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La présente invention est relative à des nouveaux colorants monoazolques métallifères et à un procédé pour les obtenir, et elle concerne plus particulièrement des colorants mono- azoïques répondant à la formule générale suivante:
EMI1.1
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dans laquelle X désigne un groupe hydroxy, alcoxy ou carb- oxyle, Y remplace de l'hydrogène ou un radical non-ionogène, et Z signifie de l'hydrogène, un radical alcoyle, éventuelle- ment substitué, ou un groupe hydroxy ou hydroxyalcoyle, et les composés complexes de chrome et de cobalt de ces colo- rants azoïques.
Les colorants monazoïques à métalliser peuvent être obtenus par copulation d'amines diazotées de la série benzénique qui contiennent un groupe métallisable en position ortho par rapport au groupe diazonium et qui peuvent porter des radi- caux non-ionogénes dans le noyau benzénique, avec un dérivé
EMI2.1
de !-hydroxy-naphtyl-'6-triazine de formule:
EMI2.2
dans laquelle Z a la signification indiquée ci-dessus. Des composants de copulation répondant à la formule ci-dessus s' obtiennent en faisant réagir des agents acylants avec la 7-hydroxy-1-naphtyl-biguanidine ou ses sels, par exemple suivant les indications du brevet allemand no. 864.951 du 27 juin 1944.
Comme agents acylants, on peut citer,a titre d'exemple, l'acide formique, la formamide, l'anhydride
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acétique, l'acide propionique, l'acide méthoxy-acètique, le phosgène, l'ester de l'acide chloro-formique ou de l'urée.
Suivant l'aptitude réactionnelle de l'agent acylant, on peut effectuer la réaction avec la 7-hydroxy-1-naphtyl-biguanidine en l'absence d'agents diluants à des températures élevées ou bien en solution alcalino-aqueuse.
Comme exemples d'amines o-substituées de la série benzénique convenant comme composants diazol'ques pour la fabrication des- colorants ci-dessus définis, on peut citer les suivants:
EMI3.1
1-amino-2-hydroxybenzéne, 1-amino-2-hydraxy-5-chlorobenzne, 1-amino-2-hydroxy-5-nitrobenzne, 1-amino-2-hydroxy-4-nitro- benzène, 1-amino-2,5-diméthoxybenzène, acide 1-aminobenzène- 2-carboxylique, aoide 1-amino-4- ou -5-chlorobenzène-2-carb-
EMI3.2
oxylique, amide d'acide 1-amino-2-hydroxybenzène-5-sulfonique, méthylamide d'acide 1-amino-2-hyàroxybenzsne-5-sulfoniqae, diméthylamide d'acide 1-amino-2-hydrox;ybenzne-5-sulfoniçue, 1-amino-2-hydroxybenzene-5-méthylsulfone, 1-amino-2-hydroxy- benzène-5-chlorométhylsulfone, 1-amino-2-hydroxybenzne-5- éthylsulfone;
les amides correspondantes de l'acide 1-amino- 2-hydroxybenzène-4-sulfonique et les 4-alcoylsulfones corres- pondantes, l'amide de 1 acide 1-amino-2-hydroxy-3-nitro-
EMI3.3
benzne-5-sulfonique, le 1-amino-2-hydroxy-5-mêthylbenzène, le 1-amino-2-hydroxY-3-acétYlamino-5-mêthylbenzène et le 1-amino-2-hydroxy-3-acétylamino-5-ohlorobenzène.
