BE512623A - - Google Patents

Info

Publication number
BE512623A
BE512623A BE512623DA BE512623A BE 512623 A BE512623 A BE 512623A BE 512623D A BE512623D A BE 512623DA BE 512623 A BE512623 A BE 512623A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
catalyst
acrylonitrile
ethylene
cyanohydrin
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE512623A publication Critical patent/BE512623A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PERFECTIONNEMENTS A LA FABRICATION DE L'ACRYLONITRILE. 



   La présente invention concerne la fabrication de l'acrylonitrile. 



   On a fabriqué l'acrylonitrile industriellement depuis un grand nombre d'années par un processus selon lequel-on introduit un courant d'éthylène- cyanhydrine liquide dans un volume de catalyseur déshydratant dans une zone de déshydratation maintenue à une température critique, variant pair chaque catalyseur, mais ordinairement de l'ordre de   160-2400.   L'eau, l'acrylonitri- le et un peu d'éthylène-oyanhydrine n'ayant pas réagi se volatilisent du catalyseur et passent dans une colonne de fractionnement dans laquelle se condense et retourne la cyanhydrine déshydratée. L'acrylonitrile et l'eau formées par la déshydratation sont déchargées de la colonne et se condensent en un distillat   stratifiable   dont on recueille facilement l'acrylonitrile. 



   Pour cette déshydratation la   matiere   brute peut être la cyanhydrine " "brute" telle qu'on l'obtient par la-réaction de proportions équimoléculaires de l'oxyde d'éthylène avec l'acide cyanhydrique, ou une éthylène-cyanbydrine pratiquement pure, désignée si-après par cyanhydrine "distillée". La première matière est une matière brute qui contient environ 5 à 10% d'eau ou plus et environ 2 à   6%   de polymères foncés, ou   résidu,   de composition inconnue, pro- venant de la réaction, et qui bout à des températures supérieures au point d'ébullition de l'éthylène cyanhydrine, à savoir environ 220 . La dernière ou cyanhydrine distillée ne contient pratiquement pas de cette matière foncée, et contient environ 1 à   2 %   d'eau. 



   On a effectué des études poussées de plusieurs sels organiques cata- lysours qui dans des essais de laboratoire avec de l'éthylène-cyanbydrine dis- tillée ont permis d'atteindre des rendements très élevés en acrylonitrile. 



   Les résultats   améliorés.obtenus   par l'utulisation du formiate de so- dium comme catalyseur de déshydratation ont été entachés d'un certain nombre d'inconvénients. Tout d'abord, on a trouvé que l'efficacité de ce catalyseur 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans certaines conditions tombe avec une rapidité indésirable pendant la se- conde moitié de sa vie normale. Cette activité variable est fonction à la fois de la température à laquelle on conduit la déshydratation et de la pure- té de l'éthylène-cyanhydrine. Par exemple quand on emploie l'éthylène cyanhy- drine distillée et -qu'on réalise la réaction de déshydratation à la tempéra- ture de 205 ; trouvée optima pour cette matière, la réduction précédente du rendement est faible et en fait, presque inappréciable, ne portant que sur 1 ou 2%.

   On obtient ainsi d'excellents rendements totaux. Quand cependant, on emploie comme matière première l'éthylène cyanhydrine brute que l'on déshy- drate à cette température, ou quand on déshydrate la cyanhydrine distillée à une température de 195  ou moins, la chute de rendement précédente devient très nette, la différence de rendement entre 'la première et la seconde moitié du cycle étant souvent de 10% et couramment davantage. Cette diminution de rendement' est accompagnée d'une formation accrue correspondante de polymères foncés à haut point d'ébullition ou de dérivés d'éthylène cyanhydrine.

   Ces produits à point d'ébullition élevé foncés sont sans valeur et normalement rejetés, 
Un autre important inconvénient réside dans le fait que l'on a trou- vé que les polymères ou résidus foncés à haut point d'ébullition que contient   l'éthylène-cyanhydrine   brute ont un effet nuisible à la fois sur le rendement en acrylonitrile et sur la vie du formiate de sodium catalyseur. On a surmon- té cette difficulté particulière en soumettant l'éthylène-cyanhydrine brute à une distillation sous vide éliminant pratiquement toute la matière foncée . 



