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L'invention se rapporte à un procédé amélioré de prépara- -(;ion de sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux et d'aminés aromatiques tertiaires, de composés du type ester et amide à partir d'acides carboxyliques et d'acides amino- ou hydroxy-alkane-sulfoniques.
Il est bien connu de faire réagir des acides gras, des chlorures d'acides gras et des esters d'acides gras avec des acides 2-amino- ou 2-hydroxy-alkane-sulfoniques et leurs sels de métaux alcalins pour produire des substances tensioactives anioniques utilisables comme agents mouillants, de nettoyage, d'amollissement et de dispersion. Dans le brevet américain N 1.932.180 on décrit divers procédés pour préparer de telles substances tensioactives.
Los procédés se rangent en trois catégories dans lesquelles (1) on mélange un acide gras libre,
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dissous dans une amine aliphatique, avec un acide amino-alkane- sulfonique (taurine) et on chauffe alors à l'ébullition, (2) on chauffe un ester alkylé d'acide gras avec le sel sodique d'un acide amino-alkane-sulfonique, et (3 ) on traite un chlorure d'acide carboxylique en milieu aqueux avec un acide 2-amino- alkane-sulfonique en présence de soude caustique. Le dernier procédé est celui que l'on emploie principalement dans la pré- paration d'agents tensioactifs vendus sous le nom de "Igepons".
La préparation de chlorure d'acide carboxylique employé comme produit intermédiaire est non seulement dangereuse, mais elle prend du temps et elle est coûteuse vu que lion utilise le trichlorure de phosphore qui est'un produit coûteux. En outre, lorsqu'on traite le chlorure d'acide avec une taurine ou un sel de taurine, on obtient un agent anionique contenant 'une quanti- té considérable de sel, c'est-à-dire de chlorure de sodium, le- quel est hautement nuisible lorsqu'on emploie l'agent tensio- actif anionique dans les formulations de pains de savon compor- tant des buildcrs. La présence de chlorure de sodium est la raison pour laquelle certains "igepons" couramment vendus possè dent une grande hygroscopicité. L'enlèvement du sel libre de l' "Igepons" est très onéreux.
La réaction d'un acide ;ras avec un léger excès de taurine conformément aux enseignements du brevet précité conduit à des rendements médiocres. L'utilisation de quantités équivalentes des réactifs dans cette réaction aboutit à une décomposition considérable de la taurine, :En vue de surmonter ces inconvé- nients, il a été proposé dans ce domaine d'obtenir un produit exempt de sel par condensation supposée d'une mole d'un acide Gras avec une mole d'un sel de taurine à une température d'en- viron 220 C, mais on n'a pas trouvé que ceci présentait un avantage par rapport au procédé au chlorure d'acide.
Le temps ;le déshydratation peut être diminué si la température, suivant
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l'acide gras employé, est repidemnet pertée à 250-260 C $or Plas vers la fin de la réaction, tout en employant un vide voisin de
15 mm demercure. Toutefois, dans cedernier cas, une faible quantité de l'acide gras distille en même temps que l'eau for- mée durant la réaction de déshydratation.
Pour promouvoir la. réaction de déshydratation, on peut ajouter environ 10% de sul- fate de sodium anhydre au mélange de réaction. Apres la distil- lation de l'acide gras et de l'eau formée, le produit final après refroidissement est un mélange solide de savon capable d'être broyé.
On a trouvé que les inconvénients inhérents aux procédés précédents peuvent être facilement surmontés en utilisant un procédé qui élimine la préparation et l'emploi du chlorure d'acide gras, qui utilise un temps de réaction beaucoup plus court, et qui fournit un produit exempt de sel. En principe, le procédé consiste à chauffer un acide carboxylique avec un sel de métal alcalin, de métal alcalino-terreux ou d'une aminc tertiaire d'une taurine ou d'un acide 2-hydroxy-alkane-sulfoni- que en présence d'un composé contenant du bore comme calalyseur, sous pression réduite ou dans une atmosphère inerte.
Une parti- cularité essentielle et en fait critique du procédé est que l'acide carboxylique doit être utilisé en excès par rapport à la quantité molaire théorique, par exemple à raison de 1,2 à environ 10,0 moles et de préférence 1,5 à 2,0 moles d'acide carboxylique par mole d'un sel d'une taurine ou d'un sel d'un acide 2-hydroxy-alkane-sulfonique. L'emploi d'un composé contenant du bore comme catalyseur est nécessaire pour obtenir une réaction rapide. Tous les sels sont convertis en le produit final exempt de tout sel minéral.
On peut également préparer un produit exempt de sel pour un rapport molaire de 2 d'acide carboxylique pour 1 de sel d'une taurine ou de sel d'un acide 2- hydroxy-alkane-sulfonique. Comme on utilise un exoùs '!'acide
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monocarboxylique, le produit final centien@ra forcément une certaine quantité d'acide carboxylique libre, mais non un sel Minéral.
De ce fait, le produit final est daptable particulièrement à des formulations du type pour pain de savon avec builders, à des crèmes pour la peau, lotions, onguents, et dans produits alimentaires comme agents moussants, et pour d'autres usages où la présence d'un sel d'acide minéral d'un métal alcalin, d'un métal alcalino-terreux ou d'une tertiaire est indésirable, comme ceci sera mis en évidence par la suite.
La température de réaction, suivant l'acide carboxylique utilisé et la durée de réaction recherchée, peut être de 200 à 320 C. Ce dernier intervalle de température est employé pour un temps de réaction court, par exemple inférieur à 5 minutes, tandis que pour une durée de réaction plus longue, par exemple 2 heures, on utilise un intervalle de température de 220 260 C La réaction de condensation ou d'estérification peut se faire ou bien sous pression réduite, ou dans une atmosphère inerte.
Lorsqu'on emploie des pressions réduites, on donne la préférence à des pressions absolues de 10 à 2CO mm de mercure. On peut employer des pressions inférieures à 10 mm de mercure si l'acide gras n'est pas trop volatil. Le vide dépendra par conséquent de la volatilité de l'acide carboxylique et de la température de réaction. Si la réaction doit s'exécuter à la pression atmosphérique, on fait passer un gaz inerte comme l'azote à travers le mélange de réaction pour faciliter l'élimination de l'eau formée.
