BE556528A - - Google Patents

Description

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   La présente invention est relative à un.procédé de pré- paration du dicarbamate de   2-méthyl-2-propyl-1,3-propanediol.   



   La préparation de dicarbamate de 2-méthyl-2-propyl-1,3- propanediol a déjà été décrite par Ludwig dans le J. Amer.Chem. 



  Society 73, 5779 (1951), en partant de l' Ó-méthylvalgraldéhyde qui, traité avec du.formaldéhyde, forme'le 2-méthyl-2-propyl-1,3- propanediol. Ce dernier est ensuite transformé en   dicgrbamate   grâ- ce à du phosgène et de l'ammoniaque. En particulier, à une solution de phosgène dans du toluol, on ajoute une solution de 2-méthyl-2- 

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 propyl-l,3-jropanediol et- tif <Jî.tipirine dans du chloroforme, ensui- te on élimine par filtration le chlorhydrate d'antipirine qui s'est formé et on traite la solution avec de l'ammoniaque. La filtration présente des difficultés importantes à cause de la présence de phosgène dans le mélange de réaction, ce qui exige un appareillage spécial,car le phosgène est fortement toxique.

   En outre, on doit procéder à la récupération de l'antipirine, du chlorhydrate d'an- tipirine qui se forme durant la réaction. 



   La demanderesse a momentanément trouvé que le 2-méthyl-   2-propyl-l,3-propanediol   peut être transformé en dicarbamate par réaction avec un   cyanaté   alcalin dans un solvant approprié, par exemple du chloroforme ou du tétrachlorure de carbone. 



   Dans ce but, une mole de 2-méthyl-2-propyl-1,3-propa- nediol est mélangée avec un excès en plus de deux moles de cyanate alcalin dans le solvant choisi pour la réaction, et dans le mélange on fait passer de l'acide chlorhydrique gazeux sous agitation, à une température non supérieure à 5 , jusqu'à saturation. Finalement le solvant est distillé sous le vide et le résidu est recristallisé à partir d'eau. Le rendement du procédé est toujours supérieur à 
90 %. 



   Les avantages du présent procédé par rapport à celui connu sont évidents. Avant tout, en l'absence de phosgène et d'am- moniaque, on peut travailler sans précaution ou appareils particu- liers;   en''outre,   on n'a pas de formation de sous-produits de réac- tion, qui doivent être récupérés. 



   Le dicarbamate de 2-méthyl-2-propyl-1,3-propanediol est spécialement utile comme sédatif, spécialement pour les états anxieux et il a déjà trouvé une large application en thérapeutique. 



   L'exemple suivant illustre clairement l'invention. 



    EXEMPLE .    



   Un mélange de 172 gr de   2-méthyl-2-propyl-1,3-propane-   diol (1,3 mole), de 203 gr de cyanate de sodium (3,12 moles) fine- 

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 ment moulu et bien sec, et de 4 litres de chloroforme anhydre est refroidi à O ; ensuite   on   fait passer dans le mélange un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec pendant environ une heure, en maintenant la température entre 0 et 5  sous une vive agitation. 



   On laisse reposer 12 heures, puis on distille le solvant sous le vide jusqu'à siccité, et le résidu est ensuite recristallisé dans 
2,5 litres d'eau. On obtient ainsi 255 gr (rendement de 90 % de la théorie) de dicarbamate de   2-méthyl-2-propyl-1,3-propanediol   ayant un point de fusion de   105-106 .   



   REVENDICATIONS 
1. Un procédé de préparation du dicarbamate de 2- mé- 
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 thyl--propyl-1,3-propanediol, consistant à traiter une suspension d'une mole de   2-méthyl-2-propyl-l,3-propanediol   et d'un léger excès en   plus de 'deux moles d'un   cyanate alcalin dans un solvant organique, avec de l'acide chlorhydrique gazeux sec à une température comprise entre 0 et 5    jusqu'à   saturation, à évaporer jusqu'à siccité sous le vide le solvant organique, et à recristalliser le résidu à par- tir d'eau.

Claims (1)

1. 2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le cyanate alcalin est le cyanate de sodium.

   3. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le solvant organique est le chloroforme.

   4. Produit obtenu grâce au procédé suivant l'une quel- conque des revendications précédentes.