BE478745A - - Google Patents

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BE478745A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/23Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
    • C07C51/235Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Perfectionnements à la fabrication d'anhydride acétique. 



   Cette invention concerne des perfectionnements à l'oxy- dation d'acétaldéhyde en phase liquide, en anhydride acétique par l'oxygène moléculaire. 



   Dans cette dernière réaction, proposée pour la première fois par   Wieland(Berichte   der deutschen chemischen Gesellschaft Vol.45 II 1912 page 2606), il est essentiel d'assurer une oxyda- tion rapide pour empêcher l'hydrolyse de l'anhydride acétique formé. 



   Dans ce but, l'emploi d'une pression supérieure à la pression ordinaire a été proposé, et l'opération s'effectuait habituellement jusqu'ici par charges séparées, en utilisant une concentration initiale élevée en aldéhyde dans le mélange de réaction. L'application d'une pression supérieure à la pression atmosphérique conduit cependant, dans un tel procédé, à la produc- 
 EMI1.1 
 tison spontanée d'explosions (voir ULLMANN, Enzyklopâdie der 

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 technischen Chemie, Vol.4.p.650) et par conséquent, dans les procédés antérieurs, par exemple dans le brevet anglais n  446.

   259, il est considéré comme important d'éviter d'introduire de l'air à une vitesse supérieure à celle à laquelle la totalité de l'oxygène est sensiblement   absorber   de manière à éviter l'e- xistence de mélanges de vapeurs d'acétaldéhyde et d'oxygène à hautes pressions. Pour cette raison, il est proposé dans le brevet anglais n    443.151   de n'introduire seulement que la quan- tité   stoéchiométrique   d'oxygène dans l'appareil de réaction, de manière que le gaz rejeté soit de l'azote sensiblement pur.

   De cette façon, le bénéfice résultant de la pression élevée ne peut être complètement réalisé car l'oxydation doit avoir lieu de telle manière qu'il ne s'échappe pratiquement pas d'oxygène libre du liquide,avec le résultat qu'une proportion considérable de liquide ne se trouve en contact qu'avec une quantité très faible d'oxygène, conduisant à une faible vitesse d'oxydation. Il en résulte que d'autres moyens, tels que l'oxydation en présence de quantités considérables de diluants, par exemple de l'acétate d'éthyle, de l'acide acétique ou de l'acétaldéhyde, doivent être employés pour obtenir des productions raisonnablement bonnes d' anhydride acétique.

   Cette restriction de la vitesse d'oxydation est particulièrement désavantageuse à la production d'anhydride acétique dans le cas où l'on travaille en continu,   c'est-à-dire   d'introduction continue d'acétaldéhyde, et d'enlèvement continu du produit de réaction de la zone de réaction, parce que dans ce cas, la vitesse d'hydrolyse est la plus grande par suite des con- centrations élevées en eau et en anhydride dans le mélange de réaction. 



   Il a maintenant été trouvé que dans de telles réactions d'oxydation, la vitesse d'oxydation   eut   être considérablement accrue, dans des conditions comparables, jusqu'à un point non 

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 encore atteint jusqu'ici, sans augmentation de la production   @   de produits d'oxydation prolongée indésirables. 



   Un but particulier de l'invention est par conséquent de préparer de l'anhydride acétique de façon continue par oxy- dation catalytique d'acétaldéhyde en phase liquide par l'oxygène moléculaire, en l'absence d'un diluant, sous une pression supé- rieure à la pression atmosphérique, en enlevant de façon continue un produit de réaction qui contient moins de 10% d'acétaldéhyde. 



   Un autre but de l'invention est de créer un procédé¯ continu dans lequel la vitesse d'oxydation et la concentration en anhydride acétique dans le produit de réaction sont considérable- ment augmentées dans des conditions comparables, jusqu'à un niveau qui n'a pas encore été atteint jusqu'à présent, tandis que le dan- ger d'explosion dans la phase gazeuse est considérablement réduit. 



   Suivant la présente invention, il est créé un procédé continu de production d'anhydride acétique comprenant la circula- tion continue d'un courant d'un mélange de réaction liquide com- prenant essentiellement de l'acide acétique, de l'anhydride acé- tique, de l'acétaldéhyde et un catalyseur d'oxydation à travers un système de réaction à recirculation comprenant un tube de réac- tion refroidi extérieurement, ayant un diamètre intérieur ne dé- passant pas 5cms, un séparateur dans lequel la phase gazeuse est séparée du mélange de réaction liquide, relié à l'extrémité de sortie du tube, et une pompe de circulation connectée à une con-   duite entre le séparateur et l'extrémité d'entrée du tube ;

   vo-   lume du tube de réaction dépasse sensiblement le volume de liquide contenu dans les autres parties du système de réaction à recircu- lation, ce liquide est sensiblement à la même température que cel- le régnant dans le tube de réaction et, la vitesse de circulation de ce courant de mélange de réaction liquide est telle, qu'en ab- sence de gaz dans le tube, une vitesse linéaire dans le tube d'au moins deux mètres par seconde est atteinte;

   le procédé comprend 

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 en outre l'introduction d'oxygène moléculaire dans ce mélange de réaction liquide dans le tube de réaction qui s'effectue à une vitesse telle que le volume introduit par unité de temps sous la pression qui y règne soit inférieur au volume de liquide in-   troduit,   mais soit au moins de 2% supérieur à la quantité qui doit réagir avec l'acétaldéhyde, l'enlèvement du système d'une partie du mélange de réaction liquide et la récupération de l'anhydride acétique de cette portion, et la remise en circulation du restant du mélange de réaction liquide vers le tube de réaction tout en y introduisant de l'acétaldéhyde frais. Le tube a de préférence une section transversale circulaire bien que d'autres formes puis- sent être employées si on le désire. 