  Cependant, il apparaît que cette distillation était un expédient et qu'il était préférable de découvrir une nouvelle composition catalytique convenant à cet effet. 



   De plus, on a trouvé que le formiate de sodium catalyseur gonfle et forme une écume excessive au fur et à mesure de la déshydratation et que l'utilisation d'agents anti-mousse devient nécessaire pour les résultats opti- mum. 



   Dans ces conditions, que l'on emploie ou non ces agents anti-mous- se on n'atteint la période d'activité maximum du catalyseur qu'après que le catalyseur est passé par une période   d'induction.   Cette période d'induction est si longue que le volume   d'éthylène-cyanhydrine   qui s'accumule dans le catalyseur est souvent de 3 fois ou plus le volume présent quand le catalyseur fonctionne à son efficacité maximum. Il résulte de cette période d'induction un dégagement variable d'acrylonitrile, de sorte que la colonne de fraction- nement est difficile à contrôler, en particulier quand on utilise le cataly- seur à l'échelle industrielle. 



   De plus, l'intervalle de température de 205-210  s'est révélé être optimum. Le maintien de cette température à l'échelle industrielle est coû- teux et on a constaté que si on pouvait abaisser cette température seulement de 10 - 15 , les nécessités thermiques du procédé seraient considérablement réduites. 



   Un autre inconvénient de l'emploi industriel du formiate de sodium comme catalyseur de déshydratation de l'éthylène-cyanhydrine, aussi bien dis- tillée que brute, est que dans des conditions opératoires industrielles parti- culières, le catalyseur devient visqueux. Comme la chaleur nécessaire pour la réaction de déshydratation est ordinairement obtenue en faisant circuler le catalyseur à travers un échangeur de chaleur extérieur, le pompage de ces solutions visqueuses devient très difficile et presque impossible. Pratique- ment, on n'obtient aucune-diminution de cette difficulté par l'utilisation de l'un quelconque des agents anti-mousse précités. 



   La présente invention concerne un procédé de fabrication   d'acrylo-   nitrile par introduction d'éthylène cyanhydrine liquide dans une zone de déshydratation, chauffage à une température de l'ordre de 170 - 210 , cette zone contenant du formiate de sodium comme catalyseur de déshydratation, l'é- limination de l'acrylonitrile et de l'eau de cette zone et la récupération de l'acrylonitrile, ce procédé étant caractérisé par le fait que l'on introduit 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 dans la zone de déshydratation en même temps que le formiate de sodium cata- lyseur une matière solide inerte sous une forme particulàire, et/ou de l'é- thylène glycol de telle sorte que le rendement en acrylonitrile est augmenté et que la durée de vie du formiate de sodium catalyseur est prolongée. 



   Selon un mode de réalisation de l'invention, l'addition d'une ma= tière inerte sous forme particulaire prolonge de façon marquée l'activité du catalyseur pendant la seconde moitié de sa vie, non seulement quand on utilise une éthylène cyanhydrique pure ou distillée mais encore quand on utilise une éthylène-cyanhydrine brute contenant les résidus foncés précités. On a fait de plus la découverte tout-à-fait surprenante que la présence de cette ma- tière inerte réduit souvent de plus d'un tiers la quantité de formiate dé sodium décomposé par molécule d'acrylonitrile produite et permet la déshydra- tation de l'éthylène-cyanhydrine brute à 1950 avec sensiblement le même rendement que celui qu'on obtient quand on déshydrate l'éthylène cyanhydrine distillée à 205  et avec des durées de vie de catalyseur satisfaisantes. 



   Les particules présentes dans la zone de déshydratation peuvent être constituées par toute matière inerte. Des matières particulières conve- nant à cet effet sont la porcelaine dure ou tendre, le verre, le sable, le carbure de silicium, l'aluminium, le kaolin, la bentonite, le carbure de tantale, le carbure,de tungstène,'les alliages d'aluminium tels que l'alumi-   nium   3 S (98,8 % A1, 1,2   %   Mn) les alliages à haute teneur en nickel tels que le l'Hastalloy B (33% Mo, 7% Fe et 60 % Ni) et le polytétrafluoroéthylène dur. 