On peut également enlever l'eau par l'emploi d'un solvant non-miscible à l'eau tel que le xylène, le toluène, le chloroenzène, le dichlorobenzène, les hydrocarbures chlorés, les alkylbenzènes, les alkylnaphtalène, etc. L'utilisation de solvants non-miscibles offre l'inconvénient d'un coût plus élevé par suite de la dépense de la récupération et des pertes de sol-
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vaut-; -.'. ...¯ . ,.:'t's la vitesse de J'<'::,cfic.z- cjt ;;..f:.8C-l(.C , ..ï.'.2.iwW %. - . .,i: ds la plupart Ç2vs'.'..-'::.Li7 d'acides 81:1Í"ÔllicltlOS d- ,1;.1 '" B f:.. 0: /2. f. >- --: .
G .1¯¯. on !la indique plus haut, le rapport molaire es réactifs consiste en un 180e:[' e:':00S molaire d'acide carboxylique, de préférence de l'ordre de 20pl a 100 d'excès molaire d'acide carboxylique par mole de sel de métal alcalin, de Y:l'h:::.2-
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alcalino-terreux ou d'aminé tertiaire d'une taurine ou d'un
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acide 2--'=dro:ßr-a,lcarwe-sulFoni iue.
De D.êl,:8, si on désire un mélange sel de tauride acyleesavon d'acide carboxylique (teneur élevée en savon) , on peut employer un supplément d'acide gras pour arriver à la composi-
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tion finale. Ainsi, on peut utiliser 10 moles ou plus d'acide
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carboxylique conjointement avec 1,0 mole de taurine, apr8s <ll1tÚ on traite avec un azeiit alcalin approprié pour obtenir des fJ,,1].
Au-dessus de 100 d'excès d'acide carboxylique, le coût du produit final est légèrement accru par des besoins plus crUl1cl8 on
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calories et par des pertes plus élevées en acide carboxylique.
Par conséquent il est donc préférable d'employer l'acide car-
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boxylique dans l'intervalle d'un eXC0iJ molaire compris entre 20"' et 50. Dans certains cas il faut un do 100jl d'acide ocrbo.",:-licl110 pour réduire la viscosité du laÙl'i.11;C ds réaction.
Le t0J:lp;: de réaction dépendra de la température de iL'5rict'i-J>1 et du taux d'élimination d'eau. Pour avoir les l1:oill:-l1l'=-] .l';"ftl,.tutu, il eut préférable d'avoir in teups de réaction court aveu emploi d'une température élevée. Cependant, on peut 8[J1pl()"or une longue durée (10 réaction avec des températures baumes pour avoir t1;1 bon 7:' 3:1ç' :::::?él't 0n produit final.
Tic? 1;nt,z>z ;11 cotto oiri' >1">0'jo, peut c'étendre ,-",,.,...-,'J.l<':' ,-,-4.riodt:\ "J..' 'l' r' (1 'j.)"'" 'r;, pas 10 '"y,' \''''' <! T,,",'(\' 1.1' 0" utilise .i.=,, températures élovéec, on .,r>.j.t "1"" Y'CI' le réaction .;ii l'espace do 15 "("('\n 1r' r. -. 2 :.i.s,;'Gß'Vis Le ,Jor,1'>;>iJ contenant '.ii2 1J'c""'''' t L 1 d; ('o"'!("" ('. ,.!.,., "".)"'1'!'
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représente 0,01 à 10% du poids des réactifs, de préférence 0,1 à 3% On notera que la nature ou le caractère du composé contenant du bore importe peu ; en fait, tout compose qui peut former de l'acide borique ou des produits de déshydratation de l'acide borique quand on l'emploie dans le procédé de la présente invention est également applicable.
Des composés de ce genre sont l'acide borique, le borax, l'acide fluoborique et ses sels, et les produits d'addition du fluorure de bore avec l'éther diéthy lique, l'eau, les alcools inférieurs comme le méthanol, l'étha- nol, le propanol, eto, l'ammoniac et diverses amines aliphati- ques et aromatiques : éthylamine, aniline, les acides carboxyliques comme par exemple l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide benzoïque, l'acide stéarique, etc, les amides comme l'acétamide, la propionamide, etc, les phénols, le thiophénol, les crésols, les naphtols, etc. On suppose que le composé contenant du bore agit tant comme molécule du type de coordination que comme catalyseur de déshydratation.
Il n'a pas toutefois été .déterminé si la catalyse se fait sur les particules du catalyseur ou si une certaine partie du catalyseur se dissout dans le mélange de réaction. Quel que soit le,phénomène qui se produit, la présence d'un composé contenant du bore comme cata- lyseur dans le procédé de la présente invention est essentielle en ce sens qu'elle accélère considérablement la vitesse de réaction et permet d'effectuer le procédé en continu. Au surplus, le catalyseur empêche la décomposition de la taurine.
Ceci présente une grande importance étant donné que la décompo- sition de la taurine accroit considérablement le coût du procédé et confère une mauvaise odeur au produit. Pour des raisons d'ordre pratique, on donne la préférence à l'emploi d'acide borique puisque ce dernier est d'un approvisionnement facile ei qu'il est peu coûteux.
On sait également que l'acide borique-se déshydrate pour
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forcer .f.':J" c^O lß U.ts 1:.1. c'2ï â tz.t,iLil4'â.¯'¯t..,..¯ is3 l 'i.ei-1.c; 1,oz.L,..<i)
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et cornue dans la présente réaction il ne se produit pas de catalyse appréciable en dessous de 180 C, il est possible que
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iiB,0 ",,r)2:5' ou un de '::....--..-t;., soient les viflai.5 catalyseurs.
C01:L'I:0 exemples d'acides c arbo::3,liclu8 ±:1 que l'on peut employer d<::(':; la reaction de condensation ou d'estérificatiun, on peut u; i ':)yo1' tout acide carboxylique avec au moins 6 1¯ito;.:e,.J de carbone, qu'il soit saturé, i:021-;C,t.tl.r G' , aliphatique, arOd;J.tique ou cyclo-aliphatique, la mature et le caractère de l'aci- de étant sans importance pourvu qu'il contienne un groupe acide carboxylique.