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EMI4.1
rrri3K des colorants Tt3J2iF3.t3lz8 métallisables ,'.-;-=.,.r ûê/i-is en complexes de chrome ou ce cc.b'.lt pert ï-ff'3e:a5r suivant es séthoces connues, par extraie par r-3s-3-= ##;l;-'iî :¯ > <. .,....> . ¯'-,i.''.::ï .'Ï: t3T i.mc ..ßri de .-.:-1--. <:#;; -.ubs-lt ti1:'.- -#.:.l-r".: , 4 ti-;; >3- . ;7.:.i9.Lbï d'acide ora:.icÙ3 J â'aeîôs ".-"...¯.:#:
¯,..¯'''.....'.'3=:.'¯'SL3 par réaction :3.:'..v 5cD :..:¯ ¯ ¯¯ ¯ ¯¯ ¯ i.;",-5ùll;ii en présence d'agents rédacteurs ou. |5a:? --"#""¯*#: ûs sels 'i-5 chrome ou de cobalt dans des sol'.''<n'es ' . ¯ .¯.¯ chrciferes oa cobaltiféres °$,r,t'-':.'# ï:-..va ""#"" ?'-:3:''.'? gaz le procédé conforme à'l'invention se prirent .-lr¯"-.iVr . matériaux d'origine anisale, tels qae lains, -='-.-'- v .¯..... s.-i.'-'i qu'à Je fibres en polyaûîide yi paly- -##îî IL-; -:".u*-vl-3ri;ie:i'G Plus û i/<<i3.C.
Pa'' pour la j' 4 b i3:,.1.'"J--,: 'r-i-.t fr. v1:j neutre ou. faiblement aciae., foar¯ #'##'-J- ""-i oç. r 's nuances se couleur brutie, 3 '.a .. j.;a -"''-"" "--!:##?- tcv-ïzr -j-une très bonne solidité à la Immigre ' '-":#'-##-- -:. ;-.i-:.v-îit illustrent la présente ir!ion -"-'"'- "-- #-- :- :c-¯-=% .-±- limiter, Sauf indication contraire., 2 #"#-"'-"#> -''e"d."- on pc-ifs- Les parties en poîîi et 15 - -."#-- #'i.--vi avîi*, -Sens le isSjne rapport q}i<¯ iss 5;r?aiig
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Exemple 1:
EMI5.1
18,8 parties d'amide d'acide 1-amino-2-hydroxybenzene-5-sul- fonique sont dissoutes dans,250 parties en volume d'eau et 18 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. A cette! solution on ajoute goutte à goutte, à une température com- prise entre 0 et 5 C, une solution de 7,0 parties de nitrite de sodium dans 25 parties en volume d'eau.
Au bout'd'une heure, on y ajoute quelques gouttes d'une solution aqueuse saturée d'acide amidosulfonique. La solution diazoïque ob- tenue est coulée lentement dans une solution de 26 parties de
EMI5.2
2;amino-4-imino-7'-hydroxy-1',5-naphtyl-triazine-(1,3,5) et 25 parties de carbonate de soude dans 1500 parties en volume d'eau, 500 parties de glace et 20 parties en volume de lessive-de soude caustique à 405. Une fois la copulation achevée, on chauffe le mélange à 60 - 7000.
Le colorant répondant à la formule suivante!
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est complètement précipité par addition de sel commun et puis séparé par filtration.
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. :::; -:P8 r.:Gi}:!. .';'.,.,- -
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Exemple 2: La pâte du colorant obtenu au premier paragraphe de 1' exemple 1 est mise en solution dans 800 parties en volume d' eau chaude, et à la solution obtenue on ajoute goutte à goutte, à 90 - 95 C, 300 parties en volume d'une solution ammoniacale de 15 parties de sulfate de cobalt cristallisé.
La métallisation est achevée après un court laps de temps,.
Le colorant cobaltifère est complètement précipité par addi- tion de chlorure de sodium, séparé par filtration et séché.
On obtient une poudre de couleur sombre qui teint la laine, d'e son bain neutre, en une nuance gris-rougeâtre unie, douée d'une très bonne solidité à la lumière et au lavage.