   De plus, on peut utiliser des sels inertes, pouvant être solubles ou non dans l'eau. Comme sels particuliers que l'on peut utiliser on peut citer l'acétate basique   d'aluminium,   l'hydroxyde d'aluminium, le sulfate de magnésium, le sul- fate de sodium, le phosphate monosodique, le chlorure de sodium, le chlorure de magnésium, le sulfate d'aluminium. Parmi toutes ces matières on préfère l'aluminium métallique, le sulfate de magnésium, le sulfate de sodium, et le sulfate d'aluminium. La taille des particules n'est pas critique; des parti- cules allant depuis les particules   semi-colloidales   telles que des particules d'hydroxyde d'aluminium, jusqu'à une taille de 6mm, ayant été employées avec de bons résultats. 



   Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on ajoute de l'éthylène-glycol seul, ou en même temps qu'une matière solide inerte sous forme particulaire. L'effet le plus dimmédiatement remarquable de cette addition est la diminution marquée de la période d'induction prolongée préci- tée.   C'est-à-dire   que l'addition de glycol provoque   a   diminution du rapport entre les concentrations maximum et minimum de l'éthylène cyanhydrine dans la zone de déshydratation depuis environ 3 ou 4 pour valeur quand on utilise le formiate de sodium seul ou en même temps qu'un agent antimousse, jusqu'à 
2 : 1 ou même moins.

   De plus, par évaluation des résultats obtenus pendant la   déshydratation   réalisée à la température de travail inférieure de 185 , . une augmentation très nette du rendement total apparaît, ce rendement total augmentant d'environ 5 %. 



   Un autre effet avantageux du glycol est de diminuer la viscosité du catalyseur jusqu'au point où on peut le pomper de façon continue et aisée pendant toute la durée de sa vie. 



   On a fait la découverte supplémentaire que l'on obtient des rende- ments élevés en acrylonitrile et des durées de vie améliorées du catalyseur quand une petite quantité d'une matière solide chimiquement inerte est pré- sente sous forme particulaire dans le formiate de sodium-éthylène-glycol catalyseur. Quand on déshydrate l'éthylène-cyanhydrine brute, dans un tel catalyseur, le rendement en acrylonitrile et la quantité d'acrylonitrile pro- duit par quantité correspondante de formiate de sodium augmentent d'environ 
4,5 et 20% respectivement par'rapport aux déshydratations où on utilise le formiate de sodium-éthylène glycol seul.

   Un avantager particulier est que par utilisation du glycol et de matière particulaire comme il est décrit ci-des- sus, il est possible d'obtenir pratiquement les mêmes excellents rendement en acrylonitrile à partir de cyanhydrine brute que ceux que l'on obtenait jus- qu'ici à partir de la matière distillée. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Plus en détail, on prépare le   formiate   de sodium catalyseur de la présente invention en mélangeant du formiate de sodium avec un poids d'éthy- lène glycol égal en gros à un dixième à trois quarts et de préférence à un quart à trois quarts du poids du formiate de sodium. On facilite la   manipu-   lation de ce mélange en ajoutant au moins suffisamment d'eau pour former une suspension pompable. A l'achèvement du mélangeage on pompe le catalyseur dans la chambre de déshydratation de   l'éthylène-cyanhydrique   et on le chauffe. 



  Au fur et à mesure que l'eau du   catalyseur,'s'évapore   on ajoute de l'éthylène cyanhydrine. On atteint la température de déshydratation à peu près à 150  et la température de travail est de l'ordre de   170-210    et de préférence d'environ 195 . 