Les acides de ce type pouvant être utilisés sont notamment les suivants: l'acide caproïque, l'acide caprylique,
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l'acide pelarconique, l'acide caprique, l'acide aurique, l'au de 211;fl'ifJtiÇLue, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide d'huile de talle les acides ;1.'l2wile de tall h3,lrog6n8G, les acides [;ra:3 du suif 1.ijr:lro- 5énÓ, les acides naphténiques, les acides abietiques, les acides a1l::yl-benzoicf"les cornue l'acide doclÓcy1bcnzoiquc, l'acide n0113'lbenz0 lçy,e , l'acide octylbensoique, les acides .7.ii;;r1--ix.:ah-toxiques C#;Jl1e l'acide nonylnarh-:;
olQ1.e, les acides provenant d'alcools et d'aldéhydes oxo, les acides provenant des frac- tions oxydées du pétrole, etc. On peut également employer des mélanges d'acides de diverses huiles naturelles végétales et
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animales 00:.:;:;:8 les huiles d'olive, de suif, de ricin, 'Cl'ta2ELC:Ii de, de noix de coco, de fève de soya, de semence de coton,
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d'ucahuba, de lin, des huiles de poissons co:.2.ae l'huile de
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uorne, ie hareng, de :.;a1}::'Edell, etc, de l'11:'lile de pied de '-o... lM- fO c-:-Ir","-At.........,...-:.ï!":) ;le ....,,:r;.s de 1""0"'''-',,\''1- =1 1.-1-.-r-.C'.," de :2.pok, de c:::
..L'levis, de moutarde, de semence de caoutchouc, de colza, de crta2G, de Sé8Qe, etc.
Les sels.d'acides 2-r=#iiro-a=11;&-ze-#ilfoniq'àes et d'acides -¯ ; G.. -.v. ¯G,''?e-,-^.tt=O 1Ç1t8.^-. que l'on condense avec les acides carboxyliques précités sont caractérisés par les formules générales suivantes :
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dans lesquelles 3 représente de l'hydrogène, un radical .méthyle ou' éthyle, R1 représente de l'hydrogène ou un radical hydrocarbure ayant 1 à 20 atonies de carbone, par exemple un radical
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méthyle, éthyle, propyle, butyle, amyle, hexyle, cyclol1e::::yle, phenyle, iieptyle , octale, dodécyle, oléyle, linoléyle , stéaryle, abiétinyle, etc, et l;
1 représente un métal alcalino-terreux, par exemple du calcium, .r.1aC;llésiura, baryt1ill, un =étal alcalin, par exemple du lithiun, sodium, potassium, ou une aminé tertiaire, par exeuple de la, trioctylamine, 1T ,1T-diphénylm.éthylaP.line, 1¯; ,- 11?'1t tïlrlOCt2"C.c''lE.tTïalln8, etc.
On peut aussi employer des aminés secondaires fortement empêchées, particulièrement celles qui -le forcent pas facilement des amides avec des acides gras
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CO:i':J"'TIe exemples d'acides 2-amino-alkane-sulfoniques et d'acides 2-ï;;,?roj;--a':.c.ne-w.lioniemes que l'on fait r'--7ir sous la forme de leurs sels avec les acides carboxyliques ci-dessus pour former des agents tensioactifs anioniques, les suivants
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sont typiques : acides 2-amino-alkane-sulfoninue3 taurine c< l ..L v2:;:;,rllle .
17-mcthyltaurine :;-.';lét:Wlc1i tc:.urine
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IT-étl1;)rltaurine IT-br Oy j' t,u:C'1ne R-isoDroT7ltaurine 1:T-butyl tc.urine 11-isobutyltaurine .1-tert.butl,l-taurine H-amyltaurine
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:i-he;;:yl taurine 11-cyclohe:.-yi-aurine N-phényltaurine I; epty 1 tiL¯rine I'-o c t;
ltaurine N-dod8cyltaurine 1,7-oléyltaurine N-linoléyltaurine
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11-stéar yltalI îne N-abiétinyltaurine 1T-dihydr oa'aiétinyltaurine N-aéthyl-2-méthyltaurine T7-méthyl.-2-éthyltaurine TT-.mé thyl-1, 2 -dim,é thyltaurine Acides 2-hydroxy-alkane-sulfoniques acide iséthionique acide 2-hydroxy-propane-sulfonique acide 2-hydroxy-2-butane-sulfonique acide 2-hydroxy-l-butane-sulfonique
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Les acides 2-amino-alkane-sulfoniques et les acides 2-.liydroxy-alkaiie-sulfoniques ci-dessus s' employent sous la forme de leurs sels de sodium, potassium, calcium, magnésium, etc, ou de sels d'amines secondaires ou tertiaires.
On prépare aisément les sels par neutralisation de l'acide avec une quantité équivalente d'un hydroxyde ou carbonate de métal alcalin, de métal alcalino-terreux, ou d'aminés secondaires ou tertiaires aliphatiques ou aromatiques, comme par exemple
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la 11,lT-dipliénylméthy1alnirie la trioctylamine la Ts,rl-dimét11r1octadécJlamiYie la N,N-dioctadécyléthylamine la 2T,T5-dihewadécylméthylar.vine.
On peut utiliser les sels de taurines et les sels d'acides 2-hydroy-alkane-sulfoniques sous la forme de solutions aqueuses ou de poudres sèches.' Dans le premier cas, on enlevé-l'eau durant la réaction en présence d'acide carboxylique.. LI acide carboxylique aide à stabiliser les taurines. En l'absence d'aci de carboxylique, le chauffage de taurines à haute température
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provoque le dégagement d'une amine ou d'amoniao pour forcer des di- ou tritaurines :
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'Eu égard aux rendements élevés obtenus par le procédé de la présente invention, on estime que les réactions suivantes se produisent en plus de la -réaction principale de 11 acide carboxy lique avec la taurine .
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où R2 représente un radical aliphatique ou alicyclique.
De même , la tritaurine pourra réagir pour former une molécule d'anide anionique, deux molécules d'ester anionique et une molécule d'eau.
Les produite obtenus par ce procédé sont des agents tensioactifs anioniques de valeur et ils ont des usages commerciaux divers. La propriété la plus frappante de ces produits est leur grande activité aux surfaces et interfaces, laquelle favorise leur emploi dans un vaste champ d'applications techniques. Par
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exemple,
on peut les employer comme amonts mouillants, moussants ou de lavage dans le traitement et la fabrication des textiles, pour convertir des substances liquides ou solides qui
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en soi sont insolubles dans l'eau (par t:. .a)12 les hydrocarbu- res, les alcools supérieurs, les hulles, les graisses, les cires et les résines) en des émulsions crémeuses, des solutions limpides ou des dispersions stables fines, pour le carbonisage, pour la teinture, pour l'empâtage des colorants, pour les trai-
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tem ents de foulage, appretage, d' i1:
1prgllation et de blanchiucni comme agents de nettoyage en eau dure, dans les processus de tannage et de mordançage, pour la teinture de la rayonne acéta- te avec des colorants insolubles, pour la préparation de colorants dans une forme finement divisée, pour les pudres colorantes dispersables, pour la production de mousse dans les extinc- teurs d'incendie, comme agent pour améliorer le pouvoir absor- bant des corps fibreux, et comme agent auxiliaire dans l'assou' plissement des cuirs et des peaux.