   Une réalisation préférée de l'invention consiste à in- troduire le gaz oxydant dans le tube de réaction en quantité telle que le gaz qui se sépare dans le séparateur renferme encore une quantiténotable d'oxygène, par exemple entre 2% et 25% en volume, et à maintenir le séparateur à la pression atmosphérique ou à une pression qui ne la dépasse que de la contre-pression produite par l'emploi d'un appareil de lavage du gaz.

   L'important avantage d'un tel procédé consiste dans le fait que, bien que le gaz sor- tant de la zône de réaction contienne à la fois de l'oxygène et de la vapeur d'acétaldéhyde, et bien que la réaction elle-même ait lieu sous une pression supérieure à la pression atmosphérique, la probabilité d'une explosion est grandement diminuée ou entièrement annulée du fait que cette pression supérieure à une atmosphère ne règne plus dans la phase gazeuse continue détendue au-dessus du liquide dans le séparateur, c'est-à-dire là où les explosions ris- quent le plus de se produire. Une particularité distinctive de cette invention est que les conditions de réaction sont délibéré- ment choisies de manière qu'il se produise dans le séparateur un mélange de gaz qui, sous pression accrue,'aurait tendance à donner 

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 des explosions.

   Dans ce procédé de l'invention, la pression supérieure à la pression atmosphérique développée dans le tube de réaction est due, principalement, à la résistance à l'écoule- ment dans le tube provenant de la grande vitesse de passage du liquide. L'addition de gaz n'augmente cette pression que dans une proportion minime. La réaction a lieu dans des conditions sous lesquelles chaque bulle de gaz est entourée d'un excès de liquide, de sorte qu'un réglage thermique complet soit assuré. 



   L'intervalle de température préféré pour la réaction d'oxydation est compris entre 40 et 55 C. 



   Dans le brevet anglais n  510'959, on a proposé d'ef- fectuer l'oxydation d'acétaldéhyde, dissous dans un hydrocarbure, dans une série de tubes verticaux étroits, en utilisant un cou- rant de gaz oxydant rapide de manière à provoquer le moussage de l'hydrocarbure dans les tubes; dans ce but, une fraction de pé- trole contenant deux fois son volume d'acétaldéhyde est conduite lentement vers le haut à travers les tubes, tandis que l'air est introduit à l'extrémité inférieure et s'échappe à l'extrémité su- périeure à travers un joint liquide, la pression étant partout de 4,5   Kgrs/cm'   Il est évident que ce procédé connu, dans lequel la zône de réaction et la phase gazeuse continue au-dessus du li- quide sont sensiblement à la même pression,

   partage avec les au- tres procédés connus les difficultés qui ont été résolues par la présente invention, c'est-à-dire le risque d'explosion et l'emploi de grandes quantités de gaz oxydant pour obtenir un mélange suffi- sant. D'autre part, il parait surprenant que dans le procédé ac- tuel, où la vitesse d'écoulement du liquide dans la même direction que celle du courant gazeux est accrue, une grande vitesse d'oxy- dation aussi bien qu'un degré élevé d'utilisation de l'oxygène puissent être réalisés. 



   La façon dont la vitesse d'oxydation est influencée par la variation de la vitesse linéaire du liquide de réaction en 

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 circulation, peut être déduite du tableau suivant, qui se rap- porte à l'oxydation de l'acétaldéhyde dissous dans l'acide acé- tique, par de l'oxygène à 40 C en présence de 0,01f en poids d'acétate de cobalt, la teneur en acétaldéhyde du liquide étant maintenue à 3% en poids et la pression moyenne absolue dans le tube, qui a 1   cm.(3/8   de pouce) de diamètre et 7,20 mètres de long, étant de 1,7 atm., la vitesse d'introduction du gaz étant la même, c'est-à-dire de 200 litres/heure calculée à la tempéra- ture et pression normales. 
 EMI6.1 
 
<tb> 



  Vitesse <SEP> linéaire <SEP> du <SEP> liquide <SEP> en <SEP> Oxygène <SEP> absorbé <SEP> en
<tb> 
<tb> mètres/seconde <SEP> (calculée <SEP> d'après <SEP> le <SEP> Kgrs.N.T.P./heure
<tb> 
<tb> volume <SEP> de <SEP> liquide <SEP> introduit) <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
<tb> 
<tb> 1,02 <SEP> 19,55
<tb> 
<tb> 1,56 <SEP> 25,02
<tb> 
<tb> 1,95 <SEP> 28,35
<tb> 
<tb> 2,85 <SEP> 45,40
<tb> 
<tb> 3,60 <SEP> 60,07
<tb> 
 
Il est évident qu'en dessous de 2,10 m/sec, la vitesse d'absorption ne change pas de façon notable, tandis qu'au dessus de ce chiffre, l'augmentation de production devient considérable. 



