BE537977A - - Google Patents

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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   Il est déjà connu d'épurer les eaux résiduaires d'usines   à   gaz et de cokeries en éliminant les phénols qu'elles contiennent par traitement avec des solvants tels que les carbures aromatiques, les esters, les céto- nes, etc... 



   Toutefois, cette méthode ne conduit pas à des résultats pleinement satisfaisants ; en particulier elle ne permet pas de répondre aux nouvelles exigences des services d'hygiène concernant l'évacuation des liqueurs épu- rées dans les cours d'eaux. Il faut, en effet, ne pas laisser plus de quel- ques milligrammes de phénol par litre dans les eaux traitées pour pouvoir les envoyer à la rivière. 



   La présente invention permet de répondre de manière parfaite à toutes les exigences de cet ordre sans pour autant augmenter les frais de traitement de manière notable. 



   Suivant le mode d'exécution adopté de préférence, le procédé qui fait l'objet de l'invention comprend comme phase essentielle le traitement d'eau résiduaire d'usine à gaz ou de cokerie,   à.   l'état acide, par du chlore en vue de la transformation des phénols qu'elle contient en polychlorophé- nols, notamment en trichlorophénols insolubles. 



   Bien que l'on puisse appliquer directement ce traitement aux eaux résiduaires, on peut aussi le faire précéder d'un traitement de l'eau par un solvant des phénols en vue de l'extraction de la majeure partie de ceux- ci. 



   On a déjà proposé d'employer du chlore mais en le faisant réagir en milieu alcalin. Or, les résultats de   l'action   du chlore sur les solutions phénoliques aqueuses sont très différents suivant que l'on travaille en milieu acide ou en milieu alcalin. Dans ce dernier cas tout se passe comme si l'on utilisait une réaction d'oxydation avec des   hypochlorites.   Au con- traire, dans le premier cas, on constate que le chlore se comporte comme un agent halogénant qui se fixe pour moitié qur le noyau pour donner des phénols polychlorés et plus spécialement le   trichlorophénol,   tandis que l'autre moitié donne naissance à de l'acide chlorhydrique qu'on retrouve en solution comme dans les réactions classiques d'halogénation habituelle- ment réalisées en l'absence d'eau. 



   En résumé, lorsqu'on effectue la   chloruration   d'une solution aqueu- se de phénol préalablement acidifiée, tout se passe comme si on orientait la réaction suivant   l'équation   ci-après: 
C6 H5 OH + 3 C12 3 HC1 + C6 H2 OH   CI 3   
Or, le trichlorophénol ainsi formé est extrêmement peu soluble dans l'eau; aussi peut-on constater que la solution aqueuse claire de phénol se trouble dès le début de la chlorura%ion, pour peu que la solution initia- le renferme quelques grammes de phénol par litre. Dans ces conditions il est facile, lorsque la réaction de chloruration est terminée, d'isoler le   trichlorophénol   par exemple par extraction au moyen d'un de ses solvants non miscibles à l'eau, tels que carbures, esters, cétones etc... 



   On peut ainsi récupérer le   trichlorophénol   qui présente beaucoup d'intérêt comme matière première pour la fabrication d'hormones végatales ou de produits analogues. 



   Bien entendu, lorsqu'on part des eaux résiduaires qui sont consti- tuées par des solutions aqueuses contenant des mélanges complexes de phénols, de dérivés phénoliques et de substances diverses, les   phénomèmes   observés sont moins nets que si l'on opère avec des solutions aqueuses de phénols pur; toutefois, la réaction, se passe grosso modo de la même manière avec, 

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 en plus, des réactions secondaires d'oxydation; celles-ci amènent, dans l'ensemble, la disparition d'une proportion moindre de chlore fixé sur les noyaux aromatiques et, en contre-partie, l'apparition, dans la solution, d'une plus grande quantité d'acide chlorhydrique; ce fait résulte de l'é- quation suivante: 
C12+HOH 2 H C1+02 
Pratiquement, il en résulte une épuration plus poussée des eaux ré- siduaires ;

   elle est compensée, il est vrai, par une dépense de chlore plus élevée que ne le laissait prévoir le dosage des phénols dans les solutions 'initiales. 



