BE482260A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE482260A BE482260A BE482260DA BE482260A BE 482260 A BE482260 A BE 482260A BE 482260D A BE482260D A BE 482260DA BE 482260 A BE482260 A BE 482260A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sulfuric
- leuco
- mixture
- iodine
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 7
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 4
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 2
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYNTHCSPIVNNX-SAIUNTKASA-N leucoester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=CCOC(=O)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCC(C)C)C NXYNTHCSPIVNNX-SAIUNTKASA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
- C09B9/02—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Nouvelles compositions de colorants.
Cette invention concerne de nouvelles compositions de colorants et en particulier de nouvelles compositions de colorants comprenant les leuco-dérivés d'esters sulfuriques de certaines d'anthanthrones halogénées.
Les colorants du type,leuco-ester sulfurique utilisés jusqu'à présent pour produire des nuances écarlates étaient prépa- rés à partir de colorants de cuve de la série thicindigoide et jusqu'ici aucunleuco-dérivé satisfaisant d'ester sulfurique de co- lorants écarlates de la série de l'anthraquinone n'a été décrit ou mis sur le marché.
Or, on a trouvé que certaines anthanthrones halogénées telles que définies plus loin, peuvent être transformées en leurs leuco-dérivés d'esters sulfuriques donnant, lorsqu'il sont mélan- gésà un carbonate alcalin,des compositions de colorants stables, et que ces compositions, appliquées à des matières textiles, don-
<Desc/Clms Page number 2>
nent des nuances écarlates d'un brillant exceptionnel, :qui sont de beaucoup supérieures au point de vue solidité que celles ob- tenues au moyen des leuco-dérivés connus d'esters sulfuriques de colorants de thioindigo écarlates.
Le brevet anglais n .327.702 décrit certains dérivés halogénés d'anthanthrone qui contiennent, à côté d'iode, un autre halogène, de préférence en quantités telles que le colorant de cu- ve qui en résulte renferme deux proportions atomiques de halogène pour chaque proportion moléculaire d'anthanthrone. Des colorants de cuve de valeur particulière sont les monoiodoanthanthrones con- tenant un atome de halogène de plus, notamment les monoiodomono- chloro- et monoiodomonobromo-composés. Ces colorants de cuve tei- gnent le coton en nuances orangé à rouge excessivement solides.
Les leuco-dérivés d'esters sulfuriques des anthanthrones halogénées utilisées dans le procédé de cette invention sont des mélanges des leuco-dérivés d'esters sulfuriques obtenus à partir des mélanges de dihalogénoanthanthrones contenant entre 3 % et 20 % d'iode.
Suivant la présente invention, on prépare de nouvelles compositions de colorants comprenant un carbonate de métal alcalin et de leuco-dérivé d'ester sulfurique d'un mélange des dihalogéno- anthanthrones qui contiennent entre 3 % et 20 d'iode.
Les dihalogénoanthanthrones contenant de l'iode peuvent être préparés par exemple par le procédé décrit dans le brevet anglais n .327.702 et le mélange de dihalogénoanthanthrones peut être transformé en dérivés correspondants de leuco-éstérs sulfuri- ques par sulfatation dans une base tertiaire, par exemple la pyri- dine, en présence d'un métal ou par sulfatation dans la diméthyl- formamide ou une autre amide appropriée en présence d'un métal.
Ou bien le colorant de cuve peut être réduit d'avance par un métal et le sel métallique du leuco-composé ainsi obtenu peut être sul- faté en présence de diméthylformamide.
<Desc/Clms Page number 3>
Les leuco-esters sulfuriques peuvent alors être séparés sous la forme de leurs sels de métaux alcalins.
Ou bien les dihalogéno-anthanthrones peuvent être trans- formées séparément en leurs esters sulfuriques et ensuite les leu- co-esters sulfuriques ou leurs sels de métaux alcalins peuvent être mélangés entre eux pour donner un mélange ayant une teneur en iode appropriée.
@
La composition comprenant un carbonate de métal alcalin et les leuco-esters sulfuriques peut être préparée par simple mé- lange, mais elle est préparée commodément par lavage des leuco- esters sulfuriques sous la forme de leurs sels alcalins par une solution aqueuse du carbonate de métal alcalin. La pâte ainsi ob- tenue peut ensuite être séchée pour former une composition stable.