   Comme la quantité relative de gaz oxydant présent dans le tube pour de faibles vitesses du liquide (par exemple de 0,3 à 1,50m/sec) est plus élevée que pour de grandes vitesses,du liquide il était impossible de prévoir que l'emploi de vitesse particuli-   èrement   élevées du courant de liquide produirait à la fois une vitesse de réaction accrue et une conversion plus grande de l'oxy- gène dans le gaz. Il est à remarquer que les vitesses linéaires, telles qu'utilisées dans le présent procédé, sont plusieurs fois plus élevées que celles dont on peut déduire un nombre de Reynold critique correspondant à un écoulement turbulent. 



   ,
Il a été trouvé que la quantité maximum de réaction se 

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 produit pour ces hautes vitesses du courant liquide lorsque environ 30-50% du volume du tube est occupé par du gaz, et c'est une caractéristique importante de l'invention d'introduire dans la zone de réaction une quantité de gaz oxydant telle que l'es- pace gazeux développé dans les conditions où s'effectue   l'oxy-   dation soit d'environ   30-50%   du volume total.du tube. Le volume occupé par le gaz dans le tube se détermine aisément en mesurant la quantité de liquide de réaction en circulation qui est rempla- cée par le gaz lorsque celui-ci circule. 



   Le diamètre intérieur du tube utilisé peut varier entre 0,6 et 5cms (1/4 et 2 pouces). Le diamètre est déterminé par la contre pression qu'on désire avoir pour la réaction et par les conditions de surface nécessaires au transfert de la. chaleur pour   desquelles la   grande vitesse du liquide et l'excès du volume de liquide sur le volume de gaz sont particulièrement favorables. 



  Le tube peut être droit ou courbé; des serpentins plongés dans un bain d'eau, ou bien un tube droit muni d'une jaquette à eau conviennent particulièrement bien. La grande vitesse du liquide dans le tube établit une distribution de la température relative- ment uniforme dans le tube, et permet en plus à la. plus grande partie de la réaction d'oxydation de se produire à ou au voisi- nage du point d'introduction du gaz oxydant sans qu'il ne se pro- duise de surchauffe, en évitant ainsi la formation anormale d'an- hydride carbonique ou d'autres sous-produits non désirés.

   Le tu- be peut contenir des   rétrécissements   locaux de manière à augmen- ter la contre-pression, mais il est préférable de choisir un dia- mètre uniforme du tube tel qu'il soit suffisamment étroit pour obtenir une chute de pression uniforme sur toute la longueur du tube de réaction jusqu'à son point de déchargement dans le sépa- rateur. D'autres moyens d'augmenter la résistance à l'écoulement, par exemple des courbes du tube peuvent être employés; il est 

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 préférable d'utiliser le tube sous la forme d'un serpentin plongé dans un milieu de refroidissement.

   Il est également possible de conduire le mélange intime de gaz et de liquide à travers le tube vers le bas, les vitesses du liquide choisies suivant l'invention étant suffisamment élevées pour contrebalancer toute tendance du gaz oxydant à se mouvoir vers le haut. 



   Comme il est montré plus haut, il est évident qu'une augmentation de la vitesse linéaire du liquide a une influence' plus grande sur la vitesse d'oxydation qu'une augmentation de pression. 



   D'une manière générale, il est préférable d'introduire le gaz dans le courant de liquide au voisinage de l'entrée du tube, par l'intermédiaire d'un tube en forme de T, les conduites de liquide et le gaz se rencontrant en sens opposé l'une par rap- port à l'autre. Des gicleurs ou orifices peuvent être employés si on a soin d'éviter qu'il ne se produise ni corrosion ni obstruc- tions. Un des avantages de la présente invention est, toutefois, que des moyens spéciaux pour effectuer la dispersion du gaz oxydant dans la phase liquide, qui présentent toujours un certain danger et conduisent à une consommation accrue de force motrice, ne sont pas nécessaires. 



   La pression du séparateur doit de préférence ne pas dé- passer notablement la pression atmosphérique, à part un léger   ac-   croissement de la pression dû à le résistance des scrubbers asso- ciés au séparateur pour le lavage des gaz sortant. Il est préfé- rable de maintenir une vitesse d'écoulement telle que la différence de pression entre l'entrée du tube et le séparateur soit au moins d'une atmosphère. D'une manière générale, la pression utilisée dans l'atmosphère au-dessus du liquide dans le séparateur dépend de l'inflammabilité dans les conditionsrégnant dans les mélanges de gaz et de vapeurs qui se séparent dans le séparateur. Si on emploie de l'oxygène concentré ou pur, on produit des mélanges de 

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 gaz riches en anhydride carbonique.

