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" INSECTICIDES " ,La présente invention se rapporte à un procédé pour la préparation d'un diluant ou synergiste pour un ingré- dient efficace comme insecticide et aux compositions in-
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secticides contenant le diluant ou snergiste.
On a décrit au brevet principal des compositions efficaces comme insecticides qui contiennent comme ingrédient efficace comme insecticide le chrysanthémumate de cyclopenté- nyle et si on le désire un agent d'activation ou synergis-
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te, comme par exemple un dicarboxmide organique possédant une chaîne aliphatique interrompue par de l'oxygène et fixée sur l'atome d'azote du dîcarboximîde. La présente invention fournit un procédé amélioré pour la préparation dès dicarbo- ximides organiques faisant office de diluants ou de syner- gistes et elle se rapporte aux compositions efficaces comme insecticides qui contiennent' ces diluants ou synergistes.
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D'une manière générale, les diluants ou synorgis-u-f,,, possèdent là formule salvate 4
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dans laquelle R est un groupe alcoyle contenant de 1 à 10 atomes de carbone, R' est un atome d'hydrogène ou un groupe
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méthyle et n est un nombre entier compris entre 0 et 7, On peut 'préparer ces biayclo-(2.2,1)-5-helténe-2,3-dicaiboximi- des N-substitués par condensation de 1.'anhydride de l'acide bicyclo-(2,2,1..-haptène.-23-dicarbaxyli,ue à une tempéra- ture comprise entre 100 C et 160 C avec une amine possédant la formule @
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dans laquelle R, R' et n ont la même signification que celle que l'on a mentionnée ci-dessus, On utilise de préfé- rence dans le mélange réactionnel un solvant organique volatil et inerte tel que le toluène,
On peut préparer ces
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amines par l'addition d'un monoalcool à de leacrylonitrilet
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suivie par l'hydrogénation du produit d'addition obtenu, ce qui donne l'amine. Le monoalcool peut être un alcanol possédant de 1 à 10 atomes de carbone dans sa molécule ou un éther monoalcoylique d'alcoylène-glycol, comme par exemple, le produit obtenu en ajoutant, dans des proportions molécu- laires comprises entre 1 et 7; de l'oxyde d'éthylène ou de l'oxyde de propylène à un alcanol possédant de un à dix ato- mes de carbone dans la molécule.
On peut réaliser l'addition de l'oxyde d'alcoylène à l'alcanol par des moyens connus, par exemple à une température comprise entre environ 90 C et environ 125 C en présence d'un hydroxyde de métal alcalin faisant office de catalyseur. L'adition à l'acrylonitrile de l'alcanol ou du produit d'addition de l'alcanol à l'oxy- de d'alcoylène et l'hydrogénation du produit d'addition ré- sultant peuvent également être menées conformément à des pro. cdés connus.
On peut représenter le procédé de préparation sus- mentionné par la série d'équations suivantes dans lesquelles R est un groupe alcoyle contenant de 1 à 10 atomes de car- bone, R' est un élément choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrogène et méthyle et n est un nombre entier compris entre 0 et 7 inclus :
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Les exemples suivants sont donnés à titre d' exemples illus- tratifs d'un procédé de préparatîoiil d-es syneristes de 1;iL présente invention:
Exemple
A 438 parties (3 moles)'de 2-hexoxyéthanol aux- quelles on a ajouté 2 parties d'hydroxyde de potassium comme catalyseur on ajoute cent soixante quinze parties (3,3 moles d'acrylonitrile;
toutes les parties étant exprimées en poids Au cours de cette addition, on maintient la température à environ 50 C et on continue. à la maintenir à cette valeur pendant deux heures après l'addition tout en remuant, On neutralise ensuite le catalyseur avec de l'acide phospho- rique et on distille le produit obtenu.. On obtient 530 grammes (2,66 moles) de 3-(2-hexoxyéthoxy)propionitrile dis- tillant à une température de 132 C sous une pression abso- lue de 5 millimètres de mercure. C'est un liquide incolor e et insoluble dans l'eau..