   L'acidité minimum nécessaire pour l'exécution de l'invention est relativement peu élevée et correspond à un pH peu inférieur à 7. Si l'eau est initialement basique du fait soit d'un traitement par la chaux effectué en vue de l'élimination .des sels ammoniacaux, soit de la présence d'ammonia- que, il faut y ajouter initialement un peu d'un acide fort pour abaisser le pH au-dessous de 7, l'acide fort à utiliser étant, de préférence, l'acide chlorhydrique. 



   La réaction conduisant à la formation de polychloro-phénols est d'autant plus pure que l'acidité est plus élevée et, à cet égard, une acidi- dé correspondant, par exemple, à une solution chlorhydrique 0,01 ou 0,1 N est recommandée. 



   Pour cette raison, il y a intérêt à exécuter en continu le traite- ment par le chlore qui fait l'objet de l'invention car il est alors possible de profiter de l'acidité produite par la réaction d'halogénation des noyaux phénoliques eux-mêmes. A cet effet, on peut amener en continu, dans une zone turbulente, l'eau phénolique et le chlore gazeux dans la proportion relati- ve requise de manière qu'ils s'y mélangent intimement et évacuer, également en continu, la liqueur obtenue, à un débit correspondant au débit d'alimen- tation.

   On peut opérer avec avantage dans une cuve munie d'un agitateur, par exemple d'une turbine, ainsi que d'un trop-plein assurant,   par.débordement,   un volume constant.   Dès   lors la liqueur se maintient acide et, de ce fait, l'orientation de la réaction se trouve assurée sans qu'il soit besoin de prévoir une dépense d'acide. 



   L'exemple suivant sera bien comprendre la nature de l'invention: 
Soit à traiter une eau résiduaire de cokerie contenant   4,7   g de phénols par litre. On effectue une défécation préalable, par exemple par addition de 0,1 g d'acétate d'aluminium par litre d'eau résiduaire. On fil- tre sur du sable et, après extraction, dans une batterie, au moyen   d'acéta-   te de butyle comme solvant, on arrive à retirer 99% des phénols et on obtient une nouvelle solution contenant, par exemple, 47 milligrammes par litre de phénols (soit   0,0005   molécule-gramme par litre), teneur qu'il faut abais- ser au-dessous de 2mg par litre pour répondre aux prescriptions des services d'hygiène. 



   Pour cela, il faudrait faire théoriquement réagir 3 molécules de chlore pour chaque molécule de phénol, pour produire le   trichlorophénol:,   soit dans le cas actuel,   0,0015   molécule de chlore. Cependant, comme il est expliqué ci-dessus, il y a en plus des réactions d'oxydation à prévoir; aus- si faut-il mettre en oeuvre une quantité   à   peu près double de chlore, excès qu'il faut d'ailleurs ajuster en fonction des impuretés qui existent réelle- ment dans la liqueur; dans le cas présent cela représente une consommation de l'ordre de 0,003 molécule de chlore par litre. 



   Si l'on suppose maintenant un débit de 1 m3 d'eau résiduaire à 

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 traiter par heure, on prendra une capacité d'environ même volume et on fera arriver en continu un courant de chlore égal à 22,4. 0,003.1000 = 67,2 litres tout en agitant vigoureusement le liquide, par exemple au moyen d'une turbi- ne. 



   L'acidité créée sera d'environ 0,003. 1,5 molécule-gramme   d'HCl   par litre soit 0,0045. 



   La solution étant très éloignée de la saturation en chlore du fait de la solubilité relativement élevée de ce gaz dans l'eau (environ 2.500 litres de chlore par m3 d'eau), cette opération de   chloruration   se fait sans la moindre difficulté, le chlore étant envoyé sous la turbine d'agitation et réagissant rapidement sur les impuretés phénoliques. 



   Le liquide sortant en continu de la cuve de chloruration est en- suite débarrassé de ses chlorophénols par traitement par un solvant dans un appareillage d'extraction. Quant aux eaux traitées elles contiennent moins de 2 mg de phénols par litre. Elles sont rejetées après neutralisa- tion par un lait de chaux. 



   Les phénols chlorés sont séparés par évaporation du solvant ou par tout autre moyen et ils sont éventuellement purifiés en vue de leur uti- lisation ultérieure. 



