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"Nouveaux ddrÎV-5- annthroniquos et prooéliâ pour leur préparation" "
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1)0. présenta invention concerne de m'uvea'upc dérivas anthroniquos rt1ponde,nt à la formule générale
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6.<;.;;q .fi1?:,wt 3 ?:;'cgaPl'i9 un :'iat.l4 el 9hrl'lrogn ou un reste ac-ylo 1?'.J.:1pht":l.dtII.\1i de "r.:3 poida moldculairo, X ur atome d t azote
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ou le groupe = CH - et Y un atome d'azote* un atome de soufre ou un atome de sélénium.
On obtient ces nouveaux produits lorsque sur des anthrones répondant à la formule générale
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das laquelle X reprdsonte un atome d'azote ou 10 groupa #os<>, Y un atome d'azote, ds soufra ou de e61éni1.ml et Z un reste 'tranafo:ï."II1abla en un hydroxyle, ou fait agir des aganta provoquanf la %1Dnsforn<'ùion do Z en un hydrole, et on traita le cas 6ché-airt les hydtoxyanùhrones ainsi obtenues par un .3cnt capable de oéder .le reste d'un acîdt mono- carboxylique aliphatiquo de bas poids moldoulaire.
Comme subs-benoes 'de départ approprié0s, on envisage les anthrones dont l'hétérocycle renfessie de mi à deux h-4-tdroatomea, et qui portent on position 59 par exemple un.- étroupJ amîno mi groupe alaooeyliquo, un groupa sulfonique ou un atome d'halogène. Il y a lieu de mentionner notamment les ant-hrones dont l'hdtérocycle renferme de un*â deux e.t01l1'?H3 d t azot011 un atome do soufre, un atome de soufre (ou de sélénium) et un atome désole. Parmi celles-ci, les 5-amino- dérivés surtout fournissent dos résultats intéressants.
Ces sont, pour la plupart connues
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et peuvent être pr6puréGs suivant dos méthodes connaon en elles-mêmes. Des l'epraentEul.ts appropriés sont par exomple la 5-snino-1,9-iso%hiazolan%hront, la 5 vamino-1,9-isosé14nazolen- th1n. des 5-aroino1,9pyrazolanthronesp comno par oxomple la 5-mninNéthyl..1, 9-pyrazolanthrone ou la 5-am1no-l,9- thioph4nant1Ù:-onoo Comme vari'1te du p:roodd4e on envisage en tant que subs-ûances de départ des 5-hydroxy-anthraquînoncs qui ren- femenb en position 1 un groupa réactif, par exemple un atome d.. haloe;01W un groupe sulfonique, sulfochlorure, am1nogn# p byd.r,J1,zinique M02?eaptanîque, a5S ou. ONSO.
En faisan-'!: réagir par exemple une l'"halogno-5"ydr03Ey- anth:r.').qu:!..1.10ne sur de gbydlazint!J cu sur une alooyi-hydraziïïet il se forme la on son dérive N--alcoylë> On peut aussi préparer la 5-b;rdroxy-pyrazolanthrone en diaisottmt la 1...,amino-5-1'1yc1ro::q-aniïhmquinone, en réduisant le composa dio.zoÜl1,le en 1""hydrerl'.:1.no-5-bydroxy-an1ihraquinone et en oyolleant cette dernière.
Lorsqu'on fait agir du polysulfure de sodium et de l'ammoniaque laur la 1-ohloro-5- hydro.V-an't,h.raqiiî-,r4onoe il se forme la 5,,,.bydroxy-iaotbiazol- anthrone et lorsqu'on fait réagir en milieu alcalin de la l-meroapto..n5-hydroxy-anthre.quinone avec de l'acide chloraoétîquee il se forme l'acide meroap0-acét1que vorrespon. dant qui. suivant les méthod@6 de cyolleation connues dt par él1minat1onsimultan4e d'aoide carbonique fournit la
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5-hydtoXy-1,9-thiopll<nDnthrortJ.