On chauffe à une température comprise entre envi- ron 60 C et 100 C un mélange constitué de 30 parties (2,66 moles) du 3-(2-hexoxy-éthoxy)propioitrile préparé ci-dessus, de 500 parties d'éthanol, de 60 parties de sickel de Raney et de 200 parties d'ammoniaque, et on ajoute de l'hydrogène à ce mélange'sous une pression moyen- fie de 70 kg par cm2 au manomètre, pendant deux heures et demie environ. Au bout de ce temps, on élimina le cataly- seur par filtration et on distille le produit. On obtient
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4. parties (2,lY moles) de 3-(2-he:o::.,.-c;tn.oxy)pxoptxam.z.ne
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distillant à une température de 123 C sous une pression ab-
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s4)llIe égale à 5 millimètres de ucrcure, Sa densité est de O894 (20 /20 C) .
A un mélange de 02 nûr4i (0,5' =.iolel' d'aràz3rdride bicycle (2.2.1)--heptne-2?3-c.i..c:. -,oy..que dans 300 parties
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de toluène, on ajoute lentement 112 parties (0,55 mole) de
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3-(2-hexoxyéthoxy)propylamine. Dix ni11l1eS sont nécessaires p ,1' procéder à' l' addi tion. On chauffe en'suite le mélange ractianre. à 160 C jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'eau
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du Mélange.
Par distillation du produit obtenu on obtient
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160 parties (0,4-6 mole) de N-3-(2-hoxoxyethoxypropyl)-bicycle- 2(2.2.1)-5-heptêne-23-dicarto:im3.de qui est un liquide t,<iiil- lant à 205 C sous une pression absolue égale à 2,5 niilliwli- '
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très de mercure, On constate que le compose est soluble
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cians les solvants organiques ordinaires, tels que l'éthanol. l'acétone, le xylene, le beizzèqe, et le kéroséne, mais qu'il n'est pas soluble dans i'eaq. Sa densité est; égale à 1,066 (20 /20 C) et son .indice de xéfractian yrC C ) est égal ii 1,4832.
Le rendement est de 91 pOl1i' 'e,enk sur la base de
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1'anhydride bicyclohepténe-dicarboxylique,
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Exemple II A.354 parties (3 moles) de f!-bl1'tano1 auxquelles on 3 ajouté deux parties d'hydroxyde da potassium comme cataly- sieur, on ajoute cent'soixante quinze parties <3,3'1i1ôles) ci' ;lcryloni tri1e, toutes les parties étant exprimées en poids*
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Au. cours de l'addition, on maintient la température à envi-
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ron 50 0 et on contiDL1e à la maintenir ,à cette va1 l# pendant t1elx h611ros après l'addition, tout enremuant. On neutralise 6n;'lti te le catalyseur avec de l'acide phosphorique et on dis- t L 11 a le produit obtenu.. On obtient 317 grammes (2,5 moles) ri batoxyi?ropionitrile distillant à une température de t3 C s fJl1 pression absolue de 10 millinèll'8s do l'1f;!'CUI'O.
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densité est égaie à 0,888 (20 :20 )
On chauffe à une température comprise entre/environ 60 C et 100 C un mélange constitué par 317 parties (2,5 moles du butoxypropionitrile préparé ci-dessus, 500 parties d'é- thanol, 60 parties de nickel de Raney et 200 parties d'ammo- niaque, et on ajoute de l'hydrogène à ce mélange pendant 2 heures et demie sous une pression moyenne de 70 kg/cm2.Au bout de cette période, on élimine le catalyseur par filtra- tion et on distille le produit. On obtient 260 parties (2 moles) de butoxypropylamine distillant à une temérature de 10- C sous une pression absolue de 76 millimètres de mercure.
Sa densité est égale à 0,851 (20 /20 C.).
A un mélange de 82 parties (0,5 mole) d'anhydride bicyclo(2.2.1)-5-heptène-2.3-dicarboxylique dans 300 parties de toluène on ajoute lentement 72 parties (0.55 mole) de butoxypropylamine. Dix minutes sont nécessaires pour procéder à cette addition. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à 160 c jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus'd'eau du mélange.
Par distillation du produit obtenu, on obtient 60;parties (0.4 mole) de butoxypropylbicycloheptènedicarboximide qui est un liquide bouillant à une température de 182 C sous une pression absolue de 4 millimètres de mercure. Onconsta- te que le composé est soluble dans les solvants organiques ordinaires, tels que l'éthanol, l'acétone, le xylène, le benzène et le kérosène, mais qu'il n'est pas soluble dans l'eau. Sa densité est égale à 1,090 (20 /20 C). Le rende- ment est égal à 80 pour cent air la base de l'anhydride bicycloheptènedicarboxylique.