   Lorsque l'épuration conduite comme on l'a décrit ci-dessus n'a pas pour second objectif la préparation de chlorophénols industriellement uti- lisables, par exemple, pour la fabrication d'hormones végétales ou de pro- duits débroussaillants, il y a intérêt à éliminer au préalable la majeure partie des phénols existant dans la solution aqueuse en faisant subir à celle-ci une extraction au moyen de solvants appropriés, tels que des es- ters, dos éthers, des cétones, des amines substituées, des hydrocarbures, etc... 



   A la suite de cette extraction, l'eau déphénolée contient en fait une petite quantité de phénols ayant échappé à l'extraction ainsi qu'une petite quantité de solvant organique. La récupération de ce solvant est, en général, facile à effectuer par distillation car le solvant, insoluble dans l'eau, donne naissance à un azéotrope bouillant au-dessous de 100 . Une telle opération, en dépit de sa facilité, est dispendieuse. 



   Or, les demandeurs ont trouvé que le traitement au chlore, indis- pensable pour achever l'élimination complète des phénols, pouvait être ef- fectué après l'extraction par solvants organiques sans qu'il soit nécessai- re au préalable d'éliminer la petite quantité de solvant passée dans la couche aqueuse à la faveur de cette extraction. 



   On a constaté en effet que la réaction du chlore sur le phénol dans la solutionaqueuse acide et, éventuellement, sur les impuretés avides d'oxy- gène qui l'accompagnent est tellement rapide et facile que le chlore n'a pas le temps de réagir avec le solvant. Il se produit ainsi une chlorura- tion sélective éminemment favorable. 



   Il n'était pas évident a priori que ce résultat favorable pourrait être atteint. Le résidu aqueux de l'extraction des phénols par solvant or- ganique contient en effet beaucoup plus de solvant résiduel que de phénol, la proportion de ce dernier étant d'ordinaire de quelques milligrammes par litre alors que celle d'un des solvants habituels est d'un à quelques déci- grammes. 



   Dans ces conditions, on peut éviter l'opération rappelée ci-dessus et consistant à éliminer, après la première extraction et avant la chlorura- tion, le solvant passé en solution. Il suffit alors de traiter la nouvelle 

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 solution contenant les chlorophénols, ceux-ci existant éventuellement sous la forme d'une émulsion de fines particules, par un second solvant qui se charge d'extraire non seulement les chlorophénols formés mais en même temps la petite quantité du premier solvant passé en solution; la seconde extrac- tion est, de préférence, effectuée à contre-courant. Le premier solvant étant, par nécessité, peu soluble dans l'eau, on constate qu'il est extrait de la solution par simple action de contact avec le deuxième solvant qui, de son côté, est pratiquement insoluble. 



   Comme solvants de la deuxième catégorie, on choisira parmi les sol- vants des chlorophénols, ceux qui sont les moins solubles dans l'eau, de préférence des hydrocarbures liquides modérément volatils ou peu volatils, en particulier des hydrocarbures benzéniques,   cyclaniques   et aliphatiques tels que le toluène, les xylènes, le cyclohexane, le méthyl   cyclohexane,   les fractions d'hydrocarbures de la gamme des essences, qu'ils soient d' origine naturelle ou synthétique, le "solvant   naphta"   etc.. ainsi que des dérivés chlorés d'hydrocarbures aromatiques ou même aliphatiques. 



   Les solvants de la première catégorie sont, de préférence, des sol- vants oxygénés tels que des esters, notamment des acétates d'alcoyle comme l'acétate de butyle, des éthers, en particulier l'éther di-isopropylique,   et des cétones, isolément ou en mélanges ; solvants présentent les meilleurs pouvoirs d'extraction pour les phénols ; peut néanmoins utiliser   aussi des hydrocarbures benzéniques ou des bases organiques. Ces solvants sont en général solubles dans les solvants de la deuxième catégorie et peu- vent ainsi être dissous par eux. 



   L'exemple suivant non limitatif illustre la présente invention : 
Soit à traiter une solution aqueuse de phénol obtenue comme résidu d'une fabrication de synthèse et contenant   4,7   g   (0,05     molécule-gramme)   de phénols par litre. On exige d'éliminer le phénol de ces petites eaux jusqu' à une teneur ne dépassant pas un milligramme par litre. 



