BE488711A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
" Procédé de préparation des aldéhydes et des alcools ".
<Desc/Clms Page number 2>
L'invention concerne un procédé de préparation des aldéhydes et des alcools qui en proviennent et plus parti- culièrement la préparation des aldéhydes à partir du produit obtenu par le procédé dit "oxo" , qui consiste à traiter des composés contenant au moins une liaison oléfinique double par un gaz contenant de l'oxyde de carbone et de l'hy- drogène à température élevée et sous forte pression et en présence d'un catalyseur de cobalt. Ce produit contient outre le composé initial n'ayant pas réagi , des aldéhydes, des alcools, des produits de condensation de poids molécu- laire élevé, des composés carbonyle de cobalt et d'autres composés organiques de cobalt en solution.
Après avoir décomposé les composés de cobalt et éliminé l'oxyde de carbone formé, on a fait subir jusqu'à présent au produit précité un traitement catalytique par l'hydrogène à haute pression et à température élevée pour transformer les aldéhydes en alcools.
Si on désire préparer les aldéhydes elles-mêmes ou leur faire subir à l'état plus pur le traitement d'hydrogéna- tion, il est nécessaire de les séparer du produit brut.
Les chercheurs allemands ont essayé jusqu'à présent d'isoler les oxo-aldéhydes, soit physiquement (par distilla- tion et extraction), soit chimiquement en les transformant en dérivés qui en raison de leurs propriétés physiques (insolubilité dans le mélange de la réaction ou point d'ébullition élevé) sont faciles à séparer et dans lesquels on peut ensuite récupérer les aldéhydes.
Aucun des résultats n'a donné satisfaction, car les traitements nécessaires à la préparation des aldéhydes donnent toujours lieu à des pertes d'aldéhydes considéra- bles à cause de la réaction de condensation.
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<Desc/Clms Page number 3>
Bien qu'il soit possible de préparer des aldéhydes purs en convertissant d'abord les aldéhydes formés par la réaction, dite "Oxo" en alcools pouvant être obtenus dans l'état pur, et de reconvertir ces derniers en aldéhydes,ce procédé ainsi que la transformation chimique des aldéhydes en dérivés, leur purification et la récupération des aldé- hydes ne présentent guère d'intérêt au point de vue écono- mique .
La demanderesse au cours de ses recherches à propos de la préparation physique des aldéhydes est arrivée à d'aussi mauvais résultats que les chercheurs allemands.
Par exemple on a fait subir à un produit oxo du cornmer- ce obtenu à partir de l'hexène, contenant 46% d'aldéhyde et d'un poids spécifique de 0,792 une distillation sous une pression de 13 mm et on a trouvé dans le distillat 74 % en poids des aldéhydes.
Or il a été découvert suivant l'invention qu'on peut préparer les aldéhydes physiquement à partir du produit obtenu en traitant des composés contenant au moins une liai- son oléfinique double par un gaz contenant de l'oxyde de carbone et de l'hydrogène à température élevée et sous forte pression et en présence d'un catalyseur de cobalt en décom- posant les composés de cobalt volatils éventuels qui y sont contenus et en résiliant les aldéhydes par distillation à la vapeur.
Le procédé suivant l'invention permet d'obtenir des rendements élevés en aldéhydes, On doit supposer que les pertes qui se produisent dans les procédés antérieurs sont dues à l'effet nuisible produit même par des traces de com- posés de cobalt, qui catalysent des réactions de condensa- tion.
Le procédé suivant l'invention consiste à décomposer d'abord les composés volatils de cobalt, qui par suite ne @
<Desc/Clms Page number 4>
peuvent distiller au cours de la distillation de la vapeur et exercer une influence nuisible sur la suite du traite- ment. Il est assez surprenant que la présence des composés de cobalt non volatils n'empêche pas d'obtenir des rende- ments élevés en aldéhydes en présence de la vapeur.
Les composés volatils de cobalt peuvent être décompo- sés d'une manière connue, par exemple par un traitement à température élevée par un gaz contenant moins d'oxyde de carbone que la quantité qui correspond à la tension de décomposition des composés de carbonyle de cobalt à la tem- pérature à laquelle on opère, en particulier par l'hydro- gène, ou des gaz riches en hydrogène, l'azote, la vapeur ou des hydrocarbures gazeux.
Une fois les composés volatils de cobalt contenus dans le produit oxo décomposés, on peut recueillir les aldéhydes par distillation à la vapeur et les aldéhydes obtenues sont exemptes de produits de polymérisation à points d'ébullition élevés.
Il n'est pas nécessaire suivant l'invention d'éliminer le précipité formé par la décomposition des composés de cobalt , car il reste dans le résidu au cours de la distilla- tion à la vapeur.
Si le produit oxo brut subit- une distillation à la vapeur avant que les composés volatils de cobalt soient décomposés, une partie de ces composés de cobalt se volatilisent au cours de la distillation à la vapeur et forment des dépôts de cobalt dans l'appareil, tandis qu'en outre les composés de cobalt éventuellement présents' donnent lieu à des réactions secondaires, telles quela forma- tion de produits de condensation des aldéhydes.
On peut séparer d'une manière connue par exemple par une rectification l'aldéhyde ou un mélange d'aldéhyde du produit qui en contient et est obtenu par la distillation à la vapeur.
<Desc/Clms Page number 5>
Suivant une autre caractéristique de l'invention le produit de distillation à la vapeur peut subir un traite- ment d'hydrogénation à température plus élevée et sous une plus forte pression pour transformer les aldéhydes en alcools.
L'exemple suivant indique de quelle manière le procé- dé suivant l'invention peut être appliqué dans la prati- que :
Exemple - On fait subir aux produits bruts obtenus au cours de divers essais en traitant le 1-hexène, 1-hep- tène et 1-octène par le gaz à l'eau en présence d'un cata- lyseur de cobalt dans des conditions de température et de pression appropriées, pendant 1 heure à 150 C un trai- tement par l'hydrogène sous une pression de 40-50 atmos- phères, ce qui a pour effet de décomposer les composés volatils de cobalt éventuels. Puis les produits subissent une distillation à la vapeur en y faisant passer un cou- rant de vapeur à 100 C. Les aldéhydes passent dans le dis- tillat et dans un certain cas à concurrence de plus de 95 %.
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau ci-dessous :
EMI5.1
<tb> Composé <SEP> initial <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> Résidu <SEP> % <SEP> Pourcentage
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> la <SEP> réaction <SEP> l'aldéhyde <SEP> dans <SEP> le <SEP> en <SEP> poids <SEP> en <SEP> aldéhydes
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<tb>
<tb> oxo <SEP> Produit <SEP> distillat <SEP> .
<SEP> recueillies
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<tb>
<tb>
<tb> oxo <SEP> brut <SEP> à <SEP> la <SEP> dans <SEP> le <SEP> dis- <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> vapeur <SEP> tillat <SEP> à <SEP> la
<tb>
EMI5.2
vapeur --------------- --------- --------- ¯¯vapeur¯¯¯¯
EMI5.3
<tb> 1-hexène <SEP> 60,8 <SEP> 61,0 <SEP> 13,4 <SEP> 87,3
<tb> 1-heptène <SEP> 60,1 <SEP> 58,2 <SEP> 8,9 <SEP> 88,3
<tb> l-octène <SEP> 57,3 <SEP> 60,1 <SEP> 7,6 <SEP> 96,7
<tb>
On fait subir au distillat à la vapeur une distilla- tion dans le vide en atmosphère d'azote et en obtient les résultats du tableau ci-dessous :
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb> Composé <SEP> initial <SEP> % <SEP> d'aldé- <SEP> % <SEP> d'aidé- <SEP> Pression <SEP> Point <SEP> d'ébul-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> la <SEP> réaction <SEP> hyde <SEP> dans <SEP> hyde <SEP> re- <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> lition <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> oxo <SEP> la <SEP> frac- <SEP> cueillie <SEP> fraction
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tion <SEP> prin- <SEP> dans <SEP> la <SEP> principale
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> cipale <SEP> fraction <SEP> C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> princ.
<tb>
EMI6.2
--------------- ---------- -------- -------- -------------
EMI6.3
<tb> 1-hexène <SEP> 97,4 <SEP> 88,1 <SEP> 16 <SEP> 36-46
<tb>
<tb> 1-heptène <SEP> 96,5 <SEP> 92,4 <SEP> 13 <SEP> 55-63
<tb>
<tb> 1-octène <SEP> 97,4 <SEP> 79,4 <SEP> 13 <SEP> 72-84
<tb>
Claims (1)
- RESUME A - Procédé de préparation des.aldéhydes à partir du produit obtenu en traitant des composés contenant au moins une liaison oléfinique double par un gaz contenant de l'oxyde de carbone et de l'hydrogène à température élevée et sous forte pression et en présence d'un catalyseur de cobalt , caractérisé par les points séparément ou en combi- naisons : 1) on décompose les composés de cobalt volatils contenus dans le produit oxo et on recueille ensuite les aldéhydes par distillation à la vapeur.2) on recueille les aldéhydes dansle distillat à la vapeur par rectification; 3) le distillat à la vapeur subit un traitement d'hy- drogénation à une température plus élevée et sous plus forte pression pour transférer les aldéhydes en alcools.B - A titre de produits industriels nouveaux les aldéhydes préparées par le procédé précité.C - A titre de produits industriels nouveaux les al- cools préparés par le procédé précité. . @
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE488711A true BE488711A (fr) |
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ID=133841
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| BE488711D BE488711A (fr) |
Country Status (1)
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| BE (1) | BE488711A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2856332A (en) * | 1951-04-19 | 1958-10-14 | Exxon Research Engineering Co | Recovery of aldehydes |
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