Exemple III
A 384 parties (3 moles) de 2-éthylhexanol auxquelles on a ajouté 2 parties d'hydroxyde de potassium comme cata- lyseur, on ajoute cent/soixante quinze.parties (3,3 moles)
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da.crylom.trile, toutes les parties étant exprimées en poids. On maintient la température a environ 5'0 C an cours de l'addition et on continue à la maintenir à cette valeur pendant deux heures après l'addition, tout en remuant. 0n neutralise ensuite le catalyseur avec de l'acide phosphzori- Qu3 et on distille le produit obtenu. On obtient 470 8-ram- mes (2;6 moles) de 2-3thylhexoxypropionitrile distillant li une température de 100 C sous une pression absolue uu i/L ;,id-11i,m>.tre de mercure. Sa densité est égale ii 0,876 1' .i'>11 iîl'<.C. ).
On chauffe à une température comprise 3n;.rc i,>,,; ,,< , ",. C ot 1000C un mélange constitué de bzz-70 parties (.6 i.iu>1,,. du 2'-ethyl-hexoxypropionitril.e 'préparé ci-dessus, do 00 parties d'éthanolj de 60 parties,de'nickel de Raney et cl, 200 parties d'aznr7.oniaque,a et on ajoute dal'hydrogene a ce mélange sous une'pression moyenne de 70 kg par cm2 au 1)1,tlio- métrer pendant 2 heures -et demi 0 'nv'iron. 'u bout de ce teni>;;
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on élimine le catalyseur par filtration et on distille le
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produit obtenu. On obtient 440 parties (2 moles) de 2-cthyl- hexoxypropylamine distillante a une température de 9!? C sous une pression absolue égale a 32 millimètres de mercure.
Sa densité est égale à 4$i3I(2d /2a C,,), A un mélange forme de 164 parties (1 mole) d'anhydri- de bicyclo (2.2.1)-5-heptne-2,3-dicarboxylique dans 400
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parties de toluène, on ajoute lentement 220 parties (1 mole)
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de 2-dthylhexoxypropylamine. Dix minutes sont nécessaires pour procéder à cette addition, On chauffe ensuite le m41an- ge reactionnel à 16000 jusqu'à ce qu'il ne se sépare plus
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d'eau du mélange. Par distillation du produit obtenu, on
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ohLiont 2eO parties (0,8 mole) de 2-athylhexoxypropylMcyclo irboxi,.mir3 e qui est un liquida bouillant à une tem- pérabure de 210 C sous une pression absolue de 3 mill,nn-.
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tres de mercure.
On constate que le compose est soluble
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dans les solvants organiques ordinaires, tels que. 1-1 l'acétone, le xylène, le 'benzène et le kérosène, mais qu'il n'est pas soluble dans l'eau. Sa densité est égale à 1,036 (20 /20 C.).
Exemple IV
A 190 parties (1 mole), d'hexoxyéthoxyéthanol auxquel- les on a a joutn 1 partie @'hydroxyde de potassium comme ca- talyseur, on ajoute soixante parties (1,1 mole) d'acryloni- trile, toutes les parties étant exprimées en poids. Au cours de l'addition, on maintient la température à environ 50 C et on continue à la maintenir à cette valeur pendant deux heures après l'addition tout en remuait. On neutralise ensuite le catalyseur avec de l'acide phosphorique et on dis- tille le produit obtenu. On obtient 205 grammes (0,85 mols d'hexoxyéthoxyéthéthoxypropionitrile distillant à une tempéra- ture de 130 C sous une pression absolue égale à 2 millimè- très de mercure.
On chauffe à une température comprise entre environ 60 C et 100 c un mélange constitué de 120 parties (0,5 mole) de l'hexoxyéthoxyéthoxypropionitrile préparé ci-dessus, de 120 parties d'éthanol, de 20 parties de nickel de Raney et de 75 parties d'ammoniaque et on ajoute de l'hydrogène pen- dant 2 heures et demie sous une -pression moyenne de 70 kg par cm . Au bout de ce temps,, on élimine le catalyseur par filtration et on distille le produit obtenu. On obtient 100 parties (0,4 noie) d'hexoxyéthoxyéthoxypropylamine distil- lant à une température de 148 C sous une pression absolue égale à 4 millimètres de mercure.
