brute que dans l'exem- ple 1. Mais le brouet comprend 3,5 parties d'eau par partie de nitroguanidine, et 0,0055 partie de carbonate de calcium par partis de nitroguanidine. On porte ce brouet dans un tube à cir- culation de vapeur, comme dans l'exemple 1, mais on règle les robinets de manière à ce que le brouet traverse le tube en 12 secondes et atteigne 142 C à l'approche de filtre, au moment de la dissolution de la nitroguanidine. Le produit obtenu est ana- logue à celui de l'exemple 1. Le diamètre de l'ajutage est égal à 2,05 mm (81/1000 pouce). 



   L'invention a comme avantage particulier qu'elle permet d'introduire un agent susceptible de diminuer l'acidité du mé- lange. On peut avantageusement introduire cet agent avant de commencer le chauffage du brouet. Il est préférable que le pH de la solution ne dépasse 9 à aucun moment (mesuré à la tempé- rature ordinaire) et on peut, si on le désire employer des sub- stances tampon pour diminuer 1'alcalinité des matières alcalines ordinaires utilisées.

   On peut employer des matières telles que des carbonates substantiellement insolubles et des sels d'acides volatils ou   insolubles,   dans la mesure   où   ceux-ci sont capables de réagir avec l'acide sulfurique pour former des sels à réac- tion substantiellement neutre, et où l'acide libéré par eux peut être éliminé par filtration ou d'une autre manière au cours du procédé, ou par séchage du produit.

Claims (1)

  1. REVEND I C A T 1 0 N S 1) Procédé de cristallisation de nitroguanidine, carac- térisé en ce qu'on maintient à une température ne dépassant pas 100 C environ une certaine quantité d'un brouet comprenant de la nitroguanidine et une quantité d'eau suffisante seulement pour la dissoudre à une température supérieure ou égale à 120 C environ, on fait passer sous pression une partie progressivement renouvelée de ce brouet par un espace dans lequel il est chauffa progressivement à une température suffisante pour dissoudre la totalité de la nitroguanidine, et on pulvérise la solution ainsi obtenue dans un milieu soumis à une pression peu supérieure à la pression atmosphérique,
    à une vitesse suffisante pour Eviter toute décomposition appréciable de la nitroguanidine.
    2) Procédé de cristallisation de nitroguanidine suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le brouillard de gouttelettes provenant de la pulvérisation est mis en contact avec de l'eau froide.
    3) Procédé de cristallisation de nitroguanidine suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la température la plus haute atteinte par le brouet ou la solution de nitroguani- dine ne dépasse pas 160 C.
    4) Procédé de cristallisation de nitroguanidine suivant l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la solution de nitroguanidine est filtrée sous pression avant d'être pulvérisée.
    5) Procédé de cristallisation de nitroguanidine suivant l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le chauffage de la partie progressivement renouvelle du brouet de nitroguanidine d'une température ne dépassant pas 100 C à, une température à laquelle la nitroguanidine se dissout complètement est effectué par échange de chaleur au moyen d'un courant de fluide chauffant extérieur à l'espace de chauffe. <Desc/Clms Page number 13>
    6) Procédé de cristallisation de nitroguanidine suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on sépare une partie progressivement renouvelée d'un brouet froid comprenant un mélange de nitroguanidine et une quantité d'eau suffisant seulement à le dissoudre à une température au moins égale à 120 C, on chauffe cette partie entre 60 C et 100 C et on la fait passer ensuite sous pression à cette température dans l'espace où elle est progressivement chauffée à une tempé- rature suffisante pour déterminer la dissolution complète de-la nitroguanidine.
    7) Procédé de cristallisation de nitroguanidine suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le brouet comprend de la nitroguanidine et de 2 à 5 fois son poids d'eau, calculé pour de la nitroguanidine sèche.
    8) Procédé d'obtention de nitroguanidine à l'état cristallin finement divisé, avec une teneur en acide sulfurique réduite à partir de nitroguanidine contenant de l'acide sulfu- 'rique occlus caractérisé en ce qu'on utilise un procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes tout en'ajou- tant au brouet de nitroguanidine et d'eau une substance pouvant réagir avec l'acide sulfurique et réduire ainsi l'acidité de la nitroguanidine isolée, sans porter le pH du mélange, mesuré à la, température ambiante avant le chauffage, à plus de 9.
    9) Procédé d'obtention de nitroguanidine à l'état cris- tallin finement divisé,. avec une teneur en acide sulfurique ré- duite à partir de nitroguanidine contenant de l'acide sulfurique occlus suivant la revendication 8, caractérisé en ce que la ma- tière susceptible de réagir avec l'acide sulfurique se trouve présente en quantité chimiquement équivalente à l'acide sulfuri- que présent.
    10) Procédé de cristallisation de nitroguanidine, en <Desc/Clms Page number 14> substance cornue décrit dans les exemples cités. EMI14.1 11) Nitroguanidine préparée suivant l'une quelconque des revendications précédentes.
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