   Il a été trouvé que des   @   mélanges contenant des aldéhydes, qui renferment, à côté d'anhy- dride carbonique,   20-25%   en volume d'oxygène, ne sont pas   inflam-   mables à la pression normale. Il est préférable, en conséquence de faire passer l'oxygène concentré dans le tube à une vitesse telle que le gaz sortant ne contienne pas plus que 25% d'oxygène en volume. Puisqu'aucune détente n'est nécessaire, et qu'une haute pression ne règne pas dans le séparateur, qui puisse provo- quer l'échappement du mélange de gaz et de vapeurs produit à tra- vers les fuites, obturateurs, etc., il est même possible de dépas- ser cette limite de concentration de l'oxygène sans qu'il n'y ait de risque sérieux d'explosion. 



   En augmentant la vitesse d'écoulement, la conversion de l'oxygène peut être accrue de façon surprenante, et c'est une caractéristique particulière de cette invention d'utiliser une vitesse du courant liquide si élevée que plus de   70%   de l'oxygène introduit soient consommés. De cette manière, il est possible de se dispenser de remettre l'oxygène en circulation, ce qui, par suite de la possibilité de la présence de vapeurs organiques, peut être dangereux. 



   Si le rapport des volumes de gaz au liquide est faible, l'oxygène peut être introduit du côté de l'aspiration d'une pompe centrifuge qui sert à faire passer le liquide en circulation à travers le tube étroit à la vitesse correspondant au procédé de la présente invention. Ceci est particulièrement avantageux dans les cas où une forte concentration en oxygène doit être employée pour effectuer l'oxydation et où l'oxygène qui s'échappe du sépa- rateur, ou au moins une partie de cet oxygène, doit être remis en circulation après que l'anhydride carbonique et/ou d'autres pro- duits gazeux de la réaction d'oxydation ont été enlevés.

   Si ces gaz sortants contiennent même de très faibles traces de vapeurs organiques en même temps que de l'oxygène libre, il n'est pas sans 

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 danger de les comprimer dans le type ordinaire de compresseurs. 



  Cette méthode d'introduction du gaz oxydant peut aussi être ap- pliquée si l'aldéhyde à oxyder doit être introduit dans le sys- tème sous forme de vapeur, au moyen de laquelle le gaz oxydant doit être saturé. 



   L'oxydation de l'acétaldéhyde sous une pression supé- rieure à la pression atmosphérique, lorsqu'elle s'effectue de façon continue, de façon connue, nécessite l'introduction de l'acétaldéhyde dans   l'appareil   d'oxydation sous pression. 



  D'autre part, l'aldéhyde qui est très fluide, s'échappe aisément à travers toute espèce de joints, de la pompe d'alimentation, et des pertes considérables de l'aldéhyde volatil se produisent, sans compter le danger constant d'inflammation aux joints lors- qubn opère même à une température modérée. Un avantage spécial du procédé de l'invention estd'éviter ces difficultés en permet- tant à l'aldéhyde d'être introduit dans le système d'oxydation à basse pression soit par gravité soit au moyen de pompes d'ali-   mentation   à pression normale, malgré le fait que la réaction d' oxydation ait lieu sous pression élevée.

   Dans le procédé de l' invention, le liquide en circulation ne contient l'aldéhyde à oxyder   qu'à   une faible concentration, et l'aldéhyde est introduit du côté de l'aspiration. de la pompe de circulation qui n'a ainsi qu'à pomper un liquide ne contenant qu'un faible pourcentage d' acétaldéhyde. De cette manière, les pertes en acétaldéhyde ou les dangers d'incendie sont pratiquement éliminés et un procédé d'oxydation continu à pression supérieure à la. pression   atmosphé-   rique est possible. 



   L'utilisation de l'appareil de réaction tubulaire suivant l'invention a une importance particulière pour le procédé continu de préparation d'anhydride acétique à partir d'acétaldéhyde. Pour ce procédé, il est préférable d'utiliser un appareil de réaction tubulaire dont le volume est plusieurs fois plus grand que le 

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 volume des autres parties du système de circulation du liquide dans lequel le liquide est sensiblement à la même température que celle du tube de réaction mais n'est pas en contact avec le gaz oxydant, c'est-à-dire le séparateur et la pompe, y compris les tuyauteries de raccord.

   Le système de réaction en circula- tion peut, du reste, comprendre un refroidisseur à travers lequel passe une partie ou la totalité du mélange de réaction liquide, et qui est intercalé entre le séparateur et la pompe de circula- tion ; dans le cas où une partie seulement du mélange de réaction liquide doit être refroidi, ce refroidisseur est relié en paral- lèle avec la conduite entre le séparateur et la pompe dans un cir- cuit de dérivation.

   Le mélange de réaction liquide retiré du système pour la récupération de l'anhydride acétique peut être enlevé directement du séparateur ou en un point de la conduite entre le séparateur et la pompe de circulation et, dans le cas où il existe un refroidisseur;.le produit peut avantageusement être enlevé en un point de la. conduite situé entre le refroidisseur   et la pompe ; peut, du reste, avoir lieu en un point   situé en avant de l'entrée du liquide dans le séparateur. 