Exemple 3:
EMI7.1
15,4 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-nitrobensne dans 250 par- ties en volume d'eau et 18 parties en volume d'acide chlor- hydrique concentré sont diazotées avec 7.parties de nitrite de sodium dans 25 parties en volume d'eau. La solution diazoïque obtenue est coulée lentement dans une solution de
EMI7.2
26 parties de 2-am3no-4--imino-''-hydroxy-1 , 5-naphtyl-tri- azine-(1,3,5) et 25 parties de carbonate de soude dans 500 parties en volume d'eau, 500 parties de glace et 20 par- @ ties en volume de lessive de soude caustique à 40 %. Une fois la copulation achevée, le.mélange est chauffé à 60 - 70 C
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et le colorant, répondant à la formule suivante:
EMI8.1
est séparé par filtration.
La pâte du colorant est introduite sous agitation dans
2000 parties en volume d'eau chaude. Apres addition de
300 parties en volume d'une solution d'acide chromosalicy- lique contenant 4,0 parties d'oxyde de chrome, le mélange est 'chauffé sous reflux jusqu'à l'achèvement de la métallisation.
Le colorant est complètement précipité par addition de chlo- rure de sodium, séparé par filtration et séché. On obtient une poudre vert-gris qui se dissout avec une coloration olive dans de l'eau et qui teint la laine, de son bain neutre, en une nuance olive unie, douée d'une très bonne solidité à la lumière et au lavage.
En utilisant au lieu du composant diazoïque ci-dessus la quantité correspondante de 1-amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène, on obtient un colorant qui teint la laine en une nuance vert-olive solide.
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. Exemple 4: 21,6 parties de diméthylamide d'acide 1-amino-2-hydroxy- benzènc-4-sulfonique dans 400 parties en volume d'eau et 18 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré sont diazotées avec 7,0 parties de nitrite de sodium dans 25 par- ties en volume d'eau; la solution diazoïque ainsi obtenue est coulée lentement dans une solution de 26 parties de 2-amino-
EMI9.1
-imina7'-hydroxy-1',5-naphtyltriaine-(1,3,5) et 25 par- ties de carbonate de soude dans 500 parties en volume d'eau, 500 parties de glace et 20 parties en volume de lessive de soude caustique à 40 %. Une fois la copulation achevée, on chauffe le mélange à une température comprise entre 60 et 70 C, et le colorant répondant à la formule:
EMI9.2
est séparé par filtration.
La pâte du colorant ainsi obtenu est mise en solution dans 1500 parties en volume d'eau chaude. A cette solution on ajoute goutte à goutte, à 95 - 1000C, 250 parties en volume
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d'une solution alcaline de 15 parties de bichroma de sodium et 14 parties de glucose. Ensuite, on chauffe le mé- lange encore durant une heure sous reflux, on y fait couler 250 parties en volume d'une solution saturée de chlorure de sodium, on sépare le coloran par filtration et on le sèche.
EMI10.1
or. obtient une poudre de couleur sombre qui teint la laine, Ce sei} bain neutre, en une nuance gris-verdâtre unie, douée c'uïis très bonne solidité à la lumière et au lavage.
Le complexe de cobalt du même colorant teint la laine, de son t -:: 'L! neutre, en une nuance gris-bleuâtre solide.
Exemple 5:.
¯ sari;î2s ¯'= tc4.,e i-affiinobensène-2-carboxylique dans - f .#.'#- ;i 33 e:: volume d'eau et 18 parties en volume d'acide ¯:¯''::'.::'rè:::.t;f: concentré sont diazotées avec 7,0 parties de m¯= .¯¯ , è.B ;;:,(,:Ut.lili dans bzz parties en volume d'eau; la solu- .: " : ::'.,"':''2:( :t,,6 ainsi obtenue est coulée dans une solution de 1 ¯" #¯#.?:? ?.sô de -a.':ino-r-zano'T' cydroxy-1 ' F 5-na:ty 1 i.-3-(l3T5/ e t 25 parties de carbonate de soude dans ;"V fiaj eu volume d'eau, 500 parties de glace et 20 par- #Iïc 3 i-. n7- ade le&sive de soude caustique à 40 i. Une .:c.-:f' la copulation achevée, le mélange- est chauffé à 60 - ?'0w3 et le colorant répondant à la formule:
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est complètement précipité par addition de chlorure de podium et séparé par filtration.
