BE482347A - - Google Patents

Description

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  Nouveau colorant. 



   Cette invention concerne un nouveau colorant, et en par- ticulier un nouveau colorant gris du type des leuco-esters sulfu- riques. 



   Il a été proposé de préparer des leuco-dérivés d'esters sulfuriques de colorants de cuve en traitant le leuco-dérivé du colo- rant de cuve par exemple par de l'acide chlorosulfonique en présence d'une base tertiaire, par exemple la pyridine ou en traitant le colo- rant de cuve lui-même en suspension dans une base tertiaire en pré- sence d'un métal par de l'anhydride sulfurique ou par une substance pouvant donner naissance à de l'anhydride sulfurique dans le mé- lange de réaction.

   De même, on a proposé dans le brevet anglais n .274.156 de faire réagir le colorant de cuve en suspension dans une base tertiaire avec le métal avant d'ajouter l'anhydride sulfurique, et un procédé est décrit pour la fabrication de déri- vés de colorants de cuve en faisant réagir un halogénure d'ammonium 

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 quaternaire pouvant être obtenu par réaction entre une base organique tertiaire et un halogénure d'alkyle, en suspension dans une base organique tertiaire, avec un métal, puis faisant réagir le produit obtenu avec un colorant de cuve, et en faisant ensuite réagir le mélange résultant avec le produit obtenu par réaction d'une base tertiaire avec un réactif capable de produire le composé de l'anhydride sulfurique de la base tertiaire, par exemple un chlorosulfonate d'alkyl, l'acide chlorosulfonique,

   l'oléum ou l'anhydride sulfurique. La pyridine et la diméthyla- niline sont mentionnées comme exemples de bases pouvant être utilisées dans le procédé. 



   Suivant des expériences faites, cependant, le colorant de cuve ayant la formule 
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 ne peut être converti de façon satisfaisante en un leuco-dérivé d'ester sulfurique par aucun des procédés connus antérieurement pour la transformation de colorants de cuve en leurs leuco-esters sulfuriques. 



   Ce colorant de cuve peut être obtenu comme il est dé- crit dans l'exemple 1 du brevet anglais   n .544.147   ou par fusion 
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 alcaline de S-pyrazolanth<'ronyl-9-(l-aminoanthraquinonyl)-benzan- throne (également connue dans un autre système de nomenclature comme antaquinoD11am1no-Bz-l-benzantÀronyl-Py-l-pyrazolanthrone) par le procédé décrit dans l'exemple du brevet anglais n .345.728. 



   Or, on a trouvé que ce colorant de cuve peut être trans- formé en son leuco-dérivé d'ester sulfurique si, au lieu d'utili- 

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 ser de la pyridine ou une autre base tertiaire dans le procédé décrit plus haut, on utilise une amide organique dans laquelle les atomes   d'hydrogène   attaches à l'atome d'azote amidé ont été remplacés par des radicaux d'hydrocarbures ou des radicaux d'hydrocarbures substitués. Le   leuco-ester   sulfurique ainsi obtenu donne la teinte exacte du colorant parent sur la fibre, lorsqu'il est appliqué par les procédés usuels. 



   Suivant la présente invention, un procédé pour la pré- paration du leuco-dérivé d'ester sulfurique du colorant de cure 
 EMI3.1 
 est caractérisé en ce que la sulfatation est effectuée en pré- sence d'une amide organique dans laquelle les atomes d'hydrogène attachés à l'atome d'azote amide ont été remplacés par des ra- dicaux d'hydrocarbures ou des radicaux d'hydrocarbures substi- tués. 



   Comme exemples d'amides appropriées à l'emploi dans la réaction, on peut mentionner des amides dérivées d'acidescarbo- xyliques, par exemple la   diméthylformamide,     diéthylformamide,   diméthylacétamide et tétraméthylurée et des amides dérivées d'acides sulfoniques, par exemple la N:N-diéthyl-p-toluène sulfonamide. Des diluants comme par exemple l'acétone et   l'acé-   tonitrile peuvent aussi être ajoutés au mélange de réaction. 



   La sulfatation peut être effectuée en traitant,, le colorant de cuve en présence de l'amide organique et d'un mé- tal, par exemple le zinc, cuivre et le fer par un agent de sul-      

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 fatation, par exemple par de   l'anhydride   sulfurique ou par une substance qui se comporte comme lui ou peut donner naissance à de l'anhydride sulfurique dans le mélange de réaction. Comme exemple de telles substances, on peut mentionner les produits obtenus en faisant réagir l'anhydride sulfurique ou le chlorosul- fonate de méthyle avec la   diméthylformamide.   