   La proportion de glycol utilisé n'est pas critique. Comme on l'a indiqué, on obtient de meilleurs résultats quand le poids de glycol représente un quart à trois quarts du poids du formiate de sodium et un avantage parti- culier de cet intervalle est que l'utilisation d'agent anti-mousse n'est plus nécessaire. On peut utiliser sans inconvénient des proportions de plus de trois quarts, mais la petite augmentation d'efficacité ainsi réalisée est insuffisante pour justifier l'accroissement de dépense. On peut utiliser moins de 1/4 et   jusqu' à   environ un dixième et moins, très avantageusement, mais dans cet intervalle inférieur, pour la durée de vie maximum du catalyseur l'utili- sation d'un agent anti-mousse devient beaucoup plus désirable. 



   La quantité de matière solide inerte sous forme particulaire est d'au moins environ 1 % et de préférence environ 10% (sur la base anhydre) du poids de formiate de sodium. Ces solides, s'ils sont solubles dans l'eau, sont ordinairement dissous dans la solution ou suspension eau-formiate-glycol, puis précipités quand l'eau s'évapore. Ou bien, on peut ajouter directement les solides au déshydrateur avant ou après chauffage du catalyseur à sa tem- pérature de travail. Le sulfate de magnésium, le sulfate de sodium et le sulfate d'aluminium sont particulièrement utiles, bien que l'on puisse utili- ser également d'autres solides particulaires comprenant le sable, l'aluminium l'acier inoxydable, les particules céramiques et vitreuses.

   La taille des particules n'est pas du tout critique et on a trouvé utilisables à l'échelle industrielle des particules allant depuis la taille semi-colloïdale telles que les particules d'hydroxyde d'aluminium jusqu'à 6 mm. La taille exacte des solides et la proportion maximum de solides par rapport au formiate dépend surtout des moyens employés pour la circulation et 2'agitation du ca- talyseur. 



   La proportion de matière solide inerte, seule ou en même temps que l'éthylène glycol qui doit être présent dans le catalyseur, n'est pas du tout critique. On obtient des résultats améliorés quand aussi peu que 1   %   de so- lides (base anhydre) sont présents par rapport au poids de formiate de sodium. 



  On détermine la proportion maximum des particules devant être présentes par les moyens prévus pour la circulation du catalyseur. En général, une quantité égale en gros à 10% du poids du formiate de sodium est satisfaisante et plus de   20% est   généralement difficile à manipuler. 



   Un avantage de la présente invention est qu'elle n'implique aucune nouvelle technique ou nouvel   appareillage   et que l'on peut suivre pratiquement le même processus opératoire que quand on emploie le formiate de sodium seul. 



  Pour les meilleurs résultats un agent   antimousse   doit être présent. La déshydratation se produit bien dans l'intervalle de température de 170 - 210  et de préférence dans l'intervalle de 195 - 205 . 



   On comprendra mieux l'invention en se référant aux exemples parti- culiers suivants. 



   EXEMPLES 1-10. 



   On réalise une série d'essais comparatifs de laboratoire montrant l'effet de l'addition de matière particulaire inerte sur la déshydratation de l'éthylène cyanhydrine   (ECH)   brute en acrylonitrile (AN). 



   On réalise les essais dans un ballon à réaction muni d'un agitateur, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 d'un tube compte gouttes et d'une colonne à distillation dont.la partie in- férieure sert de colonne de fractionnement pour le retour au catalyseur de la   cyanhydripe   non modifiée. On chauffe le ballon au moyen d'un bain de métal de Wood. La composition de   catalyse   consiste en 50 g de formiate de so- dium, 10 g de l'éther monométhylique du   tripropylène   glycol (P.E.   231-235 ),   l'inhibiteur de mousse, et, quand elle est indiquée, la matière particulaire est placée dans le ballon et portée à la température d'opération de 205 . 



  Pendant ce chauffage, on ajoute goutte à goutte   l'éthylène-cyanhydrine   brute à la vitesse uniforme de 3,5 cc par minute jusqu'à ce qu'on ait ajouté un to- tal de 30 molécules-grammes d'éthylène-cyanhydrine, On recueille dans la co- lonne de distillation un distillat d'acrylonitrile et d'eau dont on analyse la teneur en acrylonitrile. Dans chaque cycle on détermine le rendement en acrylonitrile après avoir ajouté les 16 premières molécules de cyanhydrine et également à l'équilibre du cycle. Après chaque cycle, on analyse les pro- duits et le catalyseur pour déterminer le nombre de grammes de formiate de sodium s'étant décomposés par molécule gramme de formiate de sodium intro- duit, et la proportion en poids d'acrylonitrile par rapport au formiate de sodium consommé. 



