BE568196A - - Google Patents
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Description
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La présente invention. est relative à un nouveau urocédé de récupération de monozyde de butadiène. Les demandeurs ont constaté que le monox de de butadiène p at être préparé par réaction d'un acide percaboxylique avec du butadiène. La réaction donne également lieu à la pro- duction de l'acide carboxylique correspondant. Ainsi, lorsqu'on fait réagir de l'acide peracétique avec du bu- tadiène, il se forme du monoxyde de butadiène et de l'aci- de acétique.
Le problème..de la séparation de l'acide acétique ou de l'acide carboxylique analogue (en particu- lier, les acides carboxyliques inférieurs contenant jus- qu'à 4 atomes de carbone) du monoxyde de butadiène est compliqué par le fait que l'acide acétique tend à réagir avec le monoxyde de butadiène et ainsi à réduire le ren- dement en monoxyde de butadiène isolé.
Conformément à la présente invention, il a été constaté que le rendement en monoxyde de butadiène peut être sensiblement amélioré et qu'une séparation efficace du monoxyde de butadiène d'un acide carboxylique, tel que l'acide acétique, peut être obtenue, en faisant pas- ser une vapeur constituée par solvant organique inerte ayant un point d'ébullition compris entre le point d'ébul- lition de l'acide carboxylique et celui du monoxyde de- butadiène, eu contect et à travers le mélange liquide d'acide carboxylique et de monoxyde de butadiène, de ma- nière à former un mélange gazeux de monoxyde 'de butadiène
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et de solvant, qui est ensuite évacué du liquide.
Ce procédé peut. s'effee er le plus efficacement en intro- duisant 1': ,,:'1F.,:1ge :: ¯....:':"j8 de monoxyde de butadiène et d'acide t:= :v;,¯ï:, '3 le partie intermédiaire d'une colonne e,-', ¯ w; .. partie inférieure et en dessous
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de sa partie supérieure. Le solvant est vaporisé dans la partie inférieure de la colonne ou le base de celle- ci et la vapeur du solvant est amenée à s'élever dans la colonne. Généralement, une certaine partie ou la totali- té du solvant est condensée dans la partie supérieure de la colonne. Le monoxyde de butadiène est amené à se va- poriser, par passage de la vapeur du solvant au contact du mélange liquide, de manière à former un.mélange gazeux du monoxyde de . butadiène et du solvant.
Le reflux du solvant dans la partie supérieure de la colonne sépare toute vapeur d'acide acétique de la vapeur de butadiène qui s'échappe de la partie supérieure de la colonne.
Dans ce cas, l'acide acétique ou l'acide carboxylique analogue tend à se concentrer dans la partie inférieure de la colonne et peut être déchargé avec du solvant. Or- dinairement, une partie du solvant tend également à se vaporiser avec le monoxyde de butadiène et est évacuée avec celui-ci. La colonne peut être garnie ou bien il peut s'agir d'une colonne à plateaux de barbotage compor- tant plusieurs plateaux réels ou théoriques, ordinaire- ment au nombre de plus de 5. Le mélange de monoxyde de butadiène et d'acte carboxylique est introduit dans la colonne au-dessus de la partie inférieure et en dessous de la partie supérieure de cette colonne.
Il va de soi qu'une paire ou une série de colon. nes peuvent être montées en série, auquel cas le mélange de monoxyde de butadiène et d'acide carboxylique est in- troduit dans le système entre les colonnes. L'expression "courant de solvant inerte au reflux", telle qu'elle est utilisée dans le présent mémoire, englobe l'emploi d'une colonne ou de plusieurs colonnes en série.
Un groupe spécialement précieux de solvants, qui peuvent être utilisés, est celui des hydrocarbures
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chlorés présentant le point d'éb llition désiré. Comm- exemples typiques de ces solvants 01 'peut citer le i- chlorure d'éthylène, le tétrachlorure de carbone, le tri- chloréthylène et le l-chloro-2-méthyl-butane. D'autres solvants, tels que le benzène et le toluène peuvent être utilisés.
Le solvant doit, dans tous les cas, être inerte vis-à-vis du monoxyde de butadiène et de l'acide acétique.
Par ailleurs, il doit être capable de dissoudre une pro- portion appréciable de monoxyde de butadiène.