   Il a été trouvé que lorsqu'on opère suivant le procédé de l'invention, même pour des concentrations en acétaldéhyde infé- rieures à 10% en poids dans le liquide de réaction en circulation et pour une conversion de l'oxygène de plus de 70% en volume, la vitesse d'oxydation, par rapport au volume du tube, est plusieurs fois plus élevée que ce qui peut être réalisé dans les mêmes condi- tions dans le type ordinaire d'appareil de réaction, c'est-à-dire dans une tour ou un agitateur.

   En même temps, la quantité de gaz maintenue constamment en contact intime avec le liquide dans le tube est considérablement plus élevée que dans les procédés connus, et par conséquent la durée de contact du liquide dans le système, nécessaire à la même production, est réduite de façon correspondante Le résultat est que, en opérant de façon continue dans les condi- 

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 -tions correspondant à l'invention, la production d'anhydride acétique dans le produit de   réaction,est   supérieure à celle qu' il est possible d'obtenir jusqu'à présent dans une opération continue.

   Dans un sens général, en appliquait le procédé de la présente invention, il est possible d'obtenir des proportions plus élevées d'anhydride acétique par rapport à l'acide acétique pour un degré de conversion donné d'acétaldéhyde dans des condi- tions d'oxydation continue qu'il n'a été possible d'obtenir jus- qu'à présent. 



   Ainsi, il est possible de produire de l'anhydride acé- tique en opérant en continu avec des rendements de plus de 50% en poids de l'acidité totale (c'est-à-dire les poids combinés d'an- hydride acétique et d'acide acétique exprimés en termes de ce der- nier) dans le produit de réaction sans devoir faire usage de dilu- ants ni devoir ajouter de l'acide acétique ou n'employer que de faibles conversions d'acétaldéhyde, mais l'emploi de ces diluants ou l'addition d'acide acétique dans le présent procédé donne la possibilité d'obtenir des rendements encore plus élevés, par exem- ple supérieurs à 80%.

   C'est par conséquent un objet spécial de cette invention de préparer de l'anhydride acétique de façon con- tinue par introduction continue, dans le système d'oxydation, d' acétaldéhyde seulement et enlèvement continu du séparateur, quand l'état continu a été atteint, d'un produit de réaction contenant moins de   10%,   de préférence moins de 5% en poids d'acétaldéhyde, en même temps que de l'acide acétique et de l'anhydride acétique, le rapport molaire de l'acide à l'anhydride étant inférieur à 2:1. Ceci est réalisé, dans le procédé suivant l'invention, en augmentant la vitesse linéaire du liquide de réaction dans le tube jusqu'à une valeur telle que la production horaire d'anhydride acé- tique, eau et acide acétique soit au moins environ double de la quantité de liquide de réaction en circulation.

   Dans ce cas, la 

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 température de la réaction est maintenue à environ 50 C et on utilise de préférence comme catalyseur un acétate mixte de cuivre- cobalt. 



   Les exemples qui suivent représentent la manière dont l'invention peut être réalisée, les pourcentages étant désignés en poids par volume à moins d'indications contraires, et l'expres- sion "gaz permanent sortant" sert à désigner les gaz résiduels restant après que les vapeurs d'acide acétique et d'anhydride acétique ont été enlevées par lavage du mélange de gaz quittant le séparateur. 



  EXEMPLE 1 - 
Le liquide de réaction est mis en circulation au moyen d'une pompe centrifuge à travers un appareil de réaction à ser- pentin et un séparateur. L'appareil de réaction en serpentin, construit en acier stainless, possède un serpentin de 18mm. du (3/4 de pouce) de diamètre intérieur et 1,80m de longueur, ayant donc une capacité de   5,200cm3.   Le séparateur qui est relié au serpentin, a un diamètre de 10 cms (4 pouces) et est muni d'une sortie de gaz conduisant à un scrubber et d'un tube à travers le- quel le produit liquide peut être continuellement enlevé.

   L'aldé- hyde frais est introduit dans le système entre le séparateur et la pompe, tandis que l'oxygène est introduit au moyen d'un com- presseur en un point voisin de l'entrée de l'appareil de réaction à serpentin, et que le produit d'oxydation est continuellement enlevé par un trop-plein. L'oxygène est introduit à raison de 2?500 litres par heure, le liquide de réaction est mis en circu- lation à une vitesse de 38,5 litres/minute. Il contient 4,4% d'acétaldéhyde, teneur qui est maintenue par introduction continue d'acétaldéhyde au système. Le volume de liquide en circulation est de   6.142   cm3, le volume du serpentin occupé par le gaz est de   1.678   cm3,   c'est-à-dire   de 32% du volume du serpentin.

   Le 

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 volume du liquide dans le serpentin est par conséquent plus du triple de celui existant dans la pompe et le séparateur. 



   On enlève de façon continue par heure 12,15 litres de mélange de réaction contenant 42% d'anhydride acétique, ce qui correspond à une production d'anhydride acétique de 61% des aci- des totaux formés. 