A un mélange constitué par 82 parties (0,5 mole) d'anhydride bicyclo-(2.2.1)-5-heptène-2,3-dicarboxylique dans 250 parties de toluène, on ajoute lentement 136 partiel (0,55 noie) d'hexoxyéthoxyéthoxypropylamine. Dix ninutes
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sont nécessaires pour procéder à cette addition. On chauffe ensuite le mélange réactionnel à l60 C jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'eau, du mélange réactionnel.
Par distilla- tion du produit résultant', on obtient 148 parties (0,37
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mole) d'hexoxyéthoxyethoxypropylbicycloheptënedicarboximide qui est un liquide bouillant à une température de 240 C sous une pression absolue de 3 millimètres de mercure. On constate que le composé est soluble dans les solvants orga-
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niques ordinaires, tels que leëthanol, l'acétone, le xyl%exiel la benzène et le kérosène, mais qu'il n'est pas soluble dans l'eau. Sa densité est; égale à 1,068 (20 /20 C.).
.Exemple V
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A 320 parties (2 molas) d'hexoxfpropanol auxquellj on a ajoute 2 parties d'hydroxyde de potassium comme cata-
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lyseur, on ajoute cent quarante parties (2,6 moles) diacry- lonitrile, toutes les parties étant exprimées en poids. Au cours de l'addition, on maintient la température à environ
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5'4 C ,et on continue a la maintenir a 'cette valeur pendant deux heures après'l'addition tout en remuant. On neutralise 'ensuite le catalyseur avec de l'acide'phosphorique et on
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distille le produit obtenu.
On obtient 378 wammes (1,7 mole tri d'hexoxypropoxypropion3.trl le, distillant à une température de 125 C sous-une pression absolue de 4 millimètres de mercu
On chauffe à une température comprise, entre environ
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60 'C et 1000et un mélange constitué de-378 parties (1,7 mole" de l'hexoxypropoxypropionitrila préparé ci-dessus, de 30 t p,(i,tiLis d'ethanol, de z+0 parties de nickel de Raney et de 200 p:.rties d'ammoniaque, et on ajoute de l'hydrogène pen- d. at. 2 hou.t'es et. demie aprés l'addition sous une pression iii<D74P.ie .' y0 kg par cra2o Au. bout de cette période, on 61inii- ne I-'! t,:.;r:eur .ar filtration et on ri si.,il1¯a le produit oh t.m, "il 0 Lent;
298 parties (1,37 noie) d'hexoxypropoxy-
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propionitrile distillant à une température de 92 C sous
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une pression absolue de 2 millimètres de mercure.
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A un mélange de l64 parties (1 mole) d'anhydride bicyclo-(2.2.1)--hepténe-23-dicarcoxylique dans 300 parties de toluène,on ajouteO-entement 24-7 parties (1,1 mole) dhexox.
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propoxypropylamine. Dix minutes sont nécessaires pour procéder à cette addition. On chauffe ensuite le mélange réaction-
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nel jusqueà ce qu'il ne se dégage plus d'eàu du mélange ré- tionnel. Par distillation du produit résultante on ob- elent 350 parties (09 mole-) ,de N-(hexoxypropoaypropGrl)'icy. cloheptene-dicarboximida qui est un liquide bouillant fi une température d-e 208 C .sous, une/pression absolue de 3 milli- mètres de merénie.
On constate', que le dompogé. est soluble dans les solvants organiques ordinaires, ,teis que I?éthanol2 l'.c4tone,ie xylérie le b.e.uen" eut léi,kl'mµèneima±s qu'il n'est pas soluble dans '11 èàu.: 'Sa. déxitè esG éâle'à 12053 (20oc/20 C).. 4 ',E. ;y ,, , ; , Exemple, 71. ' ' , A 260 parties (j mole) d',hexoxßpolyéthyléneglcol auxquelles, on a ajouté 2 parties de JOH comme catalyseurs or> ajout.- cinquante cinq parties (1,1 mole) dacrylonitrïle2 totte.-,,les parties étant exprimées en.poids. Au cours de ll-,d,e.'iionj on maintient la température à environ 500C et on f:tinue a la maintenir a cette valeur pendant deux hen- res après 1-'addition, tout en remuant. On neutralise ensuite le --alYseur avec de l'acide phosphorique et on distille le i"rodait obtenu* On obtient 195 grammes (Oj5 mole) de
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priait résiduel.