En outre, ces produits sont des émulsifiants de valeur pour les compositions insecticides et les pulvérisations agricoles telles que les pulvérisations au DDT, au 2,4-D, au toxa- phene, au chlordane, les pulvérisations dormantes ou aux huiles minérales, au sulfate de nicotine, au methoxychlor, etc. et ils sont des agents dispersants efficaces pour les poudres pesticides, comme celles qui contiennent les toxiques précités.
De plus, ces produits sont intéressants pour l'emploi comme additifs des produits du pétrole, par exemple les huiles combustibles, les huiles lubrifiantes, les graisses, et comme addi tifs à l'eau ou à la saumure utilisée pour la récupération du pétrole à partir de strates pétrolifères par emploi des techni-
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C7 v üe.> :.e ;:lo:-"c.ce.
D'autres utilisations intéressantes sont dans les compositions de nettoyage des métaux les compositions de nettoyage
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à sec, comme additifs des latex de caoutchouc, comme inhibiteurs de nouage pour les épuisions de latex de caoutchouc synthétique, comme agents de flottation par écumage, comme additifs pour matériaux de construction de routes, comme agents d'entrainement d'air pour le béton ou le ciment comme additifs des compositions d'asphalte, comme plastifiants et agents modi- fice.teurs de matières plastiques vinyliques, de résines alkydes de résines phénol-fors'aldéhyde et autres types de matières plastiques du type polymère,
pour l'incorporation dans les adhésifs, la peinture, le linoléum, pour l'emploi dans les agents liants servant dans divers matériaux isolants et de construction, comme agents auxiliaires de raffinage dans les digesteurs à bois pour préparer la pulpe, comme additifs des pâtes de pulpe dans les opérations de pilonnage pour prévenir la formation de mousse et aussi pour faciliter l'opération de pilonnage dans la fabrication du papier, et comme agents auxiliaires dans la préparation du sirop de viscose.
Les produits sont également utiles comme émulsifiants pour la polymérisation en émulsion, comme agents auxiliaires de mercerisage. agents mouillants , agents de remouillage, agents dispersants, détergents, agents de pénétration, agents d'amollisse ment, dispersants de savons calcaires, agents de lavage de la vaisselle, agents antistatiques, désinfectants, insecticides, agents antimites, bactéricides, fongicides et biocides. Ils sont précieux comme agents anti-brouillard pour l'emploi sur d@ verre et autres surfaces où l'accumulation d'un brouillard aqueux est nuisible. Ils sont utiles dans l'industrie de la rayonne comme additifs au sirop ou au bain de filature et comme agents auxiliaires de clarification de la rayonne viscose.
Ils sont d'un emploi intéressant dans les liquides hydrauliques pour améliorer les caractéristiques de viscosité.
Les produits offrent un intérêt spécial pour rompre les
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émulsions de pétrole. On peut les employer pour rompre les épuisions de pétrole brut et d'eau salée telles qu'on les ob- tient à partir das puits de pétrole, ou pour prévenir les émul- sions du type huile-dans-l'eau provenant de l'acidification des puits de pétrole en introduisant l'agent dans le puits, ou pour rompre ou empêcher les épuisions qui résulteraient d'un processus de noyade à l'eau en vue de récupérer le pétrole à partir des strates pétrolifères.
On peut aussi les employer pour rompre les émulsions que l'on rencontre dans le procédé de raffinage du pétrole.
Ils offrent de l'intérêt cornue inhibiteurs de corrosion, comme inhibiteurs de rouille, dans la protection des métaux et spécialement des métaux ferreux, dans les bains acides de picklage, dans les compositions acides de nettoyage et dans les bains de galvanisation.
D'autres usages intéressants sont comme solvants dans les compositions dissolvantes, cornue agents (le nettoyage des brosses de peinture, comme additifs des peintures laques et vernis, cornue lubrifiants, comme graisses et comme agents d'étoupage.
On peut employer les produits .laize la, préparation de crûmes pour la peau, lotions, onguents et autres préparations cosmétiques comme les produits, d'ondulation permanente à domicile, les crèmes à raser, les shampoints, les pâtes dentifrices, etc. On peut également les employer dans les produits alimentai- res comme agents moussants, agents émulsifiants et agents d'amollissement.
On peut encore les employer dans le conditionnement du sol, comme produits auxiliaires dans le meulage, le laminage ou le découpage des métaux, soit en solution aqueuse, dans des émulsions ou dans des huiles, comme agents auxiliaires pour le fixage des colorants sur le cuir et sur les fibres naturelles ou synthétiques, comme agents auxiliaires d'égalisation de teinture
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des fibres, comme agents auxiliaires dans la stlmu@@@lon du la croissance-dés plantes,
comme additif du citent pour anéliorer la résistance du béton résultant ou pour améliorer son temps de durcissement ou sa résistance au gel et au dégel ou à l'écaillage, enfin comme agents auxiliaires de maturation et comice agents de pénétration à l'usage des entrais.
Les exemples suivants expliqueront davantage la nature du procédé amélioré, lequel toutefois ne doit pas être considéré comme se limitant à ces exemples. Les parties données sont toutes exprimées en poids.
Les deux exemples suivants dans lesquels on utilise les composants réactifs, mais toutefois en l'absence de catalyseur, sont donnés à titre de comparaison. On peut considérer l'exem- ple 1 comme indiquant les conditions de réaction optima lorsqu' on n'utilise pas de catalyseur. L'exemple 2 fait ressortir les rendements médiocres obtenus sans catalyseur à haute température.
Exemple 1.