   Rendement en AN,   HCOONa   Kg.AN par % Decomp. Kg 
Particules a b to- g./mol   HCOONa   Ex. Nom Grammes 1 2 tal ECH in- troduit 
 EMI5.1 
 
<tb> 1 <SEP> aucune <SEP> - <SEP> 94,6 <SEP> 83,1 <SEP> 90,8 <SEP> 1,58 <SEP> 28,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> Hastalloy <SEP> B <SEP> 10,0 <SEP> 97,3 <SEP> 93,6 <SEP> 95,4 <SEP> 1,35 <SEP> 30,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> Na2SO4 <SEP> 4,4 <SEP> 97,3 <SEP> 94,1 <SEP> 96,2 <SEP> 1,33 <SEP> 30,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> PTFE  <SEP> 5,0 <SEP> 96,8 <SEP> 92,5 <SEP> 95,3 <SEP> 1,42 <SEP> 30,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> NaH2PO4 <SEP> 7,5 <SEP> 97,2 <SEP> 94,7 <SEP> 96,C <SEP> 1,05 <SEP> 30,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> Al2(SO4)3,18H2o <SEP> 5,0 <SEP> 98,4 <SEP> 95,4 <SEP> 97,1 <SEP> 0,92 <SEP> 30,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> Al2(SO4)3, <SEP> 18H20 <SEP> 10,

  0 <SEP> 98,0 <SEP> 96,1 <SEP> 97,3 <SEP> 0,94 <SEP> 30,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> )Al2(SO4)3, <SEP> 18H20 <SEP> 5,0) <SEP> 96,5 <SEP> 94,0 <SEP> 95,3 <SEP> 0,94 <SEP> 30,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> (Al2 <SEP> 43 <SEP> 8,0(
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> ABAd <SEP> 5,0 <SEP> 96,1 <SEP> 87,4 <SEP> 92,7 <SEP> 1,15 <SEP> 29,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> MgSO4, <SEP> 7H2O <SEP> 10,0 <SEP> 98,2 <SEP> 95,0 <SEP> 97,1 <SEP> 1,29 <SEP> 30,9
<tb> 
 a. Après addition de 16 molécules d'éthylène-ovanhydrine b. Pendant la portion restante du cycle c.   Polytétrafluoroéthylène   d. Acétate basique d'aluminium 
EXEMPLE   11-16.   



   On répète les processus des exemples 1 à 9 en utilisant toutefois une éthylène cyanhydrine distillée pratiquement exempte de résidu foncé haut point   d'ébullition;et   contenant   1%   d'eau. Dans ces essais, la quantité totale d'éthylène cyanhydrine ayant réagi est augmentée depuis les 30 molécules-gram- mes ayant réagi dans les exemples 1 à 9 aux valeurs plus élevées indiquées ci-dessous, et la température de   déshydratation   est de 1800 dans chaque cas. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  Composition du catalyseur Gm a    Particules ECHb Rendement en acrylonitrile KgAN % par kg. 



  Ex. HCOONa Nom Gms. Introduit Intermédiaire -Total HCOON a   
 EMI6.1 
 
<tb> Il <SEP> 100 <SEP> Aucune <SEP> - <SEP> 49 <SEP> 0-17 <SEP> 18-37 <SEP> 38-49 <SEP> 95,3 <SEP> 24,7
<tb> 
<tb> 95,9 <SEP> 97,9 <SEP> 90,2
<tb> 
<tb> 12 <SEP> 100 <SEP> Al <SEP> 9 <SEP> 78 <SEP> 0-20 <SEP> 21-39 <SEP> 40-59 <SEP> 60-78 <SEP> 97,1 <SEP> 40,0
<tb> 
<tb> 96,2 <SEP> 98,1 <SEP> 97,2 <SEP> 95,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 100 <SEP> Al2O3 <SEP> 5 <SEP> 60 <SEP> 0-18 <SEP> 19-39 <SEP> 40-60 <SEP> 96,6 <SEP> 30,5
<tb> 
<tb> 96, <SEP> 5 <SEP> 98,3 <SEP> 95,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 50 <SEP> Aucune <SEP> - <SEP> 31 <SEP> 0-18 <SEP> 19-31 <SEP> 92,1 <SEP> 30,3
<tb> 
<tb> 95,9 <SEP> 87,1
<tb> 
 