La pâte du colorant ainsi obtenu est introduite sous agita- tion dans 300 parties en volume de diméthylformamide. Ensuite on y ajoute une solution aqueuse concentrée de formiate de chrome, contenant 4,5 parties d'oxyde de chrome, et on brasse le mélange pendant quelques heures à 125 c. Après refroidisse- ment, le mélange est versé dans 1000 parties en volume d'une solution saturée de chlorure de sodium, le colorant précipité est séparé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de sodium, puis mélangé avec 5 parties de phosphate tri- sodique et séché. On obtient une poudre brun foncé qui se dissout dans l'eau avec une coloration brune et qui teint la laine, de son bain neutre, en une nuance brun foncé rouge- âtre très unie, douée d'une très bonne solidité à la lumière et au lavage.
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Exemple 6:
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15,3 parties de 1-amino-2,5-diméthoscybenzne sont dissoutes dans 400 parties en volume d'eau et 18 parties en volume d' acide chlorhydrique concentré, et diazotées avec 7,0 parties de nitrite de sodium dans 25 parties en volume d'eau. La solution diazoïque ainsi obtenue est coulée dans une solution de 26 parties de 2-amino-4-imino-7'-hydroxy-1',5-naphtyl- triazine-(1,3,5) et 25 parties de carbonate de soude dans 500 parties en volume d'eau, 500 parties de glace et 20 par- ties en volume de lessive de soude caustique à 40 %. Une fois la copulation achevée, le mélange est chauffé à 60 - 70 C, et le colorant de formule:
EMI12.2
est séparé par filtration et séché.
Le colorant en poudre ainsi obtenu est introduit sous agita- tion dans 300 parties en volume de diméthylformamide. Ceci fait, on y ajoute une solution aqueuse concentrée de formiate de chrome, contenant 4,5 parties d'oxyde de chrome, et on brasse encore pendant quelques heures à 130 - 135 C, jusqu'à
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ce que la métallisation soit achevée. Ensuite, le mélange est versé dans 1000 parties en volume d'une solution saturée de chlorure de sodium, le colorant précipité est séparé par filtration, délayé avec de la lessive de soude caustique diluée, séparé de nouveau par filtration et séché. On obtient une poudre foncée qui teint la laine, de son bain neutre, en une nuance vert-gris unie, douée d'une très bonne solidité à la lumière et au lavage.
Revendications: 1 A titre de produits industriels nouveaux, des composés complexes de chrome et de cobalt de colorants monoazoïques susceptibles d'être représentés par la formule générale :
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**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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The present invention relates to novel monoazole metalliferous dyes and to a process for obtaining them, and it relates more particularly to monoazo dyes corresponding to the following general formula:
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in which X denotes a hydroxy, alkoxy or carboxyl group, Y replaces hydrogen or a nonionogenic radical, and Z signifies hydrogen, an alkyl radical, optionally substituted, or a hydroxy or hydroxyalkyl group , and the complex chromium and cobalt compounds of these azo dyes.
Monazo dyes to be metallized can be obtained by coupling diazotized amines of the benzene series which contain a metallizable group in position ortho to the diazonium group and which can carry nonionogenic radicals in the benzene ring, with a derivative
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! -hydroxy-naphthyl-'6-triazine of the formula:
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in which Z has the meaning given above. Coupling components of the above formula are obtained by reacting acylating agents with 7-hydroxy-1-naphthyl-biguanidine or its salts, for example according to German patent no. 864.951 of June 27, 1944.