Selon une autre forme d'exécution de l'inven- tion, il a été constaté que du monoxyde de butadiène peut être produit efficacement par réaction de butadiène avec un acide percaboxylique, tel que l'acide peracétique, en présence d'un solvant non miscible à l'eau pour le monoxy- de de butadiène, de préférence un des solvants susmen- tionné qui présente un point d'ébullition compris entre celui du monoxyde de butadiène à produire et celui de l'acide carboxylique qui est dégagé. Cette réaction peut être avantageusement conduite de manière à obtenir des rendements substantiels de monoxyde de butadiène à une température de 20 à 100 C. La présence du solvant non miscible à l'eau tend à minimiser la tendance de l'acide acétique ou acide carboxylique analogue dégagé à réagir avec le monoxyde de butadiène dégagé.
Toute eau qui est présente dans l'acide percaboxylique tend à être chassée de la solution organique par suite de sa non miscibilité avec le solvant, en entraînant avec elle une certaine proportion de l'acide acétique ou de l'acide carboxylique analogue. Les solvants mentionnés plus haut ainsi que d'autres solvants non miscibles à l'eau (c'est-à-dire des solvants qui dissolvent moins de 10 g de H2O par litre'
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de solvant) peuvent être utilisés. Comme tels solvants,
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on peut citer le chloroforra 1 porthodichlorober z.ne, l'éther diéthylique, le chl@@ure de méthyle, le chlorure de méthylène, etc...
Divers acides percaboxyliques peuvent être uti- lisés. L'acide peracétique est particulièrement précieux.
Toutefois, on peut utiliser de l'acide perpelargonique et d'autres peracides, tels que l'acide trichloroperacé- tique, l'acide trifluoroperacétique, l'acide perpropiohi- que et analogues. Au surplus, la réaction peut être conduite, en faisant réagir du butadiène au sein du sol- vant avec du monoperacétate d'acétaldéhyde, du monopera- cétate de propionaldéhyde ou un peracylate analogue, comme décrit dans le brevet britannique n 735.974.
Le produit de réaction obtenu contient du mono- xyde de butadiène, le solvant éventuel et l'acide carbo- xylique (acide acétique ou analogue).
Le dessih ci-annexé illustre schématiquement la mise en oeuvre du procédé de séparation de monoxyde de butadiène d'un mélange de celui-ci avec un acide carboxy- lique, tel qu'on l'obtient de la manière décrite plus haut. L'appareil schématisé comprend une colonne 12 com- portant une section de chauffage 14 équipé d'un élément chauffant 22, une section intermédiaire en forme de sec- tion munie de garnitures ou de plusieurs plateaux de bar- botage, et une section de condensation 16.
La section intermédiaire doit, de préférence, comporter au moins 5 plateaux ou plateaux théoriques.
Dans la mise en pratique du procédé, le solvant comme tel ou mélangé à du monoxyde de butadiène et/ou à de l'acide carboxylique est placé dans la section de chauffage 14 et est vaporisé dans une mesure telle que la
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vapeur s'élève dans la colonne bien au-dessus du point intermédiaire 10 et ordinairement 'qu'à la section le condensation 16 ou même à travers la sortie 18.
Un mélange liquide de monoxyde de butadiène,et d'un acide carboxylique, tel que l'acide acétique, avec ou sans solvant est introduit dans la colonne au point ou en des points intermédiaires 10. En conséquence, les vapeurs de solvant viennent en contact avec le liquide qui s'écoule vers le bas'dâns la colonne à partir du point intermédiaire 10 et en extrayant le monoxyde de butadiène. L'acide acétique ou l'acide carboxylique analogue se rassemble avec le solvant dans la section de chauffage et est évacué par la conduite 20.
Le mélange gazeux de monoxyde de butadiène et de solvant circule vers le haut dans la colonne au-dessus du point intermédiaire 10 et est arrosé par le solvant qui s'est condensé et s'écoule vers le bas dans la colon, ne. Ce solvant liquide extrait l'acide acétique qui est @es entraîné ou se trouve à l'état de vapeur, de/vapeurs.