Las 5-hydroxy-sn%hronoD obtonÉoa Bu3mi: le procédé pauvont ôtra acylées au moyon d'un agent capable de céder 10 res"$ d'un acide monaaEer'boyl.que aliphafique de bas poids moléculaire, avantasousemont au moyen d'un agent dérivant d'un acide carboxylique renfermant de 2 à 4 atomes de ev.rbo3.a.
les nouveaux driv3e anthroniquea obtenus suîvan-b
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le présent procédé et répondant à la formule indiquée au
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o-b vpôcia1eneÉ% la 5-hydroxé-iaothiazolanthroneg sont appropriés, r.ota,mant aprs avoir été convenablement empa9 l'ompâtage pouvant aussi être lié à une précipitation, par exemple par l'acid9 aul'u3.ique, la teinture et à 1" impression do matiëres fibrousoa hydrophobos, par exemple de celles en osiers celluloi3îquesq en Bupanpolyamides et en îJUB> Polyur±thanneB, at surtout des fibres de téréphtalate do po3.ythrlne qui sont connues dans le commerce sous les dénominations "dryluno" et "Daoron"o On obtient dans co ' cas des nuances jaunas.
pures et vigoureuses, d'une au marquable solidité à la lumibrec Quelques uns des nouveaux
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colorants possèdent la propriété remarquable que la solidité
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&la lumière des teintures sur les fibres en téréphtalate de polydthylêne n'est pas notablement affectée lors de'la-
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teinture dans un bain renfermant un, agent de gonflement.
Dans les exemples non-limitatifs qui suivent, et
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sauf indication conbralrop les parties et pouroenzagos s'entendent en poids, et les températures sont indiquées
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en degrés aouk44radooo
Exemple 1 Dans 150 parties décide sulfurique à 95%, en dissout
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121> 6 parties de 5-amîno-loothiazolanthrone et y ajouta? a 20-300 eII5 parties d'eaup aprés quoi on ajoute goutte à goutte* à 20-3009 3975 parties de ni%rite de sodium dissoute's dans 37,5 parties d'acide sulfurique à 95%o On ajoute au tout 220 parties d'eau et chauffe à 95-100 j la 5'='hydroxy"-iBO- thîazolaiithrone se sépare alors en fine cristaux.
Lorsqu'une prise dressai filtrée ne montre plus de séparation à l'ébullition, on verse dans 500 parties d'eau, filtre et
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lave jusqu'à, neutrali-té. Le colorant obtenu se dissowt dans les solvants organiques en donnant une solution jaune et il teint le térylène, après transformation appropriée en fine, dispersion, en des nuances pures, vigoureuses, d'un jaune tirant sur le vert, qui sont d'une remarquable solidité à la lumière.
Exemple 2
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On diassote ,12,6 parties de 5-am1noth1ophirone et transforme 'en 5...hydroxythiophénanthrone, comme décrit à
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l'exemple 1 pour la 5-amino-isothiszolanthrone. On obtient une poudre de teinte olive qui se dissout dans l'acide sulfurique en donnant une solution d'un rouge tirant sur le bleu et dans les solvants organiques en donnant une ' solution jaune. Apres avoir empâta convenablement le colorants on peut teinàre :La rayonne à l'acétate en des nuances jaunes.
Exemple 3 @
Dans un autoclave à agitateur) on chauffe pendant 12 heures, à 120-125 , 12 parties de 5-hydroxy-1-chloro- anthraquinone sous forme de 32 parties d'une pâte aqueuses avec 55 parties d'eau, 25 parties de sulfura de sodium à 60%, 10 parties de soufre et 50 parties d'ammoniaque à 25%.
On sépare à froid par filtration le colorant qui s'est formé, élimine les sulfidiones par lavage avec une solution à 3% de bicarbonate de sodium, met le colorant en suspension dans de l'eau, acidifia avec do l'acide chlorhydrique et lave jusqu'à neutralité. 5 De colorant obtenu est identique celui de l'exemple 1.
Exemple 4
Dans un autoclave pourvu d'un agitateur, on chauffe pendant 12 heures, à 125-130 , 12 parties d'acide 5-hydroxy-
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etntliraquinono-1-aulf onlquo (col do potassium) dans 66 parties êlcOE\'l\9 avec 5 parties de soufre 18 parties d'ammoniaque 25% 0-'\1 26 parties de sulfure do sodium à. 60%. On isole le colorant* comme indiqué à l'exemple ,. 'Le colorant obtenu est identique à celui de l'exemple 1.
