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Publication number: BE539780A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE DE FABRICATION   D'UNE   COMPOSITION POUREMPECHER LA CROISSANCE DE CHAMPIGNONS ET CORPSANALOGUES. 



   Il   y   a lieu de remplacer le mot "duomeen" par   "diamine" ;   Page 6, sub exemple 4 : ligne 7 - 
Le même mot   "duomeen'   doit être remplacé par   "diamine" ;   
 EMI1.1 
 en sorte que l'expression . >'.sels de dtrna.een" est remplacée par l'expression. : "sels de dîarni-ne". 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  " Procédé de fabrication d'une composition pour empêcher là. croissance de champignons et corps analogues ". 



   La présente invention- concerne un procédé de fabrication de   compositions:   pour .empêcher la croissance de -champignons et de protozoaires. 



   Dans ces compositions, il est essentiel que l'ingrédient actif soit   efficace.,  mais qu'il n'ait pas un degré inadmissible de toxicité. 



   La présente invention a pour but de créer un procédé de fabrication d'une composition du type indiqué, qui satisfasse à ces conditions et ce résultat peut'être obtenu, conformément à l'invention, du fait que la composition contient   confie     ingré-   dient actif un sel de N-alcoyl-triméthylène-diamine 

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La composition fabriquée peut affecter la forme de   poades,   de dispersions, de solutions, etc. On peut utiliser tout support convenable comme ingrédient actif.

   La   concentration   du sel d'acide gras doit être réglée de façon que l'ingrédient actif confère une efficacité suffisante sans avoir une concentra- tion   toxique. ¯   ' 
 EMI3.1 
 .La composition obtenue"suivant le procédé de l'invention peut être   utilisée-d'une façon générale   comme sauvegarde pour empêcher la croissance de champignons et protozoaires pathogènes en appliquant la composition sur une surface convenable. La compositionpeut aussi être utilisée pour combattre les infec- tions des animaux occasionnées par des champignons et protozoai- res. 



   L'invention est illustrée   avec' plus.de   détails à l'aide des exemples qui suivent. 



   Exemple 1 
 EMI3.2 
 Du N-dodécyl-triméthylêne-diamine-diundécylénate et'le dicaprylate correspondant furent essayés contre quatre' champignons pathogènes, à savoir les Trichophyton mentagco - ,, - ..> . phytes, Candida albicaxisa. ;,spergillus flavus et Hicrosporum canis: On a trouvé que la dose inhibitrice minimum varie entre , 7, 8 et 62,?' '/cm3 pour lé: diundécylénate et de à 62, 5 , . 



  ' /cm3 pour 6*-aic#prylatâ. 



   Les résultats des essais sont indiqués dans le tableau ci-dessous. 

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 EMI4.1 
 



  2 heures d inc ation , 25 C "'!/cm3 T. ment¯a C. a1bicans A.f1avus h. canis ; Diundé cvlénat¯e 
 EMI4.2 
 
<tb> 1000 <SEP> - <SEP> -
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 500 <SEP> - <SEP> ' <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 250 <SEP> - <SEP> -
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 125
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 62,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 31,2 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 15,6 <SEP> - <SEP> - <SEP> +
<tb> 
 
 EMI4.3 
 , 8 o + 1+ 
 EMI4.4 
 
<tb> 3 <SEP> , <SEP> 9 <SEP> @ <SEP> ++ <SEP> +++ <SEP> #
<tb> 
 
 EMI4.5 
 1,9   ++-01" . +++ picaprv1ate' 
 EMI4.6 
 
<tb> 1000
<tb> 
<tb> 
<tb> 500
<tb> 
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<tb> 
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<tb> 250 <SEP> @ <SEP> @
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<tb> 125
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<tb> 62,5 <SEP> @ <SEP> - <SEP> .

   <SEP> - <SEP> 
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<tb> 31,2
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<tb> 15,6 <SEP> - <SEP> ++ <SEP> #
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7,8 <SEP> ++ <SEP> ' <SEP> ++ <SEP> #
<tb> 
 
 EMI4.7 
 3,9 ++ +++ 
 EMI4.8 
 
<tb> 1,9 <SEP> @ <SEP> ++++ <SEP> +++ <SEP> #
<tb> 
<tb> Récapitulation <SEP> de <SEP> ,. <SEP> doses <SEP> ac <SEP> Ó/cm2
<tb> 
<tb> 72 <SEP> heüres <SEP> doses <SEP> actives <SEP> Ó/cm3
<tb> 
 