Dans un ballon à trois tubulures de 250 cm3. muni d'un agitateur, d'un bouchon et d'une sortie raccordée à une aspiration sous vide, on place 11,8 parties de sel sodique sec de méthyltaurine et 26,4 parties d'acide stéarique. On place ensui- te le ballon dans un bain d'huile qui est réglé thermostatiquement à 220 C, et on le maintient à cette température pendant @ 10 heures tout en agitant et en le maintenant sous le vide 'une aspiration. Le produit (qui est fondu à 220 C) est refroi li et on débite en copeaux la masse cireuse fragile de couleur tan.
Le poids du produit final s'élève à 36,3 parties, et son analyse indique une activité de 65%. Ceci correspond à une conversion de 90% de la méthyltaurine en sel sodique de N-stéaroyltaurine..
L'analyse du produit s'établit cornue suit :
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Sel sodique de N-stéaroyl-taurine agent tensioactif anionique "IGepon" 65% acide stéarique 26,9 sel sodique de méthyltaurine 1,5% produit de.décomposition de.l'acide stéarique 3,7% restant (par différence) 2,9%
La détermination de l'agent-tensioactif anionique actif dans l'analyse précédente est effectuée par la méthode au bleu de méthylène décrite dans nature 160, 759 (1947) et dans TranseFaraday Soc.
44, 226-239 (1948) La détermination de l'acide stéarique se fait par extraction avec de l'éther de pétrole et titration du résidu de l'éther de pétrole. On détermine le sel sodique de méthyltaurine par titration de la solution qui a été extraite à l'éther de pétrole pour enlever l'acide gras, et on détermine les autres composants (par différence) à partir du poids du résidu de l'éther de pétrole en soustrayant l'acide stéarique.
Exemple 2.
Dans un bêcher on place 36,8 parties (0,2 équivalent par rapport au groupe amino) de sel sodique brut de méthyltaurine et 85,2 parties (0,3 mole) d'acide stéarique. On chauffe le contenu du bêcher jusqu'à ce qu'il soit fondu et on l'agite bien. On place 6,66 parties du mélange agité dans un tube à essai de 20 cm et on chauffe pendant 10 minutes le contenu dans
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un bain de métal de Vood qui est rélê à 300"0, tout en conser- vant le contenu du tube sous une pression absolue de 25 mm de mercure/
On analyse le produit par la méthode au bleu de méthylène comme dans l'exemple 1. Le pourcentage de conversion en sel
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sodique de ¯;-,,téaro-1-taurine est de 52,Jµ' par rapport à. la teneur en groupe amino initiale.
On obtient 9g;'¯ de l'excès tL50ric:ue, .'cide ¯gras (détermine rar e¯tr2.ction avec de l'6thei
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de pétrole et titration à 12 soudE caustique).
Cet exemple montre clairement qu'en dépit de la température plus élevée à. laquelle on devrait s'attendre à une réaction plus rapide , on obtient un rendement plus médiocre.
Les exemples suivants montreront les résultats améliorés que l'on obtient par le procédé dans lequel on utilise un composé contenant du bore comme catalyseur.
Exemple 3.
Cet exemple est semblable à l'exemple 1 sauf en ce qui concerne l'addition d'acide borique comme catalyseur et le temp de réaction qui est beaucoup plus court.
On mélange bien les matières suivantes et on les fond dans un bccher par agitation à 140 C : 36,8 parties (0,2 mole) de sel sodique en poudre de méthyltaurine (incomplètement séché) 85,2 parties (0,3 mole) d'acide 'stéarique et 3,66 parties d'acide borique. On ajoute.7,44 parties de la masse fondue dans un tube à essai et on le place sous le vide d'une trompe à eau, de l'ordre de 20 à 30 mm de mercure de pression absolue. On place le tube à essai dans un bain d'huile réglé à 220 C pendant 2 heures. Il se produit un vigoureux dégagement d'eau pendant la période de réaction.
L'analyse pour le composant tensioactif anionique par la méthode au bleu de méthylène raontre que le produit contient 0,01055 mole d'agent tensioactif anionique. Ceci correspond à une conversion de 89,1; de méthyltaurine en aent tensioactif.
Le produit a une couleur tan clair'; le produit parait presque blanc lorsqu'on le broie en une poudre.
'Exemple 4.
On mélange de l'acide stéarique etde la poudre de néthyltaurine (sel sodique)dans le rapport de 1,5 ::ales d'acide stéarique par mole de perdre de méthyltaurine. A 5,89 parties du mélange dans un récipient en verre on ajoute 0,18 partie
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d'acide borique et l'on chauffe le nulanje -<:;1-1-!"llt 21F'--QC pendant 1S minutes sous une pression absolue de 25 1;,1 de ...crcu- -É* 1 . t..,- con.Jei#1ion d=e ±1',4ii <). ,t;"'\""'l..L'-'''-''i'"Or.:1 ':\i ria Cn obtient une conversion de 97,4 'ho -.;thyltaunue ajent tensioactif #1:iioni j"ae , d'aprj 1 ' ;.#:: i yz c ;.,:-. bleu 1, :;
méthylène. si?, extrait l'acide -r,--s et on le titre. La titratior. contre que l'on récupère 99:.' ;le l'acide n'ayant pas rcaji. Une reaction similaire d'a.rail-c=tio;.: ec#.":-e callc donnée plu= :2..:-:, maie Bans acide borique eo:.r#-9 catalyseur, laisse apparaître une décomposition importante de la ethyltaurine 2 6 G C , conduic-..nt un produit foncé obtenu, avec un faible rendement.
Iemrle.
Danc un ballon à quatre tubulures de 500 C1:13, cjxi;:i d'un d.1-u.n condenseur (descendant) et è, 't:I t3:,Crl';C)l;t(:::bre, on introduit 66 parties (0,3 uole) d'acides de noir de coco' entrain&s, 5 6 , 83 parties (C, 2 ii: o 1 ; ) G. e poudre de netliyltaurine ( 2 7 , 4.o"' ,le ucfhyltaurine d'après le groupe amino titrable) et 5,3-4 parties d'acide borique cli,imiçue;;#e:?t pur (5j.1 de la charge).
On chauffe le contenu (lu ballon 8, lu2-23210 pendant une heure tout en acita? sous une pression absolue de 20 on de uorcure.
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On obtient 99,72 parties d'un produit de couleur tan clair.
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L'analyse pour lacent tensioactif anionique par la méthode au bleu de méthylène indique 1,96 lJilli:loles par srarrme, ou 97, Ci de conversion de le. en aent tonsioactif. Le produit mousse bien dans l'eau et disperse bien les savons calcaires (utilisation d"ol.éafe de en eau dure).