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On chauffe à une température comprise entre environ ;0'=C et 100 C un mélange constitué de 195 parles (0,5 mole) -*th?- 'neglycol,,.)ro-nionij-,rile, qui représente le 'i3Qib résiduel de la préparation ci-desst;s de 200 par- hies d' ét.snol de 50 part'lies cle nickel de Raney et cle
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15'0 parties à.'u,1noniaqlle, et on ajoute de 7¯' h,y;.'r oête pen... dant @@@ période d'environ 2 heures et déni sous une près- sionmoyenne de 70 kg. par cm2. Au bout de cette période, on élimine lacatalyseur par filtration et on distille le pro- duit obtenu. On obtient 150 parties (0,39 mole) d'hexoxy-
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polY9th:-l nelycolropylaI:1ine.
A un mélange de -1 parties (0,25 mole) d'anhydride bicyclo-(2.2,1)-5-heptène-23-dicr i.oxylique dans 200 partie? de toluène, on ajoute lentement 150 parties (0,39 mole) d'hexoxypolyéthylèneglycolpropylamine. Dix minutes sont nées- saires pour procéder à cette addition: On chauffe ensuite le mélange réactionnel une température de 160 C jusqu'à ce
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qu'il ne se dégage plus d'eau du mélange réactio11.i'el. Par distillation du produit résultant, on obtient 181 parties d'hexoxypolyéthylèneglycolpropylbicyoloheptènedicarboximide qui constitue le produit résiduel. On constate que le com- posé est soluble dans les solvants organiques ordinaires, tels que l'éthanol, l'acétone, le xylène, le benzène et le ké. rosène mais qu'il n'est pas soluble dans l'eau.
Sa densité est égale à 1,072 (20 /20 C)
On prépare les matières suivantes grâce au procédé de la présente invention :
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N-(butoxyéthoxypronyl)-bicyclo-(2.2.1)-5-heptène-23-diczrï,o.- ximide, N-{buoxydithoxypropyl)-bicyclo-(2.2.1)-5-hent':ne- 2,3-dicarboximiÉe; lT-(iJatoxytriéghoxypropyl)-bicyclo-(2?,1)- 5-hepténe-2,3-d.icarboximiàe >1-(àa.toxypolyéthylène±ljrcoipropy$ bicyclo-(2.2.l)-5-heptène-2,3-dicarboximide, N-(di9thoxypro- pyl) - ')icyclo-(2.2.1) -5-heptne-2,3-dicQr1:x:>xlmide, N-(2-én.rl- utoxyé¯loxrproçyl)-'^.icyclo-(2.2.1)-5 z2ptène.-?3-di.c^r'o- :i2ide I:-(2-êthylhexo:;Irpropyl)-;icrclo-(2.2.1)-5-hep4ène-2,3- dic:-:r"'oxiro.ide, rT-(2-éth;lhexoxyéthoxypropyl)-bicyclo-(2.2.1)-- 5-.zsntène-2i3-dicarboximide TT-(hexoxynropyl)-.:ic;,clo--(2.'.3.)
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. e ¯ ts e 3-die . :oxinid.a TT-( x j ;
1, ¯ yproorl)-,?cs.c:lo-- (2. 2.1) -j-=I2p tèi¯e-2 3-ciic ar ao¯ niâe N-(i;e=¯oxyé tllo,c,Ypr od2) - vicyclo-(2.2.1)-5 nsptène-2!3-dicar.oir.ide TT-(nelo;::c7T..vlio- >-arowyl)-îicrclo-(2.?.1)- W eptène-i3-dicGrbo;.imid Ti-(he- : oxytrietiloß: aropyl)-icyclo-(2.2.1)-5-Tleptane-23-c'iJ:r- :ox'.mid.ea N-(hexoxrpronoxypropyl)-:icyclo-(2.2.1)--mT:4.ua- 2,3-dicaruoximide, N-(hexoxydipropoxYpropYl)-l;icyc'k-(2.?.l)- µ-heptène-?,3-dicar'Doximide, iI-hexoxy.tripropoxypropj+1)- ;
,icyclo-(2.2.1)-5-heptène-23-dicar'ooximide N-(hexoxypoly- propylèneglycolpropyl)-lJicyclo-(2.2,1)-5-heptène-2,3-dicar- boximide, N-(isobutoxypropyl)-bicyclo-(2.2.1)-heptène-23- dicarboximide, N-(isopropoxypropyl)-bicyclo-(2.2.1)-5-hep- tëne-2,3-dicarboximide, N-(méthoi<yéthoxypropyl)-bicsrclo- (2.? .1) -5-liepténe-2? 3-dic t r'aoximide N-(m6thoxybato%<yétlioxy- propyl)-bicyelo-(2.2.1)-5-Tieptène-2"-dicarboximide.