 EMI6.2 
 15 50 Acier 10 31 0-16 17.31 954 3I, 7 
 EMI6.3 
 
<tb> inox.

   <SEP> 95,9 <SEP> 94,6
<tb> 
<tb> 16 <SEP> 50 <SEP> (Sable <SEP> 7,5) <SEP> 31 <SEP> 0-16 <SEP> 17-31 <SEP> 95,7 <SEP> 31,6
<tb> 
<tb> (Silice <SEP> 2,5) <SEP> 95,7 <SEP> 95,6
<tb> 
 a. Y compris   10%   de l'éther   monométhylique   du   tripropylène   glycol (P.

   E. 231-235 ) comme agent anti-mousse par rapport au poids de formiate de sodium b. molécules-grammes. c. par augmentation molaire représentée d. acier inoxydable n  316 
EXEMPLE 17 
On prépare un formiate de sodium catalyseur en mélangeant les pro- duits suivants : 
Formiate de sodium   405   kg   Ethylène   glycol 250 kg 
Eau 605 kg 
On pompe le catalyseur dans la chambre de déshydratation d'une uni- té de déshydratation d'éthylène cyanhydrine et on le chauffe par circulation à travers un échangeur de chaleur extérieur. On ajoute lentement l'éthylène cyanhydrine au fur et à mesure que l'eau s'évapore. La déshydratation de l'éthylène cyanhydrine commence à environ 150  et on maintient le catalyseur à 195  pendant l'équilibre du cycle. On maintient l'introduction de l'éthylène cyanhydrine à 26,5 litres/minute. 



     EXEMPLE   18. 



   On prépare un formiate de sodium catalyseur en mélangeant les produits suivants : 
 EMI6.4 
 
<tb> Formiate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 405 <SEP> kg
<tb> 
<tb> Ethylène <SEP> glycol <SEP> ' <SEP> 250 <SEP> kg
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Mg <SEP> SO4, <SEP> 7H2O <SEP> 90 <SEP> kg
<tb> 
<tb> Eau <SEP> ' <SEP> 585 <SEP> kg <SEP> 
<tb> 
 On suit ensuite le processus   de'l'exemple   17. Quand l'eau a distillé et que l'on a atteint la température de 'déshydratation? des cristaux de sels de ma- gnésium sont en suspension dans le catalyseur. 



     EXEMPLES   19 à 24, 
On réalise une série d'essais comparatifs de laboratoire montrant 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 l'effet du glycol seul et en combinaison avec la matière   particulàire-dans   un ballon de réaction ou   déshydrateur   muni d'un agita-beur, d'un -tube compte- gouttes et d'une colonne de distillation dont la partie intérieure sert de colonne de fractionnement pour le retour au catalyseur de la cyanhydrine non- modifiée. On chauffe le ballon au moyen d'un bain de métal de WOOD, On place le catalyseur dans le ballon de réaction et on utilise comme matière première   l'éthylène-cyanhydrine   distillée exempte de polymère.

   On ajoute l'éthylène cyanhydrile goutte à goutte aux vitesses indiquées, On recueille de la colon- ne de distillation un distillât d'acrylonitrile et d'eau que l'on analyse'pour sa teneur en acrylonitrile. Pendant les exemples 19-23 on détermine la quan- tité maximum d'éthylène cyanhydrine présente dans le catalyseur pendant   la'   période d'induction et également la quantité minimum présente ensuite dans le catalyseur. 



   Les catalyseurs des exemples   21-24   sont considérablement plus fluides et plus faciles à agiter que les catalyseurs des exemples 19 et 20. 