:ExeElpl, 6.
Dans un ballon de 2 litres 1,:1:.:ai d'un agitateur efficace,
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d'un thermomètre et d'un condenseur air conduisant à un tube
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d'aspiration sous vide, on place 423 parties (1,5 soles) d'acide olìc1'ue c:hil:LÎQ:>.8:<:lel1t pur, 17C,3'parties (1,0 équivalent de CrouJ:8 ai-liro) de -,cuire de taurine brute partiellement scchée '(qui contient un peu de sel sodique d'acide iséthionique) et
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i7,v parties à tc.C..¯v -......... -r1-.. ,,"'" "'::\ ùa .......... , l- -1- oy" 0" l, 1) L.. :""\ t . -:' on chauffe le contenu el.-...' '- :..i O=2 scuj -,'il part-Lel è. Z50 C et on le maintient rendant 2 heures à 25G-25SoC sous une pression absolue de 35 ¯Or 3.3 :.¯,.rcLSx'e. e pi.duit final pesant 569)5 parfiez est un solide o.....:.. (:).r8:::::n:t brun lorsqu'on le laisse refroidir a la température ordinaire.
L'analyse pour.l'agent tensioactif anionique'par la. i=ôftod,e au bleu de ncthylene indique 1,79 :::!Ülli:'!.01e8 par Ceci correspond a 1é2'e,::G'ilt plus que 100% de rendement quand on multiplie par le poids du produit final (1,02 noies d'agent tensioactif à partir de 1,0 équivalent de taurine). Le produit contre un bon pouvoir dispersant des savons calcaires.
Exemple 7.
Dans un récipient à résine de 4 litres, muni d'un agitateur efficace, d'un thermomètre et d'un condenseur à air relié à une canalisation sous vide on place 607,7 parties (3,3 équi-
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valents de groupe aminé total) de sel sodique de -.,i6thyltau-ririe séché par pulvérisation, 1347,9 parties (4,95 équivalents) d'acides cras. de suif et 39,1 parties (0,645 mole) d'acide bori- que. On chauffe le mélange tout en agitant sous un vide partiel à 225 C, et ensuite pendant 2 heures à 225 C. Le produit est
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un solide dur couleur tan au reßroidissenent. L'analyse indique une conversion de 87% du groupe aminé total dans la taurine de départ en agent tensioactif anionique.
Exemple 8.
Dans un tube à essai on place 1,.57 parties (0,01 mole) de
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2-hydroxy-éthane-sulfonate de sodium a. 95, 4,26 parties (0,015 noie) d'acide stéarique et 0,1.. partie d'acide borj CJ.l1.G.
On place ensuite le tube à essai dans un bain (: 'huile réGlé à 2fiC C. On fait un vide de 20 ..¯.: âe mercure dans le tube a eC8c.i et on maintient le vide tout en chauffant le tube (1:::..nc le bain pendant 2 heures. Il se produit un erlu i..::.:>.zer.::: vijoureu-x
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(valeur d'eau) pendant cette période. Le rendement en solide de couleur tan est de 5,623 parties.
Cn refroidit le contenu du tube et on l'analyse par la méthode au Lieu de méthylène. On trouve 1,650 millimoles d'a- gent tensioactif anionique par gra@me de l'échantillon. Ceci correspond à une conversion de 92,8% du sel d'acide 2-hydorxy- éthane-sulfonique.
On exécute une seconde expérience identique à la précéden- te, sauf que l'on n'ajoute pas. d'acide borique. Le rendement est de 5,70 parties de produit. On trouve 0,3056 millimoles de composé anionique par partie de produit (conversion de 17,4% du 2-hydroxy-éthane-sulfonate de sodium en compose tensioactif) exemple 3.
On chauffe à 250 C un équivalent de méthyltaurine (poudre) et un 1,5 équivalents d'huile de tall raffinée, en présence de 12 parties d'acide borique pendant 2 heures sous une pression absolue de 25 mm de mercure, ce qui donne un produit tensioac- tif anionique brut.
Exemple 10.
On chauffe pendant 2 heures à 250 C un équivalent de sel sodique de taurine et 1,5 équivalents d'acides naphténiques existant dans le commerce, sous une pression absolue de 25 mm de mercure et en présence de 10 parties d'acide borique, ce qui donne un mélange agent tensioactif anionique : acides naphténiques.
Exemple 11.
On concentre en une pâte sous vide un équivalent de sel scdique aqueux de butyltaurine. et on ajoute 1,5 équivalents d'acidelaurique et 0,2 mole d'acide borique. On chauffe le mélange jusqu'à ce qu'il devienne liquide et on réduit graduelle- ment la pression à 35 mm de mercure tout en chauffant à 220 C.
On agite le mélange sous une pression absolue de 35 mm de mer-
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cur2 pendant z 1 *,:,;.== tout en .i:J.¯;:C.2:t la ... y C:. i's t i,.:. ;.2Ç 1; L0 l"":-'cli t ± 1=ei¯1 ±¯ = ni <=1 3 l' e::.t l1C¯1::i "Ll:G ;:ol":io:. ::: r.:;::..: t,::. m¯¯6.¯¯"¯1'.. 12.
-C-3 l;.11 récÍ?i2;:-: .:. #1=lsii=e Ge 4 -3-tjY.*GSy 1.112- d. 'i;± ë:;i t:leur efficace, .d, '1=== t¯tC3¯'¯.:0:.. t='2 et i'Llx2 CCi2i:1''¯?L¯I' ... ir cort (±1=ié à ur- jiàge et a une canalisation sous vide), ou place 1.3û5 parties (5 "'C2 ..0' c,.C') d'acide palnitique, 652 parties ('7, '7;; '7 noies de groupe anine total ou 2 Q noies de groupe a::1 -il secondaire) de sel sodique de :zét;;3rltaJrixie sèche par pulvérisation, et 40 parties (C,°6 noie) d'acide borique. On chauffe le l.l{l8.nce à 225 C tout en réduisant Gr::;,d:L.èClle::19nt la pression à 15-25 mm de mercure. On .t;1 tE; ensuite le =.;éls,n¯ùe 1; 225 C pendant 2 heures. Le produit final, qui }?8Se 1950,4 parties, e=Jt versé sur des plateaux plats pour la solidification.