As acylating agents, there may be mentioned, by way of example, formic acid, formamide, anhydride
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acetic, propionic acid, methoxyacetic acid, phosgene, ester of chloroformic acid or urea.
Depending on the reactivity of the acylating agent, the reaction with 7-hydroxy-1-naphthyl-biguanidine can be carried out in the absence of diluting agents at elevated temperatures or in an alkaline-aqueous solution.
As examples of o-substituted amines of the benzene series suitable as diazole components for the manufacture of the dyes defined above, the following may be mentioned:
EMI3.1
1-amino-2-hydroxybenzene, 1-amino-2-hydraxy-5-chlorobenzne, 1-amino-2-hydroxy-5-nitrobenzne, 1-amino-2-hydroxy-4-nitro-benzene, 1-amino- 2,5-dimethoxybenzene, 1-aminobenzene-2-carboxylic acid, 1-amino-4- or -5-chlorobenzene-2-carb-
EMI3.2
oxylic acid, 1-amino-2-hydroxybenzene-5-sulfonic acid amide, 1-amino-2-hydroxybenzsne-5-sulfonic acid methylamide, 1-amino-2-hydroxy acid dimethylamide; ybenzne-5- sulfonyl, 1-amino-2-hydroxybenzene-5-methylsulfone, 1-amino-2-hydroxy-benzene-5-chloromethylsulfone, 1-amino-2-hydroxybenzne-5-ethylsulfone;
the corresponding amides of 1-amino-2-hydroxybenzene-4-sulfonic acid and the corresponding 4-alkylsulfones, the amide of 1-amino-2-hydroxy-3-nitro-
EMI3.3
benzne-5-sulfonic acid, 1-amino-2-hydroxy-5-methylbenzene, 1-amino-2-hydroxY-3-acetYlamino-5-methylbenzene and 1-amino-2-hydroxy-3-acetylamino-5 -ohlorobenzene.
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EMI4.1
rrri3K metallizable Tt3J2iF3.t3lz8 dyes, '.-; - =.,. r ûê / i-is in chromium complexes or this cc.b'.lt pert ï-ff'3e: a5r according to known sethoces, by extract by r-3s-3- = ##; l; - 'iî: ¯> <. ., ....>. ¯ '-, i.' '. :: ï .'Ï: t3T i.mc ..ßri de .-.: - 1--. <: # ;; -.ubs-lt ti1: '.- - #.:. lr ".:, 4 ti- ;;> 3-.; 7.:. i9.Lbï of ora acid: .icÙ3 J â'aeîôs". - "... ¯.: #:
¯, .. ¯ '' '.....'. '3 = :.' ¯'SL3 by reaction: 3.: '.. v 5cD: ..: ¯ ¯ ¯¯ ¯ ¯¯ ¯ i .; ", -5ùll; ii in the presence of editing agents or. | 5a :? -" # "" ¯ * #: ûs' i-5 chromium or cobalt salts in sol '.' '<N'es' . ¯ .¯.¯ chrciferes oa cobaltiféres ° $, r, t '-':. '# Ï: - .. will "" # ""?' -: 3: ''. '? gas the process according to the invention took.-lr¯ "-. iVr. materials of anisal origin, such as wool, - = '-.-'- v .¯ ..... s.-i .'- 'i only to I polyamide fibers yi paly- - ## IL-; -: ". u * -vl-3ri; ie: i'G Plus û i / << i3.C.