Exemple 5
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On chauffe P3ndant -une hemzro, à 140, 10 parties de 5méthoxy-l,9-1sothioltrone dans 100 prties deucide sll:f1.1riqlle à 65%. 0 vr3e i\ fz'Oid. dans de 10eau glacée, et lave jusque "âet1.tralité. la colorant obtenu est identique à celui de l'exempta 1.
Exemple @
On chauffe en -vase clos pendant 5 heures, à 150-160
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31 paries ds 1....hyd:roXY...5-slénooye.no-anth:ra.quinone et 380 par-bies d'ammoniaque à 22%. On sépare par filtration la masse rafroidic, la lave à l'eau chaude jusque neutralité et la obohe. Par oristallisation dans l'acide acétîque glacial (avec addition de noir animal), on obtient le colorant
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sous forme doaîguîlles jaunes fondant 4 2î5 .
Aprâs trans':' . formation en une fine dispersion, la colorant obtenu teint la soie à l'acétate et le térylène en des nuances jaunes
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vigoureuses,, d'une remarquable solidité à la lumière. Le
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oolorantpossède la constitution
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La. I-hydroxy-5-sélénooyano-anthraquinon& est préparée suivant les méthodes usuelles, à partir de 1-hydr0W-5-h>inO-anthTaqUi- pouee par diazotation et réaction du sol de d1azonium sur au sdl6nO-oyanure de potassium. Le colorant cristallise dans l'anisol en cristaux Jaunes.
Analyse: 'Calculé : N 4,27%
Trouvé : N 4,32%
Exemple 7
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"''''''''''''.'''.18:1'-.''''.
Dans 100 parties en volume d'anhydride acétique, on fait bouillir à reflux pendant quantre heures et demie,
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5 parties de 5-hydroxy-1µ9-îooth5.azol=throne et 5 parties d'acétate de sodium anhydre. 1) AprE's l'aooir versée dans de- l'eau froide, on essore la masse réactionnelle, lave bien le résidu à l'eau et le eèohe. Par raoristallisation dans. l'acide acétique glacial, on obtient le colorant, de constitution
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sous forma de cristaux jaune...pâle fondant à 2140 . (Calcula:
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ri 4974%, trouve N 4,71%).
Après transformation en une fine dispersion, le oolorant obtenu teint la. à l'acétate et le t6:rylne en des nuanoos vîgour-eueeo# d'un jaune tirant sur le vert, d'une romaoequable solidit6 à la lumiêroo Exemple 8 Dans 250 parties d'acide jJulfur1que concentrêp on dissout à la température ambiante '50 parties de 5-anmo-N- mé.thyi-1,g-pyrazoinnthrone et 411.112.)1;0 & 0..100 & l'aide d'acide nitroayl-sulfurique obtenu à partir de 15 parties de
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nitrite de sodium et de 10 parties d'eéiàe sulfurique concentret Après avoir agité pendant quatre heures à la température ambiante, on ajoute en agitant 400 parties d'eau, puis
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agite pendant une heure à 10 éb1,Llli tion, essore, lave jusqu'à neutralité et obohe à 600.
Par reoristallieation dans le chlorobenzène, on obtient le colorant de constitution
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sous forme de cristaux oranges fondmt 4 234 0. (Calculât N 11,20%, trouvé: N 11,17%). 0 Après transformation en une fine
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diap$re1on, le colorai tejnt la soie à l'acétate et le
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tërylno en des nuanoss vigoureuses d'un je--b (1 or.
Exemple Dans 30 parties d'acide 5UlfUPiqU?'li 50%,, on ài± 30Uiz à 0 , 1,6 partie du colorant obtenu suivant l'exemple 1, verse sur de la glace et de l'eau, puis sépare par filtration. On broio le gâteau de filtration obtenu dans un moulin à cylindres avec une partie de lessiva sulfitiquo résiduaire séchés.