   On commence par effectuer une extraction des eaux résiduaires à contre-courant dans un appareillage classique constitué par une batterie ou une tour, en utilisant l'éther di-isopropylique comme agent d'extraction. 



   De cette manière on arrive à éliminer et récupérer jusqu'à   99,5%   du phénol préexistant en solution et il n'en reste plus que 23,5   milligràm-   mes par litre dans la solution traitée à côté d'environ 3 g d'éther di-iso- propylique passés en solution. 



   On amène alors la solution à être fortement acide par exemple au pH2, de préférence au moyen d'acide chlorhydrique et on envoie du chlore en quantité suffisante soit 0,00025 x 3 = 0,00075 molécule-gramme par litre pour provoquer la formation du   trichlorophénol.   En travaillant à. la tempéra- ture ordinaire, on constate que l'éther di-isopropylique reste complètement inaltéré alors que le phénol est aussit8t   transformé.. '   
On soumet alors la nouvelle solution obtenue à une extraction à contre-courant par un deuxième solvant, tel que le toluène qui s'empare non seulement du trichloro-phénol formé mais également de l'éther isopropylique resté en solution. 



   Le toluène étant pratiquement insoluble dans l'eau, on peut rejeter à l'égout l'eau résiduaire exempte de phénols. 



   Au lieu de toluène on peut prendre d'autres hydrocarbures capables de dissoudre le trichlorophénol, ou encore des dérivés chlorés d'hydrocar- bures pourvu qu'ils soient liquides et pratiquement insolubles dans l'eau, ou encore un mélange de tels composés sous réserve que leur décantation 

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 soit facile. 



   Pour récupérer les trichlorophénols passés dans l'extrait il suffit d'agiter celui-ci avec une solution alcaline aqueuse car les trichlorophé- nols se présentent comme des dérivés fortement acides. La solution aqueuse obtenue abandonne les chlorophénols purs par exemple acidification. 



   A cet égard, on peut très simplement traiter l'extrait par une so- lution aqueuse d'alcali caustique en quantité calculée pour la transforma- tion des chlorophénols en chlorophénates alcalins qui passent alors en solu- tion dans la phase aqueuse. On sépare celle-ci et on la traite par un acide, le cas échéant en excès, par commodité, pour libérer les chlorophénols que l'on peut   laisser'cristalliser   puis séparer, par exemple par filtration. 



    REVENDICATIONS.   l. Procédé de récupération de phénols à partir d'eaux phénoliques résiduaires, caractérisé par le fait qu'il comprend, comme phase essentiel- le, le traitement de l'eau, à l'état acide, par du chlore gazeux pour la transformation des phénols en dérivés de substitution chlorés.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on introduit l'eau phénolique et le chlore gazeux, en continu, dans une zone turbulente pour qu'ils s'y mélangent intimement et l'on soutire de cette zone le liquide tenant en suspension les dérivés chlorés des phénols à un débit correspondant au débit d'alimentation.
    3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait qu'on opère dans une cuve munie d'un agitateur et d'un seuil de débordement.
    4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé par le fait qu'on soumet l'eau phénolique, après son traitement par le chlore, à une extraction au moyen d'un solvant des chlorophénols qui n'est pas miscibles à l'eau.
    5. Procédé selon l'une quelconques des revendications précédentes caractérisé par le fait qu'on soumet initialement l'eau phénolique à un traitement d'extraction par un solvant des phénols avant le traitement par le chlore gazeux.
    6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé par le fait qu'on applique le traitement par le chlore gazeux au produit aqueux résultant de l'extraction de la majeure partie des phénols par solvant organique sans avoir au préalable privé le produit aqueux du solvant résiduel qu'il contient.
    7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé par le fait qu'a- près le traitement par le chlore, on soumet le liquide aqueux contenant les chlorophénols et un résidu du premier solvant à un traitement d'extraction au moyen d'un solvant pratiquement insoluble dans l'eau et capable d'extrai- re à la fois les chlorophénols et le premier solvant.
    8. Procédé selon la revendication 7,caractérisé par le fait qu'on traite l'extrait finalement obtenu au moyen d'une solution alcaline aqueuse en quantité appropriée pour la transformation des chlorophénols en chloro- phénolates et leur passage dans la phase aqueuse, on sépare celle-ci et on précipite les chlorophénols par acidification.
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