   80% en volume de l'oxygène introduit sont transformés en acide acétique et anhydride acétique; 10% en volume demeurent inchangés. La teneur en oxygène du gaz permanent sortant est de   22,6%   en volume, le lestant représentant principalement de l'an- hydride carbonique avec une faible proportion d'azote. 



   En réduisant la vitesse du courant de liquide de 38,5 litres/min. à 24 litres/min.,   c'est-à-dire   de 2,22 m/sec à 1.38 m/sec, la production horaire des acides totaux tombe de 1855 grs/ heure par litre à 1115 grs/heure par litre, tandis que seulement 60% en volume de l'oxygène introduit sont consommés. La produc- tion d'anhydride acétique diminue de 61 à   31,5%.   La teneur en oxygène du gaz permanent sortant augmente jusque 60% en volume. 



   Dans une autre expérience, la vitesse du courant de liquide est encore réduite davantage jusqu'à une valeur de 0,81   m/sec,   pour laquelle il est trouvé que, malgré une augmentation de la teneur en aldéhyde du liquide de circulation jusque 6,9% la quantité d'acides totale produite par heure par litre est sen- siblement la même que la quantité produite à une vitesse du cou- rant de 1,38 m/sec. 



   Les expériences de cet exemple sont effectuées en uti- lisant un catalyseur d'acétate de cobalt à une concentration de   0,15%   du liquide en circulation. 



  EXEMPLE 2. 



   Dans l'appareil employé dans l'exemple 1, 8, 3 litres de liquide de réaction sont mis en circulation à raison de 71 li- tres par minute,   c'est-à-dire   de 4,05 m/sec. calculés sur la 

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 section transversale totale du serpentin. En marche continue,      22 litres d'un produit de réaction sont enlevés par heure, con- tenant par litre 537 grs. d'anhydride acétique, 361 grs. d'acide acétique et 26 grs. d'acétaldéhyde. La teneur en acétaldéhyde dans le mélange de réaction à la sortie du tube de réaction, est maintenue à 2,6% par addition d'acétaldéhyde frais. 



   Par heure, 4400 litres d'oxygène à 98% de pureté (me- suré à la température et pression normales) sont introduits, tandis que dans le même temps environ 800.litres de gaz perma- nents contenant   19,9%   en volume d'oxygène et   69,8%   en volume d'anhydride carbonique quittent le séparateur. La quantité d'acé- taldéhyde transformée en anhydride carbonique est de 1,3% de'cel- le introduite dans le système d'oxydation. 



   La production d'anhydride acétique est donc de   64%;   96% en volume de l'oxygène sont utilisés. 



   La température du liquide de réaction dans le tube est maintenue à 52 C, le liquide de réaction contient 0,01% de cui- vre et 0,02% de cobalt sous forme des acétates en solution. 



   La concentration de percomposés, calculée en acide per- acétique, dans le mélange de réaction est seulement de 0,6%, ce qui est extraordinaire étant donné la grande vitesse d'oxydation atteinte, puisque de hautes   vitesses 'd'oxydation   ont jusqu'ici été considérées généralement comme devant conduire à la formation de concentrations élevées en percomposés. 



    EXEMPLE   3 - 
Le liquide de réaction est comprimé à travers le tube de l'exemple 1 à une vitesse de 3,60 m/sec. en ne faisant passer par heure que 2670 litres d'oxygène, mesurés à température et pression normales. La vitesse d'oxydation est telle que, par heure, on retire de façon continue 9,7 litres de produit de réac- tion, contenant 42% d'anhydride acétique,   51,5%   d'acide acétique,   @   

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
1,6% d'acétaldéhyde, tandis que le volume de liquide en circula- tion est de 8,4 litres. La contre-pression à   l'entrée   du   ser -   pentin est de 2,8 Kgrs/cm2 en excès sur la pression dans le sépa- rateur.

   Par heure, 560 litres de gaz permanents sortants, conte- nant 10% d'oxygène en volume et 80,2% d'anhydride carbonique en volume, quittent le séparateur. De cette façon, 98% de l'oxygène sont utilisés. 



   La température du liquide dans le tube est de 52 C, et le catalyseur consiste en 0,1% de cuivre et   0,02%   de cobalt (pré- sents sous forme des acétates) par rapport au liquide de réaction. 



   EXEMPLE   4 . -   
Au lieu d'acétaldéhyde seul, un mélange d'acide acé- tique et acétaldéhyde dans le rapport volumétrique de 45 :55    introduit continuellement dans le tube de l'exemple 1. Le liquide   de réaction est mis en circulation à travers le tube à raison de 
65 litres par minute, en même temps de 4060 litres(mesurés à tem-   ,pérature   et pression normales) d'oxygène à 98% de pureté, de   ma-   nière à produire par heure 760 litres (mesurés à température et pression normales) de gaz permanent sortant, contenant 22% d'oxy- gène en volume. Pour un volume total en circulation de 8,5 litres 53,5 litres de liquide de réaction par heure, contenant 31,1% d' anhydride acétique, 2% d'acétaldéhyde et 0,6% de percomposés sont enlevés de façon continue.