   Ou bien, au lieu du colorant de cuve lui-même et d'un métal, on peut utiliser le leuco-dérivé correspondant d'un sel métallique du leuco-composé correspondant. En général on préfère utiliser le sel métallique du leuco-composé correspondant ou le composé complexe comprenant le sel métallique du leuco-composé correspondant qui peut être préparé par exemple par réaction du colorant de cuve parent par un métal, par exemple le zinc, en présence d'une amide organique telle que définie plus haut, et de préférence en présence d'une petite quantité d'un sel, par exemple de méthyl sulfate de potassium. 



   Le produit préparé par le procédé de cette invention peut être commodément séparé en versant le mélange de réaction dans une solution aqueuse de carbonate de sodium, puis par fil- tration et concentration du filtrat, et précipitation à l'état de sel du sel de sodium du leuco-ester sulfurique du filtrat. 



   Le produit peut, si on le désire, être transformé en une poudre sèche stable par les méthodes utilisées antérieure- ment pour la préparation de poudres sèches stables à partir de sels de leuco-esters sulfuriquesde colorants de cuve, et peut être appliqué à des matières textiles par teinture, impression ou foulage. 



   Une poudre sèche stable peut être obtenue en préparant une composition du sel du leuco-ester sulfurique avec un car- bonate de métal alcalin, si on le désire en présence d'autres substances, et une telle composition constitue une autre parti- cularité de la présente invention. Une telle composition peut être préparée par simple mélange, mais il est préférable de la 

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 préparer par lavage de la pâte de sel d'ester avant séchage avec une solution contenant un carbonate de métal alcalin. 



   L'invention est illustrée par les exemples suivants, mais n'y est pas limitée. Les parties indiquées sont en poids. 



    EXEMPLE   1.- 
34 parties de poudre de fer et 66 parties du colorant obtenu par fusion alcaline de 3-pyrazolanthronyl-9-(1-aminoanthra- quinone)   benzanthrone   sont remuées pendant 5 heures à   15-20 C   dans le produit de réaction de 157,6 parties de emlerosulfonate de   méthyle   avec 300 parties de   diméthylformamide.   La solution rouge-brun ainsi obtenue est versée dans une solution diluée de carbonate de sodium et les sels de fer précipités sont enlevés par filtration. Les filtrats sont précipités à l'état de sels par addition de carbonate de potassium ou chlorure de potassium et le colorant est séparé par filtration et lavé avec une so- lution aqueuse de carbonate de sodium et de chlorure de sodium. 



  La pâte est mélangée à un peu de dextrine, séchée dans le vide et le sel de sodium du leuco-ester sulfurique est ainsi obtenu sous la forme d'une poudre   brun-gris.   Il peut être appliqué à des tissus par les méthodes usuelles d'impression, foulage et teinture et donne des nuances gris neutres ayant une solidité excellente. 



  EXEMPLE   2.-   
6 parties de naphtalène-ss-sulfonate de sodium, 60 parties de poudre de zinc et 66 parties du colorant obtenu par 
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 fusion alcaline de 6-pyrazoianthronyl-9-(1-aminoantbraquinonyl)   benzanthrone,   sont remuées en atmosphère inerte avec 300 parties de   diméthylformamide   contenant 45 parties de   métbylamine,   pen- dant 2 heures à 20 C. La solution bleue est refroidie à 0 C et est sulfatée en ajoutant 96 parties d'anhydride sulfurique sous forme de son composé d'addition avec la dimétbylformamide. Le mélange de réaction est remué pendant ) heure et la solution - rouge-brun est alors versée dans une solution diluée de carbonate 

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 de sodium.

   La suspension est filtrée, et le sel de sodium du leuco-ester sulfurique est séparé comme c'est décrit dans l'exemple 1. 



    REVENDICATIONS   
1) Le nouveau leuco-dérivé d'ester sulfurique du colo- 
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2) Procédé de préparation du leuco-dérivé d'ester sul- furique du colorant de cuve ayant la formule 
 EMI6.2 
 caractérisé en ce que la sulfatation est effectuée en présence d'une amide organique dans laquelle les atomes d'hydrogène fixés à l'atome d'azote amidé ont été remplacés par des radi- caux   hydrocarbures   ou des radicaux hydrocarbures substitués. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3) Nouvelle composition de colorant comprenant un <Desc/Clms Page number 7> carbonate de métal alcalin et le leuco-dérivé d'ester sulfuri- que d'un colorant de cuve ayant la formule: EMI7.1