On broie alors dans un broyeur à marteaux le produit qui a une couleur tan très clair, et on obtient une poudre très légèrement colorée. L'analyse pour l'agent tensioactif anionique par la méthode au bleu de méthylène indique une conversion de 92,8% par
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rapport au groupe aminé total dans la 1ll6tllyl taurine. Z'al2o.lrw; pour l'acide gras par titration à la soude caustique des ex- traits à l'éther de pétrole indique que 60% de l'excès théori- que d'acide gras est récupère.
'Exemple 13.
Tans un bêcher on introduit 36,9 parties (0,2 équivalent
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de jroupe x:1iné) de se::!, sodique de nèthyltaurine et a5 ,2±1 parties (0,3 mole) d'acide st6e.riclue. On chauffa le contenu du bêcher jusqu'à ce qu'il fonde et on s,rite bien. On place 6 partiJ.s du .::l-'C ::: 'i té et C, 2.2 partie d'acide borique (] [:1.1 j un tube e282.i de 2C em. C" i;.¯. -3r.:..,8 :;er40:'":cl...t 10 ¯zr Ü te:; le t!-1../e è..1S un bain d'huile ::::,é:l 23C C scus une pression absolue de 25 ..:.. de ¯Pr C,: T' . 0;. analyse le rc::¯:."!i 1'; par 1::. 4:C: tl10d 3: au bleu .e '..thylnc peur '1 1 .- ;,ß- . ¯ et on
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l'xtrai' a l' ol.t'.e= de pétrole pour déterminer la ,=::;,=itii;15<1 d '#=ciàe 1=fi ;-r rCUrr8.
: de conversion = c'O '7;;(" 2-L.Z-o-t M- jroupe r.;.ii:.>o toti,1 dans la taurine brute. de récupération d'acides ==ri-x = 9SjJ par titr'=;tioi=. é; la soude caustique des ex- traits l'éther de pétrole.
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'I;=e seconde e::periance e±fe<e-tu. e oo:-.:;.#e décrit j1 Es haut donne une conversion Ge 99 d'après 1* uethode au bleu do :#,'tl=yléne. D'autres catalyseurs possibles sont utilises 0t compares avec les CO!":D00S conte:î,al1t du bore dans la réaction de condensation entre l'acide stéarique et la >6th.3rlta.;:rine. .On reproduit les résultats obtenus dans le tableau suivant : TABLEAU
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Catalyseur quantité être µ' (le conversion a,el1t tcnsiocatalyseur x pendant 2 heu- actif .wi0?.l.i.¯ res a 225 C. (1110 10 1:[iii.
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ - x a 280 C.¯¯¯
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<tb>
<tb> .néant <SEP> néant <SEP> 75 <SEP> ' <SEP> 58
<tb> acide <SEP> borique <SEP> 2% <SEP> 91 <SEP> 99
<tb>
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NaIISO. iT1ilIZ Q j 2il ,)\) :Je::: 0'"'=:0 2;.' 77 110
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<tb>
<tb> A12O3 <SEP> 2% <SEP> 74 <SEP> 57
<tb> phosphate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 2% <SEP> 80 <SEP> 61
<tb>
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y.r<l 2 67 47.5 :;llCl.., 2µJ" 68 5± 310r- (.:il.. cel) 2 72 57 301'\:':: 2f 33
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<tb>
<tb> B2O3 <SEP> 2%
<tb>
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K ........ "1-"""''''; :.. :-1 L.. ¯ "1'0-; 'c 'ci3 't'fi'"'r''j i; 1 ii, r 1(") -,,-4 -1,¯, 1 >ù e y. o r ;1 1=. e 1 2: :.:: }:l t[...:;'lill(; 1.z<;=to.
Il rossor-t '¯, t-'¯=::1': :. t; t:... -1;3 ::::': l ;:.. c : l ;j:J t c.......:] l'on obi-=.,w 1-:;..: ..:-;"'.:ill"r;-... ':''''{21 L,...: 1.:.:.'':';'..:.''..."' 1 (;.:. ..:: :.:.lc.i) 1.1: co:-..r.c;.;,j CO.d-
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tenant du bore conne catalyseur, et que le pourcentage de conversion des co-réactifs en agent tensioactif anionique est efficient pour de courtes périodes aux hautes températures, et pour de longues périodes aux basses températures.
Exemple 14.
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On mélange J/lC -je 12l0lécule-.::;ralJID.G de sel sodique de N- éthyltaurine en poudre avec 0, 2 moiccule-grarmie d'acide capriqul et 1,5 g d'acide borique, et on chauffe tout en agitant à 225 C.
On réduit graduellement la pression à 100 mm de mercure de pression absolue, en l'espace d'une heure, puis on chauffe pendant 1,5 heures tout en agitant sous 100 mm de mercure de pression absolue. Le produit final qui contient une certaine quantité caprique n'ayant pas réagi donne une excellente solution moussante dans l'eau.
Exemple 15.
A 5,08 parties d'une solution aqueuse contenant 0,01 mole
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de sel sodique de 11-but-Tltl,-Urine, on ajoute 4,26 parties (0,015 noie) d'acide stéarique et 0,12 partie (0,002 mole) d'acide borique. On chauffe la suspension dans un tube à essai
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100 0 sous vide, jusgu'à ce qu'à peu près la totalité de l'eau soit enlevée. On place ensuite le tube dans un bain d'hui le réglé à 280 C On place le contenu du tube sous le vide d'une trompe eau (pression absolue de 20 à 30 mm de mercure) puis on le chauffe dans le bain pendant 10 minutes. On enlève le tube du bain; le poids du produit obtenu est de 6,209 parties.
On effectue une seconde expérience identique, sauf que l'on n'utilise pas d'acide borique catalyseur. L'analyse des deux produits par la méthode au bleu de méthylène montre que le produit de réaction catalysé à l'acide borique contient presque 2 fois autant d'agent tensioactif anionique que le produit résultant de la réaction effectuée en l'absence d'acide
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borique.
""-::'!oT1Y\l e 16.
A C,1 Cy' , lVielî t-=..:ye de c'--? t2'01: -'C:x Oß t'¯1e-r.-31:.'i0ilt te de sodiwi on ajoute 0,2 Q.1.Üvalent--=rc:::le de 0010rhau0 de bois. On agite le mélange à 260 0 pendant 3 heures sous une pression absolue le 25 mm de mercure. Le produit donne dans l'eau des solutions détersives à faible pouvoir moussant.
