BE541206A - - Google Patents

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BE541206A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

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  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description


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   La présente invention concerne un nouveau procédé de polyméri   ition,   et particulièrement un nouveau procédé pour la polymérisation d'éthylène en présence d'un métal alcalino-terreux et   d'un   produit solide contenant un oxyde d'un métal de groupe 6a (sous-groupe à gauche du groupe 6) de la Table Périodique de Mendeleef, c'est-à-dire un ou plusieurs des oxydes de Cr, Mo, W ou U. 

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   L'invention a pour objet : - des catalyseurs nouveaux et très pratiques et, spé-   cialement,   des promoteurs pour catalyseurs en vue de la prépara- tion de polymères à haut poids moléculaire à partir de mélanges de gaz contenant de l'éthylène; - un procédé de polymérisation de l'éthylène dans le- quel les rendements en polymère solide sont fortement accrus, en comparaison des rendements obtenus jusqu'ici uniquement par l'u- tilisation des oxydes   sous-hexavalents   des métaux du groupe 6a ; - un nouveau procédé pour la polymérisation de l'éthy- lène en polymères normalement solides à haut poids moléculaire, y compris des matières solides résineuses ou plastiques;

   - un procédé à température et à pression relativement 'basses pour la conversion de gaz contenant de l'éthylène en ma- tières résineuses ou plastiques à haut poids moléculaire. 



   ' Ces objets de la présente invention, et   d'autres,   ap- paraîtront au cours de la description qui va suivre. 



   En résumé, le procédé objet de l'invention comprend   -la   conversion de l'éthylène principalement en polymères normale- ment solides de haut poids moléculaire, par contact avec un mé- tal alcalino-terreux (particulièrement le magnésium, le calcium, le strontium ou le baryum) et un catalyseur contenant un ou plu- sieurs des oxydes de chrome, de molybdène, de 'tungstène ou   d'ura-   nium, par exemple   un 'trioxyde   de molybdène partiellenent réduit, -réparti sur un support.

   Le procédé de l'invention est-mis en oeu- vre à une température comprise entre environ 100 C. et environ   350 C.,   le plus souvent/entre environ   225 C,   et 325 C., et de préférence entre environ 250 C. et environ 300 C.Les pressions de réaction peuvent varier entre la pression atmosphérique et une pression relative de 1.050   kg/cm2   ou plus, de préférence entre environ 14 et 350   kg/cm2   ou environ 70   kg/cm2   (pression relative). 



  Les matières normalement solides produites par la conversion 

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 catalytique tendent à s'accumuler sur le catalyseur Bolide et dans celui-ci. Il est désirable de fournir à la zone de réaction un milieu liquide qui serve à la fois'de milieu de réaction et de solvant pour les produits solides de la- réaction.

   Un milieu de réaction liquide convenable comprend des hydrocarbures variés, en particulier un hydrocarbure aromatique tel que le benzène, le toluène, ou   les.xylènes.   Cependant, la conversion des courants gazeux contenant de l'éthylène peut se faire en l'absence d'un milieu de réaction liquide ou d'un solvant, et on peut traiter de temps en temps le catalyseur dans lequel sont accumulés les . produits   polymériséssolides   de la conversion à l'intérieur ou à l'extérieur de la zone de conversion, pour en éliminer les ' produits de conversion et, si nécessaire, pour réactiver ou ré-      générer le catalyseur pour de nouvelles utilisations. 



   La mise en oeuvre du présent procédé paut aboutir à la production   d'homopolymères   d'éthylène analogues à de la graisse ayant une gamme approximative de poids moléculaire de 300 à 700, d'homophlymères d'éthylène analogues à de la cire ayant une vis- 'cosité spécifique- approximative (x 105) comprise entre environ 
1000 et 10.000, et des homopolymères d'éthylène résineux durs, ayant une viscosité spécifique   approximative'   (x 105) comprise entre 10. 000 et plus de 300.000 [ss relative -1) x 105]. 



   Par le terme "polyéthylène résineux   dur"   tel qu'il est utilisé dans la présente description, la demanderesse   entend.un   polymère 'ayant un point de fragilité en dessous de   -50 C.   (Méthode A.S.T.M.      



   D   746-51T),   une résistance au choc supérieure à   0,2766   kilogram- mètre par   2,54   centimètres d'encoche (Méthode   A.S.T.M.   D256-47T- appareil Izod) et un allongement minimum à la température   ambian-   te (25 C.) de 100%. 



   On peut utiliser le , procédé de la présente invention pour effectuer la copolymérisation de l'éthylène avec d'autres ' 

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 produits 1>oîj-mérîs&'>les et' particulièreuent avec du propylène. 



  D'autres produits polymÔri.sables CQfffI)rUIHlfjut les hydrocarbures lilono-oléfinitjH6s, tels que les n-butylcnes, l'isobutylènc, 3c butyléthylcne tertiaire, etc... habituellement en des I)r-ol)orti.on* comprises entre 1 et environ 25% en volume, basées sur le volume   d'éhhylène.   



   L'utilisation   de métaux     alcalino-terreux   clans la zone de réaction, présente de nombreuses conséquences-pratiquesimpor- tantes, en comparaison des procédés dans   lesquels   les cataly- 
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 seurs précités d'un ox3ceêtallïque sont uilisés-seuls.

   Ainsi, en présence à la fois d'un métal alcalinoterreux et d'un cata-. lyseur   conportant   un oxyde métallique, on .peut obtenir des ren-   dements   élevés en polymères solides à partir de l'éthylène, le catalyseur à base d'oxyde   métallique   peut .agir de façon   satisfai- '   sante en présence de grandes, proportions de ilieur de réaction   iiquide,   le catalyseur à base d'oxyde métallique conserve une activité de polymérisation énergique pendant une longue période de temps (longue vie du catalyseur), on peut facilement produire des polymères ayant les   gammes   désirables de propriétés physiques et chimiques en contrôlant les variables de la réaction, etc...

   ainsi qu'il apparaît dans la description détaillée et dans les exemples de mise en oeuvre qui suivent. 
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  La ou les fonctions du métal alcalino-terreux dans le présent procédé ne sont pas bien connues. Ainsi, le calcium seul n'est pas un catalyseur   de.polymérisation   de l'éthylène 
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 dans les conditions.décrite4 ici. Drautre part, le calcium active l'action des catalyseurs à base d;ydesde métaux du groupe 6a pour augmenter la productivité (rendement en polyttière) de ces catalyseurs, et provoque une trps grande augmentation LIU l"'0ndc-   m@nt     en   produits de polymérisation désirés. 