Les synergistes.de la présente invention sont particu- lièrement intéressants pour,des compositions destinées à tre vaporisées. Conformèrent à laprésente invention, il est possible de remplacer une quantité'pouvant atteindre ou dé- passer 75 pour cent du composé efficace comme insecticide par landes synergistes et d'obtenir encore les mômes ef- fets paralysant et mortel, et de remplacer une quantité pou- vant atteindre ou dépasser 50 pour cent du composé efficace comme insecticide et d'obtenir encore le même effet mortel sans réduire excessivement l'effet paralysant.
Les compo- sitions prêtes à l'usage que l'on préfère peuvent contenir d'environ, ngs à environ 100 mgs de composé efficace comme insecticide en même temps qu'une quantité considérable de l'imide faisant office de synergiste dissous dans une ma- tière de base pulvérisable.
Avec de telles compositions, où il est fait usage des syner8istes de la présente invention, on peu.'': obtenir des résultat:': comparables à ceux de l'épreuve Officielle
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, :I:1fî41Jt;clc en remplaçant le COEl'lOSd efficace co, ];'1(; in- Ht,--:
"icid8 :r l'un Ces synergistes dans des proportions en ioids de 1 à 80 parties du simerciste pour chaque parlé du compose insecticide remplacé. Les compositions confor- mes à la présente invention peuvent contenir d'environ 5 à environ 100 mgs de composé efficace cornue insecticide pour 100 cm3 de matière de base pulvérisable et une quantité mininum d'imide de 10 (100-1) mgs environ pour 100 cm3 de ma- tière de base, I étant égal au nombre de mgs du composé effi- cace comme insecticide contenus dans 100 cm3 de la matière de base, la quantité maximum de synergiste n'étant limitée que par sa solubilité dans la matière de base.
Une composi- tion que l'on préfère particulièrement contient de 15 à 85 mgs du composé efficace comme insecticide pour 100 cm3 de la matière de base pulvérisable et de 10 à 40 parties de syner- giste par partie du composé efficace comme insecticide.
:Il est troquent dans la pratique de la présent,:; tech- nique de fabriquer une composition contenant les ingrédiats
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actifs en quantités suprieures> à' ce..es qui seraient ut. lisées normalement pour un liquide de pulvérisation, une telle composition étant appelée un "concentré". Ces compo- sitions ou concentrés sont composées de telle sorte que grâ- ce à un degré de dilution approprié et habituellement déter- mina à l'avance de ces concentrés, on peut obtenir à volonté une classe désirée d'insecticide, On peut préparer par des procédés connus des concentrés contenant un composé efficace
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Conim.3 Insecticide et un synergiste appartenant à la pr4senfr invention.
On peut avoir recours aux concentrés contenant un composé efficace cornue insecticide et un synergiste de la présente intention pour protéger le bétail des parasites de la peau tels que les mouches ) les poux et les biques, #3
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, ,.1.. L ; ;1;Là.qii; <. directement nu 1..i't.f..lil J1;' Cl)l1 n{,!' :: (,.;..
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nables ou tien on peut les diluer et les pulvériser sur le bétail. On peut également diluer les concentrés avec de l'eau ou un distillat de pétrole et en faire usage par pul- vérisation dans l'air pour abattre et tuer les mouches, les lépidoptères et les insectes analogues ; on peut encore les appliquer sur les récoltes agricoles pour les protéger con- tre l'attaque des insectes.
D'une manière analogue, on peut les vaporiser sur des surfaces telles que l'intérieur de ré- cipients à grains ou de silos pour tuer les insectes qui attaquent les graines de céréale.. De plus, lorsque les con- centrés sont dilués'avec de l'huile ou de l'eau, on peut en- core les appliquer à des marchandises empaquetées telles que des céréales ou de la farine dans des emballages de tissu ou de papier pour les protéger contre la pénétration des insectes et contre la détérioration par ceux-ci.