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Dans un bain r:::m.f'or"J1lEmt, ],1our 1000 parties d'eau., de un2 à daux parties du sa]. de sodium de llacîdo 1T-bonzyl- 9-b-eptadécYl-b6nzimidazOl-diatllfonlquo et une partie d'uns solution aqueuse concentrée d'ammoniaque, on nettoie tout d'abord pendant une demi-heure 100 parties d'une matière
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fibreuso en t6rylêne. On SOtl\1lGt ensuite la mati6r à un traitement de gonflement prcalablo. pendant une dcmi-houre à 80 , dans un bain de teinture renfermant, pour 3000 parties d'eau, 15 parties, d'un mélange à parties à peu près égales
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d 'o-b#droxyb'iphnyl\!t, d'huile de pin et d'huile pour rouga tUZ'o t'ainsi que 15 partie13 d'acide acétique.
On laisue ensuite le bain refroidir à 50 et y ajoute la pâto de
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colorant obtenue suivant 1(. premier paragraphe de co; uxoà;,1>, On porte le bain à 1'ébullition en une d0n-d.-hc\lI"S troia quarte d'heure et t0int posant mis hem-a à une hCt'#a et d\.1mio
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le plus Prëa possible de la température atébullition, Ensuite, on rince bien et le cas éohdmlt lave pendant une dcmi-henre, à 60-80 , avec une solution renfermant,.pour 1000 parties @
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dieaut une partie du Bel de sodium de faoldo 9-benzyl;,14- hepad6oylbann3.daeol-â.ulon9.qud. On obtient une teinture vigoureuse d'un jaunie tirant sur le vert.
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"New ddrÎV-5- annthroniquos and prooéliâ for their preparation" "
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1) 0. the present invention relates to meuvea'upc anthronic derivatives rt1ponde, nt to the general formula
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6. <;. ;; q .fi1?:, Wt 3?:; 'CgaPl'i9 a:' iat.l4 el 9hrl'lrogn or a residue ac-ylo 1? '. J.:1pht":l. dtII. \ 1i de "r.:3 poida moldculairo, X ur atom dt nitrogen
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or the group = CH - and Y a nitrogen atom * a sulfur atom or a selenium atom.
These new products are obtained when on anthrones corresponding to the general formula
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where X represents a nitrogen atom or groupa #os <>, Y a nitrogen atom, ds sulfur or e61éni1.ml and Z a residue 'tranafo: II. "II1abla in a hydroxyl, or act of This caused the% 1Dnsforn <'ion of Z to a hydrole, and the hydtoxyanuhrones thus obtained were treated in this case by a .3cnt capable of yielding the residue of an aliphatic monocarboxylic acid of low moldular weight.
As suitable starting subs-benoes, one envisages anthrones whose heterocycle renfessiates from mi to two h-4-tdroatomea, and which carry in position 59 for example one - stroupJ amîno mi alaooeyliquo group, a sulphonic group or a halogen atom. Mention should in particular be made of the ant-hrones the heterocycle of which contains from one to two e.t01l1 '? H3 d t nitrogen, a sulfur atom, a sulfur atom (or selenium) and a desole atom. Of these, the 5-amino derivatives especially provide interesting results.
These are, for the most part known
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and can be pre-purified following methods known per se. Suitable examples are, for example, 5-snino-1,9-iso% hiazolan% hront, 5-vamino-1,9-isose14nazolenth1n. 5-aroino1,9pyrazolanthronesp comno by oxomple 5-mninNethyl..1, 9-pyrazolanthrone or 5-am1no-l, 9-thioph4nant1Ù: -onoo As a variety of p: roodd4e it is envisaged as subs-ûances starting from 5-hydroxy-anthraquins which contains in position 1 a reactive group, for example a halo atom; 01W a sulfonic group, sulfochloride, am1nogn # p byd.r, J1, zinic M02? eaptanic, a5S or. ONSO.
By doing this, for example, reacting with a "halogno-5" ydr03Ey- anth: r. '). Qu:! .. 1.10ne on gbydlazint! J cu on an alooyi-hydraziïï and it is formed. N - alkyl derivative> We can also prepare 5-b; rdroxy-pyrazolanthrone by diaisottmt 1 ..., amino-5-1'1yc1ro :: q-aniïhmquinone, by reducing the compound dio.zoÜl1, the in 1 "" hydrerl '.: 1.no-5-bydroxy-an1ihraquinone and lubricating the latter.