   On peut convertir de   1 f éthylène   en polymères normale- 
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 ment solides, et aussi en polymères analogues à de la rajsse, 

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   @@   le mutant en contact avec un catalyseur au molybdène dans lequel le métal du groupe 6a est initialement présent sous forme de trioxyde, et non sous la forme d'oxyde d'un métal sous-hexa- valent du groupe 6a, ce qui est essentiel-quand on n'utilise pas de métal alcalino-terreux dans la zone de réaction. 



   Le catalyseur contenant un oxyde d'un métal du groupe 
6a peut être réparti sur (ou supporté pat) : des oxydes métalli- ques difficilement réductibles, par exemple l'alumine, l'oxyde   de titane, l'oxyde de zirconium ; dessupports de silice tels que   le gel de silice, le kieselguhr, la diatomite, etc... de la sili-   ce-.alumine,   des   aluinino-silicates   tels que diverses argiles et terres décolorantes; et,   enfin,.même   du charbon adsorbant, ce   ' qui,   cependant, n'est pas préféré. 



   Bien qu'on puisse utiliser l'un quelconque des métaux alcalino-terreux comme promoteur dans le présent procédé de polymérisation catalytique, la demanderesse préfère ne pas utili. ser le radium, c'est-à-dire qu'elle utilise des métaux alcalino- terreux non radioactifs. De même, à cause des dangers de   bérylio   'se, la demanderesse préfère ne pas utiliser le bérylium, étant   donné que son .utilisation   doit s'accompagner de mesures de sécu-   rité   sociales pour la santé des opérateurs. 'Généralement, la de- manderesse préfère utiliser le magnésium, le calcium, le stron- le tium ou/baryum ou des mélanges de ceux-ci. 



   La proportion de métal alcalino-terreux utilisée peut 'varier d'environ 0,01 à environ 10 parties en poids par partie en poids de catalyseur à base d'oxyde métallique (poids total de catalyseur solide); le rapport en poids préféré   métal:cataly-   seur à .base d'oxyde métallique se situe entre environ 0,5 et environ 2. un peut facilement détermjner les proportions optima, dans les cas spécifiques, par de simples essais à petite échelle effectués sur les matières de charge particulières, sur le milieu 

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 de réaction liquida, sur le rapport milieu de réaction: cataly- seur, sur le catalyseur, sur la température, la pression et la nature du produit qu'on désire obtenir.

   Habituellement, on uti- lise le métal alcalino-terreux, c'est-à-dire Ca ou Mg, en des proportions comprises entre environ 0,5 et;environ'1 partie en . poids par partie en poids de catalyseur au molybdène, avec des' rapports milieu de.réaction liquide; catalyseur compris-entre environ 5 et environ 3.000 volumes, ou plus,   de,milieu   liquide' par partie en poids de catalyseur. 



   Les proportions relatives entre :Car support et l'oxyde métallique catalyseur ne sont pas critiques et peuvent varier dans-un intervalle relativement étendu, de manière que chaque composant soit présent en des quantité,0 au moins égales à appro- ximativement   1%   en poids. Les rapports habituels-oxyde métalli- que: support sont compris entre environ   1:20   à 1:1, ou sont d'approximativement 1:10. La demanderesse utilise un catalyseur conditionné à base d'oxyde métallique déposé sur de   l'alumine,   composé   d'une   base d'alumine gamma contenant environ de 1 à 80%, de préférence environ de 5 à 35%, ou approximativement 10%, d'oxyde métallique. 



   On peut préparer des.supports de gamma-alumine, d'oxyde      de titane et d'oxyde de zirconium pour'le catalyseur de toute manière connue,, et on peut également incorporer au support ou déposer sur celui-ci, de toute manière connue, les oxydes de molybdène, ou d'un autre métal du groupe'6a. On.peut utiliser des catalyseur du type utilisé dans l'hydroforming, le mot "hydroforming" étant utilisé pour désigner des procédés du type décrit dans les brevets des Etats-Unis   d'Amérique   n  2.320.147, 
2.388.536,   2.357-332'etc...   



     -L'oxyde   de molybdène, ou autre composé oxygéné du molybdène, tel que le molybdate de cobalt, peut être incorporé dans la base du catalyseur, de toute manière connue, par exemple 

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 par   imprégnation.,   par co-précipitation, par co-gélficiation et/ou par absorption, et la base de catalyseur et/ou le catalyseur ter- miné peuvent être stabilisés à la chaleur par les procédés   utilie   ses jusqu'ici dans la préparation de catalyseurs d'hydroforming ou   hydrofining.   On peut préparer les catalyseurs au molybdate de cobalt conformément à la des ription des brevets des tats-Unis d'Amérique n  2.393.288, 2.486.361, etc..

   On peut utiliser aussi des sels de cobalt, de   calcium/de   nickel et de cuivre, des acides chromiques, tungstiques et uraniques, avec ou sans support. 



   On peut stabiliser le catalyseur avec de la silice (brevets des Etàts-Unis   d'Amérique   Nos   2.437.532   et   2.437.533   ou avec de l'orthophosphate d'alumine (brevets des Etats-Unis Nos 
2.440.236 et 2.441.297) ou avec d'autres stabilisants ou modi- fiants connus. Le catalyseur peut contenir de l'oxyde de calcium (brevets des Etats-Unis   d'Amérique   Nos 2.422.172 et 2.447.043) ou la base peut se présenter sous forme de spinelle d'aluminate de zinc (brevet des   Etats-Unis   d'Amérique   2.447/016)   et il peut contenir d'appréciables quantités d'oxyde de zirconium ou d'oxy-   'de   de titane (brevets des Etats-Unis d'Amérique Nos   2.437.531   et 
2.437.532).

   Des oxydes d'autres métaux, tels que le magnésium, le nickel, le zinc, le vanadium, le thorium, le' fer, etc.. peuvent être présents én petites quantités, inférieures à environ 10% 'en poids du catalyseur total. 