   Les résultats sont les suivants : 
Composition du cataly- Rendt en AN Gm. ECH seur   Gm.   dans cataly- 
Dist Temp. Kg AN seur 
Gly Anti ECH introd. Cat. b par kg   @   Ex.HCOONa col   moussea   Solide total Vitesse  C %   HCOONa   Max. Min. 
 EMI7.1 
 
<tb> 



  19' <SEP> 50 <SEP> aucun <SEP> aucun <SEP> aucun <SEP> 8,5 <SEP> 3,0 <SEP> 195 <SEP> 9550 <SEP> 8,6 <SEP> 169 <SEP> 130e
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> 50 <SEP> aucun <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> aucun <SEP> 31,1 <SEP> 3,5 <SEP> 195 <SEP> 92,1 <SEP> 30,4 <SEP> 168 <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 21 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> aucun <SEP> aucun <SEP> 31,1 <SEP> 3,5 <SEP> 195 <SEP> 96,7 <SEP> 31,9 <SEP> 71 <SEP> 35'
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 22 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> aucun <SEP> f <SEP> 31,1 <SEP> 3,5 <SEP> 195 <SEP> 98,2 <SEP> 32,4 <SEP> 71 <SEP> 35
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> aucun <SEP> g <SEP> 31,1 <SEP> 3,5 <SEP> 195 <SEP> 97,8 <SEP> 32,2 <SEP> 66 <SEP> 33
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 24 <SEP> 50' <SEP> 12,5 <SEP> aucun <SEP> aucun <SEP> 28,0 <SEP> 3,5 <SEP> 190 <SEP> 96,2 <SEP> 28,6 <SEP> -
<tb> 
 a.

   Ether monométhylique du   tripropylène   glycol b. Basé sur la teneur en éthylène cyanhydrine de   l'alimentation.   c. Molécule-gramme d. Grammes par minute e. Catalyseur ayant débordé par moussage, cycle interrompu f. 9 g de copeaux d'aluminium g. 10 g de sable 
EXEMPLES 25 -27 
On réalise trois essais comparatifs à grande échelle dans une unité industrielle de déshydratation d'éthylène-cyanhydrine comprenant une chambre de déshydratation surmontée d'une colonne de fractionnement.

   On apporte la chaleur par une circulation continue du catalyseur à travers un échangeur de chaleur extérieur. ' 
Dans chacun des cycles on utilise une éthylène-cyanhydrine brute contenant environ   84   % environ en poids d'éthylène cyanhydrine, 12% d'eau et le reste de polymères, à la vitesse d'introduction uniforme de 26;5 litres/ minute et on maintient le catalyseur à 1250 pendant tout le cycle. Les ré- sultats sont les   suivants :   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Composition du catalyseur Kg. 
 EMI8.1 
 
<tb> 



  ECH <SEP> brute <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> AN
<tb> 
<tb> 
<tb> totale <SEP> Kg <SEP> AN
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Anti- <SEP> intro- <SEP> par <SEP> Kg
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ex. <SEP> HCOONa <SEP> Glycol <SEP> mousse <SEP> Solides <SEP> duite <SEP> %c <SEP> HCOONa
<tb> 
 
 EMI8.2 
 -------.....----------------------------------- 
 EMI8.3 
 
<tb> 25 <SEP> 405 <SEP> Aucun <SEP> 29 <SEP> Aucun <SEP> 16.400 <SEP> 87,5 <SEP> 22,6
<tb> 
<tb> 26 <SEP> " <SEP> 250 <SEP> aucun <SEP> ' <SEP> " <SEP> 16.800 <SEP> 93,2 <SEP> 23,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 27 <SEP> Il <SEP> " <SEP> " <SEP> 90b <SEP> 18.800 <SEP> 97,4 <SEP> 28,0
<tb> 
 
 EMI8.4 
 a. Ether nnométhylique du tripopylène glycol b. MgSO4, 7H2O c. Basé sur la teneur en   éthylène-cyanhydrine   de l'alimentation. 