Pa '' for the j '4 b i3:,. 1.' "J-- ,: 'ri-.t fr. V1: j neutral or. Weakly aciae., Foar¯ #' ## '- J-" "-i oç. r 's shades are raw color, 3' .a .. j.; a -" '' - "" "-!: ##? - tcv-ïzr -j-a very good fastness to the Immigrant '' - ": # '- ## - - :. ; -. i - :. v-îit illustrate the present ir! ion - "- '"' - "- # -: -: c-¯ - =% .- ± - limit, Unless otherwise indicated., 2 # "# -" '- "#> -' 'e" d. "- on pc-ifs- The parts in poîîi and 15 - -." # - #' i .-- vi avîi *, -Sense it isSjne ratio q} i <¯ iss 5; r? aiig
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Example 1:
EMI5.1
18.8 parts of 1-amino-2-hydroxybenzene-5-sulfonic acid amide are dissolved in, 250 parts by volume of water and 18 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. At this! solution is added dropwise, at a temperature between 0 and 5 ° C., a solution of 7.0 parts of sodium nitrite in 25 parts by volume of water.
After one hour, a few drops of a saturated aqueous solution of amidosulfonic acid are added thereto. The diazo solution obtained is poured slowly into a solution of 26 parts of
EMI5.2
2; amino-4-imino-7'-hydroxy-1 ', 5-naphthyl-triazine- (1,3,5) and 25 parts of sodium carbonate in 1500 parts by volume of water, 500 parts of ice and 20 parts by volume of 405 lye-caustic soda. When coupling is complete, the mixture is heated to 60-7000.
The dye corresponding to the following formula!
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is completely precipitated by the addition of common salt and then separated by filtration.
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. :::; -: P8 r.:Gi}:!. . ';'.,., - -
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Example 2: The dye paste obtained in the first paragraph of Example 1 is dissolved in 800 parts by volume of hot water, and to the solution obtained are added dropwise, at 90-95 C, 300 parts by volume. volume of an ammoniacal solution of 15 parts of crystallized cobalt sulfate.
The metallization is completed after a short time.
The cobaltiferous dye is completely precipitated by the addition of sodium chloride, separated by filtration and dried.
A dark-colored powder is obtained which dyes the wool, from its neutral bath, in a solid gray-reddish shade, endowed with very good fastness to light and to washing.
Example 3:
EMI7.1
15.4 parts of 1-amino-2-hydroxy-5-nitrobensne in 250 parts by volume of water and 18 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are diazotized with 7 parts of sodium nitrite in 25 parts by volume of water. The diazo solution obtained is poured slowly into a solution of
EMI7.2
26 parts of 2-am3no-4 - imino -''- hydroxy-1, 5-naphthyl-tri-azine- (1,3,5) and 25 parts of sodium carbonate in 500 parts by volume of water, 500 parts of ice and 20 parts by volume of 40% caustic soda lye. After copulation is complete, the mixture is heated to 60 - 70 C
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and the colorant, corresponding to the following formula:
EMI8.1
is separated by filtration.
The dye paste is introduced with stirring into
2000 parts by volume of hot water. After addition of
300 parts by volume of a chromosalicylic acid solution containing 4.0 parts of chromium oxide, the mixture is heated under reflux until the metallization is complete.
The dye is completely precipitated by the addition of sodium chloride, filtered off and dried. A green-gray powder is obtained which dissolves with an olive coloring in water and which dyes the wool, from its neutral bath, in a plain olive shade, endowed with very good fastness to light and to washing.
By using instead of the above diazo component the corresponding amount of 1-amino-2-hydroxy-4-nitrobenzene, a dye is obtained which dyes wool to a solid olive green shade.
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. Example 4: 21.6 parts of 1-amino-2-hydroxy-benzen-4-sulfonic acid dimethylamide in 400 parts by volume of water and 18 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are diazotized with 7.0 parts sodium nitrite in 25 parts by volume of water; the diazo solution thus obtained is poured slowly into a solution of 26 parts of 2-amino-
EMI9.1
-imina7'-hydroxy-1 ', 5-naphthyltriaine- (1,3,5) and 25 parts of sodium carbonate in 500 parts by volume of water, 500 parts of ice and 20 parts by volume of lye. 40% caustic soda. Once the coupling is complete, the mixture is heated to a temperature between 60 and 70 C, and the dye corresponding to the formula:
EMI9.2
is separated by filtration.