   Bien que, ainsi qu'il est indiqué ci-dessus, il ne soit 'pas nécessaire   d'effectuer   un traitement de réduction des cata- lyseurs d'oxyde métallique quand   liront   utilisés en présence de métaux   alcalin?-terreux,   on préfère mettre en oeuvre un   trai-     tement   de réduction ou de conditionnement dans le traitement industriel.

   On effectue,de préférence le traitement de condition- nement ou de réduction de l'oxyde d'un métal hexavalent du   grog-,   pe 6a au'moyen d'hydrogène, bien qu'on puisse utiliser d'autres agents réducteurs tels que l'oxyde de carbone, des mélanges 

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 'd'hydrogène et d'oxyde de carbone (igaz à l'eau, p;az de synthèse, etc...) Ll,a l'anhydride sulfureux, de l'hydrogène sulfure, des hydrocarbures deshydrogénables, etc..

   Ou peut utiliser l'hydro- 
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 gène comme agent réducteur à des températures comprises entre 
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 'environ j50 C:. et environ E5f1 C., bien 'qu'on l'utilise le plus souvent à dos températures'allant de '450'C. à 65¯<1 c.pa pries- sion partielle d'hydrogène, au cours de -11 opéiatioft - dé - rduc'tion ou de conditionnement pàut varier.depuis des pressions sous- ati.tospheriques, par exemple sème 0,007. kg (valeur absolue'), jus- qu'à des pressions.relativement élëvées:de210 kg/cm2, ou même plus. L'opération de réduction la pltxs,s.mple peut se faire avec -de l'hydrogène simplement eu voisinage de la,pression atmasphé- 
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 rique. 



  On peut effectuer la réduction partielle du catalyseur d'oxide métallique, dans lequel le métal est présent à l'état 
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 hef¯avalent, en présence du métal alcalino-terreux promoteur, an- têrîeurei=1erit à la mise en contact de la combinaison de cataly- 
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 seurs avec l'éthylène. On peut éliminer ou substantiellement réduire une période dtinduction précédant la polymérisation de 
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 l'éthylène eh envoyant l'hydrogène sous pression dans le réacteur 
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 contenant le solvant, l'éthylène, le catalyseur d'oxydes métal- 
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 liques et le métal alcalino-terreux, par exemple à des pressions d'hydrogène comprises entré environ 4,' h:g/cm2 et environ 63 kg/cm2, de préférence entre 7 et 28 kg/cm2, dans ces conditions, 
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 .une petite proportion d'éthylène est réduite en éthane. 
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  Uhydrure de lithium et d'aluniinium, qui est un agent réducteur exceptionnement actif conditionne et active les cata-. lyseurs contenant des oxydes de métaux hexavalents du groupe 6a, même à des températures aussi basses que 350., bien qu'en ;;nrs- 
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 ral on puisse utiliser des températures comprises entre environ 
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 100' et 300 C. En pratique, par exemple, on traite un catalyseur contenant moo 3 à l'état libre ou chimiquement combiné (par e:ele 

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 combiné sous forme de CoMoO4) avec une suspension de LiAlH4 dans un hydrocarbure liquide avec des rapports en poids d'environ 
0,.2 à environ 1 de LiAlH4, par rapport'au poids du catalyseur so- lide.

   L'hydrure de sodium (ou   sodium   plus H2) est efficace dans la réduction et le' conditionnement des catalyseurs d'oxydes de métaux héxavalents du groups 6a,   tels-   que. MoO3, à des tempéra- tures supérieures à environ 180 C, et an peut l'utiliser dans les mêmes proportions que LiAlH4. 



   On peut suivre et contrôler' le traitement de condition- nement et de réduction de l'oxyde de métal du groupe 6a par ana- lyse avec une solution de sulfate cérique et d'acide sulfurique au moyen de laquelle on peut déterminer avec précision la valence moyenne de l'oxyde de molybdène ou d'un autre oxyde de métal dans le catalyseur. Dans la détermination de la valence moyenne des métaux tels,que le molybdène dans des catalyseurs tels que 
MoO3 partiellement réduits et supportés par des oxydes métalli- ques difficilement réductibles, tels que l'alumine gamma, il est nécessaire de connaître la teneur totale en molybdène et le nom- bre de milliéquivalents du réactif d'oxydation normale nécessaire pour réoxyder '-le molybdène partiellement réduit en MoO3.

   Un pro- cédé convenable d'oxydation consiste à peser' approximativement 1 gramme de catalyseur finement broyé et fraîchement réduit dans un flacon d'Erlenmeyer de 250 cm3 bouché à l'émeri et à ajouter 25 cm3 de solution de sulfate cérique 0,1 N et 25 cm3 d'acide 'sulfurique 1:1. On laisse reposer ce mélange à la température ambiante pendant quatre jours, avec agitation fréquente. Ce temps de repos a tout d'abord été choisi arbitrairement, mais plus tard on a pu, montrer que ce temps était plus que suffisant pour que l'oxydatin ait lieu.

   Le résidu,solide est ensuite séparé par filtration et l'excès de solution de sulfate cérique est   déter- -   miné par addition d'un excès d'une solution ferreuse normale qui est à; son tour titrée avec une solution normale de sulfate cérique 

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 en utilisant l'oythophcnanthrolino f ui-reuig co Kc 1.i16ir*Loqr. 



  Oh le, total c1e l'échantillon,on cluolvaM 1'échantillon dans une solution d'acide sulfurique et d'acide phuspiioi,1,iue, en réduisant le :olybci:rz: dsxrs. urr rcuc.t:ur Jones, en absorbant la solution réduite dans de   ]-'alun   ferrique,   et.   en titrant   l'ion   ferreux résultant avec une solution normale de sulfate   cérique.   Des valeurs obtenues, on peut déduire l'état d'oxydation du molybdène. 



   La réduction partielle du trioxyde   d'un   métal du grou- pe 6a est conduite jusqu'au point où la valence moyenne du cata- lyseur au molybdène terminé est compris entre environ 2 et envi-   .ron'5,5,   de préférence entre environ 3 et environ 5. 
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  On doit continuellement ou par intermittences -µcupé- rer à partir des particules de catalyseur le polymère formé dans la réaction de polymérisation, de préférence au moyen de solvants, et il est habituellement nécessaire ou désirable de conditionner 
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 la surface dtun catalyseur qui a été ainsi débarrassée'jusqu'à un certain point du polymère avant de l'utiliser de nouveau pour effectuer la polymérisation. Quand on ne peut plus rendre le catalyseur suffisamment actif, par simple élimination du poly- mère et conditionnement avec un gaz réducteur comme décrit ci- dessus, on peut le régénérer par extraction avec de l'eau, des 
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 sels d'auimonium ou des acides aqueux dilués, après quoi on brûla les déPôts combustibles de ce catalyseur avec de 1 t,cygéne, et on procède à la phase de conditionnement.