 EMI4.9 
 Diundécylénate e . 7, 8 15, 6 31, 2 62, 5 Dicaprylate' t15,6 15,6 62,5 62 el .   Exemple   II 
 EMI4.10 
 Le N-dodécyl-triméthyl%ene-diamine-dïcaprlate et le diundécylénate correspondant fvt,rent essayês quant à la toxicité et l'on trouva que ces" composés peuvent être tolérés en très fortes doses.   Aux niveaux   de concentration nécessaire pour l'action efficace   empêchant     ;

  La   croissance de champignons pathogènes, les composés furent trouvés ne présenter aucune toxicité lorsqu'ils étaient administrés à des animaux d'expé-      rience par injection sous-cutanée. Dans une' série typique 

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 EMI5.1 
 d'essais de toxicité avec des souris, les composés'dicaprylate et diundécylénate furent administrés par injection sous-cutanée sous diverses concentrations. Les essais furent faits avec les composés à force   complète   ou bien les composés furent   Incorporés   dans un support convenable, tels que de l'eau distillée on   ,le   l'huile minérale. Les   donnée   expérimentales sont indiquées dans le tableau ci-dessous. 



   Quantité de composé cm3/20 g.   inj.-20   g. 
 EMI5.2 
 
<tb> 



  Niveau <SEP> de <SEP> la <SEP> dose <SEP> Voie <SEP> Animal <SEP> Animal <SEP> Véhicule <SEP> Animaux <SEP> Mortalité
<tb> 
 
 EMI5.3 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ traités ¯¯¯¯¯¯. 



  Diepprylatè 20 cm3/kg (ioo>1) S.C. oye- cm3 0!- cm3 --- 3 3/3 10 cm3/kg ( 100; ) S.C. 0,2 cm3 z 2 cm3 --- 3 0/3 5 cn3/#cg <ioo>1> o. a . 021 cm3 0,1 cm3 --- 0/5 Diundécylénate 500 mg/kg (1/J) S.C. 1,0 cm3 10 mg suspension dans '3. '0/3 l'eau distillée 1 g/kg (21) S.C. 1,0 cm3 20 mg suspension dans 3 0/3 l'eau distillée 20 mg/kg (0, S;) S.C. 1, 0 ci3 5 mg huile-minérale 4 0/4- kir 500 mg/kg (lil) 1.C, 1,0 ,cq1$ 10 mg huile minérale 4 1A" 11000 mg/kg (2%) . :S.C. 1,0 cm3 20 mg huile minérale zut 2/4-. 



  2000 mg/kg (lfjl) S.C. 1,0' cm3 40 mg huile minérale 3 3/3- 
Les indications ci-dessus.montrent que le composé de de dicaprylate fut. toléré en doses   de.10   cm3/kg., tandis que 
 EMI5.4 
 20 cm3 au kg représentaient.À4;dÓe intolérable. Le composé de diundécylénate fut toléré jusqu'à des doses de 0,25 g au kg du poids de l'animal en les injectant dans de l'huile minérale, tandis que 1,0 g au kg du poids de l'animal   repré-   sentait la dose intolérable. Les données du tableau montrent aussi que l'injection dans l'huile minérale constitue une aug- mentation apparente de toxicitié due à une vitesse plus rapide d'absorption. 

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   Les indications données aux exemples 1 et 2. conduisent à la conclusion que les compositions obtenues par le procédé de cette invention sont caractérisées par une faible toxicité et de grandes propriétés fongicides. 



   Des compositions de la catégorie décrite ci-dessus destinées à être utilisées, dans la   présente.invention   peuvent être préparées par   l'ammoniacation   catalytique d'un acide gras ,ou d'un mélange'd'acides gras pour produire les nitriles d'al- coyle correspondants. Les nitriles,peuvent ensuite être hydro- génés en les amines primaires correspondantes qui produisent, lors du traitement avec   l'acrylonitrile   des cyano-éthyl-alcoyl- amines. Les composés   cyano-éthyles   peuvent alors être hydrogénés pour produire des diamines de triméthylène substituées li-alcoyle. 



   Les diamines de   triméthylène   sont ensuite amenées à réagir avec les acides gras appropriés pour produire -les sels d'acides gras. 



   Dans la mise en oeuvre de la présente invention, les compositions fongicides et anti-protozoaires peuvent'être pré- parées en mélangeant un ou plusieurs des sels de diamine décrits ici avec des supports convenables pour former des pommades, des poudres, des solutions ou des matières de projection, des sup-   positoires,  des gelées,   etc.   Four illustrer plus particulièrement        l'invention,.   la préparation destinée à l'usage fongicide peut être formulée   comme   décrit l'exemple III, tandis que des pré- parations pour: traiter des infections protozoaires' peuvent être composées comme décrit à l'exemple IV.