Exemple 17.
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A 1,697 r; de sel calcique brut de I-éthyltaurine (contenant 0,01 :nolÉCttle-ro,:Le de sel calcique de T'r-thylt.arine), dans un tube à essai, on ajoute 4,26 g (0,015 mole) d'acide stéarique et 0,12 (C,002 mole) d'acide Dorique. On chauffe
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pendant 10 minutes ::,elo.::1t:':lall're dans un bain d'huile r6,'':1é èt 280 C tout en maintenant le contenu du tube sous un vide de 20 à 30 mm de mercure de pression absolue. Le produit de réaction pose 5,498 g.
On effectue une seconde expérience identique à la présente. sauf qu'on n'utilise pas d'acide borique.
L'analyse des deux produits par la méthode au bleu de méthulène montre que le produit catalysé à l'acide borique contient environ 2 fois autant d'agent tensioactif anionique que le produit non catalysé.' Exemple 18.
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A 0,01 Mole de 3-;:ztlyl;':zino-2.-butane-sul'onate de sodium (sel sodicue de I:-^é t.yl-;1.,2.-di:n thyl.tc.urïne) dans un tube à essai, on ajoute 0,02 mole d'acide dod cylnenzoicue et 0,002 mole diacide borique. On chauffe le mélange dans un bain d'hui- le à 250 C pendant 2 heures, en conservant le contenu du tube
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sous un?' pression absolue de 20 à ,35 1i=1 de mercure. Le produit ,
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de réaction donne une solution Y..101ssante dans l'eau.
:8xe:::y.le 19.
A 0,01 :::010 de 3-iljr.rOt¯2¯bvtû,..re-sli'On.atr dans un tube
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essai on ajoute à ,Q' 5 ::'C<:'3 "!..' Ciè..8 -=j..i,< #fi i:"c 3t C,QQ12 cle d'acide borique. C3.: c:.c.uff.3 tube p-at 15 .:...:Lt20 dans bain d'huile conserva 2µ'il. Z , en :.:ai--.te--.iant le i=xtw<.R du tub: .eus 'un vide de e 2 ± 1 . 5C :-..:2: ":¯8 :i e i' e -i i' 1 . ; y #> <. z i 1 o i.: il. r o i u e rour facili-ter l'é'ii=1.;;tion de i 'e*,#. +i =-=,;,±"=.if 1.; i<lc.;>tioii douue une solution vue 3S l'e-..
=-. ,:-,-.q 2 c Da:z5 un tuLe assai on ->lz;ce î ,l-± = (S ,±?. :io:.e) de 2- .l.J,-.....:...:;,. VV-I..J 1;..\........':;::;;c", .:-L.;:'I..;,:,. \J,ut:......J -\..J¯¯v +iÉth3rltav,rine e.grge=se 24.3.' .-c-t-lve, 4,25 = (É ,Q?-5 "0" d'acid. ni-2, ul-1, l'aurine 1-4 ,.Ji- ..::..\,;lJ.......\..;.., ,.,Lv -.J \....,V...-../ -L\:; ..L \...t 01" '".,.,,:. ""1." uli sertéarigu¯e et 0,1µ .1= Il'û,Ca2 ¯.iole) d'c.cide borique. Dans ein second tube on place les n31.:es "r'0'::"'1 de réactifs, suf que l'on .l.1J.....- t,.i'-e les --.J.¯l¯¯,;' ..joz""; oL.,-".......VJ ""................."''l ,O.let l'acide borique. Qn cl;i#,'1.1 è les deux tube.. .l.=-n# un bain d'huile cl 100 C jusqu'à ce que la distillation d'eau soit lente.
Puis on place'les tubes dans un bin ,} '1::.1;,i10 S tcur6'o.ture cons tante récite 1 'µ1 C. C=a. c::c:.1.1f:;:'e les tubes danc le bain d'imile pendant 2 heures sous une pression absolue de 5C zLt de mercure.
Le second tube devient noir et accuse une perte de poids C01181- <léra,ble. Le produit dans le premier tube 8;.:;t (:0 co-:¯lcur brune
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et contient 50µ1. en plus d'avant tensioactif anionique que le produit dans le second tube.
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iù I IT 1? 17 D I 1 J, <' T - r i .
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h1 0C pr.égar>tioré 'eC+.tàii < t 's,#oe14.e;< , és.i,a.ctéProcède de praration d'esters et d'81ides, caractérisé en ce que l'on Ch.iiu,±' e 1, une température de 2CO ?. J2Q 'i et sous une pression 1±:ùàI'ïEà1 e " 1 ;. 'Il'%igiio:1 - atmosphérique, iii-ic r)ress-'-oii -....-1.. -'-'11 ---t.....
Jo. h.lJ:"'"" en présence d'un compose ccter-ant .1,,: bore co..-'..e catalyseur, ei-i pr(:::Sellce ........,........'-J""''''''' ...v",J.s.-¯......U J.......G Vf¯...U........J.ú-'-" 1,2 a la ,o Tfloles d'un acide carboylique avec au ..oins atomes 1,2 10,0 -orles ¯...-........... -.J>¯..¯U>wJJo.-4./ c....f C:::..\,o1,..... Çl............de carbone, choisi dans le groupe consistant en des acides carboxyliques aliphatiques et alioycliques, avec -.-iole d'un sel d'acide alhane-sulfo.iiq-.-e choisi 1.#¯Il± la classe consistant en C"'5-?'- répondant aux òr- . -les suivantes :
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où R représente un membre choisi dans le groupe consistant en de l'hydrogène et des groupes alkyles inférieurs, R1 représente un nombre choisi dans le groupe consistant en de l'hydrogène et un radical hydrocarbure comportant 1 à 20 atomes de carbone, et M représente un groupe formant un sel choisi dans la classe consistant en des ::étaux alcalins et des métaux alcalinoterreux.
2. - procède suivant la revendication 1, caractérisé en ce due le sel d'acide alkane-sulfonique est le sel sodique de taurine:
3. - Procède suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le sel d'acide alkane-sulfonique est le sel sodique de N-méthyltaurine.
4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le sel d'acide alkane-sulfonique est le sel sodique de N-éthyltaurine.
5. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le sel d'acide alkane-sulfonique est le sel sodique d'acide iséthionique.
G.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le sel d'acide alkane-sulfonique est le sel sodique de l'acide 2-hydroxy-propane-sulfonique.