   On peut pratiquer la désintoxication des catalyseurs par traitement avec des solutions aqueuses diluées de peracides tels que les acides   permolybdique,   
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 pervanadique ou pertungstiqque, et l'on procède ensuite à un con-   ditionnement   des catalyseurs à l'aide d' hydrogène,, 
On peut utiliser des catalyseurs ayant des   formas   et 
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 des dimensions variées, par exemple soun forme de poudre, tie granules, de inicrosphères, du 11<flt:,Eiu du tiTre broyé de i.onceaux ou 

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 de grains mis en forme. Une forme convenable pour l'emploi des catalyseurs est la forme de granules de dimensions d'environ 
20 à 100 mailles par 25,4 mm. 



   La matière de charge du présent .procédé de polymérisa- tion consiste de préférence essentiellement en éthylène. 



   La matière'de charge constituée par de   1'éthylène   peut contenir des hydrocarbures inertes, comme dans les gaz de raffi- nerie, par exemple du méthane, de l'éthane, du propane, etc. 



   Cependant, on préfère utiliser des matières de chargement con- tenant de l'éthylène aussi pures et aussi concentrées qu'il est. possible de   l'obtenir.   Quand la matière de charge contient du propylène en même temps que de   1'éthylène,   ces deux oléfines peu., vent contribuer à la production de produits résineux à haut poids moléculaire. Le rapport moléculaire de l'éthylène au pro- pylène peut varier entre environ 0,1 et environ 20. La matière de'charge peut contenir d'autres composants tels que de petites quantités d'hydrogène etc... et'elle peut contenir d'autres ma- tières polymérisables telles que le butylène, l'acétylène, le   butyléthylène   tertiaire, etc... 



   Il est désirable de réduire à un minimum ou d'éviter l'introduction d'oxygène, d'anhydride carbonique, d'eau ou de composés contenant d.u soufre et leur mise en contact avec le catalyseur. 



   En général, on peut effectuer la polymérisation dans la -présent procédé à des tempérât'ores comprises entre environ/100 C. et environ   350 0.   L'augmentation de la température de polymérisa tion tend à réduire le poids moléculaire moyen et   la'' densité   du      polymère produit par le procédé.

   Habituellement, dans le présent procédé, la.polymérisation est effectuée à des températures com- prises entre environ   225 0.   et environ 325 C, ou dans la gamme , préférée plus étroite comprise entre environ   250 0.   et environ 300 C, L'utilisation conjointe de températures de polymérisation comprises entre environ   230 0   et environ   280 0 ,et   d'un hydrocar- 

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 bure liquide tel que le benzène, le toluène, les xylènes, la décaline, la méthyl décaline comme milieu de réaction est haute- ment   désirable.dans   la production de polymères d'éthylène ayant des viscosités spécifiques (x 105) s'étendant en moyenne entre environ 10.000 et environ 30.000 dans des opérations continues. 



   On peut mettre en oeuvre le procédé de la présente in- vention même à la pression atmosphérique, bien qu'il soit habi-   uellement   mis en oeuvre à des pressions relatives de 14 kg/cm2 ou plus. La limite supérieure de la pression de polymérisation est fixée par des considérations économiques et par les limita- - tiens de l'équipement et peut aller de 700   kg/cm2   (pression rela- .tive) à 1400   kg/cm2   (pression relative) ou même plus. Une gamme de pressions relatives de polymérisation généralement   avanta-        geuse et économiquement 'désirable se 'situe entre environ 35 et -environ 350   kg/cm2,   de préférence entre environ 35 et environ 
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 i40 kg/cm2, par exemple environ 70 kf cm2. 



   On choisit le temps de contact ou vitesse volumétrique utilisé dans le procédé de polymérisation en fonction des autres 'variables du procédé, des catalyseurs, du- type spécifique de 'produit   désiré^et   de l'importance de la conversion de l'éthylène désirée dans chaque assai donné ou dans chaque passe sur le ca- talyseur. En général, on règle facilement cette variable pour obtenir les résultats désirés.

   Dans les opérations dans   lesquelles   la matière de charge constituée par l'éthylène est envoyée en cou- 'rant continu en contact et hors de contact avec-le catalyseur solide, les vitesses volumétriques horaires appropriées du li- quide sont habituellement choisies entre environ 0,1 et environ 10 volumes, de préférence entre environ 0,5 à 5 ou environ 2 vo- lumes de solution d'éthylène dans le milieu de réaction liquide qui est habituellement un hydrocarbure aromatique tel que le benzène, le toluène, les xylènes ou la tétraline ou un hydrocar- 
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 bure cyctoaliphatique tel que la déctlinc., (décahydronaphta.lène). 

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   La quantité d'éthylène dans de telles solutions peut être com- prise entre environ 2 et 50% en poids, de préférence entre envi- ron 2 et environ 10% en poids, ou, par exemple, entre environ 5 et 10% en poids. Quand la concentration en éthylène dans le milieu de réaction liquide a diminué en dessous d'environ 2%, . le poids moléculaire et la viscosité à l'état fondu des produits polymère diminuant. brusquement. La vitesse de polymérisation de l'éthylène tend à augmenter quand la concentration de l'éthylène dans le milieu de réaction liquide augmente.

   Cependant, la vi- tesse de polymérisation de l'éthylène pour former des polymères normalement solides à haut poids moléculaire ne doit pas être telle qu'elle produise ces polymères solides en quantités qui excèdent sensiblement leur solubilité dans le milieu de réaction liquide dans les conditions de la réaction, habituellement jus- qu'à environ   5-7%     en,poids,   à l'exclusion des quantités de pro- duits polymèrisés qui sont   sélectivement   adsorbés par le cata- lyseur.