   Il est évident que ces préparations peuvent être   utilisées   dans'l'art vétérinaire sui-   'vant   les règles établies pour ces applications. 



   Exemple III. 
 EMI6.1 
 
<tb> 



  Poudre
<tb> 
<tb> sel <SEP> de <SEP> diamine <SEP> 0,1-2,5 <SEP> %
<tb> 
<tb> oxyde <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 33 <SEP> %
<tb> 
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 33 <SEP> %
<tb> 
<tb> amidon, <SEP> mais <SEP> q.s. <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 100 <SEP> %
<tb> 
 

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 EMI7.1 
 PolLmde3 ro-ohlle sel de diamine 0 1-2 i 5 
 EMI7.2 
 
<tb> glycol <SEP> de <SEP> polyéthylène, <SEP> 4000 <SEP> 28 <SEP> %
<tb> 
<tb> alcool <SEP> stéarylique <SEP> 2 <SEP> % <SEP> ;
<tb> 
<tb> glycérine <SEP> 6 <SEP> %
<tb> 
 
 EMI7.3 
 glycol de polyéthylène Y00 , . bzz q:

  s. pour.faire 100 % 
 EMI7.4 
 
<tb> (poids/poids).
<tb> 
 
 EMI7.5 
 Pommade, hydro-phobe 
 EMI7.6 
 
<tb> sel <SEP> de <SEP> diamine <SEP> 0,1-2,5%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> gelée <SEP> de <SEP> pétrole <SEP> 65
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lanoline, <SEP> hydratée <SEP> 15 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> eau, <SEP> distillée <SEP> 'ou <SEP> désionizée <SEP> q.s. <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 100 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Solution <SEP> ou <SEP> peinture
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sels <SEP> de <SEP> diamine <SEP> 0,1-2,5%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acétone <SEP> 10 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> alcool <SEP> 65%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> eau, <SEP> distillée <SEP> ou <SEP> désionizée <SEP> q.s.

   <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 100 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Emulsion. <SEP> lotion
<tb> 
 
 EMI7.7 
 sels de diamine ü1..2 Sthofat 60/15 (Armour) bzz, 
 EMI7.8 
 
<tb> @
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> minérale, <SEP> légère <SEP> @ <SEP> 40 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
 
 EMI7.9 
 eau, distillée ou dàsionizée bzz q.s. pour faire lüC7 ;

  ô 
 EMI7.10 
 
<tb> @
<tb> 
      
 EMI7.11 
 Exm ' le ,. 
 EMI7.12 
 
<tb> Tablette <SEP> @
<tb> 
<tb> sels <SEP> de <SEP> duomeen <SEP> 0,1-2,5%
<tb> 
<tb> lactose <SEP> 75%
<tb> 
<tb> acide <SEP> borique <SEP> 5%
<tb> 
 
 EMI7.13 
 amidon qi ss pour -àire 100 )É 
 EMI7.14 
 
<tb> suppositoires
<tb> 
 
 EMI7.15 
 sels de duomeen ' 0, 1-2, 5 $ ' , ' 
 EMI7.16 
 
<tb> beurre <SEP> de <SEP> cacao <SEP> q.s.

   <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 100 <SEP> %
<tb> 
 
L'expression "alcoyle" utilisée ici   n'est   pas destinée        être   limitée aux chaînes de carbone saturées mais elle est 

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 utilisée dans son sens le plus large pour se référer aux chaînes   le   carbone qui sont saturées ou qui contiennent plusieurs liaisons ,ion saturées, telles que les résidus d'hydrocarbures pouvant être obtenus à partir d'acides gras saturés et non saturés. 



    REVENDICATIONS.. ' .    



   1l.- Procédé de fabrication d'une composition pour empêcher la croissance de champignons et protozoaires, caractérisé en ce que la composition contient comme ingrédient actif un sel d'une   N-alcoyl-triméthylène-diamine,   dans lequel ce groupe alcoyle contient de 6 à 22 atomes de carbone et un acide gras contenant de 6 à 12 atomes de carbone.

Claims

2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ce sel est un bi-sel diacide gras.

3. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit sel est du dicaprylate de N-dodécyl-triméthylène- diamine .

4.- Procédé suivant la revendication 1, dans lequel.ledit sel est du diundécylénate de N-dodécyl-triméthylène-diamine.

5.- Compositions pour empêcher la croissance des champi- gnons et protozoaires,* obtenues suivant un procédé conforme à une ou plusieurs des revendications précédentes.