The dye paste thus obtained is dissolved in 1500 parts by volume of hot water. To this solution is added dropwise, at 95 - 1000C, 250 parts by volume
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of an alkaline solution of 15 parts of sodium bichroma and 14 parts of glucose. The mixture is then heated for a further hour under reflux, 250 parts by volume of a saturated sodium chloride solution are poured into it, the coloran is filtered off and dried.
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gold. obtains a dark powder which dyes the wool, This neutral bath, in a solid gray-greenish shade, endowed with very good fastness to light and to washing.
The cobalt complex of the same dye dyes the wool, from its t - :: 'L! neutral, in a solid bluish-gray shade.
Example 5 :.
¯ sari; î2s ¯ '= tc4., E i-affiinobensene-2-carboxylic in - f. #.' # -; i 33 e :: volume of water and 18 parts by volume of acid ¯: ¯ '' :: '. ::' ré :::. t; f: concentrate are diazotized with 7.0 parts of m¯ = .¯¯, è.B ;;:, (,: Ut.lili in bzz parts by volume of water; the solution: ": :: '.,"': '' 2 :(: t ,, 6 thus obtained is poured into a solution of 1 ¯ "# ¯ #.?:?? .sô de -a. ': ino-r-zano'T' cydroxy-1 'F 5-na: ty 1 i.-3- (13T5 / and 25 parts of sodium carbonate in; "V fiaj eu volume of water , 500 parts of ice and 20 par- # Iïc 3 i-. N7- ade the & sive of caustic soda at 40 i. A.: C .-: f 'the copulation completed, the mixture is heated to 60 -?' 0w3 and the dye corresponding to the formula:
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EMI11.1
is completely precipitated by the addition of podium chloride and separated by filtration.
The dye paste thus obtained is introduced with stirring into 300 parts by volume of dimethylformamide. Then a concentrated aqueous solution of chromium formate, containing 4.5 parts of chromium oxide, is added thereto, and the mixture is stirred for a few hours at 125 ° C. After cooling, the mixture is poured into 1000 parts by volume of a saturated sodium chloride solution, the precipitated dye is filtered off, washed with sodium chloride solution and then mixed with 5 parts of tri-phosphate. sodium and dried. A dark brown powder is obtained which dissolves in water with a brown coloration and which dyes the wool, from its neutral bath, in a very uniform dark reddish brown shade, endowed with very good fastness to light and in washing.
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Example 6:
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15.3 parts of 1-amino-2,5-dimethoscybenzne are dissolved in 400 parts by volume of water and 18 parts by volume of concentrated hydrochloric acid, and diazotized with 7.0 parts of sodium nitrite in 25 parts in volume of water. The diazo solution thus obtained is poured into a solution of 26 parts of 2-amino-4-imino-7'-hydroxy-1 ', 5-naphthyl-triazine- (1,3,5) and 25 parts of sodium carbonate in 500 parts by volume of water, 500 parts of ice and 20 parts by volume of 40% caustic soda lye. Once the coupling is complete, the mixture is heated to 60 - 70 C, and the dye of formula:
EMI12.2
is filtered off and dried.
The powdered dye thus obtained is introduced with stirring into 300 parts by volume of dimethylformamide. Once this is done, a concentrated aqueous solution of chromium formate, containing 4.5 parts of chromium oxide, is added thereto, and the mixture is further stirred for a few hours at 130 - 135 C, until
<Desc / Clms Page number 13>
that the metallization is complete. Then the mixture is poured into 1000 parts by volume of a saturated solution of sodium chloride, the precipitated dye is filtered off, diluted with dilute sodium hydroxide solution, filtered off again and dried. A dark powder is obtained which dyes the wool, from its neutral bath, in a solid green-gray shade, endowed with very good fastness to light and to washing.
Claims: 1 As new industrial products, complex chromium and cobalt compounds of monoazo dyes capable of being represented by the general formula:
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** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.