   Bien qu'on puisse utiliser des concentrations en éthylènt      supérieures à 10% en poids dans le milieu liquide de réaction, . les solutions de polymère d'éthylène au-dessus de 5-10% dans le milieu de réaction deviennent très visqueuses et difficiles à manipuler, et de forts fendillements ou   effritements   des parti- cules ou fragments du catalyseur d'oxyde métallique solide   peuven   se produire avec, comme résultat, l'entraînement du catalyseur sous forme de fines avec la solution de produits de polymérisa- .tion et une perte considérable de catalyseur à partir du réac- teur. 



   Dans les opérations discontinues, on utilise des   pério.   des de mise en oeuvre comprises entre environ une demi-heure et environ dix heures,habituellement entre environ une heure et , environ quatre heures, et on introduit l'éthylène dans l'auto- 
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 clave de réaction au fur et a, mesure que la pression m1e jj , fait de $a réR9%"aR e conves.p, de l'éthylène. 

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  1,;. ii;pi:.>;'l- "l' ids solvant: catalyseur peu6 varie.-.' d ''.:ll' LL';xll f) à environ. JOUO ou 111t!Ue plus .ians les systê1Ite de réaction c011ll11ô. ¯L1L¯t...;:i;:üL.nrl'Cm? L"cilylt72"t, . élevés aOV'r7't's: cata- lyseur, qui l;;,1, rendue possible pai la présence de métal alcalin terreux ripns la zone d,3 réaction, eut. très inportante du fait (l't.' ,;11-; e:rliW.lm l'encrassement du catalyseur par les produits rési- neux de la réaction. 



   On peut polymériser l'éthylène en phase gazeuse et en l'absence   d'un   milieu de réaction liquide, par contact avec un 
 EMI14.2 
 métal alcalino-terreux et des catalyseurs à base d'oxydé d '11,: métal du groupe 6a. Quand la réaction de polymérisation dé rée 
 EMI14.3 
 est achevée, il ost alors possible de traiter le ot;-'¯-¯ .. solide pour récupérer les produits de polymérisation ..zc'sc: par exemple par extraction par ;1ea solvants COllVC.;1:<' ¯.les.

   Ce:.':i1- dant, dans le but d'obtenir des taux élevés de conv-' sion d-- l' 'éthylène, et d'éliminer continuellement du cataly.¯ ..;zr 1 '¯ pro- duits solides de la conversion, il est désirable d'effecteur la conversion de l'éthylène en présence   d'un   milieu de  @action   li-   ,quiet.::   convenable..On peut aussi employer le milieu de réaction 
 EMI14.4 
 liquide eo;.une rooyen de mise en contact de l' éthylènë. avec le   catalyseur   en préparant une colution d'éthylène dans le milieu de réaction liquide et en mettant en contact cette solution   @   le catalyseur de polymérisation. 
 EMI14.5 
 



  Le milieu de réaction liquide sert de salE.Ij:, pour li- ,liner de la surf:, (: du c?t."'.lyseur une partie du :)Pc'tuit nor,;i.- îe-   vent solide.,   
 EMI14.6 
 On > eL1t U;:-.:;,J.ÜH1.' < 1 .. ". <ù 3,ià ;* ;J i i s .. '   . -" .% < c a rh i - = ; 5 eu de leurs rlue3 qui soient. :':; ,.. ,::05 et seta î3.v:t-tt inc,r't-8 lbns '1.#= cont'l tions ,le la réac;;ion de polymérisai:1:;n ;lu prv:.v: ^tJé<o On peut utiliser d<;s membres de lasrie ., llyr t w- bu:'\!.:f.i Aromatiquus, :,t ,3cj.ll.f.rtcet les hydroearbu ?U'OH1± - bzz I4:aa1lCt1'I',lC:l.éc'l:t.?'c:.ï 4"y;;'t:a ' ]u benzène, 1., 1,."I " l'. '" " . '1 . <' 1;o,iion<icl.éaà.r<: .= . ,1...(,)] 1 a henziEn;3 , t:;..Ul.lh.. 1'¯, .'.:' .;i:. x , .ésit./J.èl1 et: :les I,wctrlç¯',S de xyli.iii?-i,-cju., <i1o3. Ut) p#U1" ;.m;.' 

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 utiliser le tetrahydronaphtalène.

   Le plus, la demanderesse peut utiliser des hydrocarbures aromatiques tels que l'éthylbenzène, l'isopropylberizène, le n-propylbenzène, le butylbenzène secon- daire, le butylbenzène tertiaire, l'éthyltoluène, les   éthylxylè-   nes,   l'hemimellitène,   le   pseudocumène,   le prehnitène, l'osodurène, les diéthylbenzène, l'isoamylbenzène, etc...

   On peut obtenir des fractions d'hydrocarbures aromatiques appropriées par ex- traction sélective des paphtas aromatiques, à partir d'opérations d'hydroforming sous forme de distillats ou de résidus, à partir de fractions de recyclage dans les opérations de cracking, etc*.* 
La demanderesse peut également utiliser certains alkyl naphtalènes qui sont liquides dans les conditions de la réaction de polymérisation, par exemple le 1-méthyl naphtalène, le   2-iso-   propyl naphtalène, le   1-n-amylnaphtalène,   etc.. ou des fractions contenant ces hydrocarbures produites industriellement. 



   On peut aussi utiliser certaines classes d'hydrocarbu- res aliphatiques comme milieu de réaction hydrocarbure liquide dans le présent procédé. Ainsi; la demanderesse peut utiliser divers hydrocarbures saturés (alkanes et cycloalkanes) qui sont li'quides dans'les conditions de la   réaction.de   polymérisation et qui ne sont pas sensiblement craqués dans, ces conditions. On peut utiliser soit des alkanes ou des cycloalkanes purs, soit des mélanges disponibles dans le commerce, 'exempts de poisons pour le catalyseur. Par exemple, la demanderesse peut utiliser des naphtas de première distillation ou des kérosènes contenant des alkanes et des cycloalkanes.

   En particulier, la demanderesse peut utiliser des alkanes liquides ou liquéfiées telles que le n-pentane, le n-héxane, le 2,3-diméthylbutane, le n-octane, l'isooctane(2,2,4-triméthylpentane), le n-décane, le   n-dodécane,        le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le   diméthylcyclopentane,     l' éthylcyclohexane,   la décaline, la méthyl décaline, les   diméthyl   décalines,   etc...   

