BE488323A - - Google Patents
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
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Composés à cation actif dérivés des nitrates d'alcools ali- phatiques primaires saturés supérieurs.
La présente invention a pour objet la préparation de composés à cation actif de formule générale : [R- B] + [NO3]- dans laquelle R désigne un reste d'alcool aliphatique pri- maire saturé à nombre d'atomes de carbone 8; B une base aliphatique tertiaire telle que la trimethyl- triéthyl,- tributyl, triamylamine, la diméthyl- diéthyl-, triéthano- lamine, la, triisopropanolamine, etc.., ou une aminé phêno- lique tertiaire telle que la diméthyl-, diéthyl-, méthylben- zyl-, éthylbenzylaniline, etc..
, ou une base hétérocyclique tertiaire telle que la pyridine, les picolines, la 2,6-luti- dine, la quinoléine, la quinaldine, l'isoquinoléine, l'acri- dine, etc..; la liaison des radicaux 3 et NO3 des molécules
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¯3H0 avec les bases B susnommées s'effectuant par l'atome '"''C'"1;Z0'ê= de ces dernières, qui passe ainsi de'la tri-valence à.-1'a quintivalence, le tout formant des complexes nouveaux.
- Les tasses 3 se trouvent dans le commerce. tJ v Les nitrates d'alcools aliphatiques primaires sa- tares supérieurs se préparent très simplement en laissant tomber en filet, avec agitation constante, entre -5 et 0 100 parties d'alcool dans 300 parties d'acide nitrique réel.
La, réaction est peu exothermique et l'estérification, dans ces conditions, est à peu près totale en un temps très court.
Quand elle est achevée, il suffit souvent de décanter la cou- che supérieure de nitrate alcoolique et de combiner aussitôt avec la base choisie. L'acide nitrique résiduaire est remonté ou salifié.
La transformation en composés à cation actif des nitrates alcooliques ainsi fabriqués a lieu par chauffage de l'ester nitrique, soit en autoclave à 100 avec la triméthyl amine, soit au reflux avec la triéthylamine ou la pyridine soit à 100 sous la pression atmosphérique avec les autres bases tertiaires. Elle est donc beaucoup plus aisée que le passage des halogénures d'alcools supérieurs aux halogênures d'ammonium quaternaires, aux halogénures d'alkylpyridinium, etc...
Les composés a cation actif revendiqués se présen- tent sous la forme de poudres cristallines ou de pâtes blan- ches, ambrées ou brunes, solubles dans l'eau. Ils sont doués de propriétés moussantes, mouillantes, égalisantes, disper- sa.ntes, émulsionnantes et détergentes. Ils sont insensibles aux ions Ca et Mfg des eaux potables ou industrielles. Ils sont bactéricides et fongicides.
Ils trouvent emploi dans les divers traitements des fibres textiles naturelles ou artificielles; dans le nettoyage
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stérilisant des instruments de médecine ou de chirurgie, ainsi .que'des vaisselles ménagère, laitière, vinaire, etc.; dans les ,¯. sôïns -¯ e .1, peau, des phaneres, du linge, etc. Bref, ils sont apt aux usages si nombreux dévolus aux savons cations actifs Exemple 1. - Nitrates d'alkylpyridinium du coprah
EMI3.2
(3 représentant les radicaux octyle, décyle, dodécyle, tétra- décyle, hexadécyle, octadécyle et octadécényle avec, dons le mélange, les pourcentages respectifs moyens de 8, 9, 47, 18, 8, 5, 5).
100 parties du mélange d'alcools gras supérieurs provenant de la réduction du coprah sont coulées en mince filet dans 300 parties d'acide nitrique réel refroidi entre -5 et 0 . On a soin d'agiter constamment et de maintenir la température de réaction entre ces limites. Après réaction, on décante la couche d'esters nitriques qui surnagent très vite dès qu'on cesse d'agiter et mélange aussitôt avec de la pyridine, à raison de 150 parties de base pour 100 d' ester.
On chauffe au reflux jusqu'à ce qu'une prise d'essai soit soluble dans l'eau, ce qui demande trois heures environ. On chasse alors l'excès de pyridine à 100 sous pression réduite et reprend le résidu par une quantité d'eau calculée pour avoir une solution de nitrates d'alkylpyridinium de titre désiré.
On observe au cours du chauffage avec la pyridine des vapeurs nitreuses dues à la, présence d'un peu d'alcool oléique dans le mélange d'alcools du coprah en S8- C18,Ce phénomène n'a pas lieu quand on prépare, suivant la même technique, les nitrates d'alkylpyridinium de chacun des cons- tituants saturés des alcools issus du coprah, autrement dit avec les alcools octylique, décylique laurique, myristique, @ cetylique stéarique.
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Exemple Nitrates d'alkyipyridinium à partir des alcools , . ß ;rires satures en 0-et 0 tirés des oléfines en 88 et .,Ç . f,¯..
¯ ".¯'. -.iere,i!doxesse décrit dans autre Brevet a LDemanderesse dans autre Brevet TaTs.19¯48- pour : "Procède de fabrication simultanée d'halo- c,6nur-es d'alcoyles et d'alcools primaires halogènes supé- rieurs" les alcools primaires saturas nouveaux C 1T l'l mr20H et C12H25 CH OH qu'elle a réussi à fabriquer au moyen des
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octylènes et dode.cylènes sous-produits de l'industrie pétro- lière. Traites comme en 1. ces alcools synthétiques donnent d'excellents savons cations actifs avec la pyridine, de for- mules respectives :
EMI4.3
EMI4.4
Exemple 3.- Nitrates de dimèthylalkylphénylarmilonium S6H5 R-N-MO3 CH3 CH 100 parties d'esters nitriques des alcools alipha-
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tiques primaires saturés en C8, 01 , C12, C14, 0, G18 is- sus de la réduction du coprah, ou de leur mélange, ou des al- cools synthétiques de l'exemple 4 sont chauffées à 100 avec
EMI4.6
00 parties de dim9tl1yl:.niline.
Les nitrates d'ammonium quaternaires forcés sont isolas du produit de réaction refroidi en le triturant avec de l'éther, essorent, lavant à l'éther et séchant.
Claims (1)
- R E S U M E 1 - Se procédé de préparation de composas à ca- tion actif nouveaux du type [R- B] [NO3] consiste à EMI4.7 condenser des nitrates d'alcools Üi}JJ.1.a ti Ques primaires satu- rcs supérieurs R N0 avec des bases tertiaires '3.1J.p1.l2,-c:u'l.ues, isocycliques ou hét-'1rocycliques B. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.12 -'Les nitrates d'alcools aliplia tiques primaires sont préparés en laissent tomber en , bilet9..;rc agitation constante, entre -5 et COe 100 parties .d'alcool a..liphatique primaire sature supérieur dans 300 par- =,ie.s d'acide nitrique réel.30- On décante la couche supérieure de nitrate alcoolique, on mélange avec l'aminé et on chauffe à tempéra- ture convenable.4 - A titre de produits industriels nouveaux, les composas à cation actif caractérises en ce qu'ils sont du EMI5.2 types - 73] fu03J @
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