   Dans l'exemple 25 il est difficile de maintenir la circulation de la masse de catalyseur à travers l'échangeur de chaleur extérieur et à cer- tains moments, la pompe s'arrête complètement tandis que la circulation est maintenue sans difficulté aux exemples 26 et 27. 



   REVENDICATIONS. 



   1. Procédé de préparation d'acrylonitrile par introduction d'éthylène cyanhydrine liquide dans une zone de déshydratation, chauffage à une tempéra- ture de l'ordre de 170 - 210 c cette zone contenant du formiate de sodium com- me catalyseur de déshydratation, l'élimination de l'acrylonitrile et de l'eau de cette zone et la récupération de l'acrylonitrile, caractérisé en ce qu'une matière solide inerte sous forme particulaire et/ou de l'éthylène glycol sont inclus dans la zone de déshydratation en même temps que le formiate de sodium catalyseur, de sorte que le rendement en acrylonitrile est accru et que la vie du formiate de sodium catalyseur est prolongée.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la quan- tité de la matière solide inerte employée, soit seule, soit en même temps que l'éthylène-glycol est de 1 à 20% et de préférence d'environ 10% en poids du formiate de sodium.
    3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité d'éthylène glycol employée, soit seule, soit en même temps que la matière solide inerte est de 1/10 à 3/4 et de préférence 1/4 à 3/4 du poids du formiate de sodium.
    4. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on réalise la réaction à une température de 195 à 205 .
    5. Procédé suivant l'une ou 'l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on choisit la matière solide inerte dans le groupe com- prenant l'aluminium métallique, le sulfate de magnésium, le sulfate de sodium, et le sulfate d'aluminium.
    6. Acrylonitrile préparé par- :Le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes.
BE512623D BE512623A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE512623A true BE512623A (fr)

Family

ID=151007

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE512623D BE512623A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE512623A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH297012A (fr) Procédé de fabrication de nitriles aliphatiques non saturés.
EP0461096B1 (fr) Procédé de fabrication de N-phénylmaléimide
EP1625108B1 (fr) Separation d&#39;un diacetal du glyoxal par extraction liquide-liquide a contre-courant
BE512623A (fr)
EP0739875B1 (fr) Procédé pour la préparation de 1,1-difluoroéthane
CA2015998C (fr) Procede de preparation de cyanures d&#39;acyle en milieu anhydre
FR2638456A1 (fr) Procede de preparation de n-phosphonomethyl-glycine
FR2846325A1 (fr) Nouveau procede de preparation d&#39;un intermediaire de synthese de pesticide
EP0296990B1 (fr) Procédé de fabrication de polybutadiène hydroxylé
FR2549039A1 (fr) Procede de preparation de 3,3,3-trifluoro-2-trifluoro-mehylpropene
FR2607808A1 (fr) Procede de preparation de trifluoromethylbenzonitrile a partir de trifluoromethylbenzaldehyde
EP0041908B1 (fr) Procédé de fabrication de la dichloro-2,6-nitro-4-aniline et composé obtenu par ce procédé
BE1005927A3 (fr) Procede de preparation de carbonates d&#39;alcoyle.
EP0301925B1 (fr) Nouveau procédé de préparation énantiospécifique du (S) éthylamino-2 (trifluorométhyl-3 phényl)-1 propane
FR2466476A1 (fr) Procede de durcissement de mousses de polyurethane utilisant comme catalyseur une amine tetramethylee, amines tetramethylees et leur recuperation dans un melange reactionnel
FR2487821A1 (fr) Procede de preparation de composes aromatiques bromes purifies
JP3247928B2 (ja) 2−(3−ハロゲノ−4−アルコキシフェニル)−2−メチルプロピルブロミド誘導体の精製法
FR2664265A1 (fr) Procede de fabrication de bromures insatures.
BE519058A (fr)
FR2459791A1 (fr) Procede de fabrication de composes carbonyles insatures
CH409906A (fr) Procédé de préparation des acétals du y-cyano-butyraldéhyde
BE568196A (fr)
FR2752419A1 (fr) Procede de production de derives de l&#39;acide cyclopropane 1,1-dicarboxylique
BE498029A (fr)
BE483994A (fr)