   Cela correspond à une production d'an- hydride acétique d'environ 80%. Le catalyseur consiste en   0,2%   de cobalt et 0,1% de cuivre, présents sous forme des acétates. 



  La. température du liquide dans le tube est maintenue à 52 C. 



  EXEMPLE 5 - 
Dans cet exemple, on utilise   comme   gaz oxydant un mélange de 85% en volume d'oxygène et 15% en volume   G'azote.   Par heure, 3500 litres de ce gaz (mesurés à température et pression normales) passent à travers le tube de l'exemple 1 en même temps que 3780 litres de liquide de réaction, tandis que 608 litres de gaz perma- 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 -nents sont produits, contenant   19,6%   en volume d'oxygène, c'est- à-dire que   96%   en volume de l'oxygène sont utilisés. 



   En marche continue, 15 litres de liquide de réaction sont enlevés contenant par litre 559 grs. d'anhydride acétique, 353 grs. d'acide acétique, 41 grs. d'acétaldéhyde et 4grs. de percomposés. Le volume du liquide en circulation est d'environ 7 litres. 0,8% de l'aldéhyde sont brûlés en anhydride carbonique. 



   La température du liquide dans le tube est de 50 C, la concentration du catalyseur est de 0,1% de cuivre et   0,01%   de cobalt, présents sous forme des acétates. 



    EXEMPLE   6 - 
Dans cet exemple l'oxygène est introduit dans le tube de l'exemple 1 par un gicleur ayant une lumière de 11/2mm (1/16 pouce), l'oxygène étant insufflé dans la direction du.courant du liquide. L'oxygène est introduit à une vitesse telle que le gaz permanent sortant renferme   18,6%   en volume d'oxygène. Le li- quide de réaction est mis en circulation à raison de 63 litres par minute, c'est-à-dire à une vitesse d'environ 3 m/sec. Par heure, 9,9 Kgrs de produit de réaction sont enlevés;par le trop- plein, contenant 55,5% d'anhydride acétique et des percomposés en quantité de 0,6%. 2,5% de l'aldéhyde consommé sont convertis en anhydride carbonique. La contre-pression à l'extrémité infé- rieure du tube de réaction est de 2,8 kgrs/cm2, au-dessus'de la pression atmosphérique. 



    EXEMPLE 7 -    
Dans un appareil semblable à celui de l'exemple 1., mais ayant un serpentin en acier stainless de 25mm. (1 pouce) de diamè- tre intérieur d'une longueur de 27 mètres, le liquide de réaction est mis en circulation à une vitesse de 140 litres par minute, correspondant à une vitesse linéaire dans le tube d'environ 4,5 m/sec et est maintenu à une température de 50 C. Par heure,      

 <Desc/Clms Page number 18> 

 9,4 mètres cubes d'oxygène d'une pureté de 95% et 4,3 litres d'acétaldéhyde sont introduits dans le tube de façon continue et un volume correspondant de liquide est continuellement enle- vé du système. 



   Le liquide de réaction enlevé contient 5% d'acétaldé- hyde, 37% diacide acétique et   49%   d' anhydride   acétique.   61% de l'acétaldéhyde ayant subi l'oxydation sont transformés en anhy- dride acétique. 



   La pression à l'entrée du tube est de 3,5 Kgrs/cm2   au-dossus   de la pression atmosphérique tandis que la pression dans le séparateur est supérieure de moins de 0,07 kgrs/cm à la pression atmosphérique. 



   L'oxygène dans le gaz permanent sortant est de 1% en volume, et 88% en volume de l'oxygène introduit sont utilisés pour l'oxydation de l'acétaldéhyde en anhydride acétique et acide acétique. 



   Comme catalyseurs   d'oxydation,   on a ajouté de   l'acé-   tate de cobalt et du carbonate de cuivre du commerce en quantités telles que le liquide de réaction en circulation renferme 0,05% de cobalt et 0,1% de cuivre. 



   REVENDICATIONS.      