A mesure que le mélange de vapeurs s'élève, une partie du solvant se condense et s'écoule vers le bas dans la colonne. La vapeur de monoxyde de butadiène ordinaire- ment mélangée à un peu de solvant est évacuée par la con, duite 18 au-dessus du condenseur 160
On donnera ci-après un exemple typique
EXEMPLE I
50,0 g de butadiène -1,3 ont été dissous dans 500 ml de bichlorure d'éthylène dans un flacon et 142,8 g d'une solution d'acide peracétique contenant 40 % en poids d'acide peracétique ont été ajoutés à la solution de bichlorure d'éthylène. Avant son sédition, la solu- tion d'acide peracétique avait été @raitée avec 4,81 g
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d'acétate de sodium pour neutraliser l'acide sulfurique présent.
Après addition de l'acide, le mélange a été laissé au'repos pendant environ 2,75 heures. Pendant toute la durée de la réaction, la température à été main- tenue à 40 C. L'analyse a indiqué que 100 % environ de butadiène avaient été convertis en monoxyde de buta- diène. Une colonne à plateaux de barbotage d'Oldershaw d'un pouce de diamètre, munie de 35 plateaux, a été uti- lisée dans là distillation comme montré schématiquement sur le dessin ci-annexé, et du bichlorure d'éthylène a ét4 vaporisé dans la partie inférieure de la colonne et dans la section de chauffage 14. La majeure partie du chlorure d'éthylène vaporisé s'est condensée dans le con- denseur 16 et dans la partie de la colonne située au-des- sus de l'entrée 10 et s'est écoulée vers le bas de la colonne.
La solution de monoxyde de butadiène et de bichlorure d'éthylène a été introduite dans le bichlorure d'éthylène refluant par l'entrée 10, située 10 plateaux au-dessus de la base de la colonne. La solution amenée à la colonne pesait 707 g et contenait 47,8 g de monoxyde de butadiène et 80,6 g d'acide acétique. La vitesse d'a- limentation de la solution était de 6 ml par minute. La ' pression maintenue dans la colonne était de 65 mm de mer- cure. Le monoxyde de butadiène a été vaporisé et un mé- lange de vapeur de monoxyde de butadiène et de vapeur de bichlorure d'éthylène s'est élevé au-dessus de l'entrée 10 au contact à contre-courant avec le bichlorure d'éthy- lène liquide refluant vers le bas de la colonne. Le dis- tillat évacué à la partie supérieure de la colonne ne contenait qu'une très faible proportion d'acide acétique.
De même, l'acide acétique recueilli dans un pot à la base
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de la colonne ne contenait qu'une trace de monoxyde de butadiène. La température du liquide dans le pot à la a- se de la colonne a été maintenue à environ 43 à 36 C. @ La température des vapeurs s'échappant à la partie supé- rieure de la colonne a été maintenue à 16 - 19 C. Pen- dant le déroulement du procédé, le rapport du volume du liquide condensé et refluant vers le bas de la colonne au volume de distillat évacué de la colonne par la sortie 18 était de 5:1.
La description précédente illustre un exemple typique de la manière dont le procédé suivant l'inven- tion peut être mis en oeuvre. Le procédé fonctionne aus- si bien, en utilisant d'autres solvants énumérés plus haut au lieu de bichlorure d'éthylène. De manière analo- gue, le procédé peut être exécuté avec d'autres acides percarboxyliques que l'acide peracétique.
EXEMPLE II
Le procede de l'exemple 1 a été répété en utili sant une quantité équivalente d'acide perpelargonique au lieu d'acide peracetique.
EXEMPLE III
200 g de butadiène ont été dissous dans 500 ml de bichlorure d'éthylène et la solution a été placée dans un réacteur à pression fermé contenant 100 g de monoper- acylate d'acétaldéhyde et 100 g d'acétaldéhyde. Le mélan- ge a été maintenu à 15 C sous la pression du système pen- dant 24 heures. Le mélange résultant a été traité de ma- nière à récupérer le monoxyde de butadiène, comme dans l'exemple I.
Selon une autre forme d'exécution de l'inven- tion, un autre mode de séparation d'un acide carboxylique du monoxyde de butadiène est prévu. Ainsi, il a été-dé-
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couvert que l'acide carboxylique communément présent avec du mon xyde de butadiène à la e l'époxydatior de butadiène à l'aide d'un acide percarboxylique peut être séparé du monoxyde de butadiène, en formant une solu- tion du monoxyde de butadiène et d'un acide carboxylique avec un solvant faiblement soluble dans l'eau, tel qu'un des solvants énumérés plus haut, et en lavant la solution avec de l'eau, tout en maintenant, de préférence, la tem- pérature du monoxyde de butadiène en dessous de 25 C et, en particulier en dessous de 15 C.