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     1.il     demanderesse   peut utiliser aussi un milieu de réac-   --,ion   hydrocarboné liquide consistant en oléfines liquides, par exemple les   n-hexènes,   le   cyelohexène,   le l-octène, les hexadé- sènes, etc... 



   Les produits de polymérisation normalement solides qui   :,ont   retenus sur la surface du catalyseur ou les polymères éthyléniques analogues à de la graisse peuvent eux-mêmes servir jusqu'à un certain point de milieu de   raction   hydrocarburé liquide, mais il est hautement désirable d'y ajouter dans la zone de réaction, un hydrocarbure réduisant la viscosité, tel que ceux qui sont mentionnés ci-dessus dans la zone de réaction. 



   Le milieu de réaction hydrocarburé liquide doit être débarrassé des poisons avant son utilisation dans la présente invention, par traitement acide, par exemple   avec-,de   l'acide p-toluèhe sulfonique, de l'acide sulfurique, de l'acide phospho- rique ou par de's traitements équivalents, par exemple avec des halogénures d'aluminium ou autres catalyseurs Friedel-Crafts, de l'anhydride maléique, du calcium, de l'hydrure de calcium, du sodium ou autres métaux'alcalins, des hydrures de métaux alcalins, l'hydrure... de lithium et d'aluminium de l'hydrogène et des cata- lyseurs d'hydrogénation (hydrofining), par filtration à travers une colonne de grains de cuivre ou d'autre métal du groupe 8, etc, ou par des combinaisons de tels traitements. 



   On peut purifier les xylènes chimiquement purs par chauffage au reflux avec un mélange de catalyseur MoO3-Al2O3 et de LiAlH4 (50 cm3 de   xylêne ...   0,2 gr   LiAlH)   à la pression at- mosphérique,et ensuite en distillant les xylènes. On peut obte- nir une purification encore plus efficace du solvant en le chauf- fant à environ 225-250 C soit avec du sodium et de l'hydrogène, soit avec NaH, dans un récipient sous pression. 



   On peut facilement réaliser le contrôle de la tempéra- ture pendant la marche du procédé de   conversion   de l'éthylène 

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 grâce à la présence dans la zone de réaction d'une grande masse liquide ayant une capacité calorifique relativement élevée. On peut refroidir le milieu de réaction   hydrocarburé   liquide par échange de chaleur indirecte, à l'intérieur ou à l'extérieur de la zone de réaction. 



   Quand on utilise des solvants tels que les xylènes, il peut se produire une alkylation partielle de ceux-ci par l'éthylène, dans les conditions de la réaction. Le propylène est un agent d'alkylation beaucoup plus actif que   l'éhtylène   et quand du propylène est présent dans la charge, il est désirable d'uti- liser un solvant non alkylable tel que la décaline.

   Le produit alkylé est éliminé avec la graisse dans la présent procédé, on peut le séparer de celle-ci par distillation fractionnée et on peut, si on le désire, le renvoyer dans la eone de polymérisation, 
On peut mettre en oeuvre le procédé de la présente invention dans un   appareillage   ordinaire, par exemple dans les récipients sous pression munis d'agitateurs pour réaliser le contact du catalyseur et du métal alcalino-terreux avec le milieu .de réaction liquide et l'éthylène. Pour la mise en oeuvre en phase   vapeur,-.on   peut utiliser des lits fixes ou fluidifiés de      catalyseur respectivement en grains ou   en.poudre,   dans des tours de réaction de.construction ordinaire. 



   On peut récupérer la solution de polyéthylènes solides ou   d'interpolymères   d'éthylène avec un comonomère par -refroidissement de cette solution à des températures comprises entre.environ 0 C. et 90 C., le plus souvent entre environ 20- 30 C. et en filtrant le polymère précipité. On peut aussi pro- voquer la précipitation du polymère solide à partir de sa solu- tion par addition   d'antisolvants,   par   .exemple   des alcools, des cétones, etc... 



   Dans une variante, on peut remplacer la solution de polymère   solide par.de   l'eau chaude et,de la vapeur surchauffée pour effectuer une rapide vaporisation du solvant à partir du 

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 polymère solide. On peut concentrer la suspension aqueuse de polymère par les procédés habituels pour obtenir une suspension contenant environ 10 à 15% en poids de polymère, que l'on peut après cela centrifuger pour obtenir un polymère contenant une faible proportion d'eau que l'on peut'complètement sécher dans l'appareillage ordinaire* 
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif mais non limitatif de la portée de la présente invention. 



   Les exemples sont mis en oeuvre dans un autoclage de 
250 cm3 équipé avec un agitateur du type à étrier actionné ma- gnétiquément et qui est animé d'un mouvement alternatif dans le milieu de réaction liquide. Dans chaque exemple, on utilise un catalyseur à 8% en poids de molybdène placé sur un support, ca- talyseur que l'on a réduit-avant utilisation avec un courant d'hydrogène sec à la pression atmosphérique, que l'on fait passer à raison d'environ 5 litres à l'heure sur 1 à 5 gr du catalyseur pendant une durée de seize heures au total. On emploie comme milieu de réaction liquide un solvant hydrocàrburé aromatique purifié (100 cm3).

   L'éthylène constituant la matière de charge- ment est -un produit industriel que l'on a déshydraté sur du sul- fate de calcium anhydre et   que.l'on   décarbonate par mise en con- tact avec un mélange d'amiante, et d'hydroxyde de sodium. 



   Dans les exemples, et   partout   ailleurs, la demanderesse entend par le terme "viscosité spécifique", --(viscosité relati- ve-1) 105-- et par "viscosité relative", la demanderesse entend le rapport entre le temps de.passage d'une solution de 0,125 gr de polymère dans 100 cm3 de xylène ± 110 C. à travers un   visco-'   simètre et le temps de passage de 100 cm3 de xylène chimiquement purs à 110 C. La viscosité à l'état fondu est déterminée par la méthode   de Dienes   et Klemm,   J.Appl.   Phys. 17,   458-71     (1946).   



   On pourra se rendre'compte des effets importants des métaux alcalino-terreux promoteurs en tenant compte du renseigne- 

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 ment suivant. Dans un essai clans lequel on utilise le même pro- cédé de mise en oeuvre que   doms   les exemples, et on/utilise le même catalyseur et le même solvant, on obtient seulement 0,5 gr. de polymère solide d'éthylène par   gramme   de catalyseur molybdène- aluminine, à 230 C et sous une pression partielle d'éthylène de   70     kg/cm2,   la réaction étant poursuivie   jusqu'à   ce que le mélange de reaction ne.puisse plus absorber aucune quantité d'éthylène. 