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1. Procédé continu pour la production d'anhydride acé- tique, caractérise-, en ce qu'on fait circuler de façon continue un courant de mélange de réaction liquide comprenant essentiellement de l'acide acétique, de l'anhydride acétique, de l'acétaldéhyde et un catalyseur d'oxydation à travers un système de réaction à cir- culation répétée comprenant un tube de réaction, refroidi extérieu- rement d'un diamètre intérieur ne dépassant pas 5 cms (2 pouces), un séparateur dans lequel la.
    phase gazeuse est séparée du mélange de réaction liquide, relié à l'extrémité de sortie du tube de réac- <Desc/Clms Page number 19> -tion et une pompe de circulation reliée à une conduite entre le séparateur et l'extrémité d'entrée du tube, le volume du tube de réaction.étant sensiblement plus élevé que le volume du liquide contenu,, dans les autres parties du système de réaction en circu- lation et ayant sensiblement la même température que celle régnant dans le tube de réaction, la vitesse de circulation du courant de mélange de réaction liquide étant telle que, en l'absence de gaz dans le tube, une vitesse linéaire d'au moins 2,10 m/sec soit atteinte dans ce tube, on introduit de l'oxygène moléculaire dans ce mélange de réaction liquide dans le tube de réaction à une vi- tesse telle que, pendant l'unité de temps,
    le volume d'oxygène introduit sous la pression régnante soit inférieure au.volume de liquide introduit mais soit supérieur d'environ 2% à la quantité devant réagir avec l'acétaldéhyde, on retire du système une par- tie du mélange de réaction liquide dont on récupère l'anhydride acétique, et on remet en circulation le restant du mélange de réaction liquide vers le tube de réaction en ß introduisant de l'acétaldéhyde frais.
    2. Procédé continu suivant le revendication 1, caracté- risé en ce que le,séparateur est maintenu à une pression infé- rieure d'une atmosphère au moins à la pression du gaz à l'extré- mité d'entrée du tube de réaction.
    3. Procédé continu suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le séparateur est maintenu sensiblement à le pression atmosphérique.
    4. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que le mélange de liquide de réaction est retiré.du système en un point situé entre le sépa- rateur et la pompe.
    5. Procédé continu suivant l'une quelconque des revendica tions précédentes, caractérisé en ce que l'oxygène moléculaire est <Desc/Clms Page number 20> introduit dans le tube de réaction à une vitesse telle que la. phase gazeuse constitue 30 à 50% du volume du tube.
    6. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que l'oxygène molécu- laire est introduit dans le tube de réaction à une vitesse telle que le gaz sortant contienne de 2 à 25% d'oxygène moléculaire en volume.
    7. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que l'acétaldéhyde est introduit dans le système à une vitesse telle que le mélange de réaction qui se sépare dans le séparateur n'en contienne pas plus que 10% en poids.
    8. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que l'acétaldéhyde est introduit dans le système du côté aspiration de la pompe.
    9. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que le tube de réaction est maintenu à une température de 40 à 55 C.
    10. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que le volume du tube de réaction est tel qu'il renferme au moins la. moitié du mélange de réaction liquide en circulation da.ns le système.
    11. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications 1 à 9, caractérisé en ce que le volume du tube de réac- tion est tel qu'il renferme au moins les trois quarts du mélange de liquide de réaction en circulation dans le système.
    12. Procédé continu suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisé en ce que la. vitesse linéaire du mélange de réaction liquide dans le tube de réaction est telle que la quantité combinée d'acide acétique et d'anhydride acétique produits par heure est au moins égale au double de la quantité <Desc/Clms Page number 21> de mélange de réaction liquide dans le système de réaction en cir- culation. ' 13. Procédé continu suivant l'une quelconque des revendi- cations précédentes, caractérisé en ce que l'oxygène moléculaire in- troduit ne contient pas plus que 20% en volume de gaz inertes.
    14. Procédé continu suivant l'une quelconque des revendica- tions précédentes, caractérisé en ce que le catalyseur d'oxydation est un mélange d'acétates de cobalt et de cuivre.
    15. Procédé continu suivant l'une quelconque des revendi- cations précédentes, caractérisé en ce que la vitesse linéaire du mélange de réaction liquide dans le tube de réaction est telle qu' une contrepression hydrodynamique d'au moins 2,5 Kgrs/cm2 est engen- drée à l'extrémité d'entrée du tube de réaction.
    16. Appareil pour la production continue d'anhydride acéti- que caractérisé en ce qu'il comprend un appareil de réaction tubu- laire ayant un diamètre intérieur ne dépassant pas 5 cms, un appareil séparateur relié au précédent et muni d'une sortie de gaz et d'une sortie de liquide, une tuyauterie de retour connectée entre cette sortie de liquide et l'extrémité d'entrée de l'appareil de réaction tubulaire, une pompe de circulation disposée sur cette conduitede retour, une connection pour l'enlèvement du mélange de réaction li- quide placée sur la conduite de retour entre le séparateur et la pom- pe, et des moyens d'introduire de l'acétaldéhyde et de l'oxygène mo- léculaire dans le réacteur tubulaire,
    qui est muni de dispositifs de refroidissement extérieurs et a un volume au moins égal à celui des autres parties du système de circulation conten.ant du liquide.
    17. Appareil suivant la revendication 16, caractérisé,en ce que le réacteur tubulaire a la forme d'un serpentin et est plongé dans un bain de refroidissement.
    18. Appareil suivant l'une des revendications 16 ou 17, caractérisé en ce qu'un raccord est prévu pour l'introduc- tion de l'acétaldéhyde dans la conduite de retour entre le raccord pour l'enlèvement de liquide et la pompe. <Desc/Clms Page number 22>
    19.Appareil suivant les revendications 16,17 ou 18 caractérisé en ce qu'un refroidisseur est intercalé entre le sépa- rateur et le.pompe, en série ou en dérivation avec la conduite de retour.
    20 Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé en ce qu'une partie ou la totalité du mélange de réaction liquide passe à travers un réfrigérant intercalé entre le séparateur et la pompe.
    21. Acide acétique et anhydride acétique préparés ou pro- duits par le ou les procédés décrits ci-dessus.
    22. Procédé pour la production d'anhydride acétique, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux exemples 1 à 6.
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