En effectuant la lavage à basse température, comme on le prévoit ici, il ne se produit que peu ou pas d'extraction de monoxyde de butadiène -ou de réaction de l'acide carboxylique (aci- de acétique ou analogue) avec le monoxyde de butadiène.
' Des résultats spécialement bons sont obtenus en utilisant une solution aqueuse d'un sel de métal alca- lin inerte, tel que sulfate de sodium, chlorure de so- dium, bromure de sodium ou sulfate ou halogénure de mé- tal alcalin analogue. L'exemple suivant illustre le pro- cédé décrit ci-avant.
EXEMPLE IV
500 ml de bichlorure d'éthylène ont été placés dans un réacteur d'une capacité d'un litre et la tempéra- ture du bichlorure d'éthylène a été maintenu à 40 C.
50 g de butadiène ont été ajoutés et la solution a été agitée, après quoi on a ajouté 0,75 mole d'acide peracéti- que en l'espace de 30 minutes sous forme d'une solution à 40 % d'acide peracétique dans du bichlorure d'éthylène,' tout en maintenant la température de la solution à 40 C.
La solution a été laissée au repos à 40 C pen- dant 2 heures, puis refroidie jusqu'à 0 C. Tout en maintenant la solution à 0 C, on l'a lavée à dix reprises
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à l'aide d'une solution aqueuse saturée de sulfate de sodium, en utilisant, pour chaque la age, une quantité .e solution de sulfate de sodium égale à 10% en poids de la solution de monoxyde de butadiène. Tout l'acide acé- tique formé a été extrait sans enlèvement appréciable de monoxyde de butadiène de la solution de bichlorure d'éthy- lène.
Dans des essais similaires exécutés en utili- sant de l'eau ou une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium au lieu de sulfate de sodium, on n'a perdu que 15 % environ de monoxyde de butadiène, en utilisant de leau comme milieu de lavage. On n'a pas constaté de perte appréciable, en utilisant une solution saturée de chlorure de sodium.
Des résultats similaires sont obtenus, en utili- sant du bichlorure de propylène ou en utilisant de l'aci- de perpelargonique au lieu d'acide peracétique.
Bien que l'invention ait été décrite en réfé- rence à des détails spécifiques de certaines formes d'exé. cution, il est à noter que ces détails ne doivent pas être considérés comme des limitations de la portée de l'invention, si ce n'est dans les limites indiquées dans les revendications suivantes.
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Claims (1)
- REVENDICATIONS 1. Procédé pour séparer du monoxyde de butadiène d'acide,acétique, dans lequel on fait passer des vapeurs d'un solvant organique inerte ayant un point d'ébulli- tion compris entre celui de l'acide acétique et celui du monoxyde de butadiène à travers un mélange liquide de monoxyde de butadiène et d'acide acétique, de manière à former un mélange gazeux de monoxyde de butadiène, et dudit solvant, et on récupère ce mélange gazeux du mélange <Desc/Clms Page number 10> liquide.2. Procédé pour séparer du monoxyde de butadiène d'un acide carboxylique, dans lequel on fait passer de vapeurs d'un solvant organique inerte ayant un point d'ébullition compris entre celui de l'acide carboxylique et celui du monoxyde de butadiène à travers un mélange liquide du monoxyde de butadiène et -de l'acide carboxy- lique, de manière à former un mélange gazeux de monoxyde de butadiène et dudit solvant, et on récupère ce mélange gazeux du mélange liquide.3. Procédé pour récupérer du monoxyde de butadiène d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'un acide car- boxylique, dans lequel procédé on établit un courant d'un solvant organique inerte refluant ayant un point d'ébul- lition compris entre celui de l'acide carboxylique'et celui du monoxyde de butadiène, on introduit le mélange dans une partie intermédiaire-du courant au-dessus de sa partie inférieure et en dessous de sa partie supérieure, on évapore le monoxyde de butadiène, on extrait le mono- xyde de butadiène à l'état de vapeur d'une extrémité dudit courant et on récupère l'acide carboxylique de l'au- tre extrémité dudit courant.4. Procédé pour récupérer du monoxyde de butadiène d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'acide acéti- que, dans lequel procédé on établit une colonne d'un sol- vant organique inerte refluant ayant un point d'ébulli- tion compris entre celui de l'acide acétique et celui du monoxyde