   EXEMPLE 1 
On introduit dans le réacteur 1 gr de catalyseur molyb- dène-alumine (qui a été préalablement réduit avec de   l'hydrogène .   à 480 C). 1   gr 'de   calcium en pourdre et/des xylènes; on chauffe; on chauffe avec agitation à 285 C. sous une faible pression d'hy- drogène et on injecte alors de l'éthylène sous une pression par- tielle relative de 54,6   kg/cm2.     On   maintient la pression par- tielle d'éthylëne en en injectant de façon intermittente dans la zone de réaction pour compenser la chute de pression d'éthylène due à la polymérisation. La chute de pression totale   d'éhylèneest   de 77 kg/cm2 pendant une période de 21 heures.

   L'opération donne 8,02 gr de poly-éthylène solide par gramme de catalyseur, poly- éthylène caractérisé'par une viscosité à l'état fondu de 1,6 x 103 et une densité de   0,967   à 24 C. 



     EXEMPLE   2 
On introduit dans le réacteur 0,5   gr   d'un catalyseur molybdène-gel de silice à 8% en poids, préalablement réduit avec de l'hydrogène à 350 C 2,0 gr de calcium en poudre et du toluène purifié comme'solvant. On chauffe le contenu du réacteur à 300 c. avec agitation et on/onecte alors l'éthylène sous une pression partielle de 35,8   kg/cm2,   et on maintient ces conditions pendant 160 minutes. Après cette, période de traitement, on réduit la tem- pérature de la réaction à   256 p.,   on augmente la pression par- teille   de.     l'éthylène     jusqu' à   49   kg/cm2   et on continue   l'opératioh   

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 pendant 17 heures supplémentaires.

   Les traitements donnent un polymère d'éthylène solide blanc dans la proportion de 0,94 gr de polymère par gramme de catalyseur. 



   EXEMPLE 3 
On introduit dans le réacteur 2 gr d'un catalyseur molybdbène-alumine à 8% en poids, qui a été préalablement réduit avec de l'hydrogène à 480 C., 1 gr de tournures de calcium et des xylènes purifiés, et on chauffe à 300 C. sous une faible   pres-   sion d'hydrogène. On injecte alors l'éthylène dans le réacteur sous une pression partielle de 60 kg/cm2 et, après environ 21 heures de traitement on injecte de l'hydrogène sous une pression partielle de 21 kg/cm2. Le temps total de la réaction est de 30 heures.

   L'opération donne   13   gr d'un polymère solide d'éthy- lène ayant une densité de   0,959   à 24 C., 10,6   gr "d'un   mélange de polymère d'éthylène normalement solide et de polymère   analo-   gué à de la graisse, et 3,6 gr de xylènes alkylés. 



   EXEMPLE 4 
On introduit dans le   réacteur 2   gr de catalyseur à 8% de molybdène placé.sur un   support   de   gamma-alumine,   sous formé d'une poudre d'une dimension de 20-80 mailles par 25,4 mm, qui a été préalablement réduit avec de l'hydrogène à 480 C. On ajoute aussi dans le réacteur 2 gr de poudre de calcium et des xylènes purifiés comme solvant. Le contenu du réacteur'est chauffé à 292 C., avec agitation, pendant 3 heures.

   Lorsque la température de réaction est atteinte, on injecte de   l'éhtylène   sous pression dans le réacteur, sous une pression partielle de 52,4 kg/cm2. ' Après 3 heures, on abaisse la température de la réaction à   230 C.   on augmente la pression partielle de l'éthylène jusqu'à 63   kg/cm2   et on continue la réaction pendant 17 heures de .plus. Cette opéra- tion donné 13,5 gr de polyéthylème solide qui est   moulé   en une , pellicule dure et'flexible.

   Le polymère a une viscosité à   l'ébat   fondu de 3,2 x 105 poises et une densité de   0,964   à 24 C 

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On peut soumettre les polymères produits par le procédé de la présente invention à tout traitement ultérieur que l'on peut désirer pour les rendre appropriés à des utilisations par- ticulières ou pour leur impartir des propriétés désirée's. Ainsi, les polymères peuvent être extrudés, broyés mécaniquement, trans. formés en pellicules ou moulés ou convertis en éponges ou en réseaux,.Dans les polyéthylènes et ou dans les sous-produits alkylés ou "graisses", on peut incorporer des   anti-oxydants,   des stabilisants, des charges, des produits d'allongement, des plastifiants, des pigments, des insecticides, des   fongicides,   etc...

   On peut utiliser les polyéthylènes comme matières de revê      tement, comme liants, etc.. sur une échelle beaucoup plus grande que lespolyéthylènes fabriqués par les procédés antérieurs. 



   On peut mélanger les polymères produits par le procédé de la présente invention, spécialement les polyméres ayant des      viscosités spécifiques   .élevées,   avec des polyéthylènes à poids moléculaire inférieur pour leur impartir de la rigidité ou de la flexibilité eu   d'autres   propriétés désirées. Les produits ' résineux solides obtenus par,le procédé de la présente invention peuvent de même être mélangés en toutes proportions désirées avec des huiles   hydrocarburées   des cires telles que les cires De paraffine ou   de'pétrolatum   avec des   cires,d'esters,   avec des polybutylènes à haut poids moléculaire et avec d'autres produits organiques.

   On peut dissoudre ou disperser dans les huiles d'hy-   drocar.bures   lubrifiantes   d   petites proportions,comprises entre environ 0,01 et environ 1% de divers polymères d'éthylène pro- duits par le procédé de la présente invention,   pour.augmenter   la V.I. et pour diminuer la consommation en huile quand on uti-   lise les huiles mélangées dans les moteurs ; peut combiner de   pius grandes quantités de polyéthylènes avec des huiles de diver ses sortes et pour des buts variés. 