When sodium polysulphide and ammonia are allowed to act on 1-ohloro-5- hydro.V-an't, h.raqiiî-, r4onoe, 5 ,,,. Bydroxy-iaotbiazol- anthrone is formed and when 1-meroapto..n5-hydroxy-anthre.quinone is reacted in an alkaline medium with chloraoetic acid, the meroap0-acetic acid vorrespon is formed. before whom. following the known cyolleation method @ 6 by carbon dioxide elimination provides the
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5-hydtoXy-1,9-thiopll <nDnthrortJ.
Las 5-hydroxy-sn% hronoD obtonÉoa Bu3mi: the process will be acylated using an agent capable of yielding 10 res "$ of a monaaEer'boyl.que aliphafic acid of low molecular weight, before subassembly by means of a agent derived from a carboxylic acid containing 2 to 4 atoms of ev.rbo3.a.
the new anthronic driv3e obtained suîvan-b
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the present process and corresponding to the formula indicated in
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ob vpôcia1eneÉ% 5-hydroxé-iaothiazolanthroneg are suitable, r.ota, mant after having been suitably empa9 the impâtage can also be related to a precipitation, for example by the alu3ic acid, the tincture and 1 "printing of hydrophobic fibrousoa materials, for example those of cellulose wicker, Bupanpolyamides and UJUB> Polyurethane, and especially fibers of terephthalate of po3.ythrlne which are known commercially under the names" dryluno "and" Daoron " o In this case, yellow shades are obtained.
pure and vigorous, with a remarkable lightfastnessec Some of the new
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dyes possess the remarkable property that the fastness
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& the light of the dyes on the polydthylene terephthalate fibers is not significantly affected during the
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dye in a bath containing a swelling agent.
In the non-limiting examples which follow, and
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unless indicated by conbralrop parts and pouroenzagos are understood by weight, and temperatures are indicated
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in degrees aouk44radooo
Example 1 In 150 parts decides 95% sulfuric, dissolved
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121> 6 parts of 5-aminoloothiazolanthrone and added to it? to 20-300 eII5 parts of waterp after which one adds dropwise * to 20-3009 3975 parts of ni% sodium rite dissolved in 37.5 parts of 95% sulfuric acid o To the whole is added 220 parts of Water and heat to 95-100 d the 5 '=' hydroxy "-iBO- thîazolaiithrone then separates into fine crystals.
When an upright, filtered plug no longer shows separation on boiling, pour into 500 parts of water, filter and
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washes until, neutral. The dye obtained dissolves in organic solvents to give a yellow solution and dyes the terylene, after suitable transformation into a fine, dispersion, in pure, vigorous shades of a yellow tending to green, which are of a remarkable fastness to light.
Example 2
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12.6 parts of 5-aminoth1ophirone are dissolved and converted to 5 ... hydroxythiophenanthrone, as described in
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Example 1 for 5-amino-isothiszolanthrone. An olive-colored powder is obtained which dissolves in sulfuric acid to give a reddish blue solution and in organic solvents to give a yellow solution. After having suitably impasted the dyes, it is possible to dye: Rayon with acetate in yellow shades.
Example 3 @
In an autoclave with agitator) heated for 12 hours, at 120-125, 12 parts of 5-hydroxy-1-chloro-anthraquinone in the form of 32 parts of an aqueous paste with 55 parts of water, 25 parts of sulfur. 60% sodium, 10 parts sulfur and 50 parts 25% ammonia.
The dye which has formed is filtered off cold, the sulfidiones are removed by washing with 3% sodium bicarbonate solution, the dye is suspended in water, acidified with hydrochloric acid and washed. until neutrality. 5 The dye obtained is identical to that of Example 1.
Example 4
In an autoclave fitted with a stirrer, 12 parts of 5-hydroxy acid are heated for 12 hours at 125-130.
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etntliraquinono-1-aulf onlquo (neck of potassium) in 66 parts lcOE \ 'l \' 9 with 5 parts of sulfur 18 parts of ammonia 25% 0 - \ 1 26 parts of sodium sulfide at. 60%. The dye * is isolated as indicated in the example,. 'The dye obtained is identical to that of Example 1.
Example 5
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P3ndant -a hemzro, is heated to 140.10 parts of 5-methoxy-1,9-1sothioltrone in 100 prties of 65% sll: f1.1riql eucid. 0 vr3e i \ fz'Oid. in ice-cold water, and washed until final. The colorant obtained is identical to that of exempta 1.