De préférence un.agent de dispersion ou agglutinant, par exemple de la gomme anglaise foncée, de la mélasse ou de la dextrine, est ajouté au mélange de leuco-esters sulfuriques et de carbonate de sodium avant le séchage. On peut également ajouter de l'urée si on le désire.
L'invention est illustrée mais non limitée par l'exem- ple suivant dans lequel les parties sont exprimées en poids.
EXEMPLE.-
50 parties d'un mélange de 54 % de dibromoanthanthrone et 46 % de bromoiodoanthanthrone (préparée par iodation partielle de dibromoanthanthrone par le procédé décrit dans le brevet anglais
EMI3.1
n .527.702), 3 parties de naphtaléne-f3 -sulfonate de sodium, 250 parties de diméthylformamide et 7,5 parties de méthylamine sont re- muées avec 30 parties de poussière de zinc pendant une heure à 20 C. La pâte brun foncé est alors sulfatée à 0 C par addition de 48 parties d'anhydride sulfurique sous la forme de son composé avec la diméthylformamide. Le mélange est remué pendant heure et ver- sé dans une solution à 5 % de carbonate de sodium.
Les sels de zinc précipités et le colorant sont filtrés et le tourteau est remué dans @
<Desc/Clms Page number 4>
une solution à 1 % de carbonate de sodium à 50-60 C. La suspension est filtrée pour enlever les sels de zinc et l'ester leuco-sul- furique est précipité des filtrats à l'état de sel par addition de chlorure.de sodium. Le colorant est filtré, lavé avec une so- lution de carbonate de sodium à 2 %, mélangé à un peu de dextrine et séché dans le vide. Le produit est une poudre jaune pâle don- nant une solution jaune dans l'eau.
Le produit peut être appliqué à des tissus par les pro- cédés ordinaires de foulage, impression et teinture et donne des nuances écarlates de bonne solidité.
REVENDICATIONS @
1. Nouvelles compositions de colorants caractérisées en ce qu'elles comprennent un carbonate de métal alcalin et le leuco- dérivé d'ester sulfurique d'un mélange de dihalogénoanthanthrones contenant entre 3 % et 20 % d'iode.
2. Nouvelles compositions de colorants caractérisées en ce qu'elles comprennent un carbonate de métal alcalin et le leuco- dérivé d'ester sulfurique d'un mélange de dibromoanthanthrone et d'iodobromoanthanthrone contenant entre 3 % et 20 % d'iode.
3. Procédé de préparation de nouvelles compositions de colorants, caractérisé en ce qu'il comprend l'addition d'un carbona- te de métal alcalin au leuco-dérivé d'ester d'acide sulfurique d'un mélange de dihalogénoanthanthrones contenant entre 3 % et 20 % d'iode.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 4. Procédé de préparation de nouvelles compositions de colorants,en substance comme décrit ci-dessus, avec référence à l'exemple cité. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE482260A true BE482260A (fr) |
Family
ID=129012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE482260D BE482260A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE482260A (fr) |
-
0
- BE BE482260D patent/BE482260A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1926084A1 (de) | Waschmittel | |
| FR2511030A1 (fr) | Composition detergente liquide et procede de preparation de celle-ci | |
| CN1017623B (zh) | 硫化染料液体制剂及其制法和用途 | |
| BE482260A (fr) | ||
| FR2478658A1 (fr) | Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications | |
| DE2262028A1 (de) | Neue stilbenderivate | |
| BE514714A (fr) | Colorants au soufre liquides concentres prets pour la teinture | |
| DE293577C (fr) | ||
| DE254743C (fr) | ||
| DE237262C (fr) | ||
| CH621143A5 (fr) | ||
| BE482346A (fr) | ||
| FR2519014A1 (fr) | Nouveaux melanges de colorants de dispersion, leur preparation et leur utilisation | |
| BE565997A (fr) | ||
| DE2451569A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alphahydroxyanthrachinon-beta-sulfonsaeuren | |
| DE362457C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| BE482347A (fr) | ||
| DE1619425C3 (de) | Verfahren zum Färben, Drucken, Xtzen oder optischen Aufhellen von Materialien auf Celluloseacetat-Basis | |
| BE737876A (en) | Prepn of pure basic dyes in the presence of water-sol - non-ionic surfactants | |
| BE493830A (fr) | ||
| DE245232C (fr) | ||
| US1711008A (en) | Readily-soluble vat color preparations | |
| BE737142A (en) | Alpha-chloro-anthraquinones | |
| BE556092A (fr) | ||
| BE477562A (fr) |