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   On peut -utiliser en petites proportions les produits ayant un poids moléculaire de 50. 000 ou plus obtenus par le procédé de la présente invention, pour augmenter sensiblement la viscosité des huiles d'hydrocarbures liquides fluides et comme 'agents de gélification pour de telles huiles. La dissolution d'environ 1 gramme d'un   polyqère   d'éthylène, produit, par le pro- cédé de la présente invention, ayant une viscosité spécifique x 105 d'environ   50.000   dans environ 1 litre de xylènes à une tem- pérature voisine du point d'ébulliton,donne une solution ex- trêmement visqueuse. 



   On peut soumettre les polymères produits par le présent procédé   à-des   traitements chimiques de modification tels que l'halogénation,   l'hologénation suivie   d'une   deshalogénation,   une sulfohalogénation, par exemple par traitement avec du chloru, re de furfuryle, une sulfonation et autres réactions auxquelles ,on peut soumettre les hydrocarbures* 
REVENDICATIONS 
1.

   Procédé de production de polymères normalement soli- des ayant un poids moléculaire d'au moins 300, caractérisé en ce qu'on met en contact de   l'éhhylène   avec un métal alcalino-ter-   reux et   avec un catalyseur consistant essentiellement en un oxyde d'un métal du groupe   6a de   la classification périodique de Mendeleef, à une température de réaction comprise entre environ 100 C. et environ 350 C., et on sépare le polymère nor- . malement solide ayant un poids moléculaire d'au moins 300, que l'on a obtenu. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 2. Procédé de production de matière hydrocarburée nor- malement solide,'caractérisé en ce qu'on met en contact de l'éthylène avec un métal alcalino-terreux et un-catalyseur con- sistant 'essentiellement en un oxyde d'un métal du groupe 6a de la classification périodique'de Mendeleef, en présence d'un milieu de réaction hydrocarboné liquide, à une température de - <Desc/Clms Page number 23> réaction comprise entre environ 100 C. et environ 350 C. et en séparant le produit hydrocarburé normalement solide obtenu de cette façon .
    3. Procédé suivant l'une ou ltautre des revendications ' 1 et 2, caractérisé en ce que l'oxyde précité est partiellement réduit au préalable avant utilisation.
    4. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le, milieu de réaction hydrocarbure liquide précité est un hydrocarbure saturé ou un hydrocarbure aromatique monocycli- que.
    5. Procédé suivant l'une quelconque des revendication précédentes, caractérisé en ce que le métal, alcalino-terreux est choisi dans le groupe que constituent Mg, Ca, Sr et Ba.
    6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications' précédentes, caractérisé en ce que la réaction a lieu sous une ,pression relative d'au moins 14 kg/cm2 environ.
    7. Procédé suivant l'une quelconque des revendications . précédentes, caractérisé en ce que le catalyseur mentionné cousis; ' te'essentiellement en oxyde de molybdène placé sur un support d'oxyde métallique difficilement réductible, le. molybdène de cet oxyde de polybdène. ayant une valenrepositive comprise entre envi-: ron 2 et environ,5,5.
    6. Procédé de production d'une matière hydrocarburée résineuse normalement solide, caractérisé en ce qu'on met en contact l'éthylène se trouvant ,dans un milieu de réaction hydro carburé liquide à'une concentration comprise entre environ 2% en.poids et environ 10% en poids avec un métal alcalino- terreux choisi dans le groupe que constituent le magnésium, le calcium, le strontium et le baryum et avec un catalyseur compre nant essentiellement une faible proportion d'un oxyde d'un métal du groupe 6a de la classification périodique de Mendeleef placé' sur une forte proportion d'un oxyde métallique difficilement <Desc/Clms Page number 24> réductible,
    servant de support à une température de' réaction comprise entre environ 100 C. et environ 350 C. et sous une pression relative de réaction comprise entre environ 14 et envi- ron 350 kg/cm2 et on sépare le produit hydrocarbure résineux normalement solide obtenu de cette façon.
    9. Procède suivant la revendication b, caractérisé en ce que le métal alcaline-terreux est le calcium,' le milieu de réaction liquide est un hydrocarbure aromatiquele catalyseur est constitué essentiellement par de l'oxyde de polybdène sup- porté par de l'alumine, le polybdène ayant une valence positive comprise entre environ 2 et environ 5,5 et le rapport dû calcium à ce catalyseur étant compris entre environ 0,01 et environ 10. EMI24.1
    10. Procédé de production dune matière 'hydroéarburée normalement solide, caractérisé en ce qu'on met en contact de l'éthylène, à une température de réaction comprise entre environ EMI24.2 llÔ0 c* et environ ±50 c* avec un métal alcalïna-terreux.choisi dans le groupe que constituent le magnésium, le calcium, le stron tium et la baryum et avec un catalyseur comprenant essentielle- ment une faible proportion d'oxyde de molybdène supporté sur une forte proportion d'un oxyde métallique difficilement réduc- tible, cet oxyde de molybdène*ayant été partiellement réduit quand il était présent sur. le support par un traitement avec un gaz réducteur dans des conditions de réduction comprenant une température située entre environ 350 C. et environ 850 C. après quoi on sépare un produit hydrocarbure normalement solide obtenu de cette façon.
    Il. Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que ladite mise en contact est effectuée en présence d'un milieu de réaction liquide hydrocarboné.
    12. Procédé suivant la revendication 11, caractérisé . en ce que ledit milieu de réaction hydrocarburé liquide est du benaène et la concentration en éthylène par rapport au benzène et à l'éthylène est comprise entre environ 2 et environ 10% en poids. <Desc/Clms Page number 25>
    13. Procédé de production de matière hydrocarbonée nor malement solide, caractérisé en ce qu'on met en contact l'éthy- lène, à une température de réaction comprise entre environ 100 et environ 350 C avec un métal alcalinq-terreux choisi dans le 'groupe que constituent le magnésium, le calcium, le strontium et la baryum et avec un catalyseur comprenant essentiellement une faible proportion d'un oxyde d'un métal choisi dans le groupe que constituent le chrome, le molybdène et le tungstène, supporté sur une forte proportion d'un oxyde métallique difficilement réductible, cet oxyde, ayant épé, quand il est placé sur le support,
    partiellement réduit par traitement avec un gaz réduc- teur dans 'des conditions de réduction comprenant une température situéè entre environ 350 C. et environ 850 C.; on sépare ensuite un produit hydrocarburé normalement solide obtenu de cette façon.
    14. Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que ladite mise en/ocntact est effectuée en présence d'un milieu de réaction liquide hydrocarbure..
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