Example @
Heat in a closed vessel for 5 hours, at 150-160
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31 paries ds 1 .... hyd: roXY ... 5-slénooye.no-anth: ra.quinone and 380 par-bies of 22% ammonia. The rafroidic mass is separated by filtration, washed with hot water until neutral and the obohe. By oristallization in glacial acetic acid (with the addition of animal charcoal), the dye is obtained
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in the form of yellow leaves melting 4 2î5.
After trans ':'. formation in a fine dispersion, the dye obtained dyes the silk with acetate and terylene in yellow shades
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vigorous, remarkably fast to light. The
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oolorant has the constitution
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1-Hydroxy-5-selenooyano-anthraquinon & is prepared according to the usual methods, starting from 1-hydrOW-5-h> inO-anthTaqUi-poee by diazotization and reaction of the d1azonium sol with potassium sd16nO -oyanide. The dye crystallizes in anisol to yellow crystals.
Analysis: 'Calculated: N 4.27%
Found: N 4.32%
Example 7
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"'' '' '' '' '' ''. '' '. 18: 1'-.' '' '.
In 100 parts by volume of acetic anhydride, boiled under reflux for quantre hours and a half,
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5 parts of 5-hydroxy-1µ9-looth5.azol = throne and 5 parts of anhydrous sodium acetate. 1) After pouring it into cold water, the reaction mass is filtered off, the residue washed well with water and the residue. By raoristallization in. glacial acetic acid, we obtain the dye, of constitution
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as pale yellow crystals melting at 2140. (Calculated:
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ri 4974%, found N 4.71%).
After transformation into a fine dispersion, the oolorant obtained dyes the. with acetate and t6: rylne in nuanoos vîgour-eueeo # of a yellow tending to green, of a easy-to-achieve fastness to light Example 8 In 250 parts of concentrated sulfuric acid is dissolved at room temperature ' 50 parts of 5-anmo-N-me.thyi-1, g-pyrazoinnthrone and 411.112.) 1; 0 & 0..100 & using nitroayl-sulfuric acid obtained from 15 parts of
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sodium nitrite and 10 parts of concentrated sulfuric acid After stirring for four hours at room temperature, 400 parts of water are added with stirring, then
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stirred for one hour at 10 eb1, Llli tion, drained, washed until neutral and obohe at 600.
By reoristallieation in chlorobenzene, we obtain the dye of constitution
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as orange crystals melted 4,234 0. (Calculate N 11.20%, found: N 11.17%). 0 After transformation into a fine
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diap $ re1on, the color tends to the acetate silk and the
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tërylno in vigorous nuanoss of an i - b (1 or.
Example In 30 parts of 5UlfUPiqU? 'Li 50% acid, there is ± 30Uiz at 0.1.6 part of the dye obtained according to Example 1, poured onto ice and water, then separated by filtration . The filter cake obtained is ground in a roller mill with a part of dried residual sulphite liquor.
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In a bath r ::: m.f'or "J1lEmt,], 1 per 1000 parts of water., From one to two parts of the sodium salt of llacido 1T-bonzyl- 9-b-eptadécYl-b6nzimidazOl- diatllfonlquo and one part of a concentrated aqueous ammonia solution, 100 parts of a substance are first cleaned for half an hour
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tetrylene fiber. The material is then subjected to a prcalablo swelling treatment. for one dcmi-houre at 80, in a dye bath containing, for 3000 parts of water, 15 parts, of a mixture of approximately equal parts
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o-b # droxyb'iphnyl \! t, pine oil and rouga oil tUZ'o t'o as well as 15 part13 acetic acid.
The bath is then allowed to cool to 50 and the pâto of
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dye obtained according to 1 (. first paragraph of co; uxoà;, 1>, We bring the bath to the boil in one d0n-d.-hc \ lI "S troia quarter of an hour and t0int posing put hem-a to a hCt '# a and d \ .1mio
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as close as possible to the boiling temperature, then rinsed well and the case éohdmlt washed for a decmi-henre, at 60-80, with a solution containing,. for 1000 parts @
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dieaut a part of Faoldo sodium Bel 9-benzyl ;, 14- hepad6oylbann3.daeol-â.ulon9.qud. A vigorous dye is obtained which is yellowish tending to green.