de butadiène, on introduit le mélange dans une partie intermédiaire de la colonne au-dessus de sa partie inférieure et en dessous de sa partie supérieure, on éva- pore le monoxyde de butadiène, on extrait le monoxyde de butadiène à l'état de vapeur de la partie supérieure de <Desc/Clms Page number 11> la colonne et on récupère l'acide acétique de la partie inférieure de la colonne. EMI11.15. Procédé suivant la revendication 3, dans :. <que ""'. le solvant est un hydrocarbure chloré.60 Procédé de préparation de monoxyde de butadiè- ne, dans lequel on fait réagir de l'acide peracétique avec du butadiène au sein d'un solvant inerte pour le butadiène et non miscible à l'eau.7. Procédé suivant la revendication 6, dans lequel le solvant est un hydrocarbure chloré.8. Procédé de préparation de monoxyde de butadiè- ne, dans lequel on fait réagir de l'acide percarboxyli- que avec du butadiène au sein d'un solvant inerte pour le butadiène et non miscible à l'eau.9. Procédé de préparation de monoxyde de butadiè- ne, dans lequel on fait réagir du butadiène avec un acide percarboxylique ou un peracylate de propionaldéhyde ou d'acétaldéhyde au sein d'un solvant inerte pour le buta- diène et non miscible à l'eau.10. Procédé pour séparer de l'acide acétique d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'acide acétique, dans lequel onforme une solution de monoxyde de butadiè- ne, d'acide acetique et d'un solvant organique inerte et EMI11.2 nçf'r:1:iéiµyé/ài'lteau et on lave la solution avec de l'eau 11.Procédé pour séparer de l'acide acétique d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'acide acétique, cans requel on forme une. solution de monoxyde de butadiè- EMI11.3 ne, oac.i.Se. icétique- #. 'M solvant organique inerte et 1'1\)[, L:' scj 1>. e. à 1 'eau et¯ en, lave lia solution avec une solu" tici. aque.U,5-e... a(un àé,I alf- méta3- alcalin inerte. lia Procès pour séparer de Lucide acétique d'un mélange #. monoxy. dé bvtâ3T..n tb 6'acide acétique, <Desc/Clms Page number 12> dans lequel on forme une solution de monoxyde de butadiè- ne, d'acide acétique et d'un solvant @ ganique inerte et non miscible à l'eau et on lave la solution avec de l'eau à une température inférieure à 25 C.13. Procédé pour séparer de l'acide acétique d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'acide acétique, dans lequel on forme une solution de monoxyde de butadiè- ne, d'acide acétique et d'un solvant organique inerte et non miscible à l'eau et on lave la solution avec une solu- tion aqueuse d'un sel de métal alcalin inerte à une tem- pérature inférieure à 25 C.14. Procédé pour séparer un acide carboxylique soluble dans l'eau d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'un acide carboxylique soluble dans l'eau, dans le- quel procédé on forme une solution de monoxyde de butadiè- ne, de l'acide carboxylique et d'un solvant organique inerte non miscible à l'eau et on lave la solution avec. de l'eau.15. Procédé pour séparer un acide carboxylique so- luble dans l'eau d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'un acide carboxylique soluble dans l'eau, dans le- quel procédé on forme une solution de monoxyde de buta- diène, de l'acide carboxylique et d'un solvant organique inerte non miscible à l'eau et on lave la solution avec une solution aqueuse d'un sel de métal alcalin inerte.16. Procédé pour séparer un acide carboxylique so- luble dans l'eau d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'un acide carboxylique soluble dans l'eau, dans le- quel procédé on forme une solution de monoxyde de buta- diène, de l'acide carboxylique et d'un solvant organique inerte non miscible à l'eau et on lave la solution avec de l'eau à une température inférieure à 25 C.17. Procédé pour séparer un acide carboxylique so- <Desc/Clms Page number 13> luble dans l'eau d'un mélange de monoxyde de butadiène et d'un acide carboxylique solubl.. @@ns l'eau, dans 1 quel procédé on forme une solution de monoxyde de butadiène, de l'acide carboxylique et d'un solvant organique inerte non miscible à l'eau et on lave la solution avec une so- lution aqueuse d'un. sel de métal alcalin inerte à une température inférieure à 25 C.@ 18. Procédés, en substance, tels que décrits plus haut', notamment dans les' exemples.
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