BE498911A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 PROCEDE POUR LA PREPARATIONI3 UN ISOTHIOCYANATE NOUVEAU. EMI1.2 L'invention présente a trait à 'un procédé de préparation du m- allyloxy-phényl=isothioeyanate représenté par la formule suivante EMI1.3 Ce composé est caractérisé par des propriétés vermifuges extrê= mement marquées sur l'homme et lesanimaux,, Par exemple, leschats sont libérés complètement d'ascarides et de ténias par des doses relativement EMI1.4 faibles de m-allyloVphényl-isothioayanate, Chez l'homme aussi-les aa res et les ascarides peuvent être éliminés par des doses de quelques mg du m=al1y1oxy=phényl=isothiocyanatee C'est une des propriétés caractéristi-' ques de ce composé, qu'il détruit des espèces de vers zoologiquement peu apparentées, ce qui est de grande valeur pour 1?utilisation de cette substan= EMI1.5 ce en thérapie, a Malgré la grande toxicité du m-allyloxy-phényl-ixothioeya- nate pour les diverses espèces 'de vers i1- n'e-st un poison ni pour les ani= maux supérieurs, ni pour l'homme, Ce nouveau composé peut être obtenu sui= EMI1.6 vant l'invention±) par réaction du m=hydx'oxy=phény1=isothiocya.nate avec un halogénure d'allyle. Il est recommandable d'effectuer cette réaction en présence d'un agent neutralisant l'halogénure d'hydrogène naissante tel que l'hydroxyde de potasse, à moins que'l'on utilise un sel alcalin du dérivé... - phénolique comme 'substance de départ. EMI1.7 Pour la préparation du mhydro phén3=isothiocyanate utilisé comme substance de départe on procède par exemple de la manière suivante On ajoute par portion 22 parties en poids de m-aminophénol pulvé- risé, en 20 minutés, à 25,5 parties en poids de thiophosgène tenues en sus= pension dans 300 parties en poids d'eau en agitant énergiquement,, Le mélan- EMI1.8 ge réactionne, dont la température monte spontanément à 5060C a est agi- <Desc/Clms Page number 2> tépendant 30 minutes encore et extrait ensuite avec de l'éther. L'extrait éthéré est lavé avec de l'eau, séché sur du sulfate de EMI2.1 sodium et fractionné; le m-hydroxy-phény1-isothiocyanate distille à 116-117 Ce sous une pression de 0,03 mm Hg. Après recristillation dans l'éther de pé- trole à point d'ébullition bas, le point de fusion est de 61=62 Ce Exemple 1. 12,35 parties en poids de m-hydroxy-phényl-isothiocyanate, 20 par- ties en poids d'acétone anhydre, 10 parties en poids de bromure d'allyle et 12 parties en poids de carbonate de potassium calciné sont maintenues en ébul- lition avec reflux pendant 8 heures. Après refroidissement, le mélange réac- tionnel est secoué avec de l'éther et de l'eau, la solution éthérée est la- vée avec de l'hydroxyde de sodium 3N, puis avec de l'eau, elle est séchée sur du sulfate de sodium et distillée,le m-allyloxy- phényl-isothiocyanate distille à 110 - 112 C. sous une pression de 0,03 mm Hg. Exemple 2. En agitant et en refroidissant avec de la glace, on ajoute goutte., - à goutte 12,1 parties en poids de bromure d'allyle à une solution de 15,1 parties en poids de m-hydroxy-phényl-isothiocyanate et 34 parties en poids d'hydroxyde de sodium 3N dans 50 parties en poids d'acétone. Une fois l'ad- dition terminée, on agite encore une heure à la température ambiante et pen- dant une autre heure dans un bain de vapeur. Ensuite, on élimine l'acétone par distillation, on reprend le résidu de distillation dans l'éther, on lave avec de l'eau, on sèche sur du sulfate de sodium et on distille dans le vide. La distillation fractionnée de l'huile résiduelle produit le m-allyloxy-phé- nyl-isothiocyanate décrit dans l'exemple 1. REVENDICATIONS. EMI2.2 ============================ la Procédé pour la préparation du m-allyloxy-phényl-isothiocya- nate, caractérisé par le fait que l'on fait réagir un halogénure-d'allyle EMI2.3 avec le m-hydroxy-phényl-isothiocyanate ou un sel alcalin de ce dernier,,
Claims (1)
- 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé' par le fait que la réaction est effectuée en présence d'